重难点10有机物的结构与性质-2025年高考化学 热点 重点 难点 专练（浙江专用）

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【思维导图】
【高分技巧】
1．有机物之间的相互转化
(1)直线型转化：(与同一物质反应)
醇醛羧酸；乙烯乙醛乙酸；炔烃烯烃烷烃
(2)交叉型转化
(3)整体转化
2．推断反应类型常用的方法
(1)由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。
(2)由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下：
①NaOH水溶液作条件的反应：卤代烃的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。
②以浓H2SO4作条件的反应：醇的消去；醇变醚；苯的硝化；酯化反应。
③以稀H2SO4作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。
④Fe：苯环的卤代。光照：烷烃的卤代。
⑤当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。
⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
(3)卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。
(4)有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。
3．复杂有机物共面、共线问题的分析技巧
(1)看清要求
题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。
(2)选准主体
①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体
②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题，以乙炔的结构为主体
③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体
(3)准确判断
碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下：
①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面
②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面
③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线
④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面，三条对角线各4个原子共线
⑤结构中每出现一个羰基，至少有4个原子共面
注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。
4．判断同分异构体数目的常用方法和思路
5．有机反应中反应物用量的判断方法
(1)H2用量的判断
有机物分子中的、、、、在一定条件下都能与H2发生加成反应，若有机物分子中基团均为1ml时，所需H2的量分别为1：2：3：1：1，特别注意—COOH，—COOR(酯基)中的C=O通常不与H2发生加成反应。
(2)NaOH用量的判断
(酚羟基)、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH溶液发生反应。如1 ml 与NaOH溶液发生反应时最多消耗3 ml NaOH。
(3)Br2用量的判断
①烷烃：光照下1 ml Br2可取代1 ml H原子。
②苯：FeBr3催化下1 ml Br2可取代1 ml H原子。
③酚类：1 ml Br2可取代与—OH处于邻、对位上的1 ml H 原子。
④：1 ml双键可与1 ml Br2发生加成反应。
⑤：1 ml三键可与2 ml Br2发生加成反应。
6．确定有机物分子式中H是否相符的方法
如判断的分子式为C19H26NO3是否正确，可以看H原子是否相符，一般有两种方法。一为数氢原子(略过)；二为计算：先算不饱和度Ω=4(苯环1个)+2(碳氧双键2个)+1(单环1个)=7，再根据公式(二价氧不用计算，三价氮转化为二价需加一个氢原子)：N(H)=N(C)×2+2-Ω×2+N(N)×1=19×2+2-7×2+1×1=27，故分子式不正确。
7．多官能团有机化合物的解题思路
第一步：找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。
第二步：联想每种官能团的典型性质。
第三步：结合选项分析对有机物性质描述的正误。
8．常考有机物的用途
(建议用时：40分钟)
考向01 有机物的检测
1．(2024·浙江省6月选考)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( )
A．能发生水解反应B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C．能与O2反应生成丙酮D．能与Na反应生成H2
【答案】D
【解析】由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，个数比等于峰面积之比为3：2：2：1，因此A为CH3CH2CH2OH。A项，A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A错误；B项，A中官能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故B错误；C项，CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误；D项，CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，故D正确；故选D。
2．(2024·浙江省1月选考)关于有机物检测，下列说法正确的是( )
A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B．用红外光谱可确定有机物的元素组成
C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12
D．麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解
【答案】A
【解析】A项，溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，出现分层，下层为有色层，溴水具有强氧化性、乙醛具有强还原性，乙醛能还原溴水，溶液褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀，故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚，A正确；B项，红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点，红外光谱可确定有机物的基团、官能团等，元素分析仪可以检测样品中所含有的元素，B错误；C项，质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，不可据此推断其分子式为C5H12，相对分子质量为72的还可以是C4H8O、C3H4O2等， C错误；D项，麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜在加热反应生成砖红色沉淀Cu2O，若按方案进行该实验，不管麦芽糖是否水解，均可生成砖红色沉淀，故不能判断麦芽糖是否水解，D错误；故选A。
3．(2025·浙江部分高中高三开学考试)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中存在醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能与O2反应生成1-丁醛
C．能与CH3OH发生酯化反应 D．能与Na反应生成H2
【答案】A
【解析】由质谱图可知，有机物A相对分子质量为74，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C4H10O或C3H6O2，由核磁共振氢谱可知，A有2种等效氢，因此A为CH3CH2OCH2CH3。A项，A为CH3CH2OCH2CH3，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故A正确；B项，A为CH3CH2OCH2CH3，能不与O2反应，故B错误；C项，A为CH3CH2OCH2CH3，不是羧酸，不能与CH3OH发生酯化反应，故C错误；D项，A为CH3CH2OCH2CH3，不能与Na反应，故D错误；故选A。
4．(2025·浙江省Z20名校联盟高三开学考试)有机物经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示分子中有羧基，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。关于的说法不正确的是( )
A．能与溴水发生加成反应 B．能与酸性高锰酸钾发生氧化反应
C．能发生消去反应 D．自身可发生缩聚反应
【答案】A
【解析】由质谱图可知，有机物A相对分子质量为90；由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，且峰面积比为3∶1∶1∶1，即每种等效氢原子个数之比为3∶1∶1∶1，则A有中含有甲基；A只含C、H、O三种元素，A分子中有羧基，则除去羧基、甲基后所剩基团的相对分子质量为90-45-15=30，结合4种等效氢的氢原子个数之比为3∶1∶1∶1，可知所剩基团为-CH(OH)-，所有的结构简式为CH3CH(OH)COOH。A项，CH3CH(OH)COOH只含羟基、羧基，不能与溴水发生加成反应，A错误；B项，CH3CH(OH)COOH含有羟基，可以与酸性高锰酸钾发生氧化反应，B正确；C项，CH3CH(OH)COOH含有羟基，且与羟基直接相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应，C正确；D项，CH3CH(OH)COOH含有羟基、羧基，自身可酯化发生缩聚反应，D正确；故选A。
5．(2025·浙江省强基联高三联考)有机物A的分子式为C8H8O2，分子中除苯环外无其他环状结构，核磁共振氢谱图如图，关于有机物A叙述中不正确的是( )
A．分子内含有甲基
B．可能与FeCl3溶液发生显色反应
C．一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．一定能发生银镜反应
【答案】D
【解析】有机物A的分子式为C8H8O2，分子中除苯环外无其他环状结构，根据核磁共振氢谱图可知分子中有6种氢原子，氢原子个数比为3∶1∶1∶1∶1，说明该有机物分子中除苯环外，还含有甲基结构，还可能有1个羧基，或含酚羟基、醛基等官能团。A项，根据分析，有机物A的分子中共含有8个H原子，氢原子个数比为3∶1∶1∶1∶1∶1，则一定含有甲基，A正确；B项，有机物A的分子可能含有酚羟基，可能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；C项，有机物A的分子中一定含1个甲基，则一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D项，有机物A的分子中可能不含醛基，不一定能发生银镜反应，D错误；故选D。
6．(2025·浙江省杭州市浙南联盟高三联考)有机物A经元素分析仪测得有C、H、O三种元素组成，A的质谱、红外光谱、核磁共振氢谱图如下所示。下列关于A的说法不正确的是( )
A．所有的原子可能在同一个平面上 B．能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．能发生银镜反应 D．能与酸性KMnO4 溶液反应
【答案】C
【解析】由质谱图可知，有机物A相对分子质量为90；由核磁共振氢谱可知，A有1种等效氢，结合红外光谱，A含有-OH、C=O、C-C键，A只含C、H、O三种元素，A分子中有2个羧基，则A的结构简式为HOOCCOOH。A项，根据羧基是平面结构，单键可以旋转，所有的原子可能在同一个平面上，A正确；B项，A含有羧基，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，B正确；C项，A含有羧基，不含醛基，不能发生银镜反应，C错误；D项，A的结构简式为HOOCCOOH，为乙二酸，可以被酸性KMnO4 溶液氧化，能与酸性KMnO4 溶液反应，D正确；故选C。
7．(2025·浙江省强基联盟高三联考)质谱可广泛用于化合物的结构测定，如只含C、H、O三种元素的某化合物的质谱图如图所示。从碎片峰看，有m/z 77、51、39等峰，说明化合物有苯环；有m/z107峰，说明化合物有C2H5取代基；有m/z 118峰，说明化合物有醇羟基，则下列说法正确的是( )
A．该化合物的相对分子质量为107
B．该化合物的分子式为C9H10O
C．该化合物中至少存在7种不同环境的氢原子
D．该化合物可能的结构简式为C6H5CH(OH)CH2CH3
【答案】D
【解析】A项，质谱图中质荷比最大的吸收峰对应数值才是其相对分子质量，根据题干图示可知，该化合物的相对分子质量为136，A错误；B项，分子式为C9H10O的化合物的相对分子质量为134，B错误；C项，该化合物可能为苯环上的一取代物，还可能为苯环上的二取代物，如，故最少存在6种不同环境的氢原子，C错误；D项，C6H5CH(OH)CH2CH3的相对分子质量为136，且符合题干图示的碎片的质荷比，故该化合物可能的结构简式为C6H5CH(OH)CH2CH3，D正确；故选D。
8．(2025·浙江省新阵地教育联盟高三第一次联考)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，A的密度是同温同压下氢气密度的44倍，A的核磁共振氢谱和红外光谱如下，核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶3∶1∶3，下列关于A的说法正确的是( )
A．能发生水解反应
B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C．能与O2发生催化氧化反应得到含有醛基的产物
D．与H2发生加成反应得到的产物的手性碳原子数目比A的手性碳原子数目多
【答案】D
【解析】有机物A的密度是同温同压下氢气密度的44倍，则A的相对分子质量为2×44=88；根据红外光谱图可知，A分子中含有羟基、羰基，说明含有2个氧原子，则结合相对分子质量可得分子式为C4H8O2；A的核磁共振氢谱图中峰面积之比为1：3：1：3，说明含有两个甲基，则A的结构简式为。A项，A的结构简式为，不能发生水解反应，A错误；B项，A分子中不含羧基，不能与碳酸氢钠反应产生二氧化碳，B错误；C项，A分子中与羟基相连的碳上只有一个H，催化氧化后生成酮，C错误；D项，A的结构简式为，分子中与羟基直接相连的碳原子为手性碳原子，催化加氢后，与两个羟基分别相连的C原子均为手性碳原子，故有两个手性碳，D正确；故选D。
9．(2025·浙江省9+1高中联盟高三联考)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢两种元素，其质谱图和核磁共振氢谱图分别如下图所示，下列有关A的说法不正确的是( )
A．分子式为C6H12 B．不可能所有碳原子均为sp3杂化
C．可能能发生加聚反应 D．满足条件的结构共有两种
【答案】B
【解析】由质谱图可知，该烃的相对分子质量为84，84÷12=7=6·····12，则该烃的分子式为C6H12，由核磁共振氢谱图可知，该烃只含有1种化学环境的氢原子，该烃不饱和度为1，说明其是环己烷或者(CH3)2C=C(CH3)2，两种可能。A项，该烃分子式为C6H12，A正确；B项，若该烃为，则所有碳原子为sp3杂化，B错误；C项，若该烃为(CH3)2C=C(CH3)2，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，C正确；D项，满足条件的结构简式有两种，D正确；故选B。
考向02 多官能团有机物结构和性质
10．(2023·浙江省1月选考)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mlBr2
D．1 ml该物质与足量溶液反应，最多可消耗3 mlNaOH
【答案】B
【解析】A项，根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；B项，分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；C项，酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3ml，C错误；D项，分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4mlNaOH，D错误；故选B。
11．(2022·浙江省6月选考)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在3种官能团
B．可与HBr反应
C．1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 ml Br2
D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 ml NaOH
【答案】B
【解析】A项，根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；B项，含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；C项，酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5ml，C错误；D项，分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3mlNaOH，D错误；故选B。
12．(2022·浙江省1月选考)关于化合物，下列说法正确的是( )
A．分子中至少有7个碳原子共直线B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
【答案】C
【解析】A项，图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；B项，，分子中含有2个手性碳原子，B错误；C项，该物质含有酯基，与酸或碱溶液反应都可生成盐，C正确；D项，含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误；故选C。
13．(2025·浙江省稽阳联谊学校高三联考)立体异构包括对映异构、顺反异构等。2-丁烯存在如下顺反异构：
下列关于2-丁烯的说法错误的是( )
A．核磁共振氢谱不能区别顺、反-2-丁烯
B．顺、反-2-丁烯与氯气发生加成反应后的产物都有2个手性碳原子
C．与2-丁烯具有相同官能团的同分异构体有2种
D．顺-2-丁烯沸点高于反-2-丁烯
【答案】A
【解析】A项，顺、反-2-丁烯中氢原子的化学环境有差异，可用核磁共振氢谱区别，A错误；B项，手性碳原子是连接了4个不同的原子或原子团的碳原子，顺、反-2-丁烯与氯气发生加成反应后的产物均为CH3CHClCHClCH3，与氯原子相连的是手性碳原子，均有2个手性碳原子，B正确；C项，与2-丁烯具有相同官能团的同分异构体有2种，1-丁烯和2-甲基-1-丙烯，C正确；D项，顺-2-丁烯与反-2-丁烯分子间作用均为范德华力，顺-2-丁烯分子两个甲基位于同一侧，正负电荷中心不重合，极性较大，范德华力较大，故沸点高，D正确；故选A。
14．(2025·浙江省金丽衢十二校高三第一次联考)黄酮哌酯是一种解痉药，以下物质是合成黄酮哌酯的中间体，其结构如下图。下列说法正确的是( )
A．分子中存在5种官能团
B．一定条件下，能发生水解反应
C．分子中的碳原子有可能全部共平面
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少3种
【答案】C
【解析】A项，分子中含有羧基、羰基、醚键、碳碳双键共4种官能团，A错误；B项，该分子中含有羧基、羰基、醚键、碳碳双键，不能发生水解反应，B错误；C项，该分子中苯环和双键均为平面结构，其上C原子均为sp2杂化，甲基的碳原子连在双键碳原子上，由于单键可以旋转，故分子中的碳原子可能全部共平面，C正确；D项，羰基、碳碳双键和苯环均能与氢气发生加成反应，故与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少羰基、碳碳双键2种，其中羰基又转化为羟基，即官能团的种类减少不是3种，D错误；故选C。
15．(2024·浙江省高三下学期5月份大联考)近期，营养快线中烟酰胺营养素参考值达7%冲上热搜，烟酰胺是一种维生素，具有调节血脂、改善皮肤、增强记忆等多种功效，其结构简式如图所示。下列关于烟酰胺的说法不正确的是( )
A．C、N、O的第一电离能：B．环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
C．所有的碳原子都是sp2杂化D．1ml烟酰胺最多能与反应
【答案】A
【解析】A项，C、N、O位于同一周期，同一周期从左至右第一电离能有增大的趋势，但VA族元素的第一电离能大于同周期相邻的两种元素，所以第一电离能：N＞O＞C，故A错误；B项，烟酰胺环上的四个氢原子位置各不相同，即其环上的一氯代物有4种，故B正确；C项，由烟酰胺的结构可知，所有的碳原子都形成了双键，所以都是sp2杂化，故C正确；D项，1ml该物质含有1ml酰胺基，故1ml该物质最多能与1ml NaOH反应，故D正确；故选A。
考向03 有机物间的转化
16．(2024·浙江省6月选考)丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是( )
A．产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．可提高Y→Z转化的反应速率
C．Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂
D．Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
【答案】D
【解析】丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有CH3-CHCl-CH2OH和CH3-CHOH-CH2Cl两种可能的结构，在Ca(OH)2环境下脱去HCl生成物质Y()，Y在H+环境水解引入羟基再脱H+得到主产物Z；Y与CO2可发生反应得到物质P()。A项，产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)，A正确；B项，H促进Y中醚键的水解，后又脱离，使Z成为主产物，故其可提高Y→Z转化的反应速率，B正确+；C项，从题干部分可看出，是a处碳氧键断裂，故a处碳氧键比b处更易断裂，C正确；D项， Y→P是CO2与Y发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温室效应，D错误；故选D。
17．(2024·浙江省1月选考)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A．试剂a为 NaOH乙醇溶液B．Y易溶于水
C．Z的结构简式可能为D．M分子中有3种官能团
【答案】A
【解析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH；则Z为。项， 根据分析可知，1，2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为 NaOH水溶液，A错误；B项，Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，B正确；C项，Z的结构简式可能为，C正确；D项，M结构简式：CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D正确；故选A。
18．(2023·浙江省6月选考，10)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH=CHBr
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z链节为
【答案】B
【解析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成(Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成(X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成(Z)。A项，乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；B项，X的结构简式为，B不正确；C项，Y()与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；D项，聚合物Z为，则其链节为，D正确；故选B。
19．(2025·浙江省嘉兴市高三基础测试)某种用于制作镜片的聚碳酸酯X制备原理如下，若将有毒的光气改成碳酸二甲酯，也可与A反应制得X。以下说法不正确的是( )
光气(COCl2)+原料A(X)
A．光气水解产生氯化氢和二氧化碳
B．原料A为一种二酚类物质
C．原料A与足量H2加成后的产物分子中含4个手性碳原子
D．碳酸二甲酯和A反应的产物中有甲醇
【答案】C
【解析】A项，光气也称为碳酰氯，水解产生氯化氢和二氧化碳，化学方程式为：SOCl2+H2O=2HCl↑+CO2↑，A正确；B项，由聚碳酸酯X的结构可知，该物质是由碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)与A()发生缩聚反应生产所得，此过程中脱去小分子甲醇，A为一种二酚类物质，B正确；C项，原料A与足量H2加成后的产物为：，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，中没有手性碳原子，C错误；D项，由聚碳酸酯X的结构可知，该物质是由碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)与A()发生缩聚反应生产所得，此过程中脱去小分子甲醇，故D正确；故选C。
20．(2025·浙江省NBchem联盟高三联考)葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构
则下列说法正确的是( )
A．水溶液中主要存在的是环状葡萄糖B．葡萄糖可以氧化银氨溶液产生银镜
C．很多多糖中的单糖单元多以链状结构的形式存在D．吡喃葡萄糖物理性质相同
【答案】A
【解析】A项，在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中主要存在的是环状葡萄糖，A正确；B项，链状葡萄糖分子中含有醛基，可以还原银氨溶液产生银镜，B错误；C项，绝大多数葡萄糖以环状形式存在，很多多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在，C错误；D项，α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖互为手性异构体，两者的物理性质(如熔点、沸点、密度等)基本相同，但它们的旋光性不同，则α/β-D-吡喃葡萄糖物理性质不完全相同，D错误；故选A。
21．(2025·浙江省宁波市镇海中学高三选考模拟)高吸水性树脂(SAP)的结构片段如图所示。
下列说法正确的是( )
A．合成SAP的反应为缩聚反应
B．合成SAP的单体中碳原子均共面
C．将SAP中羧基等基团酯化可提高其吸水性
D．丙烯与1，4-戊二烯共聚可形成类似SAP骨架的交联结构
【答案】D
【解析】A项，聚合物SAP高分子链全部为碳原子，所以合成聚合物SAP的反应为加聚反应，A错误；B项，根据聚合物P的结构可知，合成聚合物P的单体为CH2=CH-R-CH=CH2和CH2=CH-COONa，由于R为-(CH2)-，碳原子不一定共面，B错误；C项，羧基等基团为亲水基团，酯化后降低其吸水性，C错误；D项，丙烯与1，4-戊二烯与聚合物SPA的单体结构相似，能形成类似交联结构，D正确； 故选D。
22．(2025·浙江省宁波市镇海中学高三选考模拟)布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的修饰。下列说法错误的是( )
A．甲的分子式为
B．甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应
C．乙分子苯环上的二氯代物有4种同分异构体
D．甲分子中最多有8个碳原子共平面
【答案】D
【解析】A项，由甲的结构简式可知，甲的分子式为C13H18O2，A正确； B项，甲含有羧基能与NaOH溶液反应，乙含有酯基可与NaOH溶液发生水解反应，B正确；C项，甲的苯环上有2种氢，苯环上的二氯代物有4种：，分别为氯分别在1，2；1，3；1，4；2，4，C正确； D项，苯环是平面型分子，由于单键可旋转，则最多共平面的碳原子有共11个，D错误；故选D。
23．(2025·浙江省五校高三联考)关于有机物检测，下列说法不正确的是( )
A．用新制的氢氧化铜可鉴别甲苯、溴苯、乙醇、乙醛
B．用核磁共振氢谱可鉴别CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3
C．用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，通过测定有机物和产物质量可计算出有机物的实验式
D．将1-溴丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液加热所得到的气体通入酸性高锰酸钾溶液，若高锰酸钾溶液褪色，说明1-溴丁烷发生了消去反应
【答案】D
【解析】A项，加入新制的氢氧化铜，分层，有机层在下层的为溴苯，在上层的为甲苯；不分层的，加热产生砖红色沉淀的为乙醛，无明显现象的为乙醇，现象不同，可鉴别，故A正确；B项，CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3中H的种类均为3，但核磁共振氢谱的位移不同，则用核磁共振氢谱可鉴别，故B正确；C项，用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，通过测定有机物和产物中二氧化碳和水的质量，根据有机物的物质的量、二氧化碳、水中C、H的个数比，并确定O的个数，从而可计算出有机物的实验式，故C正确；D项，将1-溴丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液加热所得到的气体通入酸性高锰酸钾溶液，若高锰酸钾溶液褪色，引起褪色的原因可能是1-溴丁烷发生消去反应生成的烯烃，也可能是挥发出的乙醇，故D不正确；故选D。
24．(2025·浙江省五校高三联考)物质A~E均为芳香族化合物，已知：A的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应。
下列说法正确的是( )
A．符合以上条件的A的结构有2种
B．物质E遇氯化铁溶液显紫色
C．B→C的反应中可能存在副产物C12H16O3
D．C→D的反应类型为取代反应
【答案】C
【解析】物质A~E均为芳香族化合物，已知：A的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应，则B含有醛基，那么A中存在-CH2-OH，B和甲醛加成得到C，则B中醛基邻位C上有H(α-H)，C能发生消去反应，则B的α-H有2个，则A、B、E分别为、、；C为，D为。A项，符合以上条件的A的结构有1种，A错误；B项，物质E不含酚羟基，遇氯化铁溶液不显紫色，B错误；C项，B→C的反应中可能存在1分子B与2分子甲醛反应生成，该副产物的分子式为C12H16O3，C正确；D项，C→D的反应为消去羟基生成碳碳双键的反应，类型为消去反应，D错误；故选C。
25．(2025·浙江省富阳中学高三选考模拟)一种缓解阿司匹林G() 合成路线如图，过程中没有手性碳
下列说法正确的有( )
①F的官能团为碳碳双键
②合成路线的中间产物有水杨酸
③将K滴入酸性高锰酸钾溶液中，氧化剂：还原剂=8：5
④L的名称为甲基丙烯酸
⑤由原料至合成1mlG总共生成2n mlH2O
A．4个B．3个C．2个D．1个
【答案】C
【解析】A为苯酚，和NaOH反应生成B为，B和CO2反应生成C，C和H+反应生成D为，D和CH3OCOCOCH3在浓硫酸的催化下发生取代反应生成E为，E和P发生酯化反应生成G，由G的结构简式结合P的分子式可以推知P为，Q发生加聚反应生成P，Q为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，L和K发生酯化反应生成Q，结合L的分子式可以推知L为CH2=C(CH3)COOH，K为CH3CH2OH，M发生消去反应生成L，M为HOCH2CH(CH3)COOH，F和HCN发生加成反应后在酸性环境中水解得到M，F为HOCH2CH=CH2。①F为HOCH2CH=CH2，F的官能团为碳碳双键、羟基，错误；②合成路线的中间产物D为，是水杨酸，正确；③K为CH3CH2OH，将CH3CH2OH滴入酸性高锰酸钾溶液中反应生成乙酸和硫酸锰，化学方程式为：5C2H5OH+4KMnO4+6H2SO4=5CH3COOH+4MnSO4+11H2O+2K2SO4，氧化剂为KMnO4，还原剂为C2H5OH，氧化剂：还原剂=4：5，错误；④L为CH2=C(CH3)COOH，名称为甲基丙烯酸，正确；⑤和发生酯化反应生成G，该步骤合成1mlG总共生成n mlH2O，错误；故选C。
考向03 生活中有机化合物
26．(2023·浙江省1月选考)下列说法不正确的是( )
A．从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B．蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C．水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
【答案】A
【解析】A项，从分子结构上看糖类都是多羟基醛或酮及其缩合产物，故A错误；B项，某些含有苯环的蛋白质溶液与浓硝酸会因胶体发生聚沉产生白色沉淀，加热后沉淀发生显色反应变为黄色，故B正确；C项，酯是易挥发而具有芳香气味的有机化合物，所以含有酯类的水果会因含有低级酯类物质而具有特殊香味，故C正确；D项，聚乙烯、聚氯乙烯的是具有优良性能的热塑性塑料，故D正确；故选A。
27．(2022·浙江省6月选考)下列说法不正确的是( )
A．油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
B．福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C．天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D．中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
【答案】A
【解析】A项，油脂的相对分子质量虽然较大，但比高分子化合物的相对分子质量小的多，油脂不是高分子化合物，A错误；B项，福尔马林是甲醛的水溶液，能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本，B正确；C项，天然气是三大化石燃料之一，其主要成分是甲烷，是生产生活中常用的一种清洁燃料，C正确；D项，我国科学家合成的结晶牛胰岛素，是世界上首次人工合成的具有活性的蛋白质，蛋白质的基本组成单位是氨基酸，D正确；故选A。
28．(2022·浙江省6月选考)下列说法不正确的是( )
A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
【答案】B
【解析】A项，植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能与溴发生加成反应，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；B项，某溶液中加入茚三酮试剂，加热煮沸后溶液出现蓝紫色，氨基酸也会发生类似颜色反应，则不可判断该溶液含有蛋白质，B错误；C项，麦芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能发生银镜反应，C正确；D项，羧基脱羟基，氨基脱氢原子形成链状二肽，形成1个肽键；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共形成3种二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质间形成6种二肽，所以生成的链状二肽共有9种，D正确；故选B。
29．(2022·浙江省1月选考)下列说法正确的是( )
A．苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性
B．通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分，常压分馏过程为物理变化
C．在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烯
D．含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药
【答案】D
【解析】A项，硫酸铵使蛋白质发生盐析，而不是变性，A错误；B项，石油经过减压分馏得到石蜡等馏分，是物理变化，B错误；C项，在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生加成反应获得苯乙烯，C错误；D项，含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药，D正确；故选D。
30．(2022·浙江省1月选考)下列说法不正确的是( )
A．液化石油气是纯净物B．工业酒精中往往含有甲醇
C．福尔马林是甲醛的水溶液D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
【答案】A
【解析】A项，液化石油气中含有多种物质，属于混合物，A不正确；B项，工业酒精中往往含有甲醇，不能利用工业酒精勾兑白酒，B正确；C项，福尔马林是含甲醛37%-40%的水溶液，C正确；D项，水果与花卉中存在酯类，具有芳香气味，D正确；故选A。
31．(2025·浙江省第二届辛愉杯高三线上模拟考试)下列说法正确的是( )
A．直馏石油和裂化石油都可以用来萃取溴水
B．CO2与环氧丙烷在稀土催化剂下可生产可降解高分子
C．聚乳酸和聚丙烯酸甲酯均可通过加聚反应制得
D．胸腺嘧啶核糖核苷酸是RNA基本组成单位之一
【答案】B
【解析】A项，裂化汽油中含有烯烃，烯烃能与溴水发生加成反应，所以不能用来萃取溴水，A错误；B项，在稀土催化剂作用下，CO2和环氧丙烷可生产可降解高分子，B正确；C项，聚丙烯酸甲酯可通过加聚反应制得，聚乳酸是通过缩聚反应制得，C错误；D项，胸腺嘧啶是DNA特有的，胸腺嘧啶脱氧核糖核苷酸是DNA基本组成单位之一，D错误；故选B。
32．(2025·浙江省名校协作体高三联考)下列说法正确的是( )
A．直馏石油和裂化石油都可以用来萃取溴水
B．CO2与环氧丙烷在稀土催化剂下可生产可降解高分子
C．聚乳酸和聚丙烯酸甲酯均可通过加聚反应制得
D．胸腺嘧啶核糖核苷酸是基本组成单位之一
【答案】B
【解析】A项，裂化汽油中含有烯烃，烯烃能与溴水发生加成反应，所以不能用来萃取溴水，A错误；B项，在稀土催化剂作用下，CO2和环氧丙烷可生产可降解高分子，B正确；C项，聚丙烯酸甲酯可通过加聚反应制得，聚乳酸是通过缩聚反应制得，C错误；D项，胸腺嘧啶是DNA特有的，胸腺嘧啶脱氧核糖核苷酸是DNA基本组成单位之一，D错误；故选B。
33．(2025·浙江省名校协作体三开学测试)下列有关说法正确的是( )
A．用溴的四氯化碳溶液，可以鉴别丙醛与丙酮
B．丁苯橡胶、聚酯纤维、聚乙烯都是通过加聚反应获得的高聚物
C．DNA分子中两条链上的碱基通过氢键作用互补配对
D．淀粉与稀硫酸共热，冷却后加入过量NaOH溶液，再加入碘水可判断淀粉是否完全水解
【答案】C
【解析】A项，丙醛和丙酮均不能与溴的四氯化碳溶液反应，故不能用溴的四氯化碳溶液鉴别丙醛与丙酮，A错误；B项，聚乙烯、丁苯橡胶是通过加聚反应制得的高分子化合物，聚酯纤维是通过缩聚反应制得的高分子化合物，B错误；C项，DNA分子中两条链上的碱基通过氢键作用实现碱基互补配对，C正确；D项，将适量淀粉与稀硫酸共热充分反应，加入过量氢氧化钠溶液后加入碘水，碘与氢氧化钠溶液反应生成碘化钠、次碘酸钠和水，无明显现象不能确定淀粉是否水解完全，D错误；故选C。
34．(2025·浙江省七彩阳光新高考研究联盟高三返校联考)下列说法正确的是( )
A．含氨基甲酸酯的有机合成农药不慎触及皮肤用肥皂水清洗
B．重金属盐一定能使蛋白质变性
C．同系物性质一定相似
D．纤维素、蚕丝、淀粉、牛油都属于天然有机高分子
【答案】A
【解析】A项，氨基甲酸酯属于酯类，肥皂水碱性，可清洗，故A项正确；B项，硫酸钡为重金属盐，但难溶于水，难以使蛋白质变性，故B项错误；C项，物理或化学性质可能不同，如苯、甲苯、二甲苯为同系物，但是苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，后两者可以，故C项错误；D项，牛油属于油脂，不能称为高分子，故D项错误；故选A。
考点
三年考情分析
2025考向预测
有机物的检测
2024·浙江卷6月T9；2024·浙江卷1月T9；2023·浙江卷6月T8；
预计2025年高考会以通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质做出判断。
官能团的结构与性质
2024·浙江卷6月T12；2024·浙江卷1月T11；2023·浙江卷6月T10；2023·浙江卷1月T9；2022·浙江卷6月T15；2022·浙江卷1月T15；
生活中的有机物
2023·浙江卷1月T8；2022·浙江卷6月T14；2022·浙江卷1月T6、14；
基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构
等效氢原子法(又称对称)
分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一个碳上的氢原子等效；
②同一个碳的甲基氢原子等效；
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
定一移一法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl
物质性质
应用
1
医用酒精(乙醇的体积分数为75%)使蛋白质变性
医用酒精用于消毒
2
福尔马林(35%～40%的甲醛水溶液)使蛋白质变性
良好的杀菌剂，常用作浸制标本的溶液(不可用于食品保鲜)
3
蛋白质受热变性
加热能杀死流感病毒
4
蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味
灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
5
聚乙烯性质稳定，无毒
可作食品包装袋
6
植物油中含有碳碳双键，能发生加成反应
植物油氢化制人造奶油
7
聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点
用于厨具表面涂层
8
甘油具有吸水性
作护肤保湿剂
9
食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质
食用油不能反复加热与使用
10
食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙
食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)
11
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油
制肥皂
12
阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性
服用阿司匹林出现水杨酸反应中毒时，用NaHCO3溶液解毒
13
植物纤维加工后具有吸水性
可用作食品干燥剂
14
谷氨酸钠具有鲜味
用作味精
15
淀粉遇碘水显蓝色，
鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)
16
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油
制肥皂
17
①乙烯发生加聚反应②乙烯催熟果实
①制塑料、合成纤维、有机溶剂等②植物生长调节剂(果实催熟)
18
乙酸乙酯常温下呈液体，有香味
①有机溶剂②制备饮料和糖果的香料
19
乙二醇为非电解质，使水溶液的熔点降低
用于内燃机抗冻