专题02 有机化合物的结构特点与研究方法（考题猜想）（8大题型）-2023-2024学年高二化学下学期期中考点大串讲（人教版2019）

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01有机化合物官能团的识别
【例1】某有机物的结构简式如图，该有机物中不存在的官能团是
A．酯基B．碳碳双键C．羧基D．羟基
【答案】C
【解析】该有机物含有醇羟基、酯基、碳碳双键，不含羧基；故选C项。
【变式1-1】
有机物M()是合成某具有增强免疫功效药物的中间体，M中不存在的官能团为
A．醛基B．羟基C．醚键D．酯基
【答案】A
【解析】由M的结构简式可知，其中含有碳碳双键、酯基、醚键和羟基，不含有醛基，故选A项。
02有机化合物的分类方法
【例2-1】
某有机化合物的结构简式如图：
此有机化合物属于
①炔烃 ②多官能团有机化合物 ③芳香烃 ④烃的衍生物 ⑤高分子 ⑥芳香族化合物
A．①②③④⑥B．②④⑥C．②④⑤⑥D．①③⑤
【答案】B
【解析】由题给的结构简式可知，有机物中不存在碳碳双键，含有O元素，不是炔烃，而是烃的含氧衍生物，所以①错误；含酯基、羟基、羧基，属于多官能团有机化合物，所以②正确；含苯环，但还含O元素，则不属于芳香烃，则③错误；含C、H、O三种元素，为烃的含氧衍生物，则④正确；该有机物不是高分子化合物，则错误；含有苯环，属于芳香族化合物，则⑥正确；所以正确的是②④⑥，故选：B。
【例2-2】
（2023年山东济市南高二月考）一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法错误的是
A．该有机物中含有3种官能团
B．该有机物属于脂环烃
C．该有机物不属于芳香族化合物
D．该有机物的分子式为C10H12O7
【答案】B
【解析】该有机物的分子式为C10H12O7，含酮羰基、羟基、羧基三种官能团，不含苯环，不属于芳香族化合物，A、C、D三选项正确；该有机物含有C、H、O三种元素，不属于烃，B项错误。
【例2-3】
下列有机化合物都有各种官能团，请回答：
A．B．C．D．
E.F．
（1）可看作醇类的是___________。
（2）可看作酚类的是___________。
（3）可看作羧酸类的是___________。
（4）可看作醛类的是___________。
（5）不属于芳香族化合物的是___________。
（6）属于链状化合物的是___________。
【答案】（1）BCD （2）ABC （3）BDF （4）A （5）E （6）E
【解析】A．结构中羟基直接连苯环，可看作酚类，含有醛基，可看作醛类，含有醚键，可看作醚类，含有苯环，属于芳香族化合物；B．结构中羟基直接连苯环，可看作酚类，还有羟基没有直接连苯环，说明可看作醇类，含有羧基，可看作羧酸类，含有苯环，属于芳香族化合物；C．结构中羟基直接连苯环，可看作酚类，还有羟基没有直接连苯环，说明可看作醇类，含有苯环，属于芳香族化合物；D．结构中有羟基没有直接连苯环，说明可看作醇类，含有羧基，可看作羧酸类，含有苯环，属于芳香族化合物；E．结构中含有酯基，可看作酯类，结构中没有苯环，不能属于芳香族化合物；F．中有羧基，可看作羧酸类，含有苯环，属于芳香族化合物。
（1）可看作醇类的是BCD；故答案为：BCD；（2）可看作酚类的是ABC；故答案为：ABC；（3）可看作羧酸类的是BDF；故答案为：BDF；（4）可看作醛类的是A；故答案为：A；（5）不属于芳香族化合物的是E；故答案为：E；（6）属于链状化合物的是E；故答案为：E。
【变式2-1】
具有解热镇痛及抗生素作用的某药物的主要成分的结构简式如图，它属于
A．烃类B．有机羧酸C．有机酯类D．芳香烃
【答案】B
【解析】A项，有机物中除含C、H元素外，还含有O元素，不属于烃类，与题意不符；B项，有机物中含有羧基，属于有机羧酸，符合题意；C项，有机物中不含酯基，不属于有机酯类，与题意不符；D项，有机物中除含C、H元素外，还含有O元素，不属于烃类，不是芳香烃，与题意不符。
【变式2-2】
下列8种有机物：①CH2=CH2 ② ③CH3OH ④CH3Cl ⑤CCl4 ⑥HCOOCH3 ⑦CH3COOCH2CH3 ⑧CH3COOH
按官能团的不同可分为
A．4类B．5类C．6类D．8类
【答案】C
【解析】由官能团分析知：①属于烯烃；②属于酚；③属于醇；④、⑤属于卤代烃；⑥、⑦属于酯；⑧属于羧酸，C项符合题意。
【变式2-3】
回答下列问题：
（1）观察下列有机物，并按碳骨架把它们分类，完成填空：
①CH4 ② ③ ④CH3-C≡CH ⑤CH3CH2OH ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩
属于链状化合物的是_______________________(填序号，下同)，属于脂环化合物的是___________，属于芳香族化合物的是___________。
（2）下列3种有机化合物
A：CH2=CHCH3 B：CH3CH2CH2OH C：
写出化合物A、B、C中的官能团的名称：_____________、___________、___________。
（3）乙酸的结构简式可以表示为(①②③表示方框内的原子团)：
（Ⅰ）①②③的名称分别是__________、__________和__________。
（Ⅱ）②③组成的原子团的名称是__________。
（Ⅲ）①③组成的有机化合物所属的类别是__________，写出一种该类物质同系物的结构简式：__________。
（Ⅳ）若①②和氨基组成的物质的化学式为__________，名称为__________，该物质属于__________类物质。
【答案】（1）①②③④⑤⑦ ⑧ ⑥⑨⑩ （2）碳碳双键 羟基 酯基 （3））（Ⅰ）甲基 酮羰基 羟基（Ⅱ）羧基 （Ⅲ）醇 CH3CH2OH （4）CH3CONH2 乙酰胺 酰胺类。
【解析】（1）链状化合物就是没有环状结构，因此属于链状化合物的是①②③④⑤⑦，脂环化合物是指有环状，但不是苯环，属于脂环化合物的是⑧，芳香族化合物是指含苯环的化合物，属于芳香族化合物的是⑥⑨⑩；故答案为：①②③④⑤⑦；⑧；⑥⑨⑩；（2）化合物A、B、C中的官能团的名称：碳碳双键、羟基、酯基；故答案为：碳碳双键；羟基；酯基；（3）（Ⅰ）—CH3为甲基 ＞C＝O为酮羰基 —OH为羟基；（Ⅱ）＞C＝O与—OH组成的结构为—COOH是羧基 （Ⅲ）—CH3与—OH组成的有机物为CH3OH，属于醇，其一处同系物可以为CH3CH2OH；（4）CH3COO—与—NH2组成的物质为CH3CONH2，名称为乙酰胺，属于酰胺类。
03有机化合物中的共价键
【例3】
下列有机物分子中的碳原子既有杂化又有杂化的是
A．B．
C．D．
【答案】A
【解析】A．CH3CH=CH2中双键碳为sp2杂化，单键碳为sp3杂化，故选A；
B．CH3-C≡CH中三键碳为sp杂化，单键碳为sp3杂化，故不选B；
C．CH3CH2OH中碳原子均为sp3杂化，故不选C；
D．中碳原子只有sp2杂化，故不选D；
故选：A。
【变式3-1】
下列反应产物不能用反应物中键的极性解释的是
A．
B．
C．
D．
【答案】D
【分析】反应物中化学键的极性越强，在化学反应中越容易断裂。
【解析】A．乙醛分子中的C=O双键是极性共价键，极性较强，反应中容易断裂，反应与反应物中键的极性有关，A不符合；
B．乙酰氯中的C―Cl是极性共价键，极性较强，反应中容易断裂，反应与反应物中键的极性有关，B不符合；
C．乙醇中C―O键是极性共价键，极性较强，反应中容易断裂，反应与反应物中键的极性有关，C不符合；
D．丙烯中的C=C双键是非极性共价键，双键上有一个σ键，较稳定，一个π键，不稳定，反应与反应物中键的极性没有关系，D符合；
故答案为：D。
【变式3-2】
合成聚2-氯丙烯的主要过程为：
CH3C≡CHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(HCl),\s\d 4(————→))),\s\d 6(转化①))eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(一定条件),\s\d 4(—————→))),\s\d 6(转化②))聚2-氯丙烯
下列说法不正确的是
A．聚2-氯丙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
B．2-氯丙烯能使溴水褪色
C．上述转化过程中，碳原子的杂化方式有sp、sp2和sp3
D．转化①为加成反应，转化②为加聚反应
【答案】A
【解析】由图可知，丙炔加成生成2-氯丙烯，2-氯丙烯加聚得到聚2-氯丙烯。
A项，聚2-氯丙烯中不含有碳碳双键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；B项，2-氯丙烯中碳碳双键能与Br2发生加成反应，正确；C项，饱和碳原子为sp3杂化，碳碳叁键两端碳原子为sp杂化，碳碳双键两端碳原子为sp2杂化，则碳原子的杂化方式有sp、sp2和sp3，正确；D项，由分析可知，转化①为加成反应，转化②为加聚反应，正确。
04同分异构现象和同分异构体
【例4-1】
下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是
A．的一溴代物有4种B．CH3CH2C(CH3)3的一氯代物有2种
C．C5H10O属于醛的同分异构体有4种D．C8H10含苯环的同分异构体有3种
【答案】C
【解析】A项，中的H原子有5种，则一溴代物有5种，错误；B项，CH3CH2C(CH3)3含有3种H原子，则一氯代物有3种，错误；C项，C5H10O属于醛的同分异构体有CH3(CH2)3CHO，CH3CH2CH(CH3)CHO，(CH3)2CHCH2CHO，(CH3)3CCHO共4种，正确；D项，分子式为C8H10含苯环的有机物有乙苯和邻，间，对二甲苯，共4种同分异构体，错误。
【例4-2】
同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团类别异构，②官能团位置异构，③碳架异构。已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体，下面给出其中四种：A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C．CH3eq \(—\\al(CH—,\s\d11(｜),\s\d22(OH)))CH2—CH2—CH3 D．CH3eq \(—\\al(CH—,\s\d11(｜),\s\d22(CH3)))CH2—CH2—OH
根据上述信息完成下列问题：
(1)根据所含官能团判断A属于______类有机化合物，B、C、D中，与A互为官能团类别异构的是______ (填字母，下同)，与A互为碳架异构的是______；与A互为官能团位置异构的是________。
(2)写出另一种与A互为官能团位置异构的有机物(不能写C)的结构简式：_____________________。
(3)与A互为碳链异构的同分异构体共有5种，除B、C或D中的一种以外，其中两种结构简式为
CH3eq \(—\\al(CH,\s\d11(｜),\s\d22(CH3)))eq \(—\\al(CH—,\s\d11(｜),\s\d22(OH)))CH3、CH3eq \\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22( OH),\s\d11(|),\s\d22( CH3))CH2—CH3写出另外两种同分异构体的结构简式：___________、_____________。
【答案】（1）醇 B D C （2）eq \(CH3—CH2—\\al(CH—,\s\d11(｜),\s\d22(OH))CH2—CH3) （3）CH3—CH2eq \\ac(—CH—,\s\up11(|),\s\up22( CH3))CH2OH CH3eq \\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22( CH3),\s\d11(|),\s\d22( CH3))CH2OH
【变式4-1】
同分异构现象是有机物数量庞大的原因之一、下列说法不正确的是
A．丁烷有2种同分异构体
B．丁烷有4种化学环境不同的氢原子
C．分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2的有机物共有4种(不含立体异构)
D．分子式为C4H8Cl2的有机物共有10种(不含立体异构)
【答案】D
【解析】A．丁烷有正丁烷、异丁烷两种同分异构体，A正确；
B．CH3CH2CH2OH 上的氢化学环境有4种第一种是羟基上的一个H第二种是与羟基相邻C原子的2个H第三种是与羟基相间C原子的2个H第四种就是离羟基最远的C原子上的3个H，B正确；
C．分子式为C4H10O，与金属钠反应放出H2，符合饱和一元醇的通式，故应为丁醇，而丁基有4种形式，所以丁醇也共有4种，C正确；
D．根据同分异构体的书写方法，一共有9种，分别为1，2－二氯丁烷；1，3－二氯丁烷；1，4－二氯丁烷；1，1－二氯丁烷；2，2－二氯丁烷；2，3－二氯丁烷；1，1－二氯－2－甲基丙烷；1，2－二氯－2－甲基丙烷；1，3－二氯－2－甲基丙烷，D错误；
故答案为：D。
【变式4-2】
根据有机物的相关知识填空：
（1）有机物A的结构简式如下图所示，请写出分子中含氧官能团的名称_________________。
（2）甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有_____种。
（3）含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯代物有_______种。
（4）1­甲基环己烷()共有______种一氯代物。
（5）甲苯的二氯代物共有_______种。
（6）A物质的苯环上仅含有一个组成为－C3H5BrCl的侧链，则A可能的结构有______种。
【答案】（1）羟基 酯基 （2）6种 （3）8种 （4）5种 （5）10种 （6）13种
【解析】（1）有机物A中含氧官能团包括—OH，名称为羟基；五元环中含有酯基；答案为羟基、酯基。
（2）甲苯苯环上的H原子被取代有3种方式，即取代甲基的邻、间、对位上的H原子。3个C原子的烷基，是丙基，有2种，分别为CH3CH2CH2－（正丙基）、(CH3)2CH－（异丙基）。则甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3×2＝6种，答案为6；。（3）含有5个碳原子的饱和链烃，即戊烷，其一氯代物的数目等于戊烷的H原子种类数。戊烷有3种，分别是正戊烷、异戊烷和新戊烷，正戊烷有3种H原子，异戊烷有4种H原子，新戊烷有1种H原子，如图所示，、、；一共3＋4＋1＝8种。则含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯代物一共有8种。答案是8；（4）1－甲基环己烷的一氯代物种类数等于其H原子种类数。1－甲基环己烷有5种原子，如图中的编号所示，，则其一氯代物一共有5种；（5）确定甲苯二氯代物的数目可采用“定一移一”的方法。首先确定取代第1个Br的方法，有4种，如图中编号所示，。当第一个Br原子取代1号位时，第二个Br可以取代2、3、4号位，一共有3种，如图中箭头所示，；当第一个Br原子取代2号位时，第二个Br可以取代2、3、3、4号位，一共有4种，如图中箭头所示，；当第一个Br原子取代3号位时，第二个Br可以取代3、4号位，一共有2种，如图中箭头所示，；当第一个Br原子取代4号位时，第二个Br只能取代4号位，一共有1种，如图中箭头所示，；一共有10种；（6）A物质的苯环上仅含有一个组成为－C3H5BrCl的侧链，A的数目只要考虑侧链的数目即可。－C3H5BrCl可以看成－C3H7上的H被Br和Cl取代得到，可以用“定一移一”的方法。－C3H7有2种，分别是－CH2CH2CH3和－CH(CH3)2。－CH2CH2CH3上有3种H原子，用“定一移一”的方法，有9种；－CH(CH3)2上有2种H原子，用“定一移一”的方法，有4种，则－C3H5BrCl一共有13种；如图所示（Cl的位置固定，Br用箭头表示，种类数等于箭头数）；、、、、；则A物质可能的结构有13种，答案是13。
05有机化合物的分离、提纯
【例5-1】
下列说法不正确的是
A．苯甲酸重结晶过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度
B．利用质谱仪可区分乙醇和二甲醚
C．研究有机物的一般步骤：分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
D．用苯萃取溴水时有机层应从上口倒出
【答案】A
【解析】A．加热能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但搅拌只能提高溶解速率，不能改变溶解度，故A错误；
B．质谱仪可测定有机物的相对分子质量，乙醇和二甲醚在质谱仪中裂解时会产生不同的断裂，得到的质谱图不相同，可以区分，故B正确；
C．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，故C正确；
D．苯的密度小于水的密度，且苯和水不互溶，苯和水混合后分层，下层是水，上层是苯，用苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗的上端倒出，故D正确；
故选A。
【例5-2】
下列有关图所示实验的叙述正确的是
A．用装置①来分离苯和溴苯的混合物
B．用装置②蒸馏工业乙醇可得到无水乙醇
C．重结晶提纯苯甲酸过程中要用到装置③进行分离操作
D．装置④为蒸发结晶装置，实验者用玻璃棒不断搅拌溶液，以促进液体挥发，烧杯底部垫上石棉网，能让容器受热更加均匀
【答案】C
【解析】A．苯和溴苯互溶，不能用分液方法分离，二者沸点不同，应该用蒸馏方法分离，故A错误；
B．用蒸馏方法蒸馏工业乙醇可得到无水乙醇，但是②中温度计及冷凝管中水流方向都错误，故B错误；
C．重结晶提纯苯甲酸时，得到晶体后用过滤方法分离出晶体，所以重结晶提纯苯甲酸过程中要用到装置③进行分离操作，故C正确；
D．蒸发结晶应在蒸发皿中进行，故D错误；
故选C。
【例5-3】
间苯三酚和HCl的甲醇溶液反应生成3，5－二甲氧基苯酚和水。提纯3，5－二甲氧基苯酚时，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取，分液后得到的有机层用饱和NaHCO3溶液、蒸馏水依次进行洗涤，再经蒸馏、重结晶等操作进行产品的纯化。相关物质的部分物理性质如下表：
下列说法不正确的是
A．分离出甲醇的操作是蒸馏
B．用乙醚萃取后得到的有机层在分液漏斗的下层
C．用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去HCl
D．重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去
【答案】B
【解析】A项，根据图表知，甲醇和乙醚的能互溶，但沸点不同，所以可以采用蒸馏的方法分离出甲醇，正确；B项，根据密度知，有机层的密度小于水，是在上方，错误；C项，混合物中含有氯化氢，氯化氢能和碳酸氢钠反应，所以为除去氯化氢用饱和NaHCO3溶液洗涤，正确；D项，重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去，从而提纯，正确。
【变式5-1】
为提纯下列物质(括号内的物质是杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是
【答案】C
【解析】A．乙酸乙酯不溶于水，在饱和碳酸钠溶液中溶解度较小，乙酸能够与碳酸钠反应生成可溶性盐，充分混合后，混合液分层，采用分液进行分离，A错误；
B．苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯而不能分离，B错误；
C．乙酸与氧化钙反应生成醋酸钙，加新制生石灰混合后加热蒸馏，可除去乙醇中的乙酸，C正确；
D．KMnO4(酸化)可将甲苯氧化为苯甲酸，加入NaOH溶液后转化为易溶于水的苯甲酸钠，苯浮在水面上，采用分液法可分离出苯，D错误；
故选C。
【变式5-2】
按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物：
下列各步实验操作原理与方法错误的是
【答案】C
【解析】样品粉末用甲苯和甲醇溶解，并过滤得到滤液，滴加硝酸钠溶液分液得到水层溶液，蒸发结晶得到固体粗产品，有机层溶液蒸馏得到甲苯，据此判断。
A项，步骤①为分离固体与液体混合物的操作，应使用过滤装置，正确；B项，步骤②是将互不相溶的有机层与水溶液层分离，应使用分液操作，正确；C项，步骤③是从水溶液中提取溶质，应使用蒸发操作，不能用坩埚，错误；D项，步骤④是从有机溶液中分离出溶剂，应使用蒸馏操作，正确。
【变式5-3】
苯甲醇与苯甲酸都是常见化工原料，在化工生产中有广泛应用。工业上常在碱性条件下由苯甲醛来制备。某实验室模拟其生产过程，实验原理、实验方法及步骤如下：
实验原理：
有关资料：
苯甲醛在空气中极易被氧化，生成白色苯甲酸。
实验步骤及方法如下：
I．向盛有足量溶液的反应器中分批加入新蒸过的苯甲醛，持续搅拌至反应混合物变成白色蜡糊状A，转移至锥形瓶中静置24小时以上。
反应装置如图1：
II．步骤I所得产物后续处理如图2：
(1)仪器a的名称为 。
(2)步骤I中苯甲醛需要分批加入且适时冷却，其原因是 。
(3)为获取产品1，将乙醚萃取液依次用饱和亚硫酸氢钠溶液、10%碳酸钠溶液和水进行洗涤并分液。乙醚萃取液的密度小于水，取分液后 (填“上”或“下”)层液体加入无水，其作用为 ，操作①含多步操作，其中最后一步分离操作是对乙醚和产品1进行分离，其名称为 。
(4)水层中加入浓盐酸发生反应的离子方程式为 。
(5)操作②包含溶解、蒸发浓缩、结晶、晾干，下列仪器中在该操作中不需要用到的有____(填序号)。
A．分液漏斗B．蒸发皿C．研钵D．玻璃棒
(6)①若产品2产率比预期值稍高，可能原因是 。
A．操作②未彻底晾干 B．产品中混有其他杂质
C．过滤时滤液浑浊 D．部分苯甲醛被直接氧化为苯甲酸
②产品2经干燥后称量，质量为6.1g，计算其产率为 (保留3位有效数字，写出计算过程)。
【答案】(1)(球形)冷凝管
(2)分批次加入苯甲醛并适时冷却，能够使反应不太剧烈；降低反应温度，避免苯甲醛、苯甲醇的挥发；减少副反应的发生，提高产率
(3)上 作干燥剂，除水 蒸馏
(4) +H+→ ↓
(5)AC
(6) ABD 75.7%
【分析】在三颈烧瓶中盛有足量KOH溶液，通过滴液漏斗向其中分批次加入新蒸过的13.5 mL(14.0 g)苯甲醛，持续搅拌至反应混合物，苯甲醛与KOH充分反应产生苯甲醇和苯甲酸钾，得到产生白色蜡糊状A，将其转移至锥形瓶中静置24小时以上，然后加入H2O，使反应混合物中的苯甲酸钾充分溶解，然后向其中加入乙醚萃取其中的苯甲醇，在乙醚层中含有苯甲醇，用洗涤剂除去杂质，然后加入无水硫酸镁干燥乙醚萃取液，过滤除去MgSO4固体，滤液经水浴蒸馏和蒸馏分离出乙醚与苯甲醇，得到产品1为苯甲醇。在水层中含有苯甲酸钾，将其冷却降温，然后向其中加入浓盐酸，苯甲酸钾与盐酸反应产生苯甲酸和KCl，由于苯甲酸微溶于水，通过抽滤得到粗产品，然后经过重结晶进行提纯，就得到产品2为苯甲酸。
【解析】（1）根据图示可知：仪器a的名称为球形冷凝管。
（2）在步骤1中苯甲醛需要分批加入且适时冷却，是因为该反应是放热反应，温度过高，反应过于剧烈，会导致苯甲醛、苯甲醇挥发，同时也会使副反应产物增多，使产品的产率降低，这样做可以减缓反应速率，提高产品的产率。
（3）为获取产品1，将乙醚萃取液先用饱和亚硫酸氢钠溶液除去未反应的苯甲醛，再用10%碳酸钠溶液除去醚层中极少量的苯甲酸，最后用水进行洗涤并分液。由于乙醚萃取液的密度小于水，因此苯甲醇的乙醚溶液在上层，取分液后上层液体向其中加入无水MgSO4进行干燥，吸收其中少量水分。操作①含多步操作，其中最后一步分离操作是对乙醚和产品1进行分离，其名称为蒸馏。
（4）水层中含苯甲酸钾溶液，加入浓盐酸，发生复分解反应产生微溶于水的苯甲酸和溶于水的KCl，反应的离子方程式为： +H+→ ↓。
（5）操作②包含溶解、蒸发浓缩、结晶、晾干， 需要的仪器有烧杯、玻璃棒、酒精灯、蒸发皿，在如图所示仪器中，不需要的仪器有分液漏斗和研钵，故合理选项是AC。
（6）①A．若过滤后未干燥完全，把水当作苯甲酸，则其产率偏高，A符合题意；B．若产品中混有其他杂质，也会使苯甲酸的质量偏大，最终导致产率偏高，B符合题意；C．若过滤时滤液浑浊，有部分苯甲酸滞留在滤液中，使得苯甲酸固体质量偏少，最终导致产率偏低，C不符合题意；D．若部分苯甲醛被直接氧化为苯甲酸，则苯甲酸质量偏多，导致其产率偏高，D符合题意；故合理选项是ABD。
②根据方程式可知：2C6H5-CHO→C6H5-COOH，即2×106 g苯甲醛反应完全产生122 g苯甲酸，现在参加反应的苯甲醛质量是14.0 g，则理论上反应制取的苯甲酸质量为m(苯甲酸)= =8.057 g，实际产量是6.1 g，则苯甲酸的产率为：×100% =75.7%。
06有机化合物实验式和分子式的确定
【例6-1】
某有机物A用质谱仪测定如图1，核磁共振氢谱示意图如图2，则A的结构简式可能为
A．CH3CH2OHB．CH3CHOC．HCOOHD．CH3CH2CH2COOH
【答案】A
【解析】根据图示可知，该有机物的最大质荷比为46，则A的相对分子质量为46；根据图示核磁共振氢谱可知，A分子的核磁共振氢谱有3个吸收峰，则其分子中有3种H原子；
A．乙醇的相对分子质量为46，分子中含有3种H原子；
B．乙醛的相对分子质量为44，分子中含有2种H原子；
C．甲酸的相对分子质量为46，分子中含有2种H原子；
D．丁酸的相对分子质量为88，分子中含有4种H原子；
综上所述，乙醇符合题意，故选A。
【例6-2】
有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将12 g该有机物完全燃烧，所得的产物依次通过足量浓硫酸和足量碱石灰，浓硫酸增重14.4 g，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式是
A．C4H10B．C3H8OC．C2H6OD．C2H4O2
【答案】B
【解析】浓硫酸具有吸水性，浓硫酸增重14.4 g，即有机物A完全燃烧产生水的质量为14.4 g，即n(H2O)＝ EQ \f(14.4 g,18 g·ml－1)＝0.8 ml，n(H)＝2n(H2O)＝1.6 ml，m(H)＝1.6 ml×1 g·ml－1＝1.6 g。碱石灰吸收CO2气体，碱石灰增重26.4 g，即有机物A完全燃烧产生CO2的质量为26.4 g，n(CO2)＝ EQ \f(26.4 g,44 g·ml－1)＝0.6 ml，则n(C)＝0.6 ml，m(C)＝0.6 ml×12 g·ml－1＝7.2 g。根据反应过程中各种元素守恒，可知有机物中m(C)＋m(H)＝7.2 g＋1.6 g＝8.8 g＜12 g，说明该有机物中一定含有氧元素，12 g有机物中含有的氧元素的质量为m(O)＝12 g－8.8 g＝3.2 g，n(O)＝ EQ \f(3.2 g,16 g·ml－1)＝0.2 ml，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.6 ml∶1.6 ml∶0.2 ml＝3∶8∶1，即该有机物的实验式为C3H8O，由于C3H8O中碳原子已经饱和，所以该有机物的分子式为C3H8O，故合理选项是B项。
【变式6-1】
某有机化合物9.0 g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重9.0 g，碱石灰增重17.6 g，下列说法不正确的是
A．该有机化合物中一定含有氧元素
B．该有机化合物的分子式为C4H10O2
C．不能确定该有机化合物的分子式
D．该有机化合物分子中碳原子数和氢原子数之比一定是2∶5
【答案】C
【解析】浓硫酸增重9.0 g，碱石灰增重17.6 g，即生成水的质量是9.0 g，二氧化碳质量是17.6 g，根据原子守恒：n(C)＝n(CO2)＝ EQ \f(17.6 g,44 g·ml－1)＝0.4 ml，n(H)＝n(H2O)＝ EQ \f(9.0 g,18 g·ml－1)×2＝＝1 ml，则分子式n(O)＝ EQ \f(9.0 g－12 g·ml－1×0.4 ml－1 g·ml－1×1 ml,16 g·ml－1)＝0.2 ml，则分子中C、H、O原子数目之比为0.4 ml：1 ml：0.2 ml＝2∶5∶1，该有机物的最简式为C2H5O，分子式表示为(C2H5O)n，由于H原子为偶数，则n为偶数，且5n≤2×2n＋2，即n≤2，故n＝2，则有机物分子式为C4H10O2，综上分析可知，A、B、D正确，C错误，故选C项。
【变式6-2】
（2023下·山西·高二忻州一中校联考阶段练习）根据要求，回答下列问题：
为了测定某有机物A的结构，进行如下实验：
a．将2.3g该有机物完全燃烧，生成和2.7g水；
b．用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图所示的质谱图。

①有机物A的相对分子质量是 。
②有机物A的实验式是 。
【答案】 46 C2H6O
【解析】①根据相对分子质量等于最大质荷比，根据图像可知，该有机物的相对分子质量为46；故答案为46；
2.3g该有机物的物质的量为=0.05ml，根据原子守恒，0.05ml有机物中碳原子物质的量0.1ml，氢原子物质的量为=0.3ml，含有氧原子物质的量为=0.05ml，有机物中C、H、O物质的量比为0.1∶0.3∶0.05=2∶6∶1，因此该有机物的实验式为C2H6O；故答案为C2H6O；
【变式6-3】
（2023下·河北邯郸·高二武安市第三中学校考阶段练习）青蒿素为无色针状晶体，熔点为156～157℃，易溶于丙酮、氯仿和苯，在水中几乎不溶。
Ⅰ.实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程如图所示。
(1)在操作i前要对青蒿进行粉碎，其目的是 。
(2)操作ii的名称是 。
(3)操作iii涉及重结晶，则操作iii的步骤为加热溶解、 、过滤、洗涤、干燥。
Ⅱ.已知青蒿素是一种烃的含氧衍生物，某同学为确定其化学式，进行如图实验：
实验步骤：
①按图所示连接装置，检查装置的气密性；
②称量装置E、F中仪器及试剂的质量；
③取14.10g青蒿素放入硬质玻璃管C中，点燃装置C、D处的酒精灯；
④实验结束后冷却至室温，称量装置E、F中仪器及试剂的质量。
(4)装置E、F应装入的试剂分别为 、 。
(5)实验测得数据如表：
通过质谱仪测得青蒿素的相对分子质量为282，结合上述数据，得出青蒿素的分子式为 。
(6)某同学认为使用上述方法会产生较大实验误差，你的改进方法是 。
【答案】(1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸出率
(2)蒸馏
(3)趁热过滤、冷却结晶
(4)无水氯化钙(或五氧化二磷等) 碱石灰
(5)C15H22O5
(6)在装置C左侧增加除去空气中二氧化碳、水蒸气的除杂装置，同时在装置F右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入F的装置
【分析】从青蒿中提取青蒿素时，先将青蒿粉碎，用乙醚萃取，然后过滤；将提取液进行蒸馏，收集乙醚，并得到青蒿素粗品；将粗品进行重结晶，从而获得精品。
【解析】（1）为增大青蒿中有效成分与有机溶剂的接触面积，常需将青蒿粉碎，则在操作i前要对青蒿进行粉碎，其目的是：增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸出率。答案为：增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸出率；
（2）由分析可知，操作ii的名称是蒸馏。答案为：蒸馏；
（3）操作iii涉及重结晶，需要分离出粗品中的杂质，并让青蒿素结晶析出，则操作iii的步骤为：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥。答案为：趁热过滤、冷却结晶；
（4）青蒿素燃烧生成二氧化碳和水，二氧化碳通常用碱石灰吸收，水用无水氯化钙等吸收，且应先吸收水，后吸收二氧化碳，则装置E、F应装入的试剂分别为无水氯化钙(或五氧化二磷等)、碱石灰。答案为：无水氯化钙(或五氧化二磷等)；碱石灰；
（5）m(H2O)=33.90g-24.00g=9.9g，m(CO2)=133.00g -100.00g =33.00g，n(H2O)==0.55ml，n(CO2)==0.75ml，则青蒿素中含氧元素的质量为m(O)=14.10g-0.55ml×2×1g/ml-0.75ml×12g/ml=4.00g，n(O)==0.25ml，C:H:O=0.75ml:1.1ml:0.25ml=15:22:5，青蒿素的最简式为C15H22O5，其式量刚好为282，所以青蒿素的分子式为C15H22O5。答案为：C15H22O5；
（6）由于通入的空气中含有CO2和水蒸气，会干扰测定结果，空气也会从F装置右侧的导管进入E、F装置，所以使用上述方法会产生较大实验误差，改进方法是：在装置C左侧增加除去空气中二氧化碳、水蒸气的除杂装置，同时在装置F右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入F的装置。答案为：在装置C左侧增加除去空气中二氧化碳、水蒸气的除杂装置，同时在装置F右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入F的装置。
【点睛】利用空气提供O2或排尽装置内的气体时，需防止空气中某些成分对实验结果产生影响。
07有机化合物分子结构的确定
【例7-1】
将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g的H2O和8.96 L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是
A．X的相对分子质量为136
B．X的分子式为C8H8O2
C．X分子中所有的原子可能在同一个平面上
D．符合题中X分子结构的有机物的结构简式可能为
【答案】C
【解析】由质谱图数据可知，X的相对分子质量为136，有机物X的物质的量为n(X)＝ EQ \f(6.8 g,136 g·ml－1) ＝0.05 ml，完全燃烧后生成水的物质的量为n(H2O)＝ EQ \f(3.6 g,18 g·ml－1) ＝0.2 ml，氢原子的物质的量为n(H)＝0.2 ml×2＝0.4 ml，CO2的物质的量为n(CO2)＝ EQ \f(8.96 L,22.4 L·ml－) ＝0.4 ml，碳原子的物质的量为n(C)＝0.4 ml，则1个有机物A分子中含有8个碳原子、8个氢原子，O原子个数为： EQ \f(136－8×12－8×1,16)＝2，所以该有机物的分子式为C8H8O2；不饱和度为 EQ \f(2×8＋2－8,2)＝5，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1∶2∶2∶3，则四种氢原子个数之比＝1∶2∶2∶3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物X的结构简式为。
A项，由上述分析可知，化合物X的相对分子质量为136，正确；B项，由上述分析可知，X的分子式为C8H8O2，正确；C项，化合物X的结构简式为，分子中甲基上的原子一定不共平面，C项错误；D项，由上述分析可知，化合物X的结构简式为，正确。
【例7-2】
茶叶中含有丰富的有机物，通过不同提取方法可以获得不同的有机物成分。
I．从茶叶中提取咖啡因的主要流程如下：
资料：咖啡因能溶于乙醇等溶剂，120℃升华显著，熔点为238℃
(1)第①步使用乙醇提取咖啡因的原因是 。
(2)步骤②使用的装置是 (填序号)。
(3)上述步骤中主要利用化学变化进行物质分离的是 (填数字序号)。
(4)由液相色谱法从茶叶中可以分离得到B，为确定B的结构，进行如下实验：
综上所述，B的结构简式是 。
【答案】(1)咖啡因能溶于乙醇等溶剂，可以用乙醇将咖啡因从茶叶末中萃取出来实现分离
(2)c
(3)③
(4) C10H12O5 酚羟基 酯基 6
【解析】（1）第①步使用乙醇提取咖啡因的原因是咖啡因能溶于乙醇等溶剂，可以用乙醇将咖啡因从茶叶末中萃取出来实现分离。
（2）步骤②是蒸馏，需要使用的装置是c。
（3）第①步是萃取，属于物理变化；第②步是蒸馏，属于物理变化；第③步加入CaO和浓缩液中的水反应生成Ca(OH)2，属于化学变化；第④步是升华，属于物理变化。
（4）2.12gB的物质的量为=0.01ml，完全燃烧生成0.06ml H2O和0.10mlCO2，则B中C、H、O个数比为0.10ml：0.12ml：=10：12：5，B的分子式为C10H12O5，B能使FeCl3溶液变紫色，说明其中含有酚羟基，另取2.12gB与足量NaOH溶液反应，2.12gB的物质的量为=0.01ml，最多消耗0.04mlNaOH，且产物之一是1-丙醇，说明其中含有酯基，且结构为-COOCH2CH2CH3，结合B的分子式可知，其中含有3个-OH，B的核磁共振氢谱有6组信号峰且峰面积比为1：2：2：2：2：3，且环上有3个相同的取代基位于相邻位，B中含6种氢原子，综上所述，B的结构简式是。
【变式7-1】
如图是一种分子式为C4H8O2的有机化合物的红外光谱图，则该有机化合物的结构简式

A．CH3CH2CH2COOHB．CH3COOCH2CH3
C．CH3CH(CH3)COOHD．HCOOCH(CH3)2
【答案】B
【分析】由红外光谱图可看出该分子中有不对称CH3-和-CH2-，含有C=O双键，C-O-C单键，因此该分子中有2个-CH3，1个-CH2-，书写C4H8O2的结构简式，据此解答。
【解析】由红外光谱图可看出该分子中有不对称CH3，因此该分子中有2个CH3，由图也可以看出含有C=O双键，C-O-C单键。所以A的结构简式为CH3COOCH2CH3或是CH3CH2COOCH3，故选B。
【变式7-2】
（2023·江苏省常州市十校高二上学期10月联合调研）完成下列问题。
（1）研究有机物的方法有很多，常用的有①核磁共振氢谱②蒸馏③重结晶④萃取⑤红外光谱⑥过滤，其中用于分子结构确定的有_______(填序号)
（2）下列物质中，其核磁共振氢谱中只有一个吸收峰的是_______(填字母)。
A．CH3CH3B．CH3COOHC．CH3COOCH3D．CH3OCH3
（3）某含碳、氢、氧三种元素的有机物甲，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则甲的实验式(最简式)是_______。
①如图是该有机物甲的质谱图，则其相对分子质量为_______，分子式为____________。
②确定甲的官能团：通过实验可知甲中一定含有羟基，写出羟基的符号_______；甲可能的结构有_____种。
③确定甲的结构简式：
a．经测定有机物甲的核磁共振氢谱如图所示，则甲的结构简式为___________。
b．若甲的红外光谱如图所示，则该有机物的结构简式为_________________________。
【答案】（1）①⑤ （2）AD （3）C4H10O 74 C4H10O －OH 4 C(CH3)3OH CH3CH2OCH2CH3
【解析】（1）在上述各种研究方法中，蒸馏、重结晶、萃取、过滤是有机物分离或提纯的方法，核磁共振氢谱、红外光谱常用于分子结构确定，答案选①⑤；（2）其核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，说明有机物分子中只有一类氢原子，A项，CH3CH3分子中只有一类氢原子，正确；B项，CH3COOH分子中含有两类氢原子，错误；C项，CH3COOCH3分子中含有两类氢原子，错误；D项，CH3OCH3分子中只有一类氢原子，正确；答案选AD；（3）碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，因此氧元素质量分数是21.63%，则该物质中碳、氢、氧原子个数之比为 EQ \f(64.86%,12)∶ EQ \f(13.51%,1)∶ EQ \f(21.63%,16)＝4∶10∶1，所以其实验式为C4H10O；根据质谱图知，其相对分子质量是74，结合其实验式知其分子式为C4H10O；由分子式C4H10O可知，碳已被氢饱和，能与钠反应生成氢气，则含有羟基；为一元饱和醇，C4H10O有4种等效氢，则可能结构有4种，结构简式为：HOCH2CH2CH2CH3、CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、C(CH3)3OH。甲的核磁共振氢谱图中出现2组峰，说明该结构中有2种氢原子，则结构简式为：C(CH3)3OH；甲的红外光谱中含有对称－CH3，对称－CH2－和C－O－C结构，故有机物的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，含有的官能团为醚键。
08有机物化学用语的书写
【例8】
（2023年江苏省泰州中学期末）下列化学用语正确的是
A．丙烷分子的空间填充模型：
B．甲基的电子式：
C．CH≡CCH2Cl属于不饱和烃
D．1-丁烯的键线式：
【答案】D
【解析】A项，该模型为丙烷的球棍模型，错误；B项，甲基的电子式为，错误；C项，CH≡CCH2Cl中含有氯原子，不属于烃类，错误；D项，1-丁烯的键线式为，正确。
【变式8-1】
下列化学用语表示正确的是
A．乙酸乙酯的分子式：C4H8O2
B．乙醇官能团的电子式：
C．乙烷的空间填充模型：
D．乙烯的结构简式：
【答案】A
【解析】A．乙酸乙酯是乙酸与乙醇发生酯化反应产生的物质，结构简式是CH3COOC2H5，故其分子式是C4H8O2，A正确；
B．乙醇官能团是-OH，其电子式为 ，B错误；
C．图示为乙烷的球棍模型，不是空间填充模型，C错误；
D．图示为乙烯的结构式，其结构简式是CH2=CH2，D错误；
故合理选项是A。
题型1 有机化合物官能团的识别
题型6 有机化合物实验式和分子式的确定
题型2 有机化合物的分类方法
题型7 有机化合物分子结构的确定
题型3 有机化合物中的共价键
题型8 有机物化学用语的书写
题型4 同分异构现象和同分异构体
题型5 有机化合物的分离、提纯
物质
沸点/℃
密度(20 ℃)/g·cm－3)
溶解性
甲醇
64.7
0.7915
易溶于水
乙醚
34.5
0.7138
微溶于水
选项
被提纯的物质
除杂试剂及分离方法
A
乙酸乙酯(乙酸)
饱和碳酸钠溶液，蒸馏
B
苯(苯酚)
浓溴水，过滤
C
乙醇(乙酸)
CaO，蒸馏
D
苯(甲苯)
KMnO4溶液，分液
A
B
C
D
步骤①
步骤②
步骤③
步骤④
名称
相对分子质量
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
水
醇
醚
苯甲醛
106
179.62
微溶
易溶
易溶
苯甲酸
122
122.13
249
微溶
易溶
易溶
苯甲醇
108
205.7
微溶
易溶
易溶
乙醚
74
34.6
微溶
易溶
——
装置
实验前
实验后
E
24.00g
33.90g
F
100.00g
133.00g
实验步骤
解释或实验结论
①取适量B用质谱仪确定相对分子质量
B的相对分子质量212
②将此2.12gB在足量纯O2中充分燃烧，使其产物依次缓缓通过浓硫酸，碱石灰，计算发现生成0.06ml H2O和0.10mlCO2
B的分子式为
③B能使FeCl3溶液变紫色，另取2.12gB与足量NaOH溶液反应，最多消耗0.04mlNaOH，且产物之一是1-丙醇
B中含有的官能团有： 、
④B的核磁共振氢谱有6组信号峰且峰面积比为1：2：2：2：2：3，且环上有3个相同的取代基位于相邻位置。
B中含 种氢原子