专题49 有机推断综合题——结构全知型+信息+设计合成路线（全国通用）-十年（2016-2025）高考化学真题分类汇编（含答案）

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——结构全知型+信息+设计合成路线

1．（2025·云南·高考真题）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。
已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为 。
(2)对比C和D的结构，可以推知C和D的 (填标号)不相同。
a．分子式 b．质谱图中的碎片峰 c．官能团
(3)D→F中另一产物的化学名称为 。
(4)E发生加聚反应，产物的结构简式为 。
(5)F→G的反应类型为 。
(6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。
a． b． c． d．
(7)的化学方程式为 。
(8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。
①能与发生显色反应；1ml该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3mlNaOH。
②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。
2．（2025·江苏·高考真题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：
(1)A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对 (填“较大”或“较小”)。
(2)会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。
(3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F分子中手性碳原子数目为 。
(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
3．（2025·安徽·高考真题）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团名称为 ；B→C的反应类型为 。
(2)已知A→B反应中还生成和，写出A→B的化学方程式 。
(3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基()，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为 。
(4)下列说法错误的是 (填标号)。
a．A能与乙酸反应生成酰胺 b．B存在2种位置异构体
c．D→E反应中，是反应试剂 d．E→F反应涉及取代过程
(5)4，4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮()。写出的结构简式 。
(6)制备反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是 。
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，)氧化为酯：
参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线 (其他试剂任选)。
4．（2024·天津·高考真题）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：
(1)A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为： ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为 ，系统命名为 。
(2)B的含氧官能团名称为 。
(3)写出B→C的化学方程式 。
(4)D的结构简式为 。
(5)F→G的反应类型为 。
(6)根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是 (填序号)。
a．二者互为同分异构体 b．H的水溶性相对较高 c．不能用红外光谐区分二者
(7)已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 (填序号)。
a．P和经催化加氢可得相同产物 b．P和互为构造异构体
c．P存在分子内氢键 d．含有手性碳原子
(8)已知氯代烃()与醇()在碱的作用下生成醚()。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选) 。
5．（2024·重庆·高考真题）氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。
已知：
(1)A→B的反应类型为 。
(2)B中所含官能团的名称为醛基和 。
(3)C的化学名称为 。
(4)在酸催化和加热条件下，G与反应的化学方程式为 。
(5)K的结构简式为 。
(6)的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。
(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。
(7)为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中均生成，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为 (涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。
6．（2024·上海·高考真题）瑞格列奈的制备。
(1)瑞格列奈中的含氧官能团除了羧基、醚键，还存在 。
(2)反应①的反应类型为_______。
A．还原反应B．消去反应C．取代反应D．氧化反应
(3)反应②的试剂和条件是 。
(4)D的分子式是，画出D的结构简式 。
(5)化合物D有多种同分异构体，写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 。
i．芳香族化合物，可以发生银镜反应；
ii．核磁共振氢谱中显示出3组峰，其峰面积之比为。
(6)G对映异构体分离后才能发生下一步反应
①G中有 个手性碳
②已知，用和谷氨酸可制备，该物质可用于分离对映异构体。谷氨酸的结构简式为： 。检验谷氨酸的试剂是 。
A．硝酸 B．茚三酮 C． D．
(7)用与G可直接制取I。但产率变低，请分析原因 。
(8)以和合成 。
7．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下：
(1)阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、 。
(2)A→B的反应类型为 。
(3)A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为 ，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为 。
(4)写出B→C反应方程式： 。
(5)C→D反应所需试剂及条件为 。
(6)在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在 (填“阳极”或“阴极”)上进行。
(7)下列关于E的叙述错误的是 (填序号)。
a．可发生聚合反应
b．分子内9个碳原子共平面
c．分子内含有1个手性碳原子
d．可形成分子内氢键和分子间氢键
(8)结合题干信息，完成以下合成路线： 。
（ ）
8．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为，其结构简式为 。
(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
9．（2022·辽宁·高考真题）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为 。
(3)中对应碳原子杂化方式由 变为 ，的作用为 。
(4)中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为 。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
10．（2021·江苏·高考真题）F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图:
(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。
(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式: 。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。
②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
(3)A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为 。
(4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(5)写出以和为原料制备 的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
11．（2021·天津·高考真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下：
(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为 。
(2)化合物A的命名为 。
(3)B→C的有机反应类型为 。
(4)写出D→E的化学反应方程式 。
(5)E～G中，含手性碳原子的化合物有 (填字母)。
(6)E→F反应所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式 ，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为 ，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为 (写结构简式)。
(7)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成，在方框中写出路线流程图。
12．（2021·湖南·高考真题）叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
(1)A的结构简式为 ；
(2)，的反应类型分别是 ， ；
(3)M中虚线框内官能团的名称为a ，b ；
(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 ；
(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式 ；
(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线 (其他试剂任选)。
13．（2020·江苏·高考真题）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。
(2)B的结构简式为 。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。
(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
14．（2020·天津·高考真题）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知: （Z= —COOR，—COOH等）
回答下列问题：
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构： 。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有 组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为 。
(4)D→E的反应类型为 。
(5)F的分子式为 ，G所含官能团的名称为 。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为 ，下列物质不能与H发生反应的是 (填序号)。
a.CHCl3 b.NaOH溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.金属Na
(7)以 和 为原料，合成 ，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选) 。
15．（2019·天津·高考真题）我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知环加成反应：
（、可以是或）
回答下列问题：
（1）茅苍术醇的分子式为 ，所含官能团名称为 ，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为 。
（2）化合物B的核磁共振氢谱中有 个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为 。
①分子中含有碳碳叁键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式 。
（3）的反应类型为 。
（4）的化学方程式为 ，除外该反应另一产物的系统命名为 。
（5）下列试剂分别与和反应，可生成相同环状产物的是 （填序号）。
a． b． c．溶液
（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。
16．（2019·全国I卷·高考真题）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是 。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是 。
（5）⑤的反应类型是 。
（6）写出F到G的反应方程式 。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。
17．（2019·全国III卷·高考真题）氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2） 中的官能团名称是 。
（3）反应③的类型为 ，W的分子式为 。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：
上述实验探究了 和 对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究 等对反应产率的影响。
（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式 。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 ml的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，写出合成路线 。（无机试剂任选）
18．（2018·江苏·高考真题）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：（1）A中的官能团名称为 （写两种）。
（2）DE的反应类型为 。（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式： 。
（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
19．（2016·江苏·高考真题）化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
（1）D中的含氧官能团名称为 （写两种）。
（2）F→G的反应类型为 。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式 。
（5）已知：①苯胺（）易被氧化
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图 。（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）
20．（2024·湖南·高考真题）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：
回答下列问题：
(1)化合物A在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
(2)化合物D中含氧官能团的名称为 、 ；
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；
① ② ③
(5)化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为 ；
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (HCN等无机试剂任选)。
21．（2024·江苏·高考真题）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
(2)中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(3)的反应类型为 ；C转化为D时还生成和 (填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
(5)已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
22．（2024·安徽·高考真题）化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)易与含活泼氢化合物()反应：代表、、、等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为 。
(3)H的结构简式为 。
(4)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a． b． c． d．
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式 。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线 (其他试剂任选)。
23．（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
(1)写出化合物E的分子式： ，其含氧官能团名称为 。
(2)用系统命名法对A命名： ；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为 ，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： 。
(3)为实现C→D的转化，试剂X为 (填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
(4)D→E的反应类型为 。
(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式： 。
(6)已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。
24．（2022·浙江·高考真题）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：R1BrR1MgBr
+
(1)下列说法不正确的是 。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质D．化合物H的分子式是C20H12O5
(2)化合物M的结构简式是 ；化合物N的结构简式是 ；化合物G的结构简式是 。
(3)补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→ 。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
25．（2019·江苏·高考真题）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中含氧官能团的名称为 和 。
（2）A→B的反应类型为 。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式： 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢），写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 考点
十年考情（2016-2025）
命题趋势
考点1 合成新药物
2025：云南、江苏、安徽
2024：天津、重庆、上海
2023：天津
2022：江苏、辽宁
2021：江苏、天津、湖南
2020：江苏、天津
2019：天津、全国I卷、全国III卷
2018：江苏
2016：江苏
注重考查学科核心知识 ：有机推断题考查的知识点相对比较稳定，涉及的问题常包含物质名称或分子式、官能团名称或符号、反应条件、反应类型、结构简式、方程式书写、同分异构体、检验及计算、设计合成路线等核心知识。各问题之间既相对独立，又相互关联，是典型的综合类题目。
强调知识的灵活运用与综合分析 ：有机推断综合题列入必考题型，是高考的经典压轴题。通常以药物、材料、新物质的合成为背景，设计一系列合成路线，有的试题为结构全知型+信息，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，同时题目还给一些信息。此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据观察各物质结构简式前后的变化来分析其断键位置及反应特点，利用题目给出的一些信息，然后按题目要求回答各个问题。有机合成路线的设计，先对比原料和产物的结构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官能团发生了什么改变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。
考点2 合成其它物质
2024：湖南、江苏、安徽
2022：天津、浙江
2019：江苏
实验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5