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2022高考化学一轮复习（步步高）第九章 第46讲 有机物的结构特点 官能团决定有机物的性质课件
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这是一份2022高考化学一轮复习（步步高）第九章 第46讲 有机物的结构特点 官能团决定有机物的性质课件，共60页。PPT课件主要包含了复习目标，真题演练明确考向，课时精练巩固提高，内容索引，知识梳理·夯基础，答案1213，答案49，递进题组·练能力，CH3CH3，CH≡CH等内容，欢迎下载使用。
1.掌握碳原子的成键特点，会判断常见有机分子中原子的空间 位置。2.掌握简单有机物同分异构体的书写及判断方法。3.掌握常见官能团的结构和典型性质，并能根据官能团预测新物 质的性质。
考点一 简单有机物中原子共线、共面问题
考点二 常见有机物同分异构体的书写与数目判断
考点三 官能团决定物质性质
1.抓牢“三个”基本结构
2.把握“三步”解题策略
3.单键旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可绕键轴旋转。但是双键和三键不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
1.甲苯分子中至少有几个原子可以共平面？最多有几个原子可以共平面？
2.CH3CH==CH—C≡CH分子中最多有几个原子在同一条直线上？最多有几个原子共面？
解析 可以将该分子展开，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构(如图)，
其中①C、②C、③C、④H 4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。由于碳碳单键可以绕键轴旋转，—CH3中有一个氢原子可以进入该平面，故该分子中最多有9个原子共平面。
题组一 简单有机物中原子共线、共面分析
1.下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是
C.异戊烷D.氯乙烯(CH2==CHCl)
解析 该有机物分子结构中存在2个平面，如图转动①处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多为10个，故A项正确。
A.b的一氯代物只有两种B.d的同分异构体只有b、p两种C.b、d、p均可与溴水发生加成反应D.p的所有原子不可能处于同一平面
题组二 陌生烃的结构与性质判断
解析 b分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不等效氢原子，因而其一氯取代物有两种，A项正确；
d中不含不饱和键，不能发生加成反应，C项错误；p的结构中碳碳双键为平面结构，碳碳三键为直线形结构，所有原子共平面，D项错误。
A.W、M、N均能与溴水发生加成反应B.W、M、N的一氯代物数目相等C.W、M、N分子中的碳原子均共面D.W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
W的一氯代物数目为4种，M的一氯代物数目为3种，N的一氯代物数目为4种，B项错误；W、N分子中的碳原子均共面，M中的碳原子不能共面，C项错误；W、M、N均能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。
1.常见烷烃的同分异构体 烷、 烷、 烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有 种；戊烷的同分异构体有 种。
2.烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
3.烯烃同分异构体的书写以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下：(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构： 、 。
(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键：
、 、 。
(3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
4.含苯环结构同分异构体的判断方法以C8H10为例书写苯的同系物的同分异构体①考虑苯环上烷基的同分异构(碳链异构)： ，只有一种。②考虑烷基在苯环上的位置异构(邻、间、对)： 、 、 ，共3种。所以分子式为C8H10的同分异构体共有4种。
5.烃的一元取代物同分异构体数目的判断(1)等效氢法——一元取代物同分异构体的书写单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。③处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，(CH3)3CC(CH3)3上的18个氢原子等效。
(2)烃基取代法——一元取代物同分异构体的快速书写①记住常见烃基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。②将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改写为 ，共有 种结构，C5H10O2属于羧酸的可改写为 ，共有 种结构。
(4)换元法——多元取代物同分异构体的书写
6.酯的同分异构体的书写方法
(2)书写时，还要注意酯结构中来自羧酸和醇部分的碳链异构引起的同分异构体。
题组一 烃及一元取代物数目的判断
1.分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有(不考虑立体异构)A.8种 B.7种 C.6种 D.5种
解析 分子式为C6H12的烯烃只含有1个 ，其同分异构体中双键处于链端，当主碳链骨架为C==C—C—C—C—C时，结构有1种；当主碳链骨架为C==C—C—C—C时，甲基可处于2、3、4号碳原子上，结构有3种；当主碳链骨架为C==C—C—C，支链为乙基时，只能处于2号碳原子上，结构有1种；支链为2个甲基时，可以均处于3号碳原子上，也可以分别处于2号和3号碳原子上，结构有2种；主碳链骨架为C==C—C时，不能成立。因此有7种。
2.下列说法正确的是A.乙烷的一氯代物同分异构体有1种，二氯代物的同分异构体有3种B.正戊烷的一氯代物同分异构体有3种，二氯代物的同分异构体有9种C.正丁烷的一氯代物同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种D.丙烷的一氯代物同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种
3.(2020·贵阳月考)分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物只有一种，则该芳香烃的名称是A.乙苯 B.邻二甲苯C.间二甲苯 D.对二甲苯
解析 乙苯的一硝基取代物有邻、间、对三种，A错误；邻二甲苯的一硝基取代物有两种，B错误；间二甲苯的一硝基取代物有三种，C错误；若苯环上的一硝基取代物只有一种，则该芳香烃必然是对称结构，对二甲苯满足此条件，D正确。
4.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
题组二 烃的二元取代物数目的判断
5.分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
6.满足分子式为C3H6ClBr的有机物有A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析 丙烷只有一种结构，则其一氯代物只有两种：CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3，第一种含有3种不同化学环境的氢原子，第二种含有2种不同化学环境的氢原子，所以满足分子式为C3H6ClBr的有机物共有5种，答案选C。
解析 根据蒽的结构简式可知其分子式为C14H10，A项正确；含有苯环，具有苯的性质，可发生取代、加成、氧化等反应，B项正确；
蒽分子是高度对称结构，如图 ，关于虚线对称，有三种不同化学环境的H原子；二氯代物中，若取代α位2个H原子有3种结构；若取代β位2个H原子有3种结构；若取代γ位2个H原子有1种结构；若取代α-β位H原子有4种结构；若取代α-γ位H原子有2种结构，若取代β-γ位H原子有2种结构，故共有3＋3＋1＋4＋2＋2＝15种，C项错误；
题组三 含酯基的同分异构体数目判断
8.下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是A.属于酯类的有4种B.属于羧酸类的有2种C.存在分子中含有六元环的同分异构体D.既含有羟基又含有醛基的有3种
9.邻甲基苯甲酸( )有多种同分异构体，其中属于酯，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
1.(2019·漳州八校联考)某有机物的结构如图所示，这种有机物不可能具有的性质是①可以与氢气发生加成反应②能使酸性KMnO4溶液褪色③能跟NaOH溶液反应④能发生酯化反应⑤能发生加聚反应⑥能发生水解反应A.①④ B.只有⑥ C.只有⑤ D.④⑥
解析 该有机物中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，故①正确；该有机物中含有碳碳双键且与羟基相连的碳上有氢原子，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，故②正确；
该有机物中含有羧基，可以和氢氧化钠反应，故③正确；该有机物中含有羧基、羟基，可以发生酯化反应，故④正确；该有机物中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故⑤正确；该有机物中没有可以水解的官能团，不能发生水解反应，故⑥错误。
2.曲酸和脱氧曲酸是非常有潜力的食品添加剂，具有抗菌、抗癌作用，其结构如图所示。下列有关叙述不正确的是
A.脱氧曲酸的分子式为C6H4O3B.脱氧曲酸能发生加成反应和酯化反应C.曲酸和脱氧曲酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.与脱氧曲酸互为同分异构体的芳香族化合物有3种(不考虑—O—O—)
解析 脱氧曲酸的分子式为C6H6O3。
A.分子式为C11H19O2B.含有羧基和碳碳双键两种官能团C.能发生加成反应和水解反应D.23 g Na与过量的该物质反应生成标准状况下11.2 L气体
3.甲酸香叶酯(结构如图)为无色透明液体，具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是
解析 根据有机物成键特点，可知其分子式为C11H18O2，故A项错误；根据结构简式，可知含有的官能团是碳碳双键和酯基，故B项错误；含有碳碳双键，能发生加成反应，含有酯基，能发生水解反应，故C项正确；此物质不与金属Na反应，故D项错误。
A.二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4B.与乙醇、乙酸均能发生酯化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色C.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1D.是乳酸(结构如图b)的同系物
4.二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示。下列有关二羟基甲戊酸的说法错误的是
解析 由图a可知，二羟基甲戊酸含有两个羟基和1个羧基，羟基能与乙酸发生酯化反应，其中—CH2OH中的羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，羧基能与乙醇发生酯化反应，羟基、羧基都能与钠反应，与碳酸氢钠反应的只能是羧基，A、B、C均正确；a、b两者结构不相似，不互为同系物。
多官能团有机物性质的确定步骤第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、羧基、酯基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。
1.(2019·全国卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A.甲苯 B.乙烷C.丙炔 D.1,3-丁二烯
2.(2011·海南，7改编)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有A.乙烷 B.甲苯 C.丙烯 D.四氯乙烯
解析 乙烷具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一平面上，故A错误；甲苯、丙烯中含有甲基，具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一平面上，故B、C错误；乙烯为平面形结构，四氯乙烯结构和乙烯相似，为平面形结构，故D正确。
A.分子式为C21H22O6B.分子中存在手性碳原子C.分子中存在2种含氧官能团D.既能发生取代反应，又能发生加成反应
3.(2020·海南，10改编)姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的是
解析 由结构式可知，姜黄素的分子式为C21H20O6，故A错误；手性碳原子所连接的四个基团是不同的，并且是饱和的，姜黄素分子中不存在手性碳原子，故B错误；姜黄素中存在羟基、醚键和羰基3种含氧官能团，故C错误；姜黄素中存在甲基，可以发生取代反应；存在碳碳双键，可以发生加成反应，故D正确。
A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
解析 苯的同分异构体还有CH3—C≡C—C≡C—CH3等，A错；
b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C错；d、p中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，D对。
A.该反应属于化合反应B.b的二氯代物有6种结构C.1 ml b加氢生成饱和烃需要6 ml H2D.C5H11Cl的结构有8种
1.(2020·江西名师联盟模拟)一氯甲烷等卤代烃跟苯的反应原理如图所示(无机小分子产物略去)。下列说法正确的是
解析 一氯甲烷跟苯的反应生成甲苯和HCl，属于取代反应，故A错误；甲苯的苯环上的二氯代物有6种，甲基上的氢也可以被取代，故B错误；1 ml b加氢生成饱和烃需要3 ml H2，故C错误；戊烷的同分异构体有正、异、新三种，再分析氯的位置异构分别有3种、4种、1种，故D正确。
解析 —C4H9共有4种不同结构，—C3H5Cl2共有9种不同结构，因此组合形式为4×9＝36种，故选项D正确。
解析 A项，根据结构确定环丙叉环丙烷的分子式为C6H8，正确；B项，环丙叉环丙烷分子的分子式是C6H8，与环丙烷(C3H6)不互为同系物，正确；
D项，乙烯是平面形分子，碳碳双键所连的四个原子在同一平面上，所以分子中所有的碳原子均在同一平面内，正确。
4.金刚烷(C10H16)的结构如图1所示，它可以看成四个等同的六元环组成的立体构型。立方烷(C8H8)的结构如图2所示。其中金刚烷的二氯代物和立方烷的六氯代物的同分异构体分别有
A.4种和1种 B.5种和3种C.6种和3种 D.6种和4种
解析 金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的立体构型，分子中含4个—CH—，6个—CH2—，当次甲基有一个氢原子被氯原子取代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氢原子被氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种；立方烷的二氯代物分别是一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子取代，所以二氯代物的同分异构体有3种，则立方烷的六氯代物有3种。
A.异丙烯苯与苯互为同系物B.异丙烯苯不能发生取代反应C.异丙苯的一溴代物有5种D.0.5 ml异丙苯完全燃烧消耗氧气5 ml
解析 异丙烯苯和苯的结构不相似且分子式的差值不是CH2的整数倍，故二者不互为同系物，A错误；异丙烯苯可与浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应引入硝基，B错误； 异丙苯有5种不同化学环境的氢，其一溴代物有5种，C正确；异丙苯的分子式为C9H12，0.5 ml异丙苯完全燃烧消耗氧气6 ml，D错误。
6.科学家合成的一种纳米小人结构如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是A.易溶于水B.一氯代物有14种(不考虑空间异构)C.所有原子处于同一平面D.1 ml该物质最多可与16 ml H2发生加成反应
含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的原子不在同一平面上，故C错误；
能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳三键，含有2个苯环、5个碳碳三键，则1 ml该物质最多可与16 ml H2发生加成反应，故D正确。
7.北京冬奥会将于2022年举办，节俭办赛是主要理念。在场馆建设中用到一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是
A.该双环烯酯的水解产物都能使溴水褪色B.1 ml该双环烯酯能与3 ml H2发生加成反应C.该双环烯酯分子中至少有12个原子共平面D.该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有7种
解析 该双环烯酯水解产物中都含有碳碳双键，都能使溴水褪色，选项A正确；1 ml该双环烯酯的两个碳碳双键能与2 ml H2发生加成反应，酯基中的碳氧双键不能发生加成反应，选项B不正确；分子中不存在苯环，共平面的原子从碳碳双键出发，至少有6个原子共平面，分子中分别与两个碳碳双键共平面的原子不一定共面，选项C不正确；分子加氢后，两边环分别有4种一氯代物，—CH2—上有1种，共有9种，选项D不正确。
8.(2020·西南名师联盟联考)某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法不正确的是A.该有机物的分子式为C9H8O2B.1 ml该有机物最多与4 ml H2发生加成反应C.该有机物能使溴水褪色是因为发生了取代反应D.该有机物中所有碳原子可能处于同一平面上
解析 由结构简式可知，该有机物的分子式为C9H8O2，故A正确；碳碳双键和苯环都能和氢气发生加成反应，则1 ml该物质最多能和4 ml氢气发生加成反应生成C9H16O2，故B正确；该有机物含有碳碳双键，能使溴水褪色是因为发生了加成反应，故C错误。
解析 乙烯、苯分子中所有原子共平面，对二乙烯苯可看成苯环上的两个氢原子被两个乙烯基取代，碳碳单键可以旋转，所以该分子中所有原子可能共平面，故A 正确；该分子结构对称，苯环上只有一种化学环境的氢原子，则苯环上的一氯代物有1种，故B错误；含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；苯环和碳碳双键都可以与氢气加成，所以1 ml该分子最多可与5 ml H2加成，故 D错误。
A.甲、乙互为同分异构体B.甲、乙都能与NaOH溶液发生反应C.甲、乙都能发生酯化反应D.甲、乙分子中的所有环上的原子不可能共平面
10.(2020·安徽高三模拟)甲、乙两种有机物的结构如图所示，下列说法不正确的是
解析 甲、乙的分子式均为C5H8O2，结构不同，互为同分异构体，故A正确；甲分子中含有羧基，甲能与NaOH溶液发生反应，乙不能与NaOH溶液反应，故B错误；
甲分子中含有羧基，乙分子中含有羟基，甲、乙都能发生酯化反应，故C正确；甲、乙分子中的环上都含有碳碳单键，所有环上的原子不可能共平面，故D正确。
11.(2020·云南、四川、贵州、西藏四省名校联考)贝诺酯、乙酰水杨酸是常用的解热镇痛药物，二者的结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.贝诺酯的分子式为C17H16NO5B.1 ml贝诺酯在足量NaOH溶液中完全水解消耗5 ml NaOHC.1 ml乙酰水杨酸最多可与5 ml氢气发生加成反应D.与贝诺酯相比，乙酰水杨酸的酸性更强，更适合患有胃溃疡的病人
解析 贝诺酯的分子式为C17H15NO5，选项A错误；贝诺酯分子中存在两个酯基和一个肽键，可发生水解反应，消耗3 ml NaOH，水解后形成2 ml酚羟基，消耗2 ml NaOH，共消耗5 ml NaOH，选项B正确；
1.掌握碳原子的成键特点，会判断常见有机分子中原子的空间 位置。2.掌握简单有机物同分异构体的书写及判断方法。3.掌握常见官能团的结构和典型性质，并能根据官能团预测新物 质的性质。
考点一 简单有机物中原子共线、共面问题
考点二 常见有机物同分异构体的书写与数目判断
考点三 官能团决定物质性质
1.抓牢“三个”基本结构
2.把握“三步”解题策略
3.单键旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可绕键轴旋转。但是双键和三键不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
1.甲苯分子中至少有几个原子可以共平面？最多有几个原子可以共平面？
2.CH3CH==CH—C≡CH分子中最多有几个原子在同一条直线上？最多有几个原子共面？
解析 可以将该分子展开，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构(如图)，
其中①C、②C、③C、④H 4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。由于碳碳单键可以绕键轴旋转，—CH3中有一个氢原子可以进入该平面，故该分子中最多有9个原子共平面。
题组一 简单有机物中原子共线、共面分析
1.下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是
C.异戊烷D.氯乙烯(CH2==CHCl)
解析 该有机物分子结构中存在2个平面，如图转动①处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多为10个，故A项正确。
A.b的一氯代物只有两种B.d的同分异构体只有b、p两种C.b、d、p均可与溴水发生加成反应D.p的所有原子不可能处于同一平面
题组二 陌生烃的结构与性质判断
解析 b分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不等效氢原子，因而其一氯取代物有两种，A项正确；
d中不含不饱和键，不能发生加成反应，C项错误；p的结构中碳碳双键为平面结构，碳碳三键为直线形结构，所有原子共平面，D项错误。
A.W、M、N均能与溴水发生加成反应B.W、M、N的一氯代物数目相等C.W、M、N分子中的碳原子均共面D.W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
W的一氯代物数目为4种，M的一氯代物数目为3种，N的一氯代物数目为4种，B项错误；W、N分子中的碳原子均共面，M中的碳原子不能共面，C项错误；W、M、N均能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。
1.常见烷烃的同分异构体 烷、 烷、 烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有 种；戊烷的同分异构体有 种。
2.烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
3.烯烃同分异构体的书写以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下：(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构： 、 。
(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键：
、 、 。
(3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
4.含苯环结构同分异构体的判断方法以C8H10为例书写苯的同系物的同分异构体①考虑苯环上烷基的同分异构(碳链异构)： ，只有一种。②考虑烷基在苯环上的位置异构(邻、间、对)： 、 、 ，共3种。所以分子式为C8H10的同分异构体共有4种。
5.烃的一元取代物同分异构体数目的判断(1)等效氢法——一元取代物同分异构体的书写单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。③处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，(CH3)3CC(CH3)3上的18个氢原子等效。
(2)烃基取代法——一元取代物同分异构体的快速书写①记住常见烃基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。②将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改写为 ，共有 种结构，C5H10O2属于羧酸的可改写为 ，共有 种结构。
(4)换元法——多元取代物同分异构体的书写
6.酯的同分异构体的书写方法
(2)书写时，还要注意酯结构中来自羧酸和醇部分的碳链异构引起的同分异构体。
题组一 烃及一元取代物数目的判断
1.分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有(不考虑立体异构)A.8种 B.7种 C.6种 D.5种
解析 分子式为C6H12的烯烃只含有1个 ，其同分异构体中双键处于链端，当主碳链骨架为C==C—C—C—C—C时，结构有1种；当主碳链骨架为C==C—C—C—C时，甲基可处于2、3、4号碳原子上，结构有3种；当主碳链骨架为C==C—C—C，支链为乙基时，只能处于2号碳原子上，结构有1种；支链为2个甲基时，可以均处于3号碳原子上，也可以分别处于2号和3号碳原子上，结构有2种；主碳链骨架为C==C—C时，不能成立。因此有7种。
2.下列说法正确的是A.乙烷的一氯代物同分异构体有1种，二氯代物的同分异构体有3种B.正戊烷的一氯代物同分异构体有3种，二氯代物的同分异构体有9种C.正丁烷的一氯代物同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种D.丙烷的一氯代物同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种
3.(2020·贵阳月考)分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物只有一种，则该芳香烃的名称是A.乙苯 B.邻二甲苯C.间二甲苯 D.对二甲苯
解析 乙苯的一硝基取代物有邻、间、对三种，A错误；邻二甲苯的一硝基取代物有两种，B错误；间二甲苯的一硝基取代物有三种，C错误；若苯环上的一硝基取代物只有一种，则该芳香烃必然是对称结构，对二甲苯满足此条件，D正确。
4.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
题组二 烃的二元取代物数目的判断
5.分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
6.满足分子式为C3H6ClBr的有机物有A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析 丙烷只有一种结构，则其一氯代物只有两种：CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3，第一种含有3种不同化学环境的氢原子，第二种含有2种不同化学环境的氢原子，所以满足分子式为C3H6ClBr的有机物共有5种，答案选C。
解析 根据蒽的结构简式可知其分子式为C14H10，A项正确；含有苯环，具有苯的性质，可发生取代、加成、氧化等反应，B项正确；
蒽分子是高度对称结构，如图 ，关于虚线对称，有三种不同化学环境的H原子；二氯代物中，若取代α位2个H原子有3种结构；若取代β位2个H原子有3种结构；若取代γ位2个H原子有1种结构；若取代α-β位H原子有4种结构；若取代α-γ位H原子有2种结构，若取代β-γ位H原子有2种结构，故共有3＋3＋1＋4＋2＋2＝15种，C项错误；
题组三 含酯基的同分异构体数目判断
8.下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是A.属于酯类的有4种B.属于羧酸类的有2种C.存在分子中含有六元环的同分异构体D.既含有羟基又含有醛基的有3种
9.邻甲基苯甲酸( )有多种同分异构体，其中属于酯，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
1.(2019·漳州八校联考)某有机物的结构如图所示，这种有机物不可能具有的性质是①可以与氢气发生加成反应②能使酸性KMnO4溶液褪色③能跟NaOH溶液反应④能发生酯化反应⑤能发生加聚反应⑥能发生水解反应A.①④ B.只有⑥ C.只有⑤ D.④⑥
解析 该有机物中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，故①正确；该有机物中含有碳碳双键且与羟基相连的碳上有氢原子，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，故②正确；
该有机物中含有羧基，可以和氢氧化钠反应，故③正确；该有机物中含有羧基、羟基，可以发生酯化反应，故④正确；该有机物中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故⑤正确；该有机物中没有可以水解的官能团，不能发生水解反应，故⑥错误。
2.曲酸和脱氧曲酸是非常有潜力的食品添加剂，具有抗菌、抗癌作用，其结构如图所示。下列有关叙述不正确的是
A.脱氧曲酸的分子式为C6H4O3B.脱氧曲酸能发生加成反应和酯化反应C.曲酸和脱氧曲酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.与脱氧曲酸互为同分异构体的芳香族化合物有3种(不考虑—O—O—)
解析 脱氧曲酸的分子式为C6H6O3。
A.分子式为C11H19O2B.含有羧基和碳碳双键两种官能团C.能发生加成反应和水解反应D.23 g Na与过量的该物质反应生成标准状况下11.2 L气体
3.甲酸香叶酯(结构如图)为无色透明液体，具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是
解析 根据有机物成键特点，可知其分子式为C11H18O2，故A项错误；根据结构简式，可知含有的官能团是碳碳双键和酯基，故B项错误；含有碳碳双键，能发生加成反应，含有酯基，能发生水解反应，故C项正确；此物质不与金属Na反应，故D项错误。
A.二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4B.与乙醇、乙酸均能发生酯化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色C.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1D.是乳酸(结构如图b)的同系物
4.二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示。下列有关二羟基甲戊酸的说法错误的是
解析 由图a可知，二羟基甲戊酸含有两个羟基和1个羧基，羟基能与乙酸发生酯化反应，其中—CH2OH中的羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，羧基能与乙醇发生酯化反应，羟基、羧基都能与钠反应，与碳酸氢钠反应的只能是羧基，A、B、C均正确；a、b两者结构不相似，不互为同系物。
多官能团有机物性质的确定步骤第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、羧基、酯基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。
1.(2019·全国卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A.甲苯 B.乙烷C.丙炔 D.1,3-丁二烯
2.(2011·海南，7改编)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有A.乙烷 B.甲苯 C.丙烯 D.四氯乙烯
解析 乙烷具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一平面上，故A错误；甲苯、丙烯中含有甲基，具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一平面上，故B、C错误；乙烯为平面形结构，四氯乙烯结构和乙烯相似，为平面形结构，故D正确。
A.分子式为C21H22O6B.分子中存在手性碳原子C.分子中存在2种含氧官能团D.既能发生取代反应，又能发生加成反应
3.(2020·海南，10改编)姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的是
解析 由结构式可知，姜黄素的分子式为C21H20O6，故A错误；手性碳原子所连接的四个基团是不同的，并且是饱和的，姜黄素分子中不存在手性碳原子，故B错误；姜黄素中存在羟基、醚键和羰基3种含氧官能团，故C错误；姜黄素中存在甲基，可以发生取代反应；存在碳碳双键，可以发生加成反应，故D正确。
A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
解析 苯的同分异构体还有CH3—C≡C—C≡C—CH3等，A错；
b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C错；d、p中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，D对。
A.该反应属于化合反应B.b的二氯代物有6种结构C.1 ml b加氢生成饱和烃需要6 ml H2D.C5H11Cl的结构有8种
1.(2020·江西名师联盟模拟)一氯甲烷等卤代烃跟苯的反应原理如图所示(无机小分子产物略去)。下列说法正确的是
解析 一氯甲烷跟苯的反应生成甲苯和HCl，属于取代反应，故A错误；甲苯的苯环上的二氯代物有6种，甲基上的氢也可以被取代，故B错误；1 ml b加氢生成饱和烃需要3 ml H2，故C错误；戊烷的同分异构体有正、异、新三种，再分析氯的位置异构分别有3种、4种、1种，故D正确。
解析 —C4H9共有4种不同结构，—C3H5Cl2共有9种不同结构，因此组合形式为4×9＝36种，故选项D正确。
解析 A项，根据结构确定环丙叉环丙烷的分子式为C6H8，正确；B项，环丙叉环丙烷分子的分子式是C6H8，与环丙烷(C3H6)不互为同系物，正确；
D项，乙烯是平面形分子，碳碳双键所连的四个原子在同一平面上，所以分子中所有的碳原子均在同一平面内，正确。
4.金刚烷(C10H16)的结构如图1所示，它可以看成四个等同的六元环组成的立体构型。立方烷(C8H8)的结构如图2所示。其中金刚烷的二氯代物和立方烷的六氯代物的同分异构体分别有
A.4种和1种 B.5种和3种C.6种和3种 D.6种和4种
解析 金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的立体构型，分子中含4个—CH—，6个—CH2—，当次甲基有一个氢原子被氯原子取代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氢原子被氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种；立方烷的二氯代物分别是一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子取代，所以二氯代物的同分异构体有3种，则立方烷的六氯代物有3种。
A.异丙烯苯与苯互为同系物B.异丙烯苯不能发生取代反应C.异丙苯的一溴代物有5种D.0.5 ml异丙苯完全燃烧消耗氧气5 ml
解析 异丙烯苯和苯的结构不相似且分子式的差值不是CH2的整数倍，故二者不互为同系物，A错误；异丙烯苯可与浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应引入硝基，B错误； 异丙苯有5种不同化学环境的氢，其一溴代物有5种，C正确；异丙苯的分子式为C9H12，0.5 ml异丙苯完全燃烧消耗氧气6 ml，D错误。
6.科学家合成的一种纳米小人结构如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是A.易溶于水B.一氯代物有14种(不考虑空间异构)C.所有原子处于同一平面D.1 ml该物质最多可与16 ml H2发生加成反应
含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的原子不在同一平面上，故C错误；
能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳三键，含有2个苯环、5个碳碳三键，则1 ml该物质最多可与16 ml H2发生加成反应，故D正确。
7.北京冬奥会将于2022年举办，节俭办赛是主要理念。在场馆建设中用到一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是
A.该双环烯酯的水解产物都能使溴水褪色B.1 ml该双环烯酯能与3 ml H2发生加成反应C.该双环烯酯分子中至少有12个原子共平面D.该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有7种
解析 该双环烯酯水解产物中都含有碳碳双键，都能使溴水褪色，选项A正确；1 ml该双环烯酯的两个碳碳双键能与2 ml H2发生加成反应，酯基中的碳氧双键不能发生加成反应，选项B不正确；分子中不存在苯环，共平面的原子从碳碳双键出发，至少有6个原子共平面，分子中分别与两个碳碳双键共平面的原子不一定共面，选项C不正确；分子加氢后，两边环分别有4种一氯代物，—CH2—上有1种，共有9种，选项D不正确。
8.(2020·西南名师联盟联考)某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法不正确的是A.该有机物的分子式为C9H8O2B.1 ml该有机物最多与4 ml H2发生加成反应C.该有机物能使溴水褪色是因为发生了取代反应D.该有机物中所有碳原子可能处于同一平面上
解析 由结构简式可知，该有机物的分子式为C9H8O2，故A正确；碳碳双键和苯环都能和氢气发生加成反应，则1 ml该物质最多能和4 ml氢气发生加成反应生成C9H16O2，故B正确；该有机物含有碳碳双键，能使溴水褪色是因为发生了加成反应，故C错误。
解析 乙烯、苯分子中所有原子共平面，对二乙烯苯可看成苯环上的两个氢原子被两个乙烯基取代，碳碳单键可以旋转，所以该分子中所有原子可能共平面，故A 正确；该分子结构对称，苯环上只有一种化学环境的氢原子，则苯环上的一氯代物有1种，故B错误；含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；苯环和碳碳双键都可以与氢气加成，所以1 ml该分子最多可与5 ml H2加成，故 D错误。
A.甲、乙互为同分异构体B.甲、乙都能与NaOH溶液发生反应C.甲、乙都能发生酯化反应D.甲、乙分子中的所有环上的原子不可能共平面
10.(2020·安徽高三模拟)甲、乙两种有机物的结构如图所示，下列说法不正确的是
解析 甲、乙的分子式均为C5H8O2，结构不同，互为同分异构体，故A正确；甲分子中含有羧基，甲能与NaOH溶液发生反应，乙不能与NaOH溶液反应，故B错误；
甲分子中含有羧基，乙分子中含有羟基，甲、乙都能发生酯化反应，故C正确；甲、乙分子中的环上都含有碳碳单键，所有环上的原子不可能共平面，故D正确。
11.(2020·云南、四川、贵州、西藏四省名校联考)贝诺酯、乙酰水杨酸是常用的解热镇痛药物，二者的结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.贝诺酯的分子式为C17H16NO5B.1 ml贝诺酯在足量NaOH溶液中完全水解消耗5 ml NaOHC.1 ml乙酰水杨酸最多可与5 ml氢气发生加成反应D.与贝诺酯相比，乙酰水杨酸的酸性更强，更适合患有胃溃疡的病人
解析 贝诺酯的分子式为C17H15NO5，选项A错误；贝诺酯分子中存在两个酯基和一个肽键，可发生水解反应，消耗3 ml NaOH，水解后形成2 ml酚羟基，消耗2 ml NaOH，共消耗5 ml NaOH，选项B正确；
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