2026年人教版高考化学一轮复习课件 第9章 微专题23 官能团与有机化合物的性质

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有机化合物性质的实质就是组成有机物的官能团的性质。官能团决定化学性质,化学性质反映官能团。在有机化合物知识的考查中,依托多官能团有机物,对官能团能进行的反应、反应的特点、规律设点考查是高考选择题中最常见的方式。在解决这类问题的时候,辨识有机物分子中存在的官能团是解答这类问题的核心要素。
1.常见官能团的结构及其特征性质
2.常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系(1)与H2反应——1 ml官能团或特殊基团。
(2)与溴水反应——1 ml官能团或特殊基团。
(3)与Na反应——1 ml官能团或特殊基团。
(4)与NaOH反应——1 ml官能团或特殊基团。
(5)与Na2CO3反应——1 ml官能团或特殊基团。
(6)与NaHCO3反应——1 ml官能团或特殊基团。
(7)与[Ag(NH3)2]OH溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应。①1 ml醛基消耗2 ml [Ag(NH3)2]OH生成2 ml Ag单质。②1 ml甲醛消耗4 ml [Ag(NH3)2]OH生成4 ml Ag单质。③1 ml醛基消耗2 ml Cu(OH)2生成1 ml Cu2O沉淀。
3.官能团或物质的检验
4.根据所用试剂或特征现象确定官能团(1)能使酸性KMnO4溶液褪色的官能团:碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基。(2)能使溴水褪色的官能团:碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基。(3)能与Na反应产生H2的官能团:羟基、羧基。(4)能与NaOH反应的官能团:酚羟基、羧基(呈酸性的官能团)、碳卤键、酯基、酰胺基(水解能生成酸性官能团)。(5)能与Na2CO3反应的官能团:酚羟基、羧基。(6)能与NaHCO3反应的官能团:羧基。(7)能发生银镜反应或与新制氢氧化铜悬浊液反应的官能团:醛基(醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖)。(8)能发生显色反应的有机物:苯酚遇FeCl3显紫色、蛋白质(含苯环)遇浓硝酸变黄。
1.(2024·江西卷,4)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是(　　)[A] 含有4种官能团、8个手性碳原子[B] 1 ml X最多可以和3 ml H2发生加成反应[C] 只有1种消去产物[D] 可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
2.(2024·广东卷,9)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图所示),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　)[A] 能使溴的四氯化碳溶液褪色[B] 能与氨基酸的氨基发生反应[C] 其环系结构中3个五元环共平面[D] 其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
3.(2024·江苏卷,9)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:下列说法正确的是(　　)[A] X分子中所有碳原子共平面[B] 1 ml Y最多能与1 ml H2发生加成反应[C] Z不能与Br2的CCl4溶液反应[D] Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】 X中的饱和碳原子杂化类型为sp3,形成 4个单键,具有类似甲烷的四面体结构,所有碳原子不可能共平面,故A错误;1个Y分子中含有 1个羰基和1个碳碳双键,因此1 ml Y最多能与2 ml H2发生加成反应,故B错误;Z中含有碳碳双键,可以与Br2的CCl4溶液反应,故C错误;Y、Z中均含有碳碳双键,可以使酸性KMnO4溶液褪色,故D正确。
4.(2024·河北卷,5)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图所示。下列相关表述错误的是(　　)[A] 可与Br2发生加成反应和取代反应[B] 可与FeCl3溶液发生显色反应[C] 含有4种含氧官能团[D] 存在顺反异构
【解析】 化合物X中存在碳碳双键,能和Br2发生加成反应,下方苯环上酚羟基邻位有氢原子,可以与Br2发生取代反应,A正确;化合物X中有酚羟基,与FeCl3溶液会发生显色反应,B正确;化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团,C正确;该化合物中只有一个碳碳双键,双键碳原子上有一个连接的2个原子团都是甲基,所以不存在顺反异构,D错误。
5.(2023·福建卷,2)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是(　　)[A] 能发生水解反应[B] 含有2个手性碳原子[C] 能使Br2的CCl4溶液褪色[D] 碳原子杂化方式有sp2和sp3
6.(2023·重庆卷,7)橙皮苷广泛存在于脐橙中,其结构简式(未考虑立体异构)如图所示:关于橙皮苷的说法正确的是(　　)[A] 光照下与氯气反应,苯环上可形成C—Cl[B] 与足量NaOH水溶液反应,O—H均可断裂[C] 催化剂存在下与足量氢气反应,π键均可断裂[D] 与NaOH醇溶液反应,多羟基六元环上可形成π键
【解析】 光照下烃基氢可以与氯气反应,但是氯气不会取代苯环上的氢,A错误;分子中除苯环上的羟基,其他羟基不与氢氧化钠反应,B错误;催化剂存在下与足量氢气反应,苯环加成为饱和碳环,羰基氧加成为羟基,故π键均可断裂,C正确;橙皮苷不与NaOH醇溶液发生消去反应,故多羟基六元环不可形成π键,D错误。
7.(2023·江苏卷,9)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下:下列说法正确的是(　　)[A] X不能与FeCl3溶液发生显色反应[B] Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基[C] 1 ml Z最多能与3 ml H2发生加成反应[D] X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【解析】 X中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,A错误;Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键,B错误;Z中1 ml苯环可以和 3 ml H2发生加成反应,1 ml醛基可以和1 ml H2发生加成反应,故1 ml Z最多能与4 ml H2发生加成反应,C错误;X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡,Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜,Y中加入两种溶液均无明显现象,故X、Y、Z可用饱和 NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别,D正确。