专题一0五 有机化学基础（讲义）——高考化学二轮复习讲练测合集

这是一份专题一0五 有机化学基础（讲义）——高考化学二轮复习讲练测合集，共26页。试卷主要包含了常见官能团的结构及其特征性质，有机物的命名，有机反应类型与重要有机反应，有机合成路线设计的几种常见类型，有机合成与推断中的重要反应等内容，欢迎下载使用。

考法1、常见官能团的结构及其特征性质
考法2、有机物的命名
命名关键：①确定类别 ②选准主链 ③注意细节(如数字与汉字不能直接相连)
①：___ _____
②：____ ____
③：_____ ___
④：______ __
⑤：____ ____
⑥：________
答案： ①3，4-二甲基己烷 ②2­乙基-1-丁烯(主链必须含双键) ③2，3-二甲基­1，3­丁二烯 ④邻甲基乙苯 ⑤3­甲基-2-氯丁烷 ⑥3-甲基­2-乙基­1­丁醇
【注意】命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“＞”符号表示优先)：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞胺，如名称为聚甲基丙烯酸甲酯。
考法3、有机反应类型与重要有机反应
考法4、有机合成路线设计的几种常见类型
表达方式：合成路线图
Aeq \(――→,\s\up12(反应物),\s\d4(反应条件))Beq \(――→,\s\up12(反应物),\s\d4(反应条件))C……→D
有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是
(1)首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。
(2)以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定(或隐藏)信息，一直推导到题目给定的原料为终点。
(3)在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
【示例1】以熟悉官能团的转化为主型
请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
【示例2】以分子骨架变化为主型
【示例3】陌生官能团兼有骨架显著变化型(多为考查的重点)
要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿
设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。
考法5、有机合成与推断中的重要反应
真题赏析1：【2024·河北卷】甲磺司特（M）是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下（部分试剂和条件省略）。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为___________。
（2）B→C的反应类型为___________。
（3）D的结构简式为___________。
（4）由F生成G的化学方程式为_________________________________。
（5）G与H相比，H的熔、沸点更高，原因为 。
（6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为___________。
（7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有___________种。
（a）核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2；
（b）红外光谱中存在C=O和硝基苯基（）吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_________________________。
答案：（1）丙烯酸
（2）加成反应
（3）
（4）
（5）H中含有羟基，可以形成分子间氢键
（6）酰胺基
（7）6；
解析：（1）A与在浓作用下生成了含有酯基的B，将B中的酯基断开，结合A的分子式可知，A的结构简式为，名称为丙烯酸。
（2）B→C中，C=C中的π键断裂，形成了键、H—Cσ键，反应类型为加成反应。
（3）C中含有酯基，在碱性条件下可水解，酸化后形成对应羧酸，因此D的结构简式为。
（4）结合I的结构简式可知，F的结构中含有苯环，结合F的分子式可知，F为氯苯（），F在浓/浓、加热的条件下发生硝化反应，结合I中苯环上两个取代基位于对位可知，G为，因此F生成G的化学方程式为：。
（5）NaOH、、加热、加压条件下可将卤素水解为羟基，由于G中的卤素在苯环上，水解后得到的羟基为酚羟基，在碱性条件下以酚钠的形式存在，进一步加酸酸化后转化为酚，因此H为，其中的羟基可以与另一H分子形成分子间氢键，G不能形成分子间氢键，故H的熔、沸点更高。
（6）对比J、E、L的结构，J中除硝基、E中除—COCl（酰氯基）以外的结构均出现在L中，未发生变化，则L中的酰胺基（）是新筑官能团。
（7）由题给条件知，I的同分异构体中存在C=O和，根据I的结构简式可知，其同分异构体（记为）除含有一个对硝基苯基（）外，还有3个C、2个O、1个不饱和度，再除去中还含有的C=O（1个C、1个O、1个不饱和度），还剩2个C和1个O，对硝基苯基中有两种H，个数比为2:2，则核磁共振氢谱中剩余的两组峰（个数比为3:2）分别属于一个甲基（）和一个亚甲基（）。综上，的结构中包含以下结构各一个：甲基（）、亚甲基（）、羰基（）、饱和O原子（）、对硝基苯基（），其中甲基和对硝基苯基分居两端，剩余三个基团共有、6种组合形式。若要水解得到H（），则需存在结构，故为。
真题赏析2：【2024·山东卷】心血管药物缬沙坦中间体（F）的两条合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
II.
回答下列问题：
（1）A结构简式为________；B→C反应类型为________。
（2）C+D→F化学方程式为 。
（3）E中含氧官能团名称为___________；F中手性碳原子有________个。
（4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子（个数此为），其结构简式为____________________。
（5）C→E的合成路线设计如下：
试剂X为________（填化学式）；试剂Y不能选用，原因是
______________________________ 。
答案：（1）；取代反应
（2）+
（3）醛基；1
（4）
（5）NaOH；KMnO4会将醛基继续氧化成羧基
解析：由已知信息Ⅰ和F 的结构简式，以及A、B的分子式，可推测A的结构简式为，B 的结构简式为；由制备F的反应条件可知，E+D→F过程中发生已知信息Ⅱ中的反应，再结合E的分子式可知，E的结构简式为，D的结构简式为；由C的分子式及E的结构简式分析可知，C的结构简式为。
（1）由分析得，A的结构简式为：；B（）甲基上的1个H被Br取代得到C（），反应类型为取代反应；
（2）由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F（），化学方程式为：+；
（3）由分析得，E为，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：；
（4）D为，含硝基（-）和3种不同化学环境的氢原子（个数此为6：6：1）的D的同分异构体结构如图：；
（5）C为，E为结合C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G，G与试剂Y（合适的氧化剂，如：）发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH，试剂Y不能选用，原因是产物E中的醛基会继续被氧化为羧基，可能得到较多副产物或得不到目标产物。
1.某研究小组以苯为原料，按下列路线合成哮喘病甲磺司特药物的中间体I：
已知：
①
②
③(易被氧化)
请回答：
(1)有机物Ⅰ中的含氮官能团名称是__________。
(2)有机物F的结构简式是__________。
(3)下列说法正确的是___________。
A.F→G属于取代反应，D→E属于还原反应
B.C→D的过程中可能产生副产物
C.有机物B的酸性比苯酚强
D.有机物I的分子式为
(4)写出B→C的化学方程式__________。
(5)写出上述流程中A→……→B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)__________。
(6)写出4种同时符合下列条件有机物C的同分异构体__________。
①谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，不存在结构和结构；
②分子中只含2个六元环，其中一个是苯环。
2.H是治疗过敏性鼻炎的一种药物，其合成路线如下：
（1）F中采取杂化的原子有_______个。
（2）中的作用为_______。
（3）过程中可能生成一种与E互为同分异构体的副产物，其结构简式为_______。
（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①含苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能与浓溴水反应；③能发生水解反应，水解生成两种产物，其中一种能与溶液发生显色反应，另一种为α-氨基酸，且两种产物均含有4中不同化学环境的氢原子。
（5）已知①
②（Ar为芳基；X为Cl、Br；Z或Z＇为COR；CONHR；COOR等。）
③Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似。写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）_______。
答案以及解析
1.答案：(1)酰胺基
(2)
(3)ABC
(4)或
(5)
(6)
解析：根据反应条件可知，F到G发生的已知反应①，故F到G是-COOH中的羟基被-Cl代替，再根据I的结构简式，推测G的结构简式为，故F的结构简式为；根据反应条件，可知D到E发生的是已知反应③，故D到E的变化是硝基变成了氨基，故E的结构简式为；根据B的化学式和D的结构简式，推测B的结构简式为，则C的结构简式为，C到D发生的是已知反应②，由此作答。
（1）根据I的结构简式可知，I中的含氮官能团的名称为酰胺基；
（2）根据分析可知，有机物F的结构简式为；
（3）A.F到G是羧基中的羟基被氯原子取代，属于取代反应，D到E硝基变为氨基，去氧加氢属于还原反应，A正确；
B.C到D过程中断键位置可以是左边碳氧键断，也可以是右边碳氧键断，所以有可能产生副产物，B正确；
C.有机物B中含有硝基，硝基是吸电子基，使O-H极性变大，O-H更容易断裂，故酸性增强，C正确；
D.有机物I的分子式为，D错误；
故选ABC；
（4）根据分析，B的结构简式为，C的结构简式为，B到C发生的取代反应，故反应方程式为，也可以写成；
（5）A到B是在苯环上引入了羟基和硝基，故反应流程可以为；
（6）根据给出的条件，可写出4种同分异构体分别为：。
2.答案：（1）9
（2）中和反应生成的HCl，促进反应正向进行
（3）
（4）
（5）
解析：（1）根据上述分析可知F结构简式是，分子中采用杂化的原子有—的N原子、另一个取代基上的3个O原子及5个饱和C原子，共有9个原子；
（2）根据上述分析可知有机物C是，C与发生取代反应产生D和HCl，HCl水溶液显酸性，能够与发生反应，从而消耗HCl，促进C→D反应正向进行；
（3）根据转化特点，可知D→E时，可能的副产物是；
（4）E结构简式是，其同分异构体满足条件：①含苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能与浓溴水反应，说明含有酚羟基；③能发生水解反应，水解生成两种产物，其中一种能与溶液发生显色反应，另一种为α-氨基酸，且两种产物均含有4中不同化学环境的氢原子，说明酯基是酚羟基与氨基酸的羧基发生酯化反应产生；苯环上高度对称，结合物质分子式，可知该同分异构体结构简式是；
（5）苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生，与在Pd/C作用下加热，发生还原反应产生，与浓溴水发生苯环上的取代反应产生，然后与发生—上的取代反应产生，该物质在①、②条件下反应产生，故以和为原料合成的转化流程为：。
核心素养
宏观辨识与微观探析 证据推理与模型认知
考情预测
预计2025年高考仍会借助社会热点新闻、新科技、新能源、新材料为背景，考查化学反应的类型、反应条件的判断、物质（或官能团）的名称、化学方程式的书写、同分异构体的判断与书写及有机合成路线的设计等。
官能团
主要化学性质
烷烃
①在光照下发生卤代反应；
②不能使酸性KMnO4溶液褪色；
③高温分解
不饱和烃
烯烃
①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；
②加聚；
③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃
①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；
②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；
③加聚
苯
①取代—硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；
②与H2发生加成反应
苯的同系物
①取代反应；
②使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃
—X
①与NaOH溶液共热发生取代反应；
②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇
—OH
①跟活泼金属Na等反应产生H2；
②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；
③催化氧化；
④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应
酚
—OH
①弱酸性；
②遇浓溴水生成白色沉淀；
③遇FeCl3溶液呈紫色
醛
①与H2加成为醇；
②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸
羧酸
①酸的通性；
②酯化反应
酯
发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
反应
类型
重要的有机反应
取代
反应
烷烃的卤代：CH4＋Cl2→CH3Cl＋HCl
烯烃的卤代：CH2==CH—CH3＋Cl2→CH2==CH—CH2Cl＋HCl
卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up12(H2O),\s\d4(△))CH3CH2OH＋NaBr
皂化反应：＋3NaOH3C17H35COONa＋
酯化反应：＋C2H5OH ＋H2O
eq \(――→,\s\up12(浓硫酸),\s\d4(△))＋H2O
糖类的水解：eq \a\vs4\al(C12H22O11)＋H2Oeq \a\vs4\al(C6H12O6)＋eq \a\vs4\al(C6H12O6)
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
苯环上的卤代：
苯环上的硝化：＋HO—NO2 ＋H2O
苯环上的磺化：＋HO—SO3H(浓)＋H2O
加成
反应
烯烃的加成：CH3—CH===CH2＋HCl
炔烃的加成：CH≡CH＋H2O
苯环加氢：
Diels-Alder反应：
消去
反应
醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHeq \(――→,\s\up12(浓硫酸),\s\d4(170 ℃))CH2==CH2↑＋H2O
卤代烃脱HX生成烯烃：
CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up12(乙醇),\s\d4(△))CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚
反应
单烯烃的加聚：
需要记住丁苯橡胶
氯丁橡胶的单体
缩聚
反应
二元醇与二元酸之间的缩聚：n＋HOCH2CH2OH
＋(2n－1)H2O
羟基酸之间的缩聚：
＋(n－1)H2O
氨基酸之间的缩聚：nH2NCH2COOH＋→
＋(2n－1)H2O
苯酚与HCHO的缩聚：n＋nHCHO
＋(n－1)H2O
氧化
反应
催化氧化：2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up12(Cu/Ag),\s\d4(△))2CH3CHO＋2H2O
醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq \(――→,\s\up12(水浴),\s\d4(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(注意配平)
醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
还原
反应
醛基加氢：CH3CHO＋H2eq \(――→,\s\up12(Ni),\s\d4(△))CH3CH2OH
硝基还原为氨基：eq \(――→,\s\up12(Fe),\s\d4(HCl))
类型
举例
成环
反应
(1)脱水
反应
①生成内酯
＋H2O
②二元酸与二元醇形成酯
＋2H2O
③生成醚
成环反应
(2)DielsAlder反应
(3)二氯代烃与Na成环
(4)形成杂环化合物
(制药)

开环
反应
环氧乙烷开环
α-H取代反应
(1)羟醛缩合
反应
(2)烷基
(3)羧酸
(4)烯烃
CH3—CH=CH2＋Cl2ClCH2—CH=CH2＋HCl
增长碳链与缩短碳链的反应
(1)增长碳链
2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH
2R—ClR—R＋2NaCl
R—ClR—CNR—COOH
CH3CHO
nCH2===CH2CH2—CH2
nCH2=CH—CH=CH2CH2—CH=CH—CH2
2CH3CHO
CH3CH=CH2＋H2＋CO
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2(Glaser反应)
(2)缩短碳链
＋NaOHeq \(――→,\s\up12(CaO),\s\d4(△))RH＋Na2CO3