沪科技版（2020）选择性必修35.1有机合成初步完美版ppt课件

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有机合成能满足人类在材料、能源、医药、生命科学、环境科学等领域的需求，直接或间接地为人类提供了大量的必需品。
有机合成一般过程示意图
有机合成主要通过官能团的引入、转化与碳骨架的构建来实现。
在有机物分子中引入碳碳双键、卤原子和羟基
烷烃/苯/苯的同系物卤代
不饱和烃与HX或X2加成
甲苯、丙烯等分子的甲基上引入卤原子
③引入 羟基 –OH ：
⑤引入 羧基 –COOH ：
　　 ①消除C＝C、C≡C或苯环：加成反应。　　 ②消除羟基(－OH)：消去反应、催化氧化、酯化反应。　　 ③消除醛基(－CHO)：加成反应、催化氧化。　　 ④消除卤原子(－X)：消去反应、水解反应。
3、有机合成中常见官能团的保护
(1)(酚)羟基的保护：因(酚)羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把—OH变为—ONa(或使其与ICH3反应，把—OH变为—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
烃的衍生物之间的转化关系
从目标产物的结构入手，通过切断化学键等方式逆推可能的中间体，继而再进行分析，得到前一步的中间体，如此反复，直至推得合适的起始原料。
通常可以利用有机合成路线对合成过程进行规划和示意，书写有机合成路线时，一般以各主要中间体为节点，省略副产物，同时在箭头上下标明所用的辅助试剂与反应条件。
聚丁二酸乙二醇酯是一种可生物降解的合成高分子，具有良好的柔顺性和热稳定性，在塑料薄膜、食品包装、生物材料等方面有着巨大的发展前景。
—C—(CH2)2—C—O—CH2—CH2—O—
该如何设计聚丁二酸乙二醇酯的合成路线呢？
—C—(CH2)2—C—OH
HO—CH2—CH2—OH
HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH
Br—CH2—CH2—CH2—CH2—Br
CH2—CH2—CH2—CH2
Br—CH2—CH2—Br
CH2—CH2CH2—CH2
BrCH2CH2—CH2CH2Br
BrCH2CH2CH2CH2Br
HOCH2CH2CH2CH2OH
—C(CH2)2COCH2CH2O—
逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序(1)观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置。(2)由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，即目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化。(3)依据绿色合成的思想，对不同的合成路线进行优选。
尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
满足“绿色化学”的要求。
操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
尊重客观事实，按一定顺序反应。
请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。
提示：(1)R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr，R—CN―→R—COOH；