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      第3章 第4节 第1课时 羧酸 酯 讲义【新教材】人教版(2019)高中化学选择性必修3

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      化学选择性必修3羧酸羧酸衍生物第1课时学案

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      这是一份化学选择性必修3羧酸羧酸衍生物第1课时学案,共6页。学案主要包含了羧酸,羧酸衍生物——酯等内容,欢迎下载使用。

      一、羧酸
      1.羧酸的定义与通式
      (1)定义:由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物,其官能团的名称为羧基,简式为—COOH。
      (2)通式:饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2或CnH2n+1COOH。
      2.羧酸的分类
      (1)按与羧基相连的烃基不同,羧酸分为脂肪酸和芳香酸(如苯甲酸)。
      (2)按羧基数目,羧酸分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。如二元羧酸(乙二酸:)。
      3.常见羧酸
      (1)甲酸——最简单的羧酸,俗称蚁酸。
      ①甲酸分子的结构为,含有的官能团为醛基(—CHO)和羧基(—COOH),具有醛和羧酸的性质。
      ②甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶。
      (2)苯甲酸——俗称安息香酸
      苯甲酸是一种无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇。其钠盐是常用的食品防腐剂。
      (3)乙二酸——俗称草酸。
      乙二酸是二元羧酸,无色晶体,可溶于水和乙醇。常用于化学分析的还原剂。
      (4)羟基酸——具有羟基和羧基性质。
      乳酸与柠檬酸是羟基酸,其结构简式分别为
      4.饱和一元羧酸的物理性质变化规律
      (1)随分子中碳原子数的增加,溶解度迅速减小,沸点逐渐升高。
      (2)羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
      5.羧酸的化学性质
      羧酸反应时,羧基()中①②号极性键断裂。
      (1)酸性——弱酸,具有酸类的性质
      写出下列化学方程式
      ①HCOOH与NaHCO3反应:HCOOH+NaHCO3===HCOONa+CO2↑+H2O。
      ②苯甲酸与NaOH反应:

      ③乙二酸与NaOH反应:。
      (2)酯化反应(乙酸与乙醇反应)
      ①乙酸与乙醇的酯化反应方程式:

      ②原理:
      用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的CH3CHeq \\al(18,2)OH与CH3COOH反应,化学方程式为

      说明酯化反应时,羧基脱—OH,醇羟基脱H。
      微点拨:酯化反应是可逆反应,浓硫酸在此反应中作催化剂和吸水剂。
      二、羧酸衍生物——酯
      1.组成、结构和命名
      2.酯的性质
      (1)物理性质
      低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
      (2)化学性质——水解反应(以乙酸乙酯为例)
      ①酸性条件下水解
      CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。
      ②碱性条件下水解
      CH3COOC2H5+NaOHeq \(――→,\s\up8(△))CH3COONa+C2H5OH。
      微点拨:①酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。
      ②酯的碱性水解,由于生成了羧酸盐,水解反应不可逆,也属于取代反应。
      1.判断正误(对的在括号内打“√”,错的在括号内打“×”。)
      (1)含有—COOH的化合物一定是羧酸类。 ( )
      (2)根据烃基的不同,羧酸可以分为饱和羧酸和不饱和羧酸。 ( )
      (3)任何羧酸的酸性都比碳酸强。 ( )
      (4)酯化反应与酯的水解反应均为取代反应。 ( )
      (5)浓硫酸在酯化反应中起催化剂和脱水剂作用。 ( )
      [答案] (1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)×
      2.下列物质与NaHCO3溶液不反应的是( )
      A.甲酸 B.乙二酸
      C.安息香酸 D.苯酚
      [答案] D
      3.写出下列变化的化学方程式。并指明反应类型
      [答案] ①2CH3CH2CHO+O2eq \(――→,\s\up8(催化剂),\s\d7(△))2CH3CH2COOH,氧化反应
      ②CH===CH2+H2Oeq \(――→,\s\up8(催化剂),\s\d7(△))CH3CH2OH,加成反应
      ③CH3CH2COOH+C2H5OHCH3CH2COOC2H5+H2O,酯化反应(或取代反应)
      ④CH3CH2COOC2H5+NaOHeq \(――→,\s\up8(△))CH3CH2COONa+C2H5OH,取代反应(或水解反应)
      利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
      注:D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
      1.装CH3COOH的仪器名称是什么?饱和NaHCO3溶液的作用是什么?
      [提示] 分液漏斗。除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。
      2.要比较上述三种物质的酸性强弱,上述装置的连接顺序如何?(用A、B、C…表示)
      [提示] A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒)。
      3.盛Na2CO3固体,苯酚钠溶液的仪器中有什么现象?得出什么结论?
      [提示] 有气体生成,溶液变浑浊,结论是酸性:。
      4.写出有关的化学方程式。
      [提示] 2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O,
      羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较
      醇、酚、羧酸的结构中均有—OH,由于这些—OH所连的基团不同,—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活泼性也就不同,表现在性质上也相差较大,其比较如下:
      微点拨:①羧酸均为弱酸,低级羧酸,酸性一般比H2CO3强,但高级脂肪酸酸性很弱。
      ②低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红,醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。
      ③含有n个羟基或羧基的物质与Na反应:1 ml物质中含有n ml羟基或羧基,分别对应eq \f(n,2) ml H2的生成。
      1.某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱,下列说法不正确的是( )
      A.装置a中试剂为甲酸,b中试剂为碳酸钠固体
      B.装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液
      C.装置d中试剂为苯酚溶液
      D.酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚
      C [装置a中试剂为甲酸,b中试剂为Na2CO3固体,c中试剂为饱和NaHCO3溶液,用于除去CO2中的甲酸蒸气,CO2通入苯酚钠溶液(d)中;根据实验现象可探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱顺序:甲酸>碳酸>苯酚。综合上述分析C项错误。]
      2.一定质量的某有机物和足量Na反应可得到气体VA L,同质量的该有机物与足量碳酸氢钠反应,可得到相同条件下气体VB L,若VAVB,错误;C项,含2个—COOH,生成气体VA

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      第四节 羧酸 羧酸衍生物

      版本:人教版 (2019)

      年级:选择性必修3

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