高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法第1课时免费课堂检测

第二节　研究有机化合物的一般方法

第1课时　有机化合物的分离、提纯

基础过关练

题组一　蒸馏

1.(2020河南开封高一上期末)甘油是一种常用的有机溶剂,可与水以任意体积比互溶,密度约为1.26 g/mL,沸点约为290 ℃。分离水和甘油应采用的方法是(　　)

A.蒸馏 B.蒸发 

C.过滤 D.萃取、分液

2.(2019浙江学业水平考试)实验室可通过蒸馏石油得到多种沸点不同的馏分,装置如图所示。下列说法不正确的是(　　)

A.沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先馏出

B.蒸馏烧瓶中放入碎瓷片可防止蒸馏时发生暴沸

C.冷凝管中的冷凝水应该从a口进b口出

D.温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处

3.已知和的一些物理性质如下表所示:

(1)分离这两种物质的混合物可采用的方法是　　　　(填字母)。 

a.过滤 b.分液 c.蒸发 d.蒸馏

(2)该分离方法需要用到的主要玻璃仪器是　　　　、　　　　、　　　　、　　　　、　　　　、牛角管。 

题组二　萃取、分液

4.(2020陕西宝鸡金台期中)中国药学家屠呦呦获得了2015年诺贝尔生理学或医学奖,获奖原因是屠呦呦在青蒿素方面作出了突出贡献。青蒿素通常可以用乙醚浸取,这与下列哪种方法的原理相同(　　)

A.分液法 B.过滤法

C.结晶法 D.萃取法

5.(原创)下列关于萃取操作的说法正确的是(　　)

A.从溴水中提取溴,可加入四氯化碳或乙醇作萃取剂

B.萃取操作完成后,静置、分液,先将下层液体从下口放出,然后将上层液体从下口放出

C.用一种有机溶剂提取水溶液中的某物质,静置、分液后,水层应在上层

D.萃取时,所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶,且与溶质相互间不反应

6.以下关于萃取、分液操作的叙述中,正确的是(深度解析)

A.将所需试剂加入分液漏斗,塞上玻璃塞,如图所示用力振荡

B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气

C.经几次振荡并放气后,手持分液漏斗静置待液体分层

D.分液时,需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,再打开活塞

题组三　重结晶

7.关于苯甲酸的重结晶实验,其结论或解释错误的是(　　)

8.(原创)硝酸钾、氯化钠的溶解度曲线如图所示。在60 ℃时的某溶液中,硝酸钾、氯化钠均刚好达饱和,冷却至0 ℃时析出晶体的成分是(深度解析)

A.纯硝酸钾晶体

B.大量硝酸钾,少量氯化钠

C.等量的硝酸钾和氯化钠

D.大量氯化钠,少量硝酸钾

能力提升练

题组一　探究各种分离、提纯方法

1.(2020重庆育才中学月考,)下列实验过程中对异常情况的原因分析,没有科学依据的是(　　)

2.(2019湖北黄冈中学月考,)工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图,加热、夹持装置已略去)从柠檬、橙子或柚子等水果的果皮中提取精油(其中90%以上是柠檬烯)。

提取柠檬烯的实验操作步骤如下:

(1)将1~2个橙子的皮剪成细小的碎片,投入乙装置中,加入约30 mL水;

(2)松开活塞K,加热水蒸气发生器甲至水沸腾,活塞K所在的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧,通入冷凝水,水蒸气蒸馏即开始进行,可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。

下列说法不正确的是(　　)

A.当馏出液无明显油珠、澄清透明时,说明蒸馏完成

B.蒸馏结束后,为防止倒吸,立即停止加热

C.长玻璃导管作安全管,能平衡气压,防止导管堵塞引起爆炸

D.要得到纯的柠檬烯,还需要用到以下分离、提纯方法:萃取、分液、蒸馏

3.()己二酸可用于生产尼龙66、合成树脂及增塑剂等。己二酸的合成路线如下: NaOOC(CH2)4COONa HOOC(CH2)4COOH。制备己二酸的装置示意图如图所示(加热和夹持装置等略)。

实验步骤:

Ⅰ.己二酸的制备

连接好装置后,通过瓶口b慢慢滴加1.5 g环己醇至适量KMnO4和NaOH的混合溶液中,然后塞上带有温度计的胶塞,再用沸水浴加热数分钟。趁热过滤,收集滤液;用少量热水洗涤滤渣2次,合并滤液和洗涤液;边搅拌合并后的溶液边向其中滴加浓盐酸至溶液呈强酸性。

Ⅱ.分离、提纯

小心加热,蒸发浓缩至10 mL左右,在冷水浴中冷却,析出己二酸粗品。

回答下列问题:

(1)写出仪器a的名称:　　　　。 

(2)滴加浓盐酸的作用是　。 

(3)将己二酸粗品提纯的方法是　　　　。 

A.过滤　　　B.萃取　　　C.重结晶　　　D.蒸馏

(4)过滤时需要用到的玻璃仪器有玻璃棒、　　　　、　　　　。洗涤滤渣的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(5)若制得纯己二酸的质量为1.5 g,则己二酸的产率为　　　　。 

题组二　有机化合物分离、提纯的综合应用

4.(2020云南玉溪一中高一上期末,)饮茶是中国人的传统饮食文化之一。为方便饮用,可通过以下方法制取罐装饮料茶。

关于上述过程涉及的实验方法、实验操作和物质作用的说法不正确的是(　　)

A.①操作利用了物质的溶解性差异

B.②操作为过滤

C.③操作为萃取、分液

D.加入抗氧化剂是为了延长饮料茶的保质期

5.(2020山东济宁高二上期中,)取碘水四份于不同试管中,编号为Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ,分别加入直馏汽油、苯、乙醇、NaBr溶液,振荡后静置,现象正确的是(　　)

A.Ⅰ中溶液分层,下层呈紫红色

B.Ⅱ中溶液分层,上层呈紫红色

C.Ⅲ中溶液分层,下层呈黄褐色

D.Ⅳ中溶液不分层,溶液由黄褐色变成黄绿色

6.()下列有关物质分离、提纯的说法中,正确的是(　　)

A.除去乙酸乙酯中的少量乙酸,可加入氢氧化钠溶液,充分反应后分液

B.如图所示,振荡后静置,上层溶液颜色保持不变

C.C2H5OH中有少量CH3COOH,为得到纯净的C2H5OH可加足量CaO后蒸馏

D.分液时,分液漏斗中下层液体从下口放出,上层液体也从下口放出

7.(2020北京丰台高二上期末,)下列分离混合物的实验方法中不正确的是(　　)

A.分离乙酸(沸点77.1 ℃)与某种液态有机物(沸点120 ℃)的混合物——蒸馏

B.从含有少量NaCl的KNO3溶液中提取KNO3——热水溶解、降温结晶、过滤

C.用CCl4萃取碘水中的碘,液体分层后——下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出

D.将溴水中的溴转移到有机溶剂中——加入乙醇萃取

8.()在一定条件下,萘可与浓硝酸反应生成二硝基化合物,它是1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物:

1,5-二硝基萘　　1,8-二硝基萘

后者可溶于溶质质量分数大于98%的硫酸,而前者不能。利用这一性质可以将这两种物质分离。在上述硝化产物中加入适量的98.3%的硫酸,充分搅拌,用耐酸漏斗过滤,欲从滤液中得到固体1,8-二硝基萘,应采用的方法是(　　)

A.对所得的滤液蒸发浓缩、冷却结晶

B.向滤液中缓缓加入水后过滤

C.将滤液缓缓加入水中后过滤

D.向滤液中缓缓加入Na2CO3溶液后过滤

9.()现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物,下图是分离操作步骤流程图。

已知各物质的沸点:乙酸乙酯77.1 ℃;乙醇78.5 ℃;乙酸118 ℃。

请回答下列问题:

(1)试剂(a)为　　　　,试剂(b)为　　　　。 

(2)写出图中涉及的分离方法:①为　　　　;②为　　　　;③为　　　　。 

(3)写出下列字母所表示的物质中含有的有机物的化学式:A　　　　　　　　、B　　　　　　　　、C　　　　　　　　　　、D　　　　　　　　　　、E　　　　　　　　。 

10.()醇脱水是合成烯烃的常用方法,实验室合成环己烯的反应和实验装置(省略加热和部分夹持装置)如下:

+H2O

可能用到的有关数据如下:

合成反应:

在a中加入20 g环己醇和少量碎瓷片,在搅动下慢慢加入1 mL浓H2SO4;b中通入冷却水后,开始缓慢加热a,控制馏出物的温度不超过90 ℃。

分离、提纯:

反应得到的粗产物倒入分液漏斗中,分别用少量5%的碳酸钠溶液和蒸馏水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙,最终通过蒸馏得到10 g纯净环己烯。

回答下列问题:

(1)装置b的名称是　　　　　　。 

(2)加入碎瓷片的作用是　　　　　　　;如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,应该采取的正确操作是　　　　(填字母)。 

A.立即补加 B.冷却后补加

C.继续加热 D.重新配料

(3)分液漏斗在使用前须清洗干净并　　　　,在本实验分离过程中,产物应该从分液漏斗的　　　　　　　　(填“上口倒出”或“下口放出”)。 

(4)分离、提纯过程中加入无水氯化钙的目的是　　　　　　　。 

答案全解全析

基础过关练

1.A　甘油和水以任意体积比互溶,不能用过滤、蒸发、萃取、分液的方法分离,二者沸点相差较大,可用蒸馏的方法分离。

2.C　在蒸馏时,沸点较低的物质先馏出,所以沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先馏出,A正确;碎瓷片具有防暴沸的作用,所以蒸馏烧瓶中放入碎瓷片可防止蒸馏时发生暴沸,B正确;冷凝管中水采用逆流方式,冷却效果更好,所以冷凝水应该从b口进a口出,C错误;温度计用来测量馏分温度,则温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处,D正确。

3.答案　(1)d　(2)酒精灯　蒸馏烧瓶　温度计　冷凝管　锥形瓶

解析　由于这两种有机物均难溶于水,有机物间易互溶,而二者沸点相差较大,故采用蒸馏的方法分离。

4.D　根据“青蒿素通常可以用乙醚浸取”可知,青蒿素为易溶于乙醚的有机物,该分离原理为萃取。

5.D　乙醇与水互溶,不能作萃取剂;萃取操作完成后,分液漏斗中下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出;萃取操作完成后,水层的位置取决于水和有机溶剂的密度的相对大小,若有机溶剂的密度小于水的密度,则水层应该在下层。

6.D　一只手压住玻璃塞,一只手握住活塞,把分液漏斗倒转过来振荡,A错误;振荡几次后打开活塞放气,不需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气,B错误;将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层,C错误;分液时将分液漏斗上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,再打开活塞,待下层液体流尽时,关闭活塞,从上口倒出上层液体,D正确。

反思升华　萃取和分液是两个不同的概念,分液是将两种互不相溶的液体分开的操作,分液可单独进行。萃取是将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程,萃取之后一般要进行分液。

7.C　常温下,苯甲酸在水中的溶解度较小,所以常温溶解时,苯甲酸几乎不溶解,A正确;由加热条件下苯甲酸完全溶解,可知苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而增大,B正确;过滤时,漏斗的温度低,所以与漏斗接触的溶液的温度降低析出苯甲酸,即过滤时析出的晶体为苯甲酸,C错误;冷却苯甲酸的浓溶液,会析出苯甲酸晶体,所以冷却结晶时,溶液中析出的针状晶体是苯甲酸,D正确。

8.B　不同物质的溶解度受温度变化影响不同,硝酸钾的溶解度随温度升高而明显增大,氯化钠的溶解度随温度变化影响不大。由题图可知,将热饱和溶液冷却至0 ℃时硝酸钾容易析出,氯化钠析出较少,所以冷却析出的晶体中含有大量硝酸钾,少量氯化钠。

规律方法　结晶的三种类型

(1)蒸发结晶:将溶剂蒸发获取晶体,此法适用于获取溶解度随温度变化不大的物质的晶体,如NaCl。(2)降温结晶:将热的浓溶液慢慢冷却后析出晶体,此法适用于获取溶解度随温度变化较大的物质的晶体。(3)重结晶:将已知的晶体用蒸馏水溶解,经过滤、蒸发浓缩、冷却等步骤,再次析出晶体,从而得到更纯净的晶体的过程。

能力提升练

1.C　将溶液蒸干或酒精灯灯芯碰到热的蒸发皿底部会使蒸发皿受热不均匀从而破裂,A正确;没有打开分液漏斗上口的玻璃塞或玻璃塞上凹槽与漏斗口上的小孔没有对齐会使分液漏斗内压强过大,从而导致分液漏斗中的液体难以滴下,B正确;萃取剂与水互溶会造成液体静置不分层,与加入萃取剂的量较多无关,C错误;冷凝管没有通冷凝水或先加热后通冷凝水会使冷凝管受热不均匀从而破裂,D正确。

2.B　柠檬烯不溶于水,密度比水小,因此当馏出液无明显油珠、澄清透明时,说明蒸馏完成,A正确;蒸馏结束后,先把乙中的导气管从溶液中移出,再停止加热,B错误;长玻璃导管与大气相通,能够起到平衡气压的作用,防止导管堵塞引起爆炸,C正确;得到的精油中含有其他成分,要想得到纯的柠檬烯,还需进行萃取、分液、蒸馏操作,D正确。

3.答案　(1)直形冷凝管

(2)将己二酸钠完全转化为己二酸

(3)C

(4)烧杯　漏斗　减少己二酸钠的损失,提高己二酸的产量

(5)68.5%

解析　(1)由实验装置图可知,图中仪器a的名称是直形冷凝管。

(2)滴加浓盐酸的作用是将己二酸钠完全转化为己二酸。

(3)因为己二酸常温下为固体,己二酸在水中的溶解度随温度变化较大,温度较低时易从溶液中析出,所以将己二酸粗品提纯的方法是重结晶。

(4)步骤Ⅱ中过滤时需要用到的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯和漏斗。滤渣中含有己二酸钠,因此洗涤滤渣的目的是减少己二酸钠的损失,提高己二酸的产量。

(5)根据原子守恒可知理论上生成己二酸的质量为×146 g· mol-1=2.19 g,所以产率是×100%≈68.5%。

4.C　成品茶中加入热水将可溶性物质溶解,利用了物质的溶解性差异;可用溶解、过滤的方法提取可溶物并去除茶渣;③中操作不涉及萃取、分液;加入抗氧化剂可延长饮料茶的保质期。

5.B　直馏汽油、苯均能萃取碘水中的碘,直馏汽油、苯的密度均小于水的密度,Ⅰ、Ⅱ中现象均是溶液分层,上层呈紫红色,下层呈无色,A错误,B正确;乙醇和碘水能互溶,所以溶液不分层,C错误;溴化钠溶液和碘水不反应,溶液不能变成黄绿色,D错误。

6.C　乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中能水解,故A错;Br2与NaOH溶液反应,上层溶液颜色会变浅或变为无色,故B错;乙酸与氧化钙反应生成高沸点的盐,乙醇不能与CaO反应,然后蒸馏得到乙醇,故C正确;分液时下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出,故D错。

7.D　两种有机物互溶且沸点相差较大,则选择蒸馏法分离,A正确;NaCl和KNO3的溶解度受温度影响变化程度不同,则从含有少量NaCl的KNO3溶液中提取KNO3可采取热水溶解、降温结晶、过滤的方法,B正确;分液时,下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出,C正确;乙醇与水互溶,则乙醇不能萃取溴水中的溴,D错误。

8.C　滤液中有H2SO4和1,8-二硝基萘,H2SO4可溶于水,而1,8-二硝基萘不溶于水,可将滤液注入水中(相当于浓硫酸的稀释),然后过滤即可。

9.答案　(1)饱和Na2CO3溶液　硫酸

(2)分液　蒸馏　蒸馏

(3)CH3COOCH2CH3　CH3CH2OH、CH3COONa　CH3COONa　CH3COOH　CH3CH2OH

解析　饱和Na2CO3溶液可与乙酸反应,溶解乙醇,使乙酸乙酯在水中的溶解量减少,故可先加饱和Na2CO3溶液,再分液,分离出乙酸乙酯。B中含有的有机物为CH3COONa和乙醇,用蒸馏法分离出乙醇,然后将CH3COONa转化为乙酸,再蒸馏即可得到CH3COOH。

10.答案　(1)直形冷凝管　(2)防止暴沸　B　(3)检漏　上口倒出　(4)干燥环己烯

解析　(1)由题图可知装置b的名称是直形冷凝管。

(2)加入碎瓷片的作用是防止暴沸;如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,应冷却后补加。

(3)分液漏斗在使用前应清洗干净并检查是否漏水。产物中环己烯难溶于水且密度比水的小,静置后在上层,无机相在下层,下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出。

(4)加入无水氯化钙的目的是干燥环己烯。