专题13 有机化学基础(测试)-2024年高考化学二轮复习讲练测（新教材新高考）

这是一份专题13 有机化学基础(测试)-2024年高考化学二轮复习讲练测（新教材新高考），共20页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。
一、选择题(本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一项是符合题目要求的)
1．某有机化合物的结构简式为，它可与下列物质反应，得到分子式为C8H7O4Na的钠盐，这种物质是( )
A．NaOH B．Na2SO4 C．NaCl D．NaHCO3
【答案】D
【解析】酚羟基和羧基都有酸性，都能与氢氧化钠溶液反应，而醇羟基不能。醇羟基和酚羟基均不与碳酸氢钠反应，只有羧基与碳酸氢钠反应，故该化合物只有与碳酸氢钠反应才能得到分子式为C8H7O4Na的钠盐。
2．N-苯基苯甲酰胺广泛应用于药物，可由苯甲酸与苯胺反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤-重结晶等，最终得到精制的成品。
已知：
下列说法不正确的是( )
A．反应时断键位置为C-O键和N-H键 B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯 D．硅胶吸水，能使反应进行更完全
【答案】B
【解析】A项，反应时羧基提供羟基，氨基提供氢原子，因此断键位置为C-O键和N-H键，A正确；B项，根据物质的溶解性可知反应物易溶在乙醚中，而生成物微溶于乙醚，所以洗涤粗产品用乙醚效果更好，B错误；C项， N-苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出，所以产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯，C正确；D项，由于反应中有水生成，硅胶吸水，所以能使反应进行更完全，D正确，故选B。
3．有一种合成香料玫瑰呋喃的物质，其结构简式如图所示(已知： 具有芳香性，与苯的性质相似)。下列说法正确的是( )
A．该物质既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在浓硫酸的作用下，该物质能生成六元环的酯类物质
C．该物质既能与酸发生取代反应，又能与醇发生取代反应
D．等物质的量的该物质最多消耗Na与H2的物质的量之比为2∶1
【答案】C
【解析】A项，根据“与苯的性质相似”可知分子中不含碳碳双键，不能使溴水褪色，A错误；B项，两个分子可形成八元环的酯类物质，B错误；C项，含有羟基，能与酸发生取代(酯化)反应，含有羧基能与醇发生取代(酯化)反应，故C正确；D项，1ml该物质最多消耗Na与H2的物质的量分别为2ml，2ml，故D错误；故选C。
4．某有机物在抗真菌和抑制组胺活性物质释放等方面有广泛应用，其结构如图。下列说法不正确的是( )
A．该物质能与FeCl3发生显色反应
B．该分子中共平面的碳原子最多有15个
C．该物质与H2完全加成后的产物中含5个手性碳原子
D．1ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗3mlBr2
【答案】C
【解析】A项，该有机物结构中存在酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，故A正确；B项，如图所示，两个苯环各确定一个平面，一个碳碳双键确定一个平面，可以通过旋转碳碳单键使其共面，所以该分子中共平面的碳原子最多有15个，故B正确；C项，该物质与H2完全加成后的产物是，含有4个手性碳原子，故C错误；D项，1ml该物质与足量溴水反应，酚羟基的邻位和对位可以发生取代反应，碳碳双键可以发生加成反应，所以最多可消耗3mlBr2，故D正确；故选C。
5．M是一种常见药物中间体，结构简式如下图所示，下列有关说法错误的是( )
A．M的分子式为C11H18O5
B．M可以发生加成反应、氧化反应、取代反应
C．M环上的一氯取代物有6种(不考虑立体异构)
D．1 ml M最多可以与3 ml NaOH反应
【答案】D
【解析】A项，C、H、O原子个数依次是11、18、5，分子式为C11H18O5，故A正确；B项，具有羧酸、醇和烯烃的性质，碳碳双键能发生加成反应、氧化反应，醇羟基和羧基能发生取代反应，故B正确；C项，环上含有6种氢原子，环上的一氯代物有6种，故C正确；D项，羧基和NaOH以1：1反应，醇羟基和NaOH不反应，分子中含有1个羧基，所以1mlM最多消耗1mlNaOH，故D错误；故选D。
6．如图所示是一种新型的生物催化剂TPA-OH，能对多种废弃塑料包装实现完全解聚。下列叙述正确的是( )
A．TPA-OH中所有原子一定共平面
B．0.1mlTPA-OH与足量NaHCO3溶液反应能生成4.48LCO2
C．TPA-OH能和乙二醇发生缩聚反应
D．1mlTPA-OH都能与5mlH2发生加成反应
【答案】C
【解析】A项，TPA-OH分子中含有羟基，单键可以旋转，不一定所有原子共平面，故A错误；B项，TPA-OH分子中含有2个羧基，0.1mlTPA-OH与足量NaHCO3溶液反应能生成0.2ml二氧化碳，没有明确是否为标准状况，体积不一定是4.48L，故B错误；C项，TPA-OH分子中含有2个羧基，所以能和乙二醇发生缩聚反应，故C正确；D项，苯环能与氢气发生加成反应，1mlTPA-OH都能与3mlH2发生加成反应，故D错误；故选C。
7．我国科学家成功利用CO2人工合成淀粉，使淀粉生产方式从农业种植转为工业制造成为可能，其原理如下所示。下列说法错误的是( )
A．甲醇可用于燃料电池的正极反应物 B．淀粉可用于制备葡萄糖
C．该过程有利于实现“碳达峰，碳中和” D．二羟基丙酮属于有机物
【答案】A
【解析】在电催化作用下，二氧化碳在正极被还原成甲醇，随后甲醇在甲醇酶的作用下转化为二羟基丙酮，随后经代谢转化为直链淀粉，经淀粉分支酶作用下转化为支链淀粉。A项，甲醇属于有机化合物，能被氧化释放能量，可用于燃料电池的负极活性物质，故A错误；B项，淀粉水解可以产生葡萄糖，淀粉可用于制备葡萄糖，故B正确；C项，该过程将二氧化碳转化为淀粉，可以减少碳排放，有利于实现“碳达峰，碳中和”，故C正确；D项，二羟基丙酮是含碳的化合物，属于有机物，故D正确；故选A。
8．莫那匹韦(EIDD—2801)对流感病毒(Influenza)、冠状病毒(Crnavirus)、呼吸道合胞病毒(RSV)及埃博拉(Ebla)病毒都有优良的抗病毒活性，莫那匹韦在人体内迅速转化为其活性形式EIDD—1931，转化过程如图所示，下列说法正确的是( )
A．EIDD—1931的分子式为C8H11O6N3
B．EIDD—2801分子中所有的碳原子可能共面
C．该转化反应属于取代反应，其另一种产物为(CH3)2CHCOOH
D．EIDD—2801和EIDD—1931均能使酸性K2Cr2O7溶液变为无色
【答案】C
【解析】A项，由题干EIDD—1931的结构简式可知，其分子式为C9H13N3O6，A错误；B项，由题干EIDD—2801的结构简式可知，其分子中五元环上的碳原子均为sp3杂化，以及异丙酸酯基上有一个碳原子连有2个甲基，故分子中不可能所有的碳原子共面，B错误；C项，根据质量守恒和题干转化信息可知，该转化反应属于取代反应，其另一种产物为(CH3)2CHCOOH，C正确；D项，由题干EIDD—2801和EIDD—1931的结构简式可知，两物质分子中均含有碳碳双键，均能被酸性K2Cr2O7氧化，但不能使酸性K2Cr2O7溶液变为无色，而是转化为含Cr3+溶液的绿色溶液，D错误；故选C。
9．有机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性，合成Ⅲ的反应如下。下列有关说法错误的是( )
A．该反应属于取代反应
B．有机物Ⅲ的分子式为C16H21O4N
C．有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaOH溶液、H2、溴水发生发应
D．有机物Ⅰ的所有原子可能共面
【答案】C
【解析】A项，对比有机物I、II、III的结构简式可知，该反应属于取代反应，A正确；B项，根据有机物III的结构简式知，III的分子式为C16H21O4N，B正确；C项，有机物I中含酚羟基和羧基，有机物II中含有酯基，有机物III中含酚羟基、酰胺基和酯基，三者都能与NaOH溶液反应，有机物I、III中含碳碳双键，两者都能与H2、溴水反应，有机物II不能与H2发生反应，C错误；D项，有机物I中所有碳原子都采取sp2杂化，与苯环碳原子直接相连的原子和苯环碳原子、与碳碳双键碳原子直接相连的原子和碳碳双键碳原子、与羧基碳原子直接相连的原子和羧基碳原子一定共平面，结合单键可旋转，有机物I的所有原子可能共面，D正确；故选C。
10．一种合成中间体Z可通过如下转化得到。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是( )
A．1ml X中含有2ml碳氧π键 B．X、Y均能与银氨溶液反应
C．X分子中所有原子一定在同一平面 D．Z与足量加成后的产物分子中含3个手性碳原子
【答案】D
【解析】A项，双键中含有1个π键，则由结构简式可知，1ml X中含有1ml碳氧π键，故A错误；B项，由结构简式可知，Y分子中不含有醛基，不能与银氨溶液反应，故B错误；C项，苯环和醛基为平面结构，由于单键可以旋转，所以X分子中所有原子可能在同一平面，故C错误；D项，由结构简式可知，一定条件下Z分子与足量氢气发生加成反应生成，分子中含有3个连有不同原子或原子团的手性碳原子，故D正确；故选D。
11．有机化合物X转化为Y的关系如下图所示。下列说法不正确的是( )
A．化合物X、Y中sp3杂化碳原子数相等
B．能用酸性高锰酸钾溶液鉴别X、Y
C．化合物Y存在顺反异构体
D．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含有手性碳原子
【答案】B
【解析】A项，由结构简式可知，化合物X、Y分子中都含有2个sp3杂化的饱和碳原子，故A正确；B项，由结构简式可知，化合物X、Y分子中都含有能使酸性高锰酸钾溶液褪色的醛基，则不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别X、Y，故B错误；C项，由结构简式可知，化合物Y分子中碳碳双键的两个碳原子连有的原子或原子团不同，存在顺反异构体，故C正确；D项，由结构简式可知，化合物Y分子与足量溴化氢发生加成反应生成或，和分子中都含有1个连有不同原子或原子团的手性碳原子，故D正确；故选B。
12．羟醛缩合的关键在于攫取，使其转化成离去，其反应机理如图所示：
下列说法不正确的是( )
A．该反应可用碱作催化剂
B．两分子苯甲醛可发生羟醛缩合反应
C．乙醛中-CH3的C-H的极性强于丙酮中-CH3的C-H的极性
D．CH3-CH=CH-CHO中存在单双键交替的结构体系，稳定性增加
【答案】B
【解析】A项，该反应步骤中生成了氢离子，用碱作催化剂有利于反应正向进行，提高产率，A正确；B项，苯甲醛中与醛基相连的碳上没有氢原子，不能发生羟醛缩合反应，B错误；C项，乙醛中的醛基的极性大于丙酮中的羰基，对碳氢共用电子对的吸引力更强，因此乙醛中-CH3的C-H的极性强于丙酮中-CH3的C-H的极性，C正确；D项，CH3-CH=CH-CHO中存在单双键交替的结构体系，单双键交替存在，分子轨道线性组成形成一组能量低的成键轨道和能量高的反键轨道，电子填充在成键轨道上所以稳定，D正确；故选B。
13．乙醛可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．乙醛分子中最多5个原子共面
B．X与NaOH的乙醇溶液共热可生成HOCH2CHO
C．乙醛→Y的反应类型为氧化反应
D．Z的结构简式为CH3CH(OH)CH2CHO
【答案】B
【解析】A项，乙醛分子中含有碳氧双键，与碳氧双键直接相连的原子共平面，则乙醛分子中最多5个原子共平面，A正确；B项，X为BrCH2CHO，X与NaOH的水溶液共热发生取代反应生成HOCH2CHO，B错误；C项，乙醛→Y为乙醛氧化为乙酸，反应类型为氧化反应，C正确；D项，Z的结构简式由两分子乙醛发生加成反应得到，故乙的结构简式为CH3CH(OH)CH2CHO，D正确； 故选B。
14．一种高分子化合物W的合成路线如图(图中表示链延长)：
下列说法不正确的是( )
A．化合物Y中最多18个原子共平面 B．化合物Z的核磁共振氢谱有3组峰
C．高分子化合物W具有网状结构 D．X、Y、Z通过缩聚反应合成高分子化合物W
【答案】B
【解析】A项，苯环和双键为共面结构，结合单键可旋转特点可知，化合物Y中最多18个原子共平面，A正确；B项，对比X、Y、W可知化合物Z中氢原子种类不止3种，B错误；C项，高分子化合物W为通过缩聚反应生成的高分子化合物，，具有网状结构，C正确；D项，结合高分子化合物W结构可知为缩聚反应合成高分子化合物，D正确；故选B。
15．高分子树脂X的合成路线如下。
下列说法不正确的是( )
A．高分子X中存在氢键 B．甲的结构简式为CH2=CHCOOH
C．①的反应中有水生成 D．高分子X水解可得到乙
【答案】D
【解析】CH2=CHCN与H2O、H+加热条件下反应生成甲为CH2=CHCOOH，根据高分子X的结构简式，乙的分子式可知，乙的结构简式为，甲与乙发生加聚反应生成高分子X。A项，根据高分子X的结构简式可知，其内部存在-NH-结构，存在氢键，A正确；B项，甲的结构简式为CH2=CHCOOH，B正确；C项，反应①为2个与HCHO反应生成，根据原子守恒可知，该反应中有水生成，C正确；D项，甲和乙发生加聚反应生成高分子X，而不是缩聚反应，因此高分子X水解无法得到乙，D错误；故选D。
二、非选择题(本题包括4小题，共55分)
16．(12分)．金花清感颗粒是世界上首个针对HINI流感治行的中药，其主要成分之为金银花，金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸G”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
已知：
R1COCl+R2OH→R1COOR2(其他产物略)
回答下列问题：
(1)的化学名称为_______。
(2)A→B的反应类型为_______。
(3)C的结构简式为_______。D中含氧官能团的名称为_______。
(4)写出D→E的第(1)步反应的化学反应方程式_______。
(5)E→F反应的目的_______。
(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件：
a.有六元碳环；
b.有3个-Cl，且同一个C上只连1个氯原子；
c.能与NaHCO3溶液反应；
d.核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4：2：2：1的结构简式为_______(写出一种即可)。
【答案】(1)1，2-二氯乙烯 (2)加成反应
(3) 羧基
(4)+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O
(5)保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应)
(6)或
【解析】利用题给信息，A()与发生反应生成B为，B与CO、H2O反应生成C，由D的结构简式，结合C的分子式，可逆推出C为。(1)为二氯代乙烯，化学名称为1，2-二氯乙烯；(2)A()与反应，生成B()，反应类型为加成反应；(3)由分析可知，C的结构简式为，D为，则含氧官能团的名称为羧基；(4)D()→E()的第(1)步，生成的产物为，反应的化学反应方程式：+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O；(5)E()→F()，后面又转化为-OH，反应的目的：保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应)；(6)有机物C为，同分异构体满足以下条件：a.有六元碳环；b.有3个-Cl，且同一个C上只连1个氯原子；c.能与NaHCO3溶液反应；d.核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4：2：2：1。则六元环中连有3个-Cl，1个-COOH，且分子结构对称，其结构简式为或 。
17．(17分)中枢神经兴奋剂芬坎法明的合成路线如下：
已知：i.RCHO+R′CH2NO2+H2O(R、R′表示烃基或氢)
ii.
请回答：
(1)A属于芳香烃，名称是_______。
(2)J中所含官能团是_______。
(3)C→D的化学方程式是_______。
(4)E具有反式结构，其结构简式是_______。
(5)H是五元环状化合物，写出G→H的化学方程式_______。
(6)有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大28，M分子的苯环上有两个取代基。符合M的结构有_______种，其中峰面积比是6：1：2：2的M的结构简式为_______。
(7)1ml转化为 ，同时生成H2O，理论上需要H2的物质的量是_____ ml。
(8)J→芬坎法明的转化过程中，写出J→X的化学方程式_______。
【答案】(1)甲苯 (2)氨基
(3)2 +O22 +2H2O
(4)
(5) +2NaOH+2NaBr+2H2O
(6) 15 (7)4
(8) +CH3CHO
【解析】A与Cl2发生侧链上的取代反应生成B，则A为 ，B为 ，C为 ，D为 ，E为 ；由I的结构简式及E的结构简式，参照信息ii，可得出H为 ，F为 ，G为 。(1) A为 ，名称是甲苯；(2)J为 ，所含官能团是氨基；(3)在Cu的催化作用下，C( )被O2氧化为D( )，化学方程式是：2 +O22 +2H2O；(4)E为，具有反式结构，其结构简式是；(5)
H是 ，则G( )发生消去反应，生成H( )等，化学方程式：+2NaOH+2NaBr+2H2O；(6)B为 ，有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大28，M分子的苯环上有两个取代基，则两个取代基分别为-Cl、-C3H7(正丙基、异丙基)，或-CH2Cl、-CH2CH3，或-CH2CH2Cl、-CH3，或-CH(Cl)CH3、-CH3，且两取代基可分别处于苯环的邻、间、对位，从而得出可能结构分别有6种、3种、3种、3种，则符合M的结构有15种，其中峰面积比是6：1：2：2的M的结构简式为 ；(7)1个碳碳双键需要消耗1个H2，1个-NO2需要消耗3个H2，则1ml转化为 ，同时生成H2O，理论上需要H2的物质的量是4 ml；(8)J→芬坎法明的转化过程中，生成X的结构简式为 ，则J→X的化学方程式为+CH3CHO。
18．(14分)2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图：
回答下列相关问题：
(1)的名称是_______。
(2)反应①化学方程式为_______。
(3)A的分子式为C7H7NO2，写出其结构简式_______，反应④的反应类型为_______。
(4)事实证明上述流程的目标产物的产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有了一定提高。
请从步骤⑤产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是_______。
(5)化合物B与互为同系物，相对分子质量比多14，且符合以下条件的芳香族化合物B的同分异构体有_______种。
①苯环上取代基数目少于4②能发生银镜反应
③与FeCl3溶液发生显色反应④红外光谱显示有—NO2
(6)以为主要原料，设计合成路线，用最少的步骤制备含肽键的聚合物_______。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2) +HNO3 +H2O
(3) 取代反应
(4)利用磺酸基(-SO3H)占位，减少5号位上H原子的取代
(5)23
(6)
【解析】甲苯发生邻位的硝化反应，甲基再被氧化为羧基，硝基发生还原反应生成氨基，A为，再发生取代反应，再羧基的间位取代氯原子，最后酸化得到2-氨-3-氯苯甲酸即。(1)的母体为甲苯，取代基为硝基，其名称为邻硝基甲苯；(2)反应①是与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成，反应方程式为 +HNO3 +H2O；(3)A的分子式为C7H7NO2，对比A前后有机物结构简式，可知中硝基转化为氨基生成A，A中氨基与 发生取代反应，推知A的结构简式为 ，反应④的反应类型为取代反应；(4)对比转化中反应⑤、图2中转化，可知图2中磺酸基进行占位，防止酰胺基对位的氢原子被取代，提高产率；(5)化合物B与互为同系物，相对分子质量比多14，则B多1个CH2原子团，符合以下条件的芳香族化合物B的同分异构体：①苯环上取代基数目少于4；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；④红外光谱显示有-NO2，苯环可以有2个取代基，其中一个为-OH，另一个为-CH(NO2)CHO，2个取代基有邻、间、对3种位置关系；苯环有3个取代基为-OH、-CHO、-CH2NO2或者为-OH、-CH2CHO、-NO2，2个不同的取代基有邻、间、对3种位置关系，对应的第三取代基分别有4种、4种、2中位置，故符合条件的同分异构体共有3+(4+4+2)×2=23种；(6)发生缩聚反应生成，酸性条件下水解生成，合成路线为。
19．(14分)化合物H用于防治壳针孢属引起的病害。其合成路线如图：
已知：①Me表示甲基，Et表示乙基；
②Hfmann重排反应：RCONH2R→N=C=O(X代表卤素原子)
③狄尔斯一阿尔德反应(Diels-Alder反应)
请回答下列问题：
(1)A的名称为____(按系统命名法命名)，C中含氧官能团的名称____。
(2)G→H先后进行的反应类型有____、____，选择在K2CO3条件的原因是____。
(3)写出C→D反应的化学方程式____。
(4)D的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有____种，
①苯环上有两个取代基(不含其它环状结构)；且有一个为—NH2；
②有酯基且能发生银镜反应
写出一种核磁共振氢谱中峰面积比2：2：2：3：1：1的结构简式____。
(5)根据上述信息，写出以和为原料合成的路线(其它试剂任选)。____
【答案】(1) 3—硝基—1，2—二甲基苯 醚键
(2)加成反应 消去反应 中和HBr，有利于提高G的转化率
(3)++2
(4) 24 或
(5)
【解析】由有机物的转化关系可知，在CBrCl3、NaOMe作用下与甲醇发生取代反应生成，一定条件下发生还原反应生成，在Et3N作用下 与 反应生成，一定条件下与NaN3反应生成，在碳酸钾作用下与(CH3)2SO4发生取代反应生成 ， 与溴化氢发生取代反应生成，与在碳酸钾作用下先发生加成反应，再发生消去反应生成。(1)由结构简式可知，A的名称为3—硝基—1，2—二甲基苯，C的官能团为醚键；(2)由分析可知，G→H先后进行的反应为与在碳酸钾作用下先发生加成反应，再发生消去反应生成 ，其中碳酸钾的作用是与消去反应生成的溴化氢反应，生成物浓度减小，平衡向正反应方向移动，有利于提高G的转化率；(3)由分析可知，C→D的反应为在Et3N作用下与 反应生成 和，反应的化学方程式为++2；(4)D的芳香族同分异构体苯环上有两个取代基(不含其它环状结构)，且有一个为氨基，有酯基且能发生银镜反应说明同分异构体的官能团为氨基、甲酸酯基和碳碳双键，同分异构体可以视作丙烯分子中的氢原子被甲酸酯基和或甲酸酯基和或甲酸酯基和取代所得结构，甲酸酯基和取代丙烯分子中的氢原子可得到8种结构、甲酸酯基和取代丙烯分子中的氢原子可得到8种水
乙醇
乙醚
苯甲酸
微溶
易溶
易溶
苯胺
易溶
易溶
易溶
N-苯基苯甲酰胺
不溶
易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出
微溶