第76练　有机物推断与合成(二) 课时作业（含答案）2026届高三化学一轮总复习

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1. (2024·盐城三校联考)G是临床常用的镇静、麻醉药物，其合成路线流程图如图：
(1)B中的含氧官能团名称为__________。
(2)D→E的反应类型为__________。
(3)F→G的转化过程中，还有可能生成一种高分子副产物Y，Y的结构简式：________________________。
(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：__________________________________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应
②分子中只有4种不同化学环境的氢原子
(5)写出以CH2BrCH2CH2Br、CH3OH和CH3ONa为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
2. 安立生坦是一种治疗肺动脉高血压药物，由芳香化合物A合成其中间体G的一种合成路线如下：
已知：①C的核磁共振氢谱有4组峰，D有3组峰；
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是__________，由C生成D的反应类型是____________。
(2)D的结构简式是______________，F的结构简式是____________________。
(3)B与NaOH溶液反应的化学方程式是________________________________。
(4)含有两个苯环的芳香化合物X是E的同分异构体，X中不含其他环状结构，X在酸性条件下水解只生成一种有机物，其中核磁振氢谱有3组峰，峰面积之比为3∶2∶2的化合物的结构简式为________________________。
(5)写出用甲烷和苯为原料制备化合物2，4，6­三硝基苯甲酸的合成路线(无机试剂任选)。
3. 医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)。
已知：①RCH===CH2eq \(――→,\s\up14(CO/H2),\s\d5(PdCl2))RCH2CH2CHO
②
(1)B的核磁共振氢谱图中有____________组吸收峰，C的名称为____________。
(2)E中含氧官能团的名称为____________，写出D→E的化学方程式：_______________________________
______________________________。
(3)E→F的反应类型为____________________。
(4)E的同分异构体中，写出结构中有醚键且苯环上只有一个取代基，其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式：______________________________。
(5)写出以1­丁醇为原料制备C的同分异构体正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)的合成路线。合成路线流程图示例：H2C===CH2eq \(――→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq \(――→,\s\up14(NaOH溶液),\s\d5(△))CH3CH2OH。(无机试剂任选)
4. (2024·南通高三下调研)化合物G是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
(1)R的结构简式是__________；M含有的官能团名称是____________。
(2)M→N反应过程中K2CO3的作用是____________________。
(3)P→Q的反应类型是__________。
(4)写出Q→H的化学方程式_______________________________________________________。
(5)T是R的同系物，符合条件：①与R具有相同官能团；②分子中含有苯环；③T的相对分子质量比R多14。
其中在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式有________________________。
(6)参照上述合成路线，设计以1，4­丁二醇和苯为原料(其他无机试剂自选)合成的合成路线。
第76练 有机物推断与合成(二)
1. (1)醛基、酯基 (2)取代反应 (3)
(4)或
(5)eq \(――→,\s\up14(NaOH溶液),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up14(O2),\s\d5(Cu/△))eq \(――→,\s\up14(O2),\s\d5(催化剂/△))eq \(――→,\s\up14(CH3OH),\s\d5(浓硫酸/△))
解析：(1)B为OHCCH2COOCH3，含氧官能团为醛基和酯基；
(2)观察D和E的结构简式，不难发现D上的1个氢原子被1个乙基取代形成了一条小尾巴(侧链)，因此D→E属于取代反应；
(3)F到G实际上是F和尿素反应，脱去两分子甲醇形成了六元环的结构，我们发现F中有2个酯基，尿素中有2个氨基，两种各含2个官能团的化合物符合缩聚反应的发生条件，因此二者可以缩聚成；
(4)根据G的结构简式，G的分子式为C11H18N2O3，要含有苯环，且能和氯化铁溶液发生显色反应，则一定有酚羟基，还要含有4种不同化学环境的氢，再来看不饱和度，分子中一共有4个不饱和度，而1个苯环恰好是4个不饱和度，因此分子中除苯环外再无不饱和键，综上，符合条件的分子有或；
(5)采用逆推法，分子中有两个酯，一定是2个羧基和2个甲醇酯化后得到的，甲醇已有，因此接下来要得到这个丙二羧酸，羧基可由羟基氧化得到，羟基可由卤原子水解得到，最后再构成四元环即可：eq \(――→,\s\up14(NaOH溶液),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up14(O2),\s\d5(Cu/△))eq \(――→,\s\up14(O2),\s\d5(催化剂/△))eq \(――→,\s\up14(CH3OH),\s\d5(浓硫酸/△))。
2. (1)甲苯 氧化反应 (2)
(3)
(4)
(5)CH4eq \(――→,\s\up14(Cl2),\s\d5(光))CH3Cleq \(――→,\s\up14(苯),\s\d5(AlCl3))CH2eq \(――→,\s\up14(浓硝酸),\s\d5(浓硫酸、△))eq \(――→,\s\up14(KMnO4/H＋),\s\d5(△))
解析：结合A的分子式可知A为CH3，A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成B，B为：CH2Cl；B与苯在AlCl3催化作用下发生取代反应生成C，C为：；C与硝酸发生反应，对比分子组成可知C中脱2个H，增加1个O发生氧化反应生成D，D的结构简式应为：CO；D与反应生成E，E在硫酸作用下与甲醇发生开环加成反应生成F，F的结构为：；F发生酯基水解，再经酸化得到G，据此分析解答。
(1)A→B的反应是A和氯气在光照条件下发生的取代反应，A的分子式为C7H8且属于芳香烃，故A为甲苯；
(2)由以上分析可知：D的结构简式应为：CO；F的结构简式为：；
(3)B为CH2Cl，B在碱性条件下发生水解反应生成苯甲醇和氯化钠，反应方程式为：CH2Cl＋NaOHeq \(――→,\s\up14(H2O),\s\d5(△))CH2OH＋NaCl；
(4)E的分子式为C16H14O3，X是E的同分异构体，含有两个苯环且在酸性条件下水解只生成一种有机物，满足条件的X有：H3CCOOCOCH3、H3CCOOCOCH3、H3CCOOCOCH3、CH2COOCOCH2CH3共4种；其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3∶2∶2的结构简式为H3CCOOCOCH3。
(5)用逆合成原理，结合A→B→C的反应条件和反应原理，由甲烷先制得一氯甲烷，再一氯甲烷由制得甲苯，甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应生成2，4，6­三硝基甲苯，最后再氧化即可，合成路线为：CH4eq \(――→,\s\up14(Cl2),\s\d5(光))CH3Cleq \(――→,\s\up14(苯),\s\d5(AlCl3))CH2eq \(――→,\s\up14(浓硝酸),\s\d5(浓硫酸、△))eq \(――→,\s\up14(KMnO4/H＋),\s\d5(△))。
3. (1)4 3­甲基丁酸
(2)羟基
(3)加成反应 (4)
(5)CH3CH2CH2CH2OHeq \(――→,\s\up14(浓硫酸),\s\d5(△))CH3CH2CH===CH2eq \(――→,\s\up14(CO/H2),\s\d5(PdCl2))CH3CH2CH2CH2CHOeq \(――→,\s\up14(O2),\s\d5(催化剂，△))CH3CH2CH2CH2COOH
解析：在合成路线中，C＋F→G为酯化反应，由F和G的结构可推出C为CH3—CH—CH2COOHCH3，结合已知信息①，可推出B为CH3—CH—CH2CHOCH3；由F的结构和E→F的转化条件，可推出E为(CH3)2CHOHCH3，再结合已知信息②，可推出D为OHCH3。
(1)由上述分析可知，B的结构简式为CH3—CH—CH2CHOCH3，其分子中有4种化学环境的氢原子，故其核磁共振氢谱图中有4组吸收峰；C(CH3—CH—CH2COOHCH3)的名称为3­甲基丁酸。
(2)E为(CH3)2CHOHCH3，其中含氧官能团的名称为羟基，根据已知信息②可写出D→E的化学方程式：
OHCH3＋CH3CH===CH2eq \(――→,\s\up7(AlCl3))(CH3)2CHOHCH3。
(3)E→F为苯环加氢的反应，该反应类型为加成反应。
(4)E为(CH3)2CHOHCH3，其同分异构体满足条件：结构中有醚键且苯环上只有一个取代基结构。应分两步分析，首先从分子组成中去掉—O—，则苯环上只有一个取代基的结构为C4H9，由于丁基有4种结构，所以C4H9也有4种，即C—C—C—C、CCC—C、CCCC、CCCC，第二步，将—O—插入C—C之间形成醚，分别有4种、4种、3种和2种，共有13种，其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式为CCH3CH3OCH3、OC(CH3)3。
(5)以1­丁醇为原料制备正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)，属于增长碳链的合成，结合题干中A→B→C的转化过程可知，1­丁醇先发生消去反应生成1­丁烯，再和CO/H2反应生成正戊醛，最后氧化生成正戊酸，合成路线为CH3CH2CH2CH2OHeq \(――→,\s\up14(浓硫酸),\s\d5(△))CH3CH2CH===CH2eq \(――→,\s\up14(CO/H2),\s\d5(PdCl2))CH3CH2CH2CH2CHOeq \(――→,\s\up14(O2),\s\d5(催化剂，△))CH3CH2CH2CH2COOH。
4. (1 (酚)羟基、醛基和硝基
(2)消耗生成的HCl，提高有机物N的产率 (3)还原反应
(4)＋―→＋2HCl
(5)
(6)
解析：根据N结构简式及R分子式知，R为OHCHO，R发生取代反应生成M为，根据H结构简式知，P发生还原反应生成Q为，Q发生取代反应生成H，H发生取代反应生成G；(6)以1，4­丁二醇(HOCH2CH2CH2CH2OH)和苯为原料(其他无机试剂自选)合成，苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，硝基苯被还原生成苯胺，1，4­丁二醇发生取代反应生成1，4­二氯丁烷，1，4­二氯丁烷和苯胺发生取代反应生成，据此分析解题。
(1)由分析可知，R的结构简式为OHCHOM的结构简式为：，故含有的官能团名称为：(酚)羟基、醛基和硝基，故答案为：OHCHO；(酚)羟基、醛基和硝基；
(2)M→N反应过程中K2CO3的作用是消耗生成的HCl，提高有机物N的产率，故答案为：消耗生成的HCl，提高有机物N的产率；
(3)P→Q即由转化为，故该反应的反应类型是还原反应，故答案为：还原反应；
(4)由分析结合合成路线图可知，Q→H的化学方程式为：＋HNCH2CH2ClCH2CH2Cl―→＋2HCl；
(5)R为OHCHO，T与R组成元素种类相同，说明T中含有C、H、O元素，T的同分异构体符合下列条件：①与R具有相同官能团，说明含有羟基、醛基；②分子中含有苯环；③T的相对分子质量比R多14，说明T比R多一个—CH2，如果取代基为—OH、—CH3、—CHO，有10种；如果取代基为—OH、—CH2CHO，有邻、间、对3种；如果取代基为—CH(OH)CHO，有1种；如果取代基为—CH2OH、—CHO，有邻、间、对3种，所以符合条件的有17种；
其中在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式有HOCH2CHO、HOCH2CHO，故答案为：HOCH2CHO、HOCH2CHO；
(6)以1，4­戊二醇(HOCH2CH2CH2CH2OH)和苯为原料(其他无机试剂自选)合成，苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，硝基苯被还原生成苯胺，1，4­丁二醇发生取代反应生成1，4­二氯丁烷，1，4­二氯丁烷和苯胺发生取代反应生成，其合成路线为。