化学人教版 (2019)第二章 烃第三节 芳香烃一等奖ppt课件

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苯 / 苯的同系物 / 随堂演练　知识落实 / 课时对点练
核心素养 发展目标
1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。
2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。
3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。
分子里含有一个或多个 的烃类化合物属于芳香烃， 是最简单的芳香烃。1.苯的物理性质
2.苯的分子结构(1)实验探究
(2)成键特点：苯分子中六个碳原子均采取 杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以 键结合，键角均为 ，六个碳碳键的键长 ，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成 键。苯分子中所有原子 。(3)分子结构表示方法
3.苯的化学性质(1)氧化反应——可燃性化学方程式： (火焰明亮，产生浓重的黑烟)。
(2)取代反应①苯与液溴： ；纯净的溴苯是一种 液体，有 的气味， 溶于水，密度比水的 。
③苯的磺化反应： ；苯磺酸 溶于水，是一种 酸，可以看作硫酸分子里的一个_____被苯环取代的产物。
②苯的硝化反应： ；纯净的硝基苯是一种 液体，有 气味， 溶于水，密度比水的 。
(3)加成反应苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应： 。
(1)1 ml苯可以与3 ml H2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键(　　)(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(　　)(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法(　　)(5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同(　　)
1.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥C.③④⑤⑥ D.全部
苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有碳碳双键；若苯环上具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯取代物应该有 和 两种。
2.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯B.实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应 物的转化率D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
通过蒸馏的方法得到硝基苯。
苯环上的氢原子被 取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式 。1.常见的苯的同系物甲苯： 乙苯：____________ 邻二甲苯：_________间二甲苯：________ 对二甲苯： ________________若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所连碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯： ，间二甲苯： ，对二甲苯： 。
CnH2n－6(n≥7)
2.苯的同系物的物理性质一般具有类似苯的气味， 色液体， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。
3.苯的同系物的化学性质(1)实验探究①
(2)化学性质苯的同系物都含有苯环和烷基，其化学性质与 和 类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又有差异，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，易被氧化。
①氧化反应a.苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液 而使其 。
苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时，该物质一般不能被KMnO4(H＋)氧化为苯甲酸。b.燃烧的通式： 。
③加成反应甲苯与氢气反应的化学方程式： 。
(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以 是官能团(　　)(2) 都是苯的同系物(　　)(3)甲苯与溴蒸气反应时条件不同，取代氢原子的位置就不同(　　)(4)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)(5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　　)
1.下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰④1 ml甲苯与3 ml H2发生加成反应A.①③ B.②④ C.①② D.③④
由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。
2.下列关于乙苯( )的叙述正确的是①能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②可以发生加聚反应　③可溶于水　④可溶于苯　⑤能与浓硝酸发生取代反应　⑥所有原子可能共面A.①④⑤ B.①②⑤⑥C.①②④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥
乙苯中乙基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故①正确；乙苯中不含碳碳双键或碳碳三键，不能发生加聚反应，故②错误；乙苯为有机物，不溶于水，故③错误；根据相似相溶原理可知，乙苯可溶于苯，故④正确；乙苯分子中的苯环能与浓硝酸发生取代反应，故⑤正确；苯环为平面结构，根据甲烷为正四面体结构可知所有原子不可能共面，故⑥错误。
(1)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系
(2)稠环芳香烃由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃，如： 。
1.下列说法中正确的是A. 、 、 都是苯的同系物B.苯和甲苯都能发生取代反应C. 的一氯代物有8种D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同
苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故 、 都不是苯的同系物，A项错误；该物质是具有对称结构的芳香烃，因C—C能够旋转，故其一氯代物只有4种( )，C项错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，可见两者褪色原理不同，D项错误。
2.(2022·江苏常州高二检测)一种生产聚苯乙烯的流程如图所示，下列叙述正确的是A.乙苯分子中所有原子一定在同一平面上B.乙烯和聚苯乙烯都能与H2发生加成反应C.鉴别乙苯和苯乙烯可用酸性KMnO4溶液D.乙苯和氢气加成后的产物的一氯代物有5种
A项，乙苯分子中含有饱和碳原子，故所有原子不可能在同一平面上，错误；B项，乙烯中的碳碳双键、聚苯乙烯中的苯环均能与氢气发生加成反应，正确；C项，乙苯和苯乙烯均能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应而使酸性KMnO4溶液褪色，故无法鉴别，错误；
D项，乙苯与氢气加成后的产物为 ，乙基上有2种不同化学环境的氢原子，六元环上有4种不同化学环境的氢原子，共有6种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物共有6种，错误。
3.(1)写出甲苯与Cl2在光照条件下发生反应所生成的有机产物的结构简式：_______________________________________；若要分离这些有机产物，可采用的方法是______。
(2)甲苯与Br2在FeBr3催化下可能得到的主要有机产物的结构简式为______________________，这表明与苯和液溴反应相比较，甲苯中由于_____对_____的影响，使苯环上与甲基处于_______位的氢原子活化而易被取代，所以甲苯与浓硝酸反应可以生成一硝基取代物、_______________和_______________，其中三硝基取代物的结构简式为_____________。
取代物　 三硝基取代物
题组一　苯的结构和性质1.下列实验操作中正确的是A.将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯B.除去溴苯中橙红色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C.苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计水银 球应放在混合液中D.制取硝基苯时，应先加2 mL浓H2SO4，再加入1.5 mL浓HNO3，然后再滴入 约1 mL苯，最后放在水浴中加热
苯和液溴在FeBr3催化作用下反应可得溴苯，而溴水不行；苯和浓HNO3在浓H2SO4催化作用下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计水银球应放在水浴中测水的温度，控制在50～60 ℃；混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热，冷却后再加入苯。
2.苯与液溴在一定条件下反应除生成溴苯外，同时会生成邻二溴苯、对二溴苯等副产物，最终形成的混合物中的某些物质的熔、沸点如表所示。下列说法正确的是
A.苯易与H2、Br2等发生加成反应B.溴苯与对二溴苯互为同系物C.邻二溴苯分子中所有原子都在同一平面内D.用蒸馏的方法可以从该混合物中首先分离出对二溴苯
3.(2021·武汉高二月考)实验室制备硝基苯的反应装置如图所示(在50～60 ℃下发生反应，加热、控温装置已略去)。下列有关说法错误的是A.球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物B.配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入 浓硝酸中，并不断搅拌C.反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状 液体D.提纯硝基苯的操作依次为洗涤、过滤、干燥、蒸馏
A项，由于有机物易挥发，所以球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物，提高原料利用率，正确；B项，浓硫酸溶于水时放出大量的热，且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度，因此配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌，正确；
C项，硝基苯的密度大于水，且二者不互溶，故反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体，正确；D项，硝基苯不溶于水，提纯硝基苯的操作依次为洗涤、分液、干燥、蒸馏，错误。
题组二　苯的同系物4.下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是
A.③④ B.②⑤C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥
和 含有一个苯环，属于苯的同系物； 和 尽管都含有一个苯环，但它们都含有其他原子(N或O)，不属于芳香烃； 含有碳碳双键，属于芳香烃，但不是苯的同系物； 含有两个苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系物。
5.下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是A.邻二甲苯 B.C.对二甲苯 D.乙苯
苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后，可通过画对称轴来判断同分异构体的种类，对称位置上的取代产物是同一种取代产物。例如，邻二甲苯的对称轴及对称位置为 ，其中3和6、4和5是对称位置，则苯环上的一溴代物只有两种，用同样的方法可判断出乙苯苯环上的一溴代物有三种同分异构体，对二甲苯苯环上的一溴代物只有一种， 苯环上的一溴代物有四种同分异构体。
6.(2021·吉林松原高二月考)苯分子中的一个H原子被烷基取代后得到某有机物，其分子式为C10H14，下列判断错误的是A.C10H14属于苯的同系物B.该有机物的结构有4种C.该有机物的某种结构的核磁共振氢谱图有4组峰D.该有机物的所有结构的一溴代物的种类相同
由题可知，C10H14与苯结构相似，分子组成上相差4个CH2原子团，属于苯的同系物，A项正确；该有机物是苯分子中的一个H原子被烷基取代后得到的物质，即苯环上只有一个取代基，取代基的结构可能为—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故该有机物的结构有4种，B项正确；
若该有机物的结构为 ，则其核磁共振氢谱图有4组峰，C项正确。
题组三　芳香烃7.某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是A.该物质为苯的同系物B.该物质的一氯代物有4种C.该物质的分子式为C12H11D.在FeBr3作催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应
A项，该物质中含有两个苯环，不属于苯的同系物，错误；B项，该物质分子结构对称，故该物质的一氯代物有4种( )，正确；
C项，由该物质的分子结构可知，其分子式为C12H12，错误；D项，在FeBr3作催化剂时，该物质可以和液溴发生取代反应，而不是溴水，错误。
8.异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如下转化关系： ＋H2 ，下列说法正确的是A.异丙烯苯与苯互为同系物B.异丙烯苯不能发生取代反应C.异丙苯的一溴代物有5种D.0.5 ml异丙苯完全燃烧消耗氧气5 ml
异丙烯苯和苯的结构不相似且分子组成不相差若干个CH2原子团，故二者不互为同系物，A错误；异丙烯苯可与浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应引入硝基，B错误； 异丙苯有5种处于不同化学环境的氢原子，其一溴代物有5种，C正确；异丙苯的分子式为C9H12,0.5 ml异丙苯完全燃烧消耗氧气6 ml，D错误。
9.某烃的结构简式如下，下列说法正确的是A.该烃的核磁共振氢谱图有6组吸收峰B.1 ml该烃完全燃烧消耗16.5 ml O2C.该烃分子中至少有10个碳原子处于同一平面上D.该烃是苯的同系物
10.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是A.酸性高锰酸钾溶液 B.溴化钾溶液C.溴水 D.硝酸银溶液
A选项，酸性KMnO4溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于区分它们；B选项，溴化钾溶液加入四种溶液中，由于甲苯、己烯的密度都比水的小，混合后分层，有机层在上层，都无化学反应发生，从而不能区分，由于CCl4的密度比水的密度大，混合后分层，有机层在下层，溴化钾与KI溶液不分层；
D选项，AgNO3溶液与溴化钾溶液作用类似，但KI溶液中会出现黄色沉淀；C选项，甲苯与溴水分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙红色，下层为水层，接近无色；己烯使溴水褪色，可见上下分层，但都无色；CCl4萃取Br2，上层为水层，无色，下层为Br2的CCl4溶液，呈橙红色；溴水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出I2可使溶液颜色加深，四种溶液的现象各不相同。
11.(2021·山东烟台高二期中)实验室制备溴苯的实验装置及步骤如下：步骤1：在a中加入15 mL苯和少量铁屑，再将b中4 mL液溴慢慢滴入a中，充分反应。步骤2：向a中加入10 mL水，然后过滤。步骤3：将滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的稀NaOH溶液、10 mL水洗涤。步骤4：向粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤，得到粗产品，然后蒸馏得到溴苯。
下列说法错误的是A.步骤1中液溴慢慢滴入是为了防止反应剧烈 放出大量的热而使反应物挥发，从而导致 产率降低B.步骤2的目的是除去未反应的铁屑C.步骤3中用10%的稀NaOH溶液洗涤主要是为了除去HBrD.步骤4中加入少量无水氯化钙是为了除水，蒸馏是为了除苯
A项，由于苯与液溴的反应为放热反应，且苯和溴的沸点较低，故步骤1中液溴慢慢滴入是为了防止反应剧烈放出大量的热而使反应物挥发，从而导致产率降低，正确；B项，步骤2中过滤操作的目的是除去未反应的铁屑，正确；C项，步骤3中用10%的稀NaOH溶液洗涤主要是为了除去溴化氢和未反应完的溴单质，错误；
D项，无水氯化钙吸收水且不与其他物质反应，故步骤4中加入少量无水氯化钙的目的是除水，蒸馏的目的是除苯，从而得到纯净的溴苯，正确。
12.美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1,6-二苯基-1,3,5-己三烯的分子模型，其结构简式如图所示。下列说法正确的是A.该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物B.该有机物的分子式为C18H18C.该有机物的分子中所有原子不可能在同一个平面内D.该有机物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应
苯的同系物分子中只有1个苯环，而该物质分子中含有2个苯环，且含碳碳双键，不是苯的同系物，但只含C、H元素，属于芳香烃，故A错误；由结构简式可知，该有机物的分子式为C18H16，故B错误；该有机物中所有原子可能在同一平面内，故C错误；苯环上的H原子可发生取代反应，碳碳双键可发生氧化、加成反应，故D正确。
13.在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是A.五种物质均能与氢气发生加成反应B.b、c、e的一氯代物均有三种C.五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色
A项，d不能发生加成反应；B项，c、e只有2种一氯代物；D项，a不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
14.萘( )属于芳香烃，在有机合成、医药等领域有重要的用途，萘在一定条件下可发生加下转化：下列说法正确的是A.萘的分子式为C10H10，与苯互为同系物B.苯和萘的结构相似，苯易被酸性高锰酸 钾溶液等氧化剂氧化C.萘与 互为同分异构体D.1 ml N 最多可消耗6 ml H2
萘的分子式为C10H8，苯的分子式为C6H6，二者不互为同系物，A错误；苯不与酸性KMnO4溶液发生反应，B错误； 的分子式为C12H10，和萘不互为同分异构体，C错误；
有机物N分子中的苯环、碳碳双键、酮羰基均能与H2反应，故1 ml N最多可消耗6 ml H2，D正确。
15.某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。实验步骤如下：①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1∶3)的混合物(混酸)；②在三颈烧瓶里装15 mL甲苯；③装好其他药品，并组装好仪器；④向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌；⑤控制温度，大约反应10分钟至三颈烧瓶底部有大量(淡黄色油状)液体出现；⑥分离出一硝基甲苯(已知：甲苯的密度为0.867 g·cm－3，沸点为111 ℃；硝基苯的密度为1.20 g·cm－3，沸点为210.9 ℃)。
根据上述实验，回答下列问题：(1)实验方案中缺少一种必要的仪器，它是_______。本实验的关键是控制温度在30 ℃左右，如果温度过高，产生的后果是____________________________。
生成二硝基甲苯、三硝基甲苯
本实验需要控制温度，装置中没有温度计。如果温度过高，甲苯苯环上邻、对位氢原子都可以被硝基取代，一硝基取代物产率降低。
(2)简述配制混酸的方法：_____________________________________________________________________；浓硫酸的作用是________________。
取一定量浓硝酸于烧杯中，向烧杯里缓缓注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌　 催化剂、吸水剂
浓硫酸溶于浓硝酸放出大量热，且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度，如果将浓硝酸注入浓硫酸中可能引起液滴飞溅，应采用类似浓硫酸稀释的操作方法配制混酸。
(3)L仪器的名称是______________，其作用是_________________________，进水口是___。
冷凝回流，提高原料利用率　 b
甲苯、硝酸都易挥发，冷凝装置使反应物冷凝回流，提高原料利用率。
(4)甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式是________________________________________________，反应类型是_____________________。
取代反应(或硝化反应)
甲苯苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代，类似苯与浓硝酸反应。
(5)分离产品方案如下：
操作1的名称是_____，操作2必需的玻璃仪器有__________________________________________________________。
分液　 酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管(接液管)、锥形瓶
混合液中有机物与无机物分层，用分液操作分离有机物与无机物，由于对硝基甲苯和邻硝基甲苯的沸点不同，可以采用蒸馏法分离两种产物。
(6)经测定，产品1的核磁共振氢谱图有三组峰，则其结构简式为________________；产品2的核磁共振氢谱中有五组峰，它的名称为____________。
对硝基甲苯、邻硝基甲苯分子中处于不同化学环境的氢原子种类分别为3种、5种，其核磁共振氢谱图分别有三组峰、五组峰。
③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯做原料制备某些化合物的转化关系图：
(1)A是一种密度比水___(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化学方程式是___________________________________________。
结合框图中苯转化为A的条件可知，A为硝基苯。运用逆推法可确定B中苯环上甲基的位置，得出B的结构简式为 。
(2)在“ ”的所有反应中属于取代反应的是____(填字母，下同)，属于加成反应的是___；用核磁共振氢谱可以证明化合物D中有___种处于不同化学环境的氢原子。
由苯到 的各个转化条件可知C为 ，D为 。从而可推知各个反应的反应类型。