重难点15 有机合成与推断综合题-2025年高考化学 热点 重点 难点 专练（上海专用）

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有机化学的结构与性质是有机化学的基础知识，涉及有机物的基本概念，有机物的组成与结构、有机反应类型、同分异构体的书写及判断，官能团的结构与性质、常见有机物的检验与鉴别等。上海卷中为压轴题，通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定,有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。预计2025年高考命题中，有机合成与推断向着综合型、信息化、能力型方向发展，仍然以新材料、新药物、新科技及社会热点为题材来综合查有机知识掌握情况。
【思维导图】
【高分技巧】
1．引入常见的官能团
2．有机合成中的增减碳链的反应
(1增加碳链的反应：
有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应或者不饱和化合物间的聚合、①酯化反应 、 ②加聚反应、 ③ 缩聚反应
(2)减少碳链的反应：
① 水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；
② 裂化和裂解反应；
氧化反应：燃烧，烯催化氧化(信息题)，脱羧反应(信息题)。
3．官能团的消除
①通过加成消除不饱和键；
②通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)；
③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)
4．官能团的保护
在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取保护某些官能团，待完成反应后，再除去保护基，使其复原。如：
(1)为了防止—OH被氧化可先将其酯化；
(2)为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成；
(3)为保护酚羟基，可先用NaOH溶液使转化为，再通入CO2使其复原。
5．官能团的改变
(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R—CH2OHeq \(,\s\up7(O2),\s\d5(H2))R—CHOeq \(――→,\s\up7(O2))R—COOH；
(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OHeq \(――――→,\s\up7(消去),\s\d5(－H2O))CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(加成),\s\d5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq \(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH；
(3)通过某种手段改变官能团的位置，如
6．判断有机反应中H2、NaOH、Br2用量多少的方法
有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、 (羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，当这些官能团的物质的量相等时，消耗H2的物质的量之比为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C==O键通常不能与H2发生加成反应。
(2)能与NaOH溶液反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1)
①卤代烃：1∶1；②酚羟基：1∶1；③羧基：1∶1，④普通酯：1∶1；⑤酚酯：1∶2。
(3)Br2用量的判断
①烷烃：光照下1 ml Br2可取代1 ml氢原子；
②苯：FeBr3催化下1 ml Br2可取代1 ml氢原子；
③酚类：1 ml Br2可取代与—OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1 ml H原子；
④：1 ml碳碳双键可与1 ml Br2发生加成反应；
⑤—C≡C—：1 ml碳碳三键可与2 ml Br2发生加成反应。
7．限定条件下同分异构体的书写技巧
(1)确定基团
明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个基团，基团可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。
(2)组装分子
要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。
(3)含苯环同分异构体数目的确定技巧
= 1 \* GB3 ①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
= 2 \* GB3 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
= 3 \* GB3 ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
= 4 \* GB3 ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
(4)酯()的同分异构体书写：
= 1 \* GB3 ①按—R中所含碳原子数由少到多，—R′中所含碳原子数由多到少的顺序书写。
= 2 \* GB3 ②用组合法推断
先确定一基团同分异构体的数目，再确定另一基团同分异构体的数目，从而确定两基团组合后同分异构体数目的方法。如饱和一元酯，—R1有m种结构，—R2有n种结构，共有m×n种酯的结构。
实例：分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相等，则形成该酯的酸为C3H7COOH(2种结构)，醇为C5H11OH(8种结构)，故该酯的结构共有2×8＝16种。
8．常用的合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。
(1)一元合成路线
R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯
(2)二元合成路线
CH2CH2 CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH
HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯
(3)芳香化合物的合成路线
①
②
芳香酯
注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。
(建议用时：80分钟)
1．(2025·上海复旦大学附属中学高三期中等级性考试)氯喹是一种用于治疗疟疾的药物，制药厂通常将其转化为磷酸氯喹，其合成路线如下图所示。
已知：
①
②
③(R―为烃基，―X为卤原子)
④苯环上原有的基团会对后引入基团有定位效应，其中，-Cl为邻对位定位基(即取代后，使苯环邻、对位的氢更活泼)，-NO2为间位定位基(即取代后，使苯环间位的氢更活泼)。
回答下列问题：
(1)A→B中试剂a为 。
(2)C→D的反应类型是 ；I中含氧官能团的名称是 。
(3)H的结构简式为 。
(4)E→F的化学方程式为 。
(5)下列有关氯喹和磷酸氯喹的说法正确的是___________。(不定项)
A．氯喹中所有C原子的杂化类型均为sp2
B．氯喹与NaOH乙醇溶液共热，可以发生消去反应
C．将氯喹转化为磷酸氯喹的目的是增大溶解度，增强疗效
D．H3PO4可以电离产生PO43-，PO43-的空间构型为正四面体形
(6)X是K与足量H2反应后的产物，写出X的结构简式，并用“*”标出X中的手性碳原子 。
(7)A→C反应顺序可否调换，并解释原因： 。
(8)写出一种符合下列条件的I的同分异构体(不含立体异构)的结构简式 。
①能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有四组峰
(9)参照上述合成路线，设计一条以1，3-丁二烯和苯为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选) 。
【答案】(1)浓硫酸、浓硝酸 (2)还原 酮羰基、酯基
(3)
(4)+ +
(5)CD (6)
(7)不能，若先氯化，使苯环邻、对位的氢更活泼，再硝化，硝基会取代在氯原子的邻位和对位，间位产物产率降低
(8)或；
(9)
【解析】A分子式是C6H6，结合化合物C的结构可知A是苯， 苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生硝基苯，B的结构简式为，B发生苯环上的取代反应生成C，C发生已知①的反应，则D为，D发生一系列反应生成E，E发生酯的水解反应以及酚羟基和氢氧化钠的反应生成F，则F为，F经酸化，脱去二氧化碳生成G，G在POCl3作用下生成H，结合H分子式可知，G中的羟基被Cl原子取代，则H的结构简式为 ；I与BrCH2CH2Br在乙醇钠作用下发生取代反应生成J，结合J的分子式可知，J的结构简式为，J与HN(C2H5)2发生取代反应生成K，K发生一系列的反应生成L，L与H在一定条件下合成氯喹，氯喹与H3PO4反应生成磷酸氯喹。(1)苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生硝基苯，试剂a是浓硫酸、浓硝酸；(2)C→D是－NO2转化为－NH2，反应类型为还原反应；根据I的结构简式可知，其官能团为酮羰基、酯基；(3)根据分析可知，H的结构简式为；(4)E→F是酯基与酚羟基与NaOH的反应，化学方程式为+ +；(5)A项，氯喹中饱和C原子的杂化类型均为sp3，A错误；B项，氯喹中与苯环相连的Cl原子不能发生消去反应，B错误；C项，制药厂将氯喹转化为磷酸氯喹，目的是增大溶解度，便于吸收，增强疗效，C正确；D项，PO43-中心原子P的价层电子对数为，无孤对电子，空间构型为正四面体形，D正确；故选CD；(6)K中只有酮羰基能和氢气发生加成反应，产物中含有2个手性碳原子，如图所示：；(7)A→C反应顺序不能调换，若先氯化，使苯环邻、对位的氢更活泼，再硝化，硝基会取代在氯原子的邻位和对位，间位产物产率降低；(8)I的化学式为C6H10O3，根据条件①②可知，同分异构体含有1个—CHO和1个—COOH，其中符合核磁共振氢谱有四组峰的结构简式分别是、；(9)根据待合成物的结构以及题给信息③，可分析出最后一步转化的反应物，再根据此反应逆向合成，思路为苯在浓硫酸作用下和浓硝酸反应生成硝基苯，硝基苯在Fe/HCl作用下反应生成，1,3-丁二烯和溴单质反应生成，再是和一定条件下反应生成，其合成流程为。
2．(2025·上海市香山中学高三期中考试)α－甲基苯乙烯(AMS)在有机合成中用途广泛，以下是用苯为原料合成AMS并进一步制备香料龙葵醛的路线：
完成下列填空：
(1)反应①的反应类型是 ；反应③所需的试剂与条件是 。
(2)有关AMS的说法错误的是________。
A．分子式为C9H10
B．分子中所有碳原子一定共平面
C．属于芳香烃
D．能发生氧化、加成、加聚反应
(3)简述检验A中溴原子的方法： 。
(4)写出反应②的化学方程式： 。
(5)AMS可以自身聚合，写出该高聚物的结构简式： 。
(6)写出同时满足下列条件的龙葵醛的一种同分异构体的结构简式： 。
①苯环上的一溴代物有两种
②分子中含有羟基但没有甲基
(7)设计一条由AMS合成的合成路线 。(合成路线常用的表示方式为：甲乙∙∙∙∙∙∙目标产物)
【答案】(1) 加成反应 NaOH醇溶液，加热 (2)B
(3)取有机物少许于洁净的试管中，加入氢氧化钠溶液并加热一段时间，冷却后加稀硝酸溶液至酸性，加硝酸银溶液产生浅黄色沉淀
(4)
(5)
(6)或或
(7)
【解析】反应①：CH3CH=CH2中碳碳双键断裂后，一个碳上加氢原子，一个碳上加苯基，故反应①为加成反应，C6H6为；反应②：的分子式为C9H12，A分子式为C9H11Br，则反应②为取代反应，已知A中含有两个甲基，则推断A结构简式为：；反应③为卤代烃的消去反应；，由卤代烃经过两步反应生成醛，这两步应为卤代烃水解生成醇，醇催化氧化得到醛。(1)反应①为加成反应；反应③为卤代烃的消去反应，反应条件应为NaOH的醇溶液，加热；(2)A项，根据结构可知，AMS分子式为C9H10，A正确；B项，苯环12个原子共面，碳碳双键6原子共面，由于单键可旋转，分子中所有碳原子不一定共平面，B错误；C项，仅含有碳和氢，且含有苯环，属于芳香烃，C正确；D项，含有苯环，和官能团碳碳双键，能发生氧化、加成、加聚反应，D正确； 故选B；(3)检验方法为：取有机物少许于洁净的试管中，加入氢氧化钠溶液并加热一段时间，冷却后加稀硝酸溶液至酸性，加硝酸银溶液产生浅黄色沉淀；(4)反应②为取代反应，Br2在光照条件下取代饱和碳原子上的氢原子，生成卤代烃和HBr，方程式为：；(5)AMS中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，聚合物结构简式为：；(6)苯环上的一溴代物只有2种，则苯环上只有2种位置上的氢原子，分子中含有-OH，根据不饱和情况可推断，除苯环外，分子中应该有一个碳碳双键或一个环。则同分异构体可能的结构简式有：或或 ；(7)合成目标为：→，由1个官能团变2个官能团，一般采用先与卤素单质加成的方式使官能团的数目增加，再进行官能团的转化。卤素原子可以经过水解得到羟基，而-CHO可以利用醇的氧化反应得到。卤代烃的水解条件为NaOH的水溶液加热；醇的催化氧化条件为Cu或Ag作催化剂/加热；醇催化氧化生成醛，参考合成路线如下：。
3．(2025·上海市华东师范大学附属周浦中学高三期中考试)H是合成香料的原料，具有一种甜美的药草和烟草香气，以A为原料制备H的合成路线如图所示：
已知：
①。
②。
③合成路线中的D是含有5个碳原子的有机化合物。
请回答下列问题：
(1)化合物A中的官能团名称为 ，H中官能团的结构简式为 。
(2)检验化合物A中卤原子的实验方法是 。
(3)化合物B中碳原子的杂化类型为 。
(4)的名称为反-2-戊烯，按此命名原则，请补全A的系统名称： -1，4-二氯 。
(5)写出C转化为E的化学方程式： 。
(6)F的结构简式为 。
(7)指出F→G的反应类型： 。
(8)有机物X是H少一个碳原子的同系物，X具有如下结构和性质：
①含有结构，环上所有碳原子均为饱和碳原子，且环上只有一个取代基；
②能使溴的四氯化碳溶液褪色；
③能发生银镜反应；
④能水解；
⑤核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：1：2：2：4：4。
写出X的结构简式 。
(9)根据已知信息，写出以和HC≡C-COOCH3为原料，合成的路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用) 。
【答案】(1) 碳碳双键、碳氯键(氯原子)
(2)加入NaOH溶液并加热，再加入足量的稀硝酸中和掉未反应的碱，再加入硝酸银溶液，若产生白色沉淀，则证明A中含有氯原子
(3)sp3、sp2、sp
(4) 顺 -2-丁烯
(5)
(6)
(7)氧化反应
(8)
(9)
【解析】有机物A和CH2(CN)2在KHCO3/DMF条件下，发生取代反应得到B，B经多步反应转化为C，C和D转化为E，E转化为F，F转化为G，G发生信息②的反应得到H，由H的结构可推出G为，则F为，E为，对比C和E的结构，可知D为。(1)化合物A为，其官能团名称为碳碳双键、碳氯键(氯原子)；结合H的结构简式，可知H中官能团的结构简式为；(2)化合物A中含有碳氯键，检验化合物A中卤原子，首先应将卤原子发生水解反应，再用硝酸银溶液去检验，故实验方法是，加入NaOH溶液并加热，再加入足量的稀硝酸中和掉未反应的碱，再加入硝酸银溶液，若产生白色沉淀，则证明A中含有氯原子；(3)B为，分子中有3个碳原子只形成单键，有2个碳原子形成碳碳双键，有2个碳原子形成碳氮三键，故碳原子的杂化方式为sp3、sp2、sp；(4)A分子中两个-CH2Cl基团在双键的同侧，则为顺式结构，则A的名称为顺-1，4-二氯-2-丁烯；(5)根据信息①分析可知，C生成E的化学方程式为；(6)由分析可知F的结构简式为；(7)由分析可知，F为，G为，反应类型为氧化反应；(8)H的分子式为C10H16O2，不饱和度为3，有机物X是H少一个碳的同系物，X具有如下结构和性质：①含有结构，用去一个不饱和度，环上所有碳原子均为饱和碳原子，且环上只有一个取代基，则取代基是含有3个碳原子，且有2个不饱和度的取代基；②能使澳的四氯化碳溶液褪色，说明含有不饱和键；③能发生银镜反应，说明含有醛基；④能水解说明含有HCOO-；该取代基可看作HCOO-取代了-CH=CH2中的一个H原子形成的，分别是、；⑤核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：1：2：2：4：4，则符合条件的结构简式为；(9)和发生已知①的反应可制备，由转化为可以先加成再消去，则以和为原料，合成的路线流程图为：。
4．(2025·上海市晋元高级中学高三期中考试)泊马度胺能激活NK细胞，是一种抗肿瘤药物。泊马度胺的一种合成路线如下所示：
(1)泊马度胺分子中除含有氨基外，还含有的官能团有_______。
A．羰基B．酯基C．酰胺基D．醛基
(2)用“*”标出泊马度胺分子中的不对称碳原子 。
(3)D分子中含有两个六元环，其结构简式为 。
(4)苯环上有多个取代基时，含氧基团一般视作母体，如有机化合物的名称为4-溴间苯二甲醛，据此规则步骤⑤所用反应物E的名称应为： 。
(5)设计步骤①④的目的是 。
(6)原料A是谷氨酸()的衍生物。
①关于谷氨酸性质叙述正确的是 。
A．常温下是无色液体 B．能发生氧化反应和加聚反应
C．遇茚三酮能显色 D．在盐酸中溶解性较在纯水中更大
②用丙氨酸与谷氨酸缩合，最多可形成二肽的数量为 。
A．2种 B．4种 C．6种 D．7种
(7)写出符合下列要求的B的一种同分异构体的结构简式 。
i.属于芳香化合物
ii.既能与NaOH溶液反应，又能发生银镜反应
iii.分子中共有四种化学环境不同的氢原子，个数比为1：2：2：2
(8)已知羧基较稳定，难以直接与氨基发生取代反应。结合相关信息，设计以尿素和甘油为有机原料合成径尿酸的路线 (相关物质结构如下所示，其他无机试剂与有机溶剂任选)。
【答案】(1)C (2) (3)
(4)3-氨基邻苯二甲酸 (5)保护氨基，防止在③中发生取代反应
(6) CD C (7)
(8)
【解析】A中氨基与B中酰氯键发生取代反应生成C，C结构简式为：，C与SOCl2发生取代反应生成，中氯原子与氨基在DMF作用下发生脱HCl反应生成D，D为：；D在催化剂作用下被氢气还原生成，中氨基与E中羧基发生取代反应生成泊马度胺。(1)由泊马度胺分子的结构简式可知其所含官能团有氨基、酰胺基两种，故C正确；(2)由泊马度胺分子的结构简式可知其所含不对称碳如图：；(3)由以上分析可知D的结构简式为：；(4)据此规则步骤⑤所用反应物E的名称应为：3-氨基邻苯二甲酸；(5)设计步骤①④的目的是保护氨基，防止在③中发生取代反应；(6)①谷氨酸中含氨基、羧基，可形成分子间氢键，熔沸点较高，常温下是固体，故A错误；谷氨酸中含氨基，能发生氧化反应，但氨基和羧基均不能发生加聚反应，故B错误；谷氨酸含氨基和羧基，遇茚三酮能显色，故C正确；谷氨酸中氨基可与盐酸反应生成盐，增大其溶解度，故D正确；②丙氨酸与谷氨酸缩合时，可形成以下二肽：丙氨酸与丙氨酸，谷氨酸中氨基与另一谷氨酸的两个羧基分别形成一种二肽、丙氨酸中的氨基与谷氨酸的两个羧基分别形成一种二肽，丙氨酸中的羧基与谷氨酸中的氨基，共6种；(7)的同分异构体满足：i.属于芳香化合物，含有苯环结构；ii.既能与NaOH溶液反应，又能发生银镜反应，含有醛基和酚羟基或含有-OOCH；iii.分子中共有四种化学环境不同的氢原子，个数比为1：2：2：2，可知结构具有对称性，若含醛基、酚羟基和碳氯键无法满足对称结构，因此应含-OOCH，符合的结构简式为：；(8)首先氧化为：；与SOCl2发生取代反应生成，与在DMF作用下生成，与氢气发生还原反应生成，合成路线为：。
5．(2025·上海市杨浦高级中高三期中考试)L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图所示。
(1)C中的官能团有酯基和 。
(2)反应E→F的反应类型属于___________。
A．取代反应B．加成反应C．氧化反应D．还原反应
(3)反应F→G的反应方程式为 。
(4)反应H→I所需的试剂和条件为___________。
A．浓硫酸，加热B．稀硫酸，加热C．氢氧化钠溶液，加热D．Cu，加热
(5)写出一种同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：
Ⅰ．1ml有机物最多能与4ml NaOH反应；
Ⅱ．核磁共振谱中显示分子中含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为3：2：2：1
(6)设计F→G步骤的目的是 。
(7)G→H中可以用碱性的吡啶()替代，吡啶的作用是 。
(8)参考合成L的流程图，设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料()的合成路线 。(无机试剂任选)(可表示为)
(9)L的同分异构体M其结构为
(a)化合物M中不对称碳原子数为 。
A． 1 B． 2 C． 3 D． 4
(b)鉴别L和M的试剂是 。
A． 硝酸 B． 希夫试剂 C． 氢氧化钠 D． 茚三酮
【答案】(1)醛基 (2)D
(3)+CH3OH+H2O
(4)B
(5)或
(6)保护羧基，防止生成副产物
(7)消耗HBr，提高平衡产率
(8)
(9) A D
【解析】根据分子式以及B的结构可知：A为；D→E首先发生加成反应延长碳链，再发生水解生成E为：；F→G，根据F、H结构可知，G为：，F→G，H→I先将羧基反应保护起来，再还原。(1)根据C的结构，含有酯基和醛基；(2)根据分析可知，E的结构为在SnCl2下转化为F：，羟基转化为H，发生还原反应，答案选D。(3)F()与甲醇在浓硫酸作用下，发生酯化反应，化学方程式为：+CH3OH+H2O；(4)H→I过程中，由转化为，酯基发生水解生成羧基，故在稀硫酸加热条件下进行，故选B；(5)1mlE()的同分异构体能与4mlNaOH反应，说明除了两个酚羟基外还有一个酚羟基形成的酯，又因为含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为3：2：2：1，故有甲基结构，且为甲酸形成的酯，结构对称，可能为：或；(6)根据题干流程可知：F→G，H→I先将羧基反应，再还原。因此这两步是保护官能团，G→H发生羟基氢被烃基取代的反应，因此不保护容易生成副产物。故答案为：保护羧基，防止生成副产物；(7)在G→H反应过程中生成物有HBr。碳酸钾和吡啶都可以和HBr反应，根据平衡原理，生成物被消耗，平衡正向移动，故答案为：消耗HBr，提高平衡产率；(8)要制得)，需要，可由在浓硫酸加热下发生消去反应制得，由与HCN反应后再水解而来。故答案为：；(9)(a)M其结构为，只有一个不对称碳，即氨基相连的碳，故选A；(b)根据L()和M()的结构可以看出，M中由羧基和氨基，是氨基酸，L中没有，故可以使用茚三酮鉴别，可以时茚三酮显蓝色，‌希夫试剂与醛的反应现象是生成紫红色的络合物，常用于鉴别醛类化合物，故选D。
6．(2025·上海市七宝中学高三期中考试)某药物中间体G的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B的反应试剂及条件是 。
(2)B分子中氯原子 和苯环共平面。
A．是 B．否 C．不确定
(3)B与足量熔融NaOH反应的方程式为 。
(4)D的结构简式为 。
(5)E-F的反应类型___________。
A．取代反应B．加成反应C．消去反应D．还原反应
(6)写出G中所有含氧官能团的名称 。
(7)X是F的同分异构体，符合下列条件的X可能的结构简式为 (任写一种)。
①可使希夫试剂显紫色
②含有苯环、无甲基，且苯环一氯取代有三种
③有对映体
(8)已知有机酸酐由2个羧基脱水获得，结构简式为：，能发生反应：。F→G经历了2个反应中间体，
其中X的结构简式为 ，Y的结构简式为 。
【答案】(1)Cl2、 FeCl3 (2)A
(3)
(4) (5)A (6)羧基、羰基、醚键
(7)或或
(8)
【解析】A与氯气在FeCl3作用下发生取代反应生成B(氯苯)，B发生取代反应生成C(苯酚)，C与氢氧化钠、二氧化碳在一定条件下反应生成D，D与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，根据C、E的结构简式，可知D是；E在氯化铝作用下异构化为F，F与乙酸酐在一定条件下生成G。(1)苯与氯气在FeCl3作用下发生取代反应生成氯苯、氯化氢，A→B的反应试剂及条件是Cl2、 FeCl3；(2)B是氯苯，苯分子为平面结构，一个氯原子代替苯分子上1个H原子得到氯苯，氯苯分子中氯原子一定和苯环共平面，选A。(3)B与足量熔融NaOH反应生成苯酚钠、氯化钠、水，反应方程式为；(4)根据以上分析，D的结构简式为；(5)E在氯化铝作用下异构化为F ，E-F的反应类型取代反应，选A；(6)根据G的结构简式，含氧官能团的名称羧基、羰基、醚键；(7)①可使希夫试剂显紫色，说明含有醛基；②含有苯环、无甲基，且苯环一氯取代有三种，③有对映体，符合下列条件的F的同分异构体可能为、、等；(8)根据信息可知，F和乙酸酐反应生成，则X是，X的酯基结构中含有碳氧双键，可以发生加成反应生成Y，Y发生消去反应生成G，由G逆推，Y是。
7．(2025·上海市市西中学高三期中考试)化合物H是一种用于合成y-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
(1)C中的含氧官能团名称为 和 。
(2)D→E的反应类型为 。
(3)写出C→D的化学反应方程式 。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；
②能发生水解反应，水解产物之一是一种-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
(5)G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式： 。
(6)已知：(R代表烃基，R'代表烃基或H)，请结合题干信息，写出以、和为原料制备的合成路线： 。
【答案】(1) 醚键 酯基意 (2)取代反应
(3)+HCOOH+H2O
(4)
(5)
(6)
【解析】由有机物的转化关系可知，碳酸钾作用下与(CH3)2SO4发生取代反应生成，催化剂作用下与氢气共热发生还原反应生成，与甲酸发生取代反应生成，碳酸钾作用下与BrCH2COCH3发生取代反应生成，一定条件下转化为，一定条件下转化为，与二氧化锰发生氧化反应生成。(1)由结构简式可知，的含氧官能团为酯基和醚键；(2)由分析可知，D→E的反应为碳酸钾作用下与BrCH2COCH3发生取代反应生成和溴化氢；(3)由分析可知，C→D的反应为与甲酸发生取代反应生成和水，反应的化学反应方程式为+HCOOH+H2O；(4)C的同分异构体能发生水解，由于其中一种水解产物分子中只有2种不同的H原子，所以该水解产物一定是对苯二酚，另一种水解产物是α-氨基酸，则该C的同分异构体的结构简式为；(5)由分析可知，G的结构简式为；(6)由有机物的转化关系可知，以、和为原料制备的合成步骤为与溴化氢发生取代反应生成，碳酸钾作用下与(CH3)2SO4发生取代反应生成，催化剂作用下与氢气共热发生还原反应生成，碳酸钾作用下与反应生成，合成路线为。
8．(2025·上海市吴淞中学高三期中考试)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一、某同学从乙烯出发，针对二酮设计了如图合成路线：
已知：Ⅰ．RMgX+
Ⅱ．
Ⅲ．+
回答下列问题：
(1)由E→F的反应类型是 。H中的官能团名称是 。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为 。
(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
(4)G的结构简式为 。
(5)下列说法正确的是___________。
A．G存在顺反异构体
B．D和F互为同系物
C．在加热和催化条件下，D不能被氧化
D．F中有2个手性碳原子
(6)已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双键结构，主要产物为I()和另一种，不饱和酮J(J与I为同分异构体)。
①J的结构简式为 。
②若经此路线由H合成I，存在的问题有 (不定项)。
A．原子利用率低 B．产物难以分离 C．反应条件苛刻 D．严重污染环境
【答案】(1) 氧化反应 碳碳双键、酮羰基
(2) 7
(3)乙酸 丙酮
(4)
(5)C
(6) AB
【解析】由图可知，A加成反应后生成B，C与丙酮发生已知的I反应，增长了碳链并引入了羟基，D发生消去反应生成E，E被氧化后引入了两个羟基，G发生已知II的同类反应生成H，由此推出G的结构简式为。(1)酸性KMnO4具有强氧化性，故E被酸性KMnO4氧化生成F，反应类型是氧化反应；由H的结构式可知，含有的官能团为碳碳双键、酮羰基；(2)D的分子式为C5H12O，含有-OH的同分异构体的碳链结构及-OH可能出现的位置(用阿拉伯数字表示)如下所示：、、，共有7种。其中核磁共振有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为；(3)参考已知III反应，E与足量酸性高锰酸钾溶液反应生成的有机物的结构简式分别为：CH3COOH、，名称分别为乙酸、丙酮；(4)根据分析知G的结构简式为；(5)A项，G的结构简式为，碳碳双键端点连接了2个相同的H原子，不存在顺反异构，A错误；B项，D是一元醇，F是二元醇，不是同系物，B错误；C项，D的官能团是-OH，其α-C上没有H原子，在加热和Cu催化条件下，D不能被氧气氧化，C正确；D项，连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由F的结构可知，F中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，只有1个手性碳原子，D错误；故选C；(6)参考本小问的已知反应，反应中化学键变化为：一个羰基中的氧与另一个甲基的2个H脱水，断键后的两个碳结合形成碳碳双键，故J的结构简式为：；若经此路线由H合成I，对可能存在的问题分析如下：在合成I的同时有副反应生成J，反应物的原子利用率低，A正确；产物I与J互为同分异构体，且结构相似，官能团相同，故性质相似，难以分离，B正确；反应条件是NaOH溶液和加热，条件不苛刻，C错误；反应物及生成物没有能造成严重染污的物质，D错误；故选AB。
9．(2025·上海市浦东复旦附中分校高三期中考试)用酒石酸(A)为原料可以合成抗病毒药物沙奎那韦的中间体(G)，其合成路线如图：
已知：ⅰ．R1COOR2R1CH2OH(其中R2为氢原子或烃基)。
ⅱ．SOCl2在酯化反应中作催化剂，若羧酸和SOCl2先混合会生成酰氯，酰氯与醇再反应成酯；若醇和SOCl2先混合会生成氯化亚硫酸酯，氯化亚硫酸酯与羧酸再反应成酯。完成下列问题：
(1)酒石酸(A)存在于葡萄等多种植物中，可作饮料添加剂。下列关于酒石酸的说法正确的是_____。
A．分子中所有原子可能共平面
B．分子中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式
C．1 ml 酒石酸最多可与4 ml NaOH反应
D．酒石酸可发生加聚反应，与Na2CO3反应可生成CO2
(2)G的分子式为 ；⑥的反应类型为 ；B中含氧官能团的名称为 。
(3)D的结构简式为 ，含有的手性碳原子数目为 。
(4)为得到较多量的产物B，反应①应进行的操作是 。
(5)反应②的化学方程式为 ，反应②和⑤的目的是 。
(6)M为C的同分异构体，M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到，N的分子中有五个取代基，1mlN能与4 ml NaOH反应，但只能与2 ml NaHCO3反应，N分子中有4种不同化学环境的氢原子。则M的结构简式为 (任写一种)。
(7)结合题目信息，以为原料合成，写出合成路线 (其他试剂任选)。
【答案】(1)B (2) C12H11NO3Cl2 取代反应 羟基、酯基
(3) 2
(4)先将SOCl2与甲醇混合反应后，再加入酒石酸进行反应
(5) ＋ 保护两个羟基不被氯代
(6)、
(7)
【解析】A和CH3OH发生取代反应生成B，B和发生取代反应生成C，C发生信息ⅰ反应生成D，则D为，D发生氯代反应生成E，E在一定条件下转化为F，F与发生取代反应生成G。(1)酒石酸(A)的结构简式为；A项，分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共面，A错误；B项，饱和碳原子为sp3杂化，羧基上的碳原子为sp2杂化，分子中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式，B正确；C项，只有羧基能和NaOH反应，1 ml 酒石酸最多可与2ml NaOH反应，C错误；D项，酒石酸不含有碳碳双键、碳碳三键结构，不能发生加聚反应，含有羧基，与Na2CO3反应可生成CO2，D错误；故选B；(2)由G的结构简式可知，G的分子式为C12H11NO3Cl2；反应⑥为与反应生成，同时会生成KOH，该反应为取代反应；由B的结构简式可知，含氧官能团名称为羟基、酯基；(3)由分析可知，D的结构简式为；连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，D含有2个手性碳原子，如图所示：；(4)由题给信息可知，若A先和SOCl2混合，A上的羟基、羧基均会参与反应，再与甲醇反应不可能生成，所以为得到较多量的产物B，反应①应进行的操作是先将SOCl2与甲醇混合反应后，再加入酒石酸进行反应；(5)由分析可知，反应②为和发生取代反应，化学方程式为：＋；由B、F的结构中都含有羟基可知，反应②和⑤的目的是保护两个羟基不被氯代；(6)C的同分异构体M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到，所以N的分子式为C9H8O6，不饱和度为6，1mlN只能与2ml碳酸氢钠反应，说明N分子中含有2个羧基，1个苯环和2个羧基已经占有了6个不饱和度，而1mlN能与4ml氢氧化钠反应说明N分子中还含有两个酚羟基，则N分子中有五个取代基、4种不同化学环境的氢原子的结构简式为、，对应M的结构简式为、；(7)发生信息ⅰ反应生成，在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成苯乙烯，催化剂作用下苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，合成线路为。
10．(2025·上海交通大学附属中学高三期中考试)高分子聚合物是由许多小分子聚合反应而成，相对小分子化合物，具有独特的物理性能。高分子聚合物分天然和人工合成，人工合成的聚合物常见于生活中。如PE-聚乙烯、PVC-聚氯乙烯、PVAc-聚乙酸乙烯酯∙∙∙∙∙∙PVB是一种常用的热塑性高分子，具有良好的耐老化性和电绝缘性。现以A为原料合成PVB，其合成路线如下：
已知：
Ⅰ．CH3CHO＋CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH=CHCHO + H2O
Ⅱ．++H2O (R、R´可表示烃基或氢原子)
Ⅲ．R-CH=CH-OH不稳定，容易转化为R-CH2-CHO
回答下列问题：
(1)PVB中，含氧官能团的名称 。
(2)
应用现代仪器对有机物的结构进行测定。根据A的质谱图，可知A的相对分子质量为 。根据A的核磁共振氢谱图，确定A的结构简式为 。
(3)已知③反应的生成物只有一种，该反应类型为 。
(4)证明C已完全反应生成D的检验试剂为 。
(5)②的化学方程式为 。
(6)④和⑤的反应顺序不能颠倒的原因为 。
(7)PVA 和PVB聚合度的数量关系为___________ (填选项)。
A．n = mB．m=2nC．m=D．3n=m
(8)请写出符合下列情况的D同分异构体的结构简式： 。
①能使溴水褪色 ②能与金属Na反应产生氢气 ③存在对映异构
(9)参考上述信息，设计以甲苯和乙醛为原料，合成肉桂醛()的合成路线 ，其他无机试剂任选。(常用的表示方式为：甲乙 ∙∙∙∙∙∙ 目标产物)
【答案】(1)醚键 (2) 46 CH3CH2OH (3)加成 (4)Br2/CCl4
(5)CH3CH=CHCHO +H2CH3CH2CH2CHO
(6)若颠倒，则酯先水解得到CH2=CHOH，该物质不稳定，易转变为CH3CHO，不能得到需要的PVB (7)C (8)
(9)
【解析】采用逆推法，可确定D为CH3CH2CH2CHO，则C为CH3CH=CHCHO，B为CH3CHO，A为CH3CH2OH，E与乙炔发生加成反应生成F，F为CH3COOCH=CH2，F发生加聚反应得到PVAc，PVAc的结构简式为，碱性水解得到PVA()。(1)根据题中PVB结构，PVB中，含氧官能团的名称：醚键；(2)从质谱图中可以看出，A的相对分子质量为46；有机物A的核磁共振氢谱图中有3种吸收峰，表明A分子中含有3种氢原子，则A的结构简式为CH3CH2OH；(3)E与F反应，生成物只有一种，该反应类型为加成；(4)由分析可知，D为CH3CH2CH2CHO，则C为CH3CH=CHCHO，醛基会影响碳碳双键的检验，则可以先用银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基氧化成羧基，然后再用溴水检验双键，故需要的试剂为：银氨溶液或新制氢氧化铜，溴水；(5)②的化学方程式为碳碳双键的加成，方程式为：CH3CH=CHCHO +H2CH3CH2CH2CHO；(6)由分析可知，F为CH3COOCH=CH2，④和⑤的反应顺序颠倒后，F水解的产物中羟基连在双键碳上，这样的结构不稳定，故④和⑤不能颠倒；(7)依照题给流程信息，PVA( )与D(CH3CH2CH2CHO)合成PVB的化学方程式为 +CH3CH2CH2CHO +H2O，则n=2m；(8)由分析可知D为CH3CH2CH2CHO，能使溴水褪色说明其中含有碳碳双键，能与金属Na说明其中含有羟基，其中羟基不能连在双键碳上，那样的结构不稳定，则羟基的位置为：，，，故结构一共有4种；存在对映异构的是；(9)根据题中流程，A(甲苯)可以发生一系列反应生成，结合已知Ⅰ，和乙醛在一定条件下反应可制备肉桂醛，故合成路线为。
11．(2025·上海市同济大学第一附属中学高三期中考试)辣椒素是辣椒的活性成分，在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功效，可用作食品添加剂，也可用作海洋防污涂料。辣椒素(Ⅰ)的合成路线如下。
(1)A→B的反应类型为 。
(2)D的分子式为 ，F的结构简式为 。
(3)辣椒素I中含氧官能团的名称为羟基、 。
(4)D→E过程中反应i的化学方程式为 。
(5)F→G的反应中，不能使用氯水代替SOCl2，原因是 。
(6)的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有四个取代基，且核磁共振氢谱显示，其苯环上只有一种化学环境的氢原子；
②红外光谱测得，其分子结构中含有-NH2和-OH；
③进一步测得，该物质能与NaOH反应，且1ml该物质能消耗2ml NaOH。
(7)参照上述合成路线，设计以2-丙醇和必要试剂为原料合成2-异丙基丙二酸()的合成路线 (其他无机试剂与溶剂任选)。
【答案】(1)取代反应 (2) C15H26O4
(3)醚键和酰胺基
(4)+2KOH+2C2H5OH
(5)4
(6)F分子中含有碳碳双键，可与氯水发生加成反应
(7)
【解析】由C和D的结构简式可知，B和C发生取代反应生成D，结合B的分子式可知，B为，则物质A中的羟基与PBr3发生取代反应得到物质B，物质D中的酯基在KOH溶液中水解后生成，酸化得到物质E为，物质E在180℃环境脱一个羧基得到物质F，结构简式为，该羧基与SOCl2反应得到酰氯基，生成物质G，G进一步与H反应则生成目标产物辣椒素(I)。(1)由分析可知，由A生成B的反应中，A分子中的羟基被溴原子替代，发生取代反应。(2)由D的结构简式可知，D的分子式为C15H26O4，由分析可知，F的结构简式为。(3)由辣椒素I的结构简式可知，其中含氧官能团的名称为羟基、醚键和酰胺基。(4)由合成路线可知，D→E过程中反应i为物质D中的酯基在KOH溶液中水解后生成，化学方程式为：+2KOH+2C2H5OH。(5)F分子中含有碳碳双键，可与氯水发生加成反应，因此不能使用氯水代替SOCl2。(6)的同分异构体中满足条件：①苯环上有四个取代基，且核磁共振氢谱显示，其苯环上只有一种化学环境的氢原子，说明该同分异构体是对称的结构且苯环上有4个取代基；②红外光谱测得，其分子结构中含有-NH2和-OH；③进一步测得，该物质能与NaOH反应，且1ml该物质能消耗2ml NaOH，结合的不饱和度可以推知，该同分异构体中含有2个酚羟基；则符合条件的同分异构体有4种，分别为、、、。(7)和PBr3发生取代反应生成，结合B转化为D的流程可知，和NaCH(COOC2H5)2发生取代反应生成(CH3)2CHCH(COOC2H5)2，最后再发生水解反应、酸化得到，合成路线为：。
12．(2025·上海市进才中学高三期中考试)盐酸苯达莫司汀是新一代抗癌药物。研究小组按下列路线合成盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
③
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)化合物B的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是___________。
A．将苯达莫司汀()制成盐酸盐有助于增加其水溶性
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是C18H25N3O4
D．化合物A易溶于水
(5)1ml化合物I与足量的氢气反应，最多能消耗 mlH2。1ml化合物F在碱性条件下反应，最多能消耗 mlNaOH。
(6)写出G→H的化学方程式 。
(7)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 、 。
①分子中仅含(类似苯环)一种环状结构且分子中不含醚键和羟基；
②能发生银镜反应，且1ml该物质与足量的银氨溶液反应能生成4mlAg；
③分子中共有3种不同化学环境的氢原子。
(8)设计以D为原料合成E的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】(1)硝基，碳氯键 (2)还原
(3) (4)A (54 2
(6)
(7)
(8)
【解析】A和CH3NH2发生信息①的反应生成B为，B中硝基发生还原反应生成C中氨基；D发生一系列反应转化为E，根据F的分子式及I的结构简式知，C和E发生取代反应生成F为，根据G的分子式、I的结构简式知，G中亚氨基和碳氧双键先发生加成反应然后发生消去反应生成G为，G和乙醇发生酯化反应生成H为，H中硝基发生还原反应然后和环氧乙烷发生取代反应生成I，I发生取代反应然后和HCl反应生成盐酸苯达莫司汀。(1)由化合物A的结构简式可知，化合物A的官能团名称是硝基，碳氯键。(2)A和CH3NH2发生信息①的反应生成B为，B中硝基发生还原反应生成C中氨基。(3)由分析可知，A和CH3NH2发生信息①的反应生成B为。(4)A项，将苯达莫司汀制成盐酸盐，该盐酸盐为电解质，可以增加其水溶性，利于吸收，A正确；B项，化合物D中含有两个羟基，与乙醇不是同系物，B错误；C项，由I的结构简式可知，其分子式是C18H27N3O4，C错误；D项，化合物A中没有羟基、羧基等亲水基团，不能和水分子形成氢键，难溶于水，D错误；故选A。(5)I中含有1个苯环和1个碳氮双键可以和H2发生加成反应，1ml化合物I与足量的氢气反应，最多能消耗4mlH2。由分析可知，F为，其中含有1个酰氨基和1个羧基，1ml化合物F在碱性条件下反应，最多能消耗2mlNaOH。(6)G与乙醇发生酯化反应生成H，反应方程式为：。(7)化合物B的同分异构体满足条件：①分子中仅含(类似苯环)一种环状结构且分子中不含醚键和羟基；②能发生银镜反应，且1ml该物质与足量的银氨溶液反应能生成4mlAg，结合B的分子式和其中不含醚键和羟基可知，其中含有两个-OOCH；③分子中共有3种不同化学环境的氢原子，说明该同分异构体是对称的结构；综上所述，满足条件的同分异构体为：、。(8)以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)，根据信息①②知，E可由HOOCCH2CH2CH2COOH发生信息②的反应得到，HOOCCH2CH2CH2COOH可由NCCH2CH2CH2CN发生水解反应得到，NCCH2CH2CH2CN可由BrCH2CH2CH2Br和NaCN发生取代反应得到，BrCH2CH2CH2Br可由D和HBr发生取代反应得到，合成路线为：
13．(2025·上海市青浦高级中学高三质量检测 )溴己新(I)又称必嗽平，常用作祛痰药。可通过下列路线合成：
(1)有机物A可以通过煤的干馏获得，下列有关说法正确的是_______。
A．煤的干馏属于物理变化
B．甲苯分子中的所有碳原子都在同一平面上
C．甲苯发生硝化反应时，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一硝基取代物
D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因是甲基活化了苯环
(2)写出F中不含氧官能团的名称： 。
(3)E的结构简式： 。
(4)反应①所需的试剂和条件是 。
(5)反应②与反应⑥的反应类型分别为_______。
A．取代、取代B．氧化、加成C．氧化、还原D．氧化、取代
(6)反应C→D的化学反应方程式式： 。
(7)写出属于芳香族化合物，满足下列条件F的同分异构体结构简式： (任写一种)。
ⅰ．能发生银镜反应；ⅱ．1mlF的同分异构体最多可消耗5mlNaOH，且产物不含甲基
(8)在合成B→E的流程中，反应②、④可否互换 (填“是”或“否”)，简述理由 。
(9)结合溴己新的合成路线信息，写出以和为原料制备的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为：AB……→目标产物)
【答案】(1)BC (2)碳溴键、氨基 (3)
(4)浓硝酸、浓硫酸，水浴加热 (5)D
(6)
(7)
(8) 否 氨基会被酸性高锰酸钾溶液氧化
(9)CH2=CHCH=CH2BrCH2CH=CHCH2Br
【解析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则C为；浓硫酸作用下与乙醇共热发生酯化反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成，则E为；溴化铁做催化剂作用下与液溴发生取代反应生成，与LiAlH4发生还原反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成。(1)A项，煤的干馏过程中有新物质生成，属于化学变化，故A错误；B项，甲苯分子中甲基与苯环直接相连，所有的碳原子在同一平面，故B正确；C项，由于甲基对苯环产生影响，可以使苯环上的邻、对位氢原子活性增强，所以甲苯发生硝化反应时，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一硝基取代物，故C正确；D项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因是苯环活化了甲基，故D错误；故选BC；(2)由F结构简式可知，分子中不含氧官能团为碳溴键、氨基；(3)由分析可知，E的结构简式为；(4)由分析可知，反应①为浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成和水；(5)由分析可知，反应②为与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，反应⑥为与发生取代反应生成和氯化氢，故选D；(6)由分析可知，反应③为浓硫酸作用下与乙醇共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为；(7)属于芳香族同分异构体能发生银镜反应说明可能含有醛基或甲酸某酯基，1ml F的同分异构体最多可消耗5ml氢氧化钠，其中2mlBr水解形成2ml酚羟基可消耗2mlNaOH，同时生成2mlHBr消耗2mlNaOH，酯基水解消耗1mlNaOH，产物不含甲基可使其中一侧链为-CH2NH2，则符合要求结构简式可能为：；(8)苯胺具有还原性，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以在合成B→E的流程中，反应②、④不能互换，故答案为：否；氨基会被酸性高锰酸钾溶液氧化；(9)由题给信息可知，以CH2=CHCH=CH2和为原料制备的合成步骤为CH2=CHCH=CH2与溴水发生加成反应生成BrCH2CH=CHCH2Br，BrCH2CH=CHCH2Br与发生取代反应生成，催化剂作用下发生加聚反应生成，合成路线为CH2=CHCH=CH2BrCH2CH=CHCH2Br。
引入官能团
有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成，醛/酮加氢，卤代烃水解，酯的水解、醛的氧化
卤素原子(－X)
烃与X2取代，不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代
碳碳双键C=C
某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢
醛基-CHO
某些醇(－CH2OH)氧化，烯氧化，糖类水解，(炔水化)
羧基-COOH
醛氧化， 酯酸性水解， 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)
酯基-COO-
酯化反应
物质名称
尿素
甘油
径尿酸
结构简式