2025版高考热点题型与考点专练化学二题型5有机化学基础试题（Word版附答案）

这是一份2025版高考热点题型与考点专练化学二题型5有机化学基础试题（Word版附答案），共26页。

考向1 有机化学反应类型
【真题研磨】
典例
1.(2024·全国甲卷节选)由C生成D的反应类型为取代反应。
2.(2024·江苏选择考节选)C→D的反应类型为 消去反应;C转化为D时还生成H2O和 N(CH3)3 (填结构简式)。
3.(2024·河北选择考节选)B→C的反应类型为加成反应。
【审答思维】 题干划线部分关键信息解读
【失分警示】 对反应类型的特点不熟悉,从而在第1、2、3题中错答。
【考场技法】
1.根据官能团的衍变推断反应类型
2.根据转化关系推断有机物的类别
烃及各种烃的衍生物之间的转化关系及转化条件。
3.根据反应条件推断反应类型
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、成醚反应或酯化反应等。
(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(5)能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。
(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应。
(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2,则为醇→醛→羧酸的过程)
(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X2(或FeX3)条件下发生苯环上的取代反应。
【多维演练】
1.★★(已知反应物、生成物)
(1),E→F的反应类型是 酯化(取代)反应 。
(2),Y→P的反应类型是 加聚反应 。
2.★★★(先推断物质后判断反应类型)反应①的方程式可表示为A+G→B+Z,化合物Z的分子式是 C18H15PO ,反应②③④中属于还原反应的有 ② ,属于加成反应的有 ②④ 。
3.★★(试剂作用、反应目的)(1)
反应③中K2CO3的作用是 碳酸钾可以和HBr反应,促进反应正向进行 ,反应③和④的顺序不能互换的原因是 先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化 。
(2)F→G中P2O5的作用是 作催化剂和吸水剂 。
(3)F→H过程中SOCl2的作用为 SOCl2与酯化反应生成的水反应提供HCl 。
(4)由E生成F的过程中,加入Pd和CaCO3的目的可能是 避免碳碳双键和氢气发生加成反应 。
考向2 根据新信息书写化学方程式
【真题研磨】
典例
1.(2024·湖北选择考节选)写出C→D的化学方程式 + 。
2.(2024·北京等级考节选)A→B的化学方程式是
3.(2024·山东等级考节选)C+D→F化学方程式为
【审答思维】 题干划线部分关键信息解读
【失分警示】 不能从题干中获得足够信息正确推出物质结构,从而在第1、2、3题中错误书写化学方程式。
【考场技法】
1.有机物结构推断的常用方法
2.陌生方程式书写步骤
确定反应物和生成物→确定反应条件→书写反应方程式→检查是否守恒
【多维演练】
1.★★(已知反应物)(1)
由C生成维纶的化学方程式为 2+ nHCHO+nH2O 。
(2)
C与E反应生成F的化学方程式为+
+HCl。
2.★★★(先推断物质后书写反应)(1)A→B第1步反应的化学方程式为 +Br2+2NaOH+NaBr+2H2O 。
C5H7BrO3B
(2)E→F的化学方程式为 +3H2O++CH3OH。
(3)A为烃,C的核磁共振氢谱显示只有一组峰。
已知:
反应③的化学方程式为 +2Br2+2HBr 。
考向3 限定条件下同分异构体的书写
【真题研磨】
典例
1.(2024·山东等级考节选)D()的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1),其结构简式为 。
2.(2024·全国甲卷节选)I()的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 9 种(不考虑立体异构)。①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);②含有两个苯环;③含有两个酚羟基;④可发生银镜反应。
3.(2024·甘肃选择考节选)化合物
Ⅲ()的同分异构体中,同时满足下列条件的有 8 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种;
②能与新制Cu(OH)2反应,生成砖红色沉淀;
③核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为1∶2∶3∶6。
4.(2024·黑、吉、辽选择考节选)D()的同分异构体中,与D官能团完全相同,且水解生成丙二酸的有 6 种(不考虑立体异构)。
【审答思维】 题干划线部分关键信息解读
续表
【失分警示】 (1)不能正确分析题干信息,从而错误书写同分异构体结构简式;
(2)不能按照一定顺序找同分异构体,从而错误确定同分异构体数量。
【考场技法】
1.同分异构体的书写
(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:成直链一条线,摘一碳挂中间,往边移不到端,摘多碳整到散,多支链同邻间。
(2)具有官能团的有机物:一般按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写。
(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色,则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)、醇或酚。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),说明该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。
【多维演练】
1.★★(脂肪化合物同分异构体)
(1)化合物M是的同分异构体,符合下列条件的同分异构体有 5 种,①能与碳酸氢钠反应产生气体;②能发生银镜反应;其中,核磁共振氢谱有3种峰,且峰面积之比为1∶1∶6的是 。
(2)F()的同分异构体中符合下列条件的结构共有 13 种(不考虑立体异构)。
①含有—NH2。
②能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2。
③能发生银镜反应,但不能发生水解反应。
2.★★★(芳香族化合物的同分异构体)
(1)的多种同分异构体中,遇氯化铁溶液发生显色反应且能发生水解反应、银镜反应的共有 13 种,其中核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式为 。
(2)M是相对分子质量比大14的物质,符合下列条件的同分异构体的数目有 17 种(不考虑立体异构)。
a.分子含有苯环
b.与碳酸氢钠反应
c.分子结构中含有—NH2
写出其中任意一种核磁共振氢谱有五组峰,峰面积比为2∶2∶2∶2∶1的物质的结构简式(或) 。
考向4 合成路线的设计
【真题研磨】
典例 (2023·湖南选择考节选)含有吡喃萘酸骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一种合成该类化合物的路线如图(部分反应条件已简化):
甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
【审答思维】 题干划线部分关键信息解读
【失分警示】 不能正确分析反应物和目标产物结构,从而错误设计反应路线。
【考场技法】
有机合成路线的设计流程
【多维演练】
★★★(用已知原料设计合成路线)碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下与亚铬盐作用可以发生偶联反应,合成一种多官能团化合物Y,其合成路线如下:
已知:①R1—CHO+R2—I+2CrCl2+CrICl2
②+H2OR1—CH(OH)—R2+M
利用所学知识及题目信息,设计化合物的合成路线 方法一:HC≡CHCH3CHO
CH2CH—CHCH2;HC≡CHCH2CH—CNCH2CH—COOH(或方法二:;
≡) 。(无机原料任选。唯一有机原料:乙炔)
1.★★甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题:
(1)B的化学名称为 丙烯酸甲酯 。
(2)J→K反应类型为 还原反应 。
(3)D的结构简式为 。
(4)由G生成H中反应(1)的化学方程式为 +2NaOH+NaCl+H2O 。
(5)H转化为I的反应中,K2CO3的作用(答出一条即可)
吸收反应生成的氯化氢,提高转化率 。
(6)L中含氮官能团的名称为 酰胺基 。
(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有 8 种,其中能与NaHCO3反应生成CO2的同分异构体的结构简式为 (或) (写出一种即可)。
①核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶2∶1;
②分子中存在和结构。
2.★★★吡唑类化合物是重要的医药中间体,如图所示是吡唑类物质L的一种合成路线:
已知:①R1—CHO+R2CH2COOR3+H2O
②R1—CHO+R2NH2R1—CHN—R2+H2O
回答下列问题:
(1)D的化学名称是 对硝基苯甲醇 ;E中的含氧官能团名称为 硝基、醛基 。
(2)G→I反应的化学方程式为 CH3COOCH3++H2O 。
(3)J→K的反应类型是 消去反应 。
(4)关于上述合成路线的相关物质及转化,下列说法错误的有 CD (填字母)。
A.由化合物D到E的转化中,有π键的形成
B.由化合物E和K到L的转化中,存在C原子杂化方式的改变
C.化合物K所有原子共平面
D.1 ml化合物CH3—NH—NH2最多能与1 ml质子(H+)形成配位键
(5)对于化合物I,分析预测其可能的化学性质,完成表格。
(6)参照上述合成路线,以乙酸和为原料,设计合成的路线 (无机试剂任选,准确写出反应条件)。
3.★★★西柚味食品添加剂异诺卡酮(J)的一种合成路线如图:
A(C8H12O4)B(C8H14Br2)EFGI……
已知:
Ⅰ.(R1,R2=H,烃基)
Ⅱ.2RCH2COOR'
Ⅲ.
回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是 羧基 ;符合下列条件的A的同分异构体有 23 种。
①能发生水解反应
②1 ml该物质与足量的银氨溶液反应生成4 ml Ag
③含有六元碳环,不含—O—O—结构
(2)C+D→E的化学方程式为 +2C2H5OH+2H2O ,该反应的反应类型为 酯化反应(或取代反应) 。
(3)F先经两次加成反应,再进行消去反应可获得G,第二次加成反应产物的结构简式为 ;设计G→H的目的是 保护酮羰基不被还原 ;用“*”标出H中所有的手性碳原子: 。
(4)已知:R1COR2R1CH2R2。根据上述信息,写出由H经I合成异诺卡酮(J)的合成路线: 。
4.★★★如图为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线:
BC7H9O2Cl3C
已知:①+
②R1COCl+R2OHR1COOR2+HCl
回答下列问题:
(1)的化学名称为 1,2-二氯乙烯(或顺式-1,2-二氯乙烯) 。
(2)反应A→B的化学方程式为 + 。
(3)C的结构简式为 ,D 中所含官能团的名称为 碳氯键、碳溴键、羧基 。
(4)D→E的第(1)步反应的化学方程式为 +5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O ,有关反应类型为 取代反应、中和反应 。
(5)设计反应E→F的目的是 保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应) 。
(6)有机物C的同分异构体有多种,其中满足以下条件的有 11 种(不含C,不考虑立体异构)。
a.有六元碳环;b.有3个—Cl,且连在不同的C原子上;
c.能与NaHCO3溶液反应。
5.★★★盐酸安罗替尼是一种小分子多靶点酪氨酸激酶抑制剂,具有抗肿瘤血管生成和抑制肿瘤生长的作用,其合成路线如图:
已知信息:
ⅰ.R—OH+
ⅱ.羰基与烯醇存在互变异构:
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为 酯基 。
(2)B有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的化合物的结构简式为 、 。(不考虑立体异构)
①不存在环状结构;
②可发生水解反应、加聚反应,也能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀;
③核磁共振氢谱有两组峰,峰面积之比为1∶3。
(3)D的结构简式为 ,D→E的反应条件为 浓硝酸、浓硫酸、加热 。
(4)F→G的反应方程式为 +HCOOC2H5+C2H5OH+H2O 。
(5)H→I的反应类型为 取代反应 。
(6)设计由苯甲酸甲酯制备甲酸苯甲酯的合成路线: (无机试剂任选)。
关键信息
答题思维
C生成D的反应类型
有机物C与(CH3O)2SO2在碱性条件下生成有机物D,(CH3O)2SO2中的— CH3 取代了有机物C中的酚羟基中的 氢原子
C转化为D时还生成H2O
D与C相比多了 碳碳双键 ,还生成H2O,反应类型为 消去反应
B→C的反应类型
B中的碳碳双键断裂,C与B相比多了CH3S—和H—
关键信息
答题思维
C→D的化学方程式
该反应类型为 加成反应 ,对比C和D的结构,可以推出C6H10O3的结构简式为
A→B的化学方程式及D的结构
B发生硝化反应得到D,即B的结构简式为,由A→B的反应条件可知,
A与CH3OH发生酯化反应生成B,则A的结构简式为
C+D→F化学方程式
对比C、F的结构简式可知,D为,该反应为取代反应,除了F还生成 HBr
关键信息
答题思维
3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)
个数比为6∶6∶1说明有2个—CH3、2个—CH3、1个—H
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);②含有两个苯环;③含有两个酚羟基;④可发生银镜反应
含有手性碳说明有 饱和 碳原子,可发生银镜反应说明含有 醛基 ,可以得到其主体结构为
关键信息
答题思维
苯环上的一溴代物只有一种;能与新制Cu(OH)2反应,生成砖红色沉淀;核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为1∶2∶3∶6
苯环上的一溴代物只有一种,说明苯环上只有 一种 化学环境的氢原子;能与新制Cu(OH)2反应,生成砖红色沉淀,说明有 醛基 ;核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为1∶2∶3∶6,说明分子中有 4种 不同化学环境的氢原子,数目分别为 1 、 2 、 3 、 6
与D官能团完全相同,且水解生成丙二酸
与D的官能团完全相同,说明存在 酯基 ,且水解后生成丙二酸,说明主体结构中含有
关键信息
答题思维
甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯
题目中欲合成邻溴甲苯,因此需要对甲基的 对位 进行处理,甲苯与浓硫酸反应先生成对甲基苯磺酸,再取代甲基邻位生成 ,再将磺酸基水解得到目标化合物
表达方式
ABC……D
总体思路
根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
常
用
方
法
正向
合成
法
从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路线,其思维程序为
基础原料⇨中间产物⇨……⇨中间产物⇨目标有机物
逆向
合成
法
从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设计,其思维程序为
目标有机物⇨中间产物⇨……⇨中间产物⇨基础原料
正逆
双向
合成
法
采用正推和逆推相结合的方法,是解决合成路线题的最实用的方法,其思维程序为基础原料⇨中间产物⇨……⇦中间产物⇦目标有机物
序号
反应试剂、条件
反应形成的新有机物
(写出完整的有机物)
反应类型
①
(a) 稀硫酸、加热
(b) 和CH3OH
取代反应
②
H2、催化剂、加热
(c)
加成反应