2026版高考化学一轮总复习考点突破练习第九章有机化学基础第45讲卤代烃考点一卤代烃的结构与性质

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1．(2025·安徽合肥一模)有机物X是一种重要的有机合成中间体，其结构简式如下，下列说法正确的是( )
A．X分子中所有的碳原子可能共平面
B．X在KOH的水溶液中加热，可得
C．X与KOH的乙醇溶液混合共热，只得到一种环烯烃
D．向X中加入硝酸酸化的AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀
[答案] B
[解析] X分子中所有碳原子均采取sp3杂化，六元碳环不是平面形结构，故所有碳原子不可能共平面，A错误；X在KOH的水溶液中加热，发生取代反应，—OH取代—Br，得到，B正确；X与KOH的乙醇溶液混合共热，发生消去反应，可能生成或，C错误；X分子中C—Br在硝酸酸化的AgNO3溶液中不能断裂，不发生反应，故不能得到淡黄色沉淀，D错误。
2．(2025·山东青岛高三检测)卤代烃在有机合成中有重要的应用，某卤代烃RCHXCH3(A)的化学键如图所示，下列说法不正确的是( )
A．A溶于水时发生电离，断裂化学键③
B．A在KOH的水溶液中加热，断裂化学键③，生成RCHOHCH3
C．A在KOH的乙醇溶液中加热，断裂化学键可能是①和③
D．A在NaOH的乙醇溶液中加热，不一定得到烯烃RCH===CH2
[答案] A
[解析] 卤代烃A是非电解质，不溶于水，也不发生电离，A错误；A在KOH的水溶液中加热，极性最强的C—X断裂(化学键③)，发生水解反应，生成RCHOHCH3，B正确；A在KOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应，可能断裂化学键①和③或化学键②和③，得到烯烃RCH===CH2，若R—中与—CHX—相连的碳原子上有氢原子，可能向左侧消去，C、D正确。
归纳拓展：
卤代烃水解反应与消去反应的规律
1 卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。
2 所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。
微考点2 卤代烃中卤素原子的检验
3．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。
甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。
乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是( )
A．甲同学的方案可行
B．乙同学的方案可行
C．甲、乙两位同学的方案都有局限性
D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
[答案] C
[解析] 甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。
4．为检验某卤代烃(R—X)中的X元素，有下列实验操作：①加热、②加入AgNO3溶液、③取少量卤代烃、④加入稀硝酸酸化、⑤加入NaOH溶液、⑥冷却，正确操作的先后顺序是( )
A．③①⑤⑥②④ B．③①②⑥④⑤
C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④
[答案] C
[解析] 检验某卤代烃(R—X)中的X元素，应该先取少量卤代烃，卤代烃的水解应在碱性条件下，应该向卤代烃中加入氢氧化钠溶液，进行加热加快反应速率，然后冷却液体，因为银离子与氢氧根离子会反应生成沉淀，干扰卤素离子的检验，因此向溶液中加入稀硝酸使溶液酸化再加入硝酸银溶液观察是否生成沉淀和沉淀颜色，所以其操作顺序是③⑤①⑥④②，故C正确。
5．有以下物质，按要求填空：
① ②CH3CH2CH2Br
③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3
(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是________(填序号)。
(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________(填序号)。
(3)物质④发生消去反应的条件为________，产物有______________________ __________________________________________________。
(4)由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型有_________________________ _______________________________________________。
(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有_________________________________ _______________________________________________________________________________________________________________。
[答案] (1)①>④>②>③ (2)②④
(3)氢氧化钠的醇溶液、加热
CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、HBr
(4)消去反应、加成反应、水解反应
(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
归纳拓展：
卤代烃的消去反应机理及规律