专题一0五 有机化学基础（测试）——高考化学二轮复习讲练测合集

这是一份专题一0五 有机化学基础（测试）——高考化学二轮复习讲练测合集，共22页。试卷主要包含了非选择题等内容，欢迎下载使用。
1.（15分）盐酸氯丙嗪是一种重要的精神类药物，其合成路线如下：
已知：①
②苯环上原有的取代基会对新引入取代基的位置产生影响，称为定位效应：
③
（1）C中含氧官能团名称为______________。
（2）条件1、条件2分别是______________、______________。
（3）D→E的反应类型是______________。
（4）H的结构简式是______________。
（5）由I生成氯丙嗪的化学方程式为__________________________________________。
（6）化合物M是C的同系物，相对分子质量比C大14，则M符合下列条件的同分异构体有_________种。
①含有酯基
②水解产物酸化后能使溶液显紫色
③不含结构
其中，苯环上只有两种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为______________。
（7）化合物N（）是一种重要的化工原料，设计以苯和苯乙烯为原料合成化合H物N的路线（无机试剂任选）____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
2.（12分）盐酸罂粟碱是一种非常有用的抗痉挛药物，用于治疗脑、心及其外周血管痉挛所导致的缺血，肾、胆或者胃肠道等内脏的痉挛。3,4-二甲氧基苯乙酸是合成盐酸罂粟碱的一种重要的中间体，其中一种合成路线如下：
已知：a.
b.
请回答下列问题：
（1）A是一种酚类化合物，其化学名称为__________________。
（2）反应②的化学方程式为__________________。
（3）D的结构简式为_______，E的官能团名称为_________。
（4）反应④的反应类型为_________。
（5）与溶液作用显紫色的B的同分异构体有_____种。
（6）利用以上合成线路中的相关信息，设计以为原料合成的合成路线（用流程图表示，无机试剂和两个碳以内的有机试剂任选）。
3.（12分）β-氯代苯乙胺衍生物作为一类具有抗抑郁活性的药物的合成中间体，其应用前景非常广阔。如图是一种简单高效的合成2-乙酰氨基-3-氯-3-（4-甲氧基苯基）丙酸乙酯（G）的方法，为含B-氯代苯乙胺结构单元的药物分子的合成提供了一种简便途径。
回答下列问题：
（1）B的结构简式为________________。
（2）G中含有_______种官能团，含有_______个手性碳原子。
（3）反应V中的作用是______________，反应V的化学方程式为______________。
（4）反应Ⅱ的反应类型是_______；苯环上含有两个取代基且含有碳氧双键的C的同分异构体有_______种（不考虑立体异构）。
（5）已知：。根据已知信息设计由乙苯、苯乙胺和为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。
4.（12分）化合物G是一种酶抑制剂，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）已知化合物A中有四种不同化学环境的氢且遇氯化铁溶液显色，A的化学名称为__________（用系统命名法命名）；C中官能团的名称为__________；H中共含有___________种不同化学环境的氢；D的结构简式为_______________________。
（2）A→G的六步反应中属于取代反应的共有步；G中硫原子的轨道杂化方式为_______________________。
（3）E→F的化学方程式为_______________________，反应中的作用为________________________。
5.（11分）甲基效应可以显著改变药物分子的性质。药物分子后期甲基化研究过程中的一种分子（G）可由丙烯（A）制得，合成路线如下：
已知：①；
②；
③。
（其中R、、可以是芳基，X为卤原子）
回答下列问题：
（1）B的结构简式为_________。E中官能团除羟基外还有_________（填名称）。
（2）已知C分子中有3种类型的氢原子，则C→D的化学方程式为________________________。
（3）F的分子式为_________。
（4）F→G的反应类型为_________，G的结构简式为_________。
（5）与为同类物质，且与互为同分异构体的有机物有种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比是1：2：2：2：3的物质的结构简式为_________。
6.（14分）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。化合物G是用于治疗疱疹的药品泛昔洛韦的一种合成中间体，其合成路线如图。
已知：
回答下列问题：
（1）B→C的反应类型为__________。
（2）F→G实现了由__________到__________的转化（填官能团名称）。
（3）能发生自身缩聚反应，反应的化学方程式为________________________________。
（4）F中有_____种不同化学环境的氢。
（5）C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_____种。
①分子中含有苯环。
②分子中含有2个。
写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为4：3：2：2：1的同分异构体的结构简式__________________。
（6）参照上述合成路线，设计以和为原料制备的路线（其他试剂任选）________________________________________。
7.（12分）瑞舒伐他汀钙是治疗高血脂的常用药物，其中间体H的合成路线如下。
注：Me表示甲基回答下列问题：
（1）D的分子式为________________，B中含有的官能团名称是________________。
（2）A+B+C→D的化学方程式是________________。
（3）E→F的反应类型为________________。实验室中完成F→G中官能团的转化需要的反应条件是________________。
（4）实现反应G→H，需要加入的反应试剂必须具有的性质是________________。
（5）X是A的一种同系物，X的相对分子质量比A大14，符合条件的X有________种。
（6）用甲苯和适当的无机试剂（任选）合成对溴苯甲醛的流程图如下：
其中M的名称是________________，N的结构简式是________________。
步骤中主要副产物的结构简式_________________。
8.（12分）三氯苯哒唑（H）是一种高效兽用驱虫药，可通过以下路线合成：
回答下列问题：
（1）按系统命名法，A的名称是________。
（2）B的结构简式为________。
（3）E→F的反应类型为________。
（4）F中官能团名称为________。
（5）H中五元环形成大键，则其中氮原子的轨道杂化类型为________。
（6）I是C的同系物，相对分子质量比C大14，满足下列条件的I的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1：4：1的有机物J在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式可能为________（写出一种）。
①与溶液反应产生气体；②苯环上连有5个取代基；③相同取代基处于间位。
（7）结合上述合成路线，设计由制备的流程图（无机试剂任选）_______。
答案以及解析
1.答案：（1）羧基（1分）
（2）（1分）；酸性高锰酸钾溶液（1分）
（3）取代反应（或硝化反应）（1分）
（4）（2分）
（5）（2分）
（6）16（2分）；、（2分）
（7）（3分）
解析：（1）由C的结构简式可知，C中含氧官能团为羧基。
（2）A为甲苯，经两步反应生成C，根据已知信息
②中的定位效应，若先将甲基氧化，再进行氯原子的取代，则会在间位上反应，故应该先取代氯原子，再将甲基氧化为羧基，则其条件分别为、酸性高锰酸钾溶液。
（3）由生成F的反应条件，结合已知信息①可知D生成E是硝化反应，故反应类型为取代反应（或硝化反应）。
（4）G生成H过程中，脱去一个二氧化碳分子，再结合I的结构逆推可知H的结构简式为。
（5）根据I和氯丙嗪结构简式可知，I生成氯丙嗪过程发生的是取代反应，生成的氯化氢会继续与氢氧化钠反应，结合质量守恒可书写化学方程式。
（6）化合物M是C的同系物，且相对分子质量比C大14，则M比C多一个“”，由于M含有酯基，且水解产物酸化后能使溶液显紫色，可知其酯基为酚酯基，则M中含有结构，结合不含，结构的信息可知，M的同分C异构体有以下几种：有1个取代基时有1种：；有2个取代基时有6种，分别为（2个取代基有邻、间、对3种位置关系）、（2个取代基有邻、间、对3种位置关系）；有3个取代基（、—Cl、）时，采用“定二移一”法，共10种结构，故符合条件的M的同分异构体共17种。其中，苯环上只有两种不同化学环境的氢原子的同分异构体为、。
（7）由产物逆推可知，化合物N可由、发生C+F→G的反应实现，由苯发生硝化反应、还原反应制得，根据已知信息③，由苯乙烯与HCl发生加成反应制得，由此可设计合成路线。
2.答案：（1）邻苯二酚（或1,2-苯二酚）（1分）
（2）（2分）
（3）（2分）；醚键、硝基（1分）
（4）还原反应（1分）
（5）11（2分）
（6）（3分）
解析：（1）已知A是一种酚类化合物，根据A的分子式、B的结构简式，可推出A为邻苯二酚（或1,2-苯二酚）。
（2）根据已知信息a可知反应②为取代反应，可推出C的结构简式为，取代反应生成的HI可与环境中的发生反应，结合质量守恒可写出化学方程式。
（5）与溶液作用显紫色，说明B（）的同分异构体含有酚羟基，苯环上有三个取代基时，官能团与B完全相同，其同分异构体的数目为6-1=5；当有两个取代基时，除一个酚羟基外还会有一个羧基或一个酯基，其结构为或，两组取代基各存在邻、间、对三种位置关系，最终符合条件的同分异构体数目为5+3+3=11。
（6）由原料和目标产物的结构简式特点，可以类比已知合成路线中反应③④⑤的合成步骤合成，再利用酯化反应合成最终产品。
3.答案：（1）（1分）
（2）4（1分）；2（1分）
（3）中和反应生成的酸，有利于反应正向进行；（1分）++（2分）
（4）加成反应（1分）；17（2分）
（5）（3分）
解析：（1）由思路分析可知，B的结构简式为。
（2）G中含有酰胺键、酯基、醚键、碳氯键4种官能团，含有2个手性碳原子（指与四个不同原子或原子团相连的饱和碳原子），如图（“*”表示手性碳原子的位置）：。
（3）的N原子含有一个孤电子对，能够接受，可以中和反应生成的酸，有利于反应正向进行，由此可写出反应Ⅴ的化学方程式：++。
（4）由思路分析可知，C为对甲氧基苯甲醛（），因此反应Ⅱ为加成反应；对甲氧基苯甲醛除苯环以外，还含有两个氧原子、两个碳原子，且剩余结构的不饱和度为1，C的同分异构体满足苯环上含有两个取代基且分子含有碳氧双键，则有6组取代基，分别为—CHO、，—CHO、，、—OH，、—OH，—OOCH、，—COOH、，两个取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，则符合要求的C的同分异构体（除C本身）有6×3-1=17种。
（5）结合流程图信息可知，先用酸性高锰酸钾溶液将氧化为，再发生已知信息反应转化为，最后发生F→G的反应生成。
4.答案：（1）3，5—二甲基苯酚（1分）；碳溴键（或溴原子）、酯基（1分）；2（1分）；（2分）
（2）6（2分）；（2分）
（3）（2分）；中和反应生成的HBr，促进反应正向进行（1分）
解析：
（1）A（）遇氯化铁溶液显色说明含有酚羟基，根据A中有四种不同化学环境的氢，结合G的结构可以推知A中含有两个甲基且都在羟基的间位，因此A的结构简式为，名称为3，5—二甲基苯酚；由上述分析可知C、D和H的结构简式分别为、和，因此C中官能团的名称为碳溴键、酯基，H结构对称，其中共含有2种不同化学环境的氢。
（2）由上述分析可知这六步反应均为取代反应，C中S原子的价层电子对数为4，故为杂化。
（3）由上述分析可知E→F的化学方程式为
，该反应中的作用为中和反Br应生成的HBr，促进反应正向进行。
5.答案：（1）（1分）；碳氯键（或氯原子）、醚键（1分）
（2）（2分）
（3）（1分）
（4）取代反应（1分）；（2分）
（5）8（2分）；（1分）
解析：（1）E中官能团除羟基外还有碳氯键（或氯原子）、醚键。
（2）由上述分析可知，C的结构简式为，C→D发生取代反应，生成物除D外，还有NaCl和。
（3）F中有8种化学环境的氢[注意：苯环上有3种氢，与氨基相连的碳原子上有1种氢]。
（4）联系已知信息可以判断出F→G的反应类型为取代反应。
（5）与互为同类物质即含有酚羟基，又互为同分异构体，则有两种情况：若苯环上有两个取代基，测为—OH、，有邻、间、对三种位置关系；若苯环上有三个取代基，则为—OH、和，三个取代基在苯环上有6种位置关系[点拨：苯环上有三个取代基，三个均相同时，有3种结构；有两个取代基相同时，有6种结构；三个取代基均不同时，有10种结构]，故该物质属于酚类的同分异构体（除去自身）共有3+6—1=8（种），其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比是1：2：2：2：3的物质应该是苯环上有两个取代基即—OH、，且两个取代基处于对位，因此其结构简式为。
6.答案：（1）取代反应（1分）
（2）羟基（1分）；酯基（1分）
（3）（2分）
（4）9（2分）
（5）10（2分）；（或）（2分）
（6）（3分）
解析：A转化为B（），根据A的分子式可推知A为，A发生取代反应生成，与乙二醇发生取代反应生成C（），在条件下与四溴化碳发生取代反应生成D；E发生还原反应生成F，F与乙酸发生酯化反应生成G，根据E、G的结构简式及F的分子式可推知F为
（1）B→C是取代反应。
（2）F中官能团为醚键和羟基，G中官能团为醚键和酯基，F→G实现了由羟基到酯基的转化。
（5）C是，同时满足条件①②的同分异构体分子中含有苯环和2个，若取代基为时，有1种（）；取代基为和时，有邻、间、对3种；取代基为2个和1个时，有6种，总共10种。其中核磁共振氢谱中峰面积之比为4：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为或。
（6）参照D→E，可由和反应生成，然后，在碱性条件下水解、酸化得到，结合已知条件，。
7.答案：（1）（1分）；酮羰基和酯基（1分）
（2）（2分）
（3）取代反应（1分）；稀硫酸/加热（1分）
（4）还原性（1分）
（5）17（2分）
（6）对溴甲苯（或4—溴甲苯）（1分）；（1分）；（1分）
解析：（2）根据A、B、C、D的结构简式可知它们的分子式分别是、、、、，根据原子守恒知，产物中还有生成。
（3）根据E、F的结构简式可知，E→F的反应是—OH被取代，属于取代反应；F→G是酯的水解反应，反应条件可以是稀无机酸溶液、加热。
（4）反应G→H是，属于还原反应，该反应需要强还原剂。
（5）X是A的同系物，比A多一个“”，因此符合条件的取代基构成及种类如表所示：
（6）对比甲苯与对溴苯甲醇官能团的变化和位置，结合反应条件可知，第一步是甲苯发生对位取代生成对溴甲苯，第二步反应是甲基的氧化反应，产物是对溴苯甲酸。甲苯中苯环发生取代反应时，溴原子可进入甲基的邻位或对位，所以主要副产物是邻溴甲苯。
8.答案：（1）1，2，4-三氯苯（1分）
（2）（1分）
（3）还原反应（1分）
（4）醚键、氨基、碳氯键（1分）
（5）（1分）
（6）4（2分）；（合理即可）（2分）
（7）（3分）
解析：（1）A的名称为1，2，4-三氯苯。
（2）A→B发生硝化反应，结合A、C的结构简式，可知B的结构简式为。
（3）E→F过程，硝基转化为氨基，发生还原反应。
（4）F中含有碳氯键、氨基和醚键。
（5）H中形成—NH—中N原子提供一对电子参与形成键，价层电子对数为3，采取杂化，故H中氮原子的轨道杂化类型为。
（6）I是C的同系物，相对分子质量比C大14，则I比C多1个“”，I的分子式为，I的同分异构体满足条件：①能与溶液反应产生气体，可知含有—COOH；②苯环上连有5个取代基；③相同取代基处于间位，可知满足条件、、、，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1：4：1的有机物J为、，在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式可能为。
主题
取代基
种类
10种
3种
3种
1种