2025届高考一轮复习 有机合成 作业

这是一份2025届高考一轮复习 有机合成 作业，共17页。试卷主要包含了丙酸乙酯，下列关于的说法，正确的是等内容，欢迎下载使用。

A.酚醛树脂（）可由苯酚和甲醛通过加聚反应制得
B.医用胶（）能发生加聚反应，使其由液态转变为固态
C.天然橡胶的主要成分聚异戊二烯，其结构简式为
D.涤纶（）由苯甲酸和乙醇通过缩聚反应制得
2.丙酸乙酯（）是常用的食品加香剂，常温下呈液态，不溶于水，实验室中以丙酸和过量乙醇在无水氯化钙作用下制备丙酸乙酯的实验装置如图所示（加热和夹持装置略去）。下列说法错误的是( )

A.盛放丙酸的仪器名称为恒压滴液漏斗
B.应从球形冷凝管的下口向冷凝管中通入冷却水
C.加入无水氯化钙和过量乙醇均可提高丙酸的平衡转化率
D.反应后的混合液经过滤、饱和溶液洗涤、结晶，得到丙酸乙酯
3.高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品，合成路线如下：

下列说法不正确的是( )
A.试剂a是甲醇
B.化合物B不存在顺反异构体
C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰
D.合成M的聚合反应是缩聚反应
4.淀粉经过一系列转化，可以得到多种有机物，转化过程如图所示。

下列说法不正确的是( )
A.丁的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平
B.图中所有有机物（淀粉除外）共含6种官能团
C.丁戊的化学方程式为，原子利用率为100%
D.丙的单官能团链状同分异构体有5种（不考虑立体异构）
5.已知合成导电高分子材料PPV的反应为

下列说法正确的是( )
A.合成PPV的反应为加聚反应
B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C.和苯乙烯互为同系物
D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
6.下列关于的说法，正确的是( )
A.该物质可由个单体分子通过缩合聚合反应生成
该物质完全燃烧，生成33.6L（标准状况）
C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D.1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3ml NaOH
7.“星型”聚合物具有独特的结构在新兴技术领域有广泛的应用，如图所示是某“星型”聚合物的制备过程。已知：。下列说法错误的是( )

A.单体Ⅰ可以发生酯化反应生成
B.单体Ⅰ与单体Ⅱ制备聚合物X，产物中有
C.聚合物X转化为聚合物Y发生的反应为取代反应
D.聚合物Y可通过末端的碳碳双键交联形成网状结构
8.PCT树脂是一种应用广泛的高聚物，其结构简式为，它可由有机物X（）与另一种有机物Y反应制得。下列说法不正确的是( )
A.X可与发生加成反应生成Y
B.Y的核磁共振氢谱有4组峰
C.X、Y生成PCT的反应属于缩聚反应
D.PCT制品应避免长时间与碱性物质接触
9.塑料垃圾PE在空气、水和阳光的存在下，五氧化二铌（）作催化剂时只需要40h就能100%转化为，随后这些在光的诱导下转化为有价值的燃料，转化关系如图所示。下列叙述错误的是( )

A.工业生产PE的加聚反应为
B.该转化的总反应为
C.“燃料”可以分别与发生加成反应、酯化反应
D.“燃料”与甲酸甲酯、羟基乙醛互为同分异构体
10.酮基布洛芬片具有镇痛、消炎及解热作用，副作用小，毒性低。其合成路线如图所示：

（1）有机物A的化学名称为_______。
（2）酮基布洛芬中官能团的名称为_______，反应③的反应类型为_______。
（3）E→F反应的化学方程式为_______。
（4）G是C的同分异构体，则符合下列条件的G有_______种（不考虑立体异构）。
①分子中含有苯环（不含其他环），且该化合物属于酰胺类；②与溶液作用显紫色。
请写出其中核磁共振氢谱共有5组峰的有机物的结构简式：_______。
（5）以乙烷和碳酸二甲酯（）为原料（无机试剂任选），设计制备异丁酸[]的一种合成路线。
11.点击化学是一种模块化分子链接技术。其中最著名且应用广泛的反应即一价铜催化的炔烃-叠氮偶联反应如图所示：

我国科学家利用该反应合成了一种特殊结构的聚合物，路线如图所示：

已知：
（1）A中含有的官能团名称是_______。
（2）反应①的化学方程式为_______。
（3）根据C的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。（表格中的三个反应类型需不同）
（4）F的结构简式为_____。
（5）化合物C的同分异构体中，同时满足如下条件的有_____种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：1：1的结构简式为_____。
①除苯环外不含有其他环状结构；②遇溶液显紫色；③能发生银镜反应。
（6）设计以苯和乙炔为原料制备的合成路线。（其他试剂任选）
12.功能高分子P的合成路线如下：

（1）A的分子式是，其结构简式是________。
（2）试剂a是________。
（3）反应③的化学方程式________。
（4）F的分子式是。E中含有的官能团：________。
（5）反应④的反应类型是________。
（6）反应⑤的化学方程式：________。
（7）已知：。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
13.2020年12月，嫦娥五号成功在月球表面升起一面由高性能芳纶（PPTA）纤维特制而成的五星红旗。工业上一种采用低温溶液缩聚法合成PPTA的路线如下：

已知：芳纶（PPTA）的结构简式为
（1）有机物A的化学名称是_________，A→B的反应类型为_________。
（2）B的结构简式为_________。
（3）反应I所需反应试剂和反应条件是_________；C中官能团名称是_________。
（4）C→D的化学方程式为_________。
（5）有机物M是E的同系物，相对分子质量比E大14，则M有_________种同分异构体，写出其中核磁共振氢谱呈现4组峰、峰面积之比为4:3:2:1的结构简式_________（任写一种即可）。
（6）在合成PPTA的过程中，是将E的粉末加入溶有无水LiCl和吡啶（一种有机碱）的N-甲基吡咯烷酮溶液中充分搅拌，然后加入等物质的量的，在冰水浴中搅拌反应六小时以上。试分析向其中加入吡啶的作用是_________，采用低温条件反应是为了避免产品析出，导致聚合度过低，但低温反应的劣势是_________。
14.达菲，通用名为磷酸奥司他韦，是目前最有效、特异性最高的流感治疗药物之一。如图是磷酸奥司他韦的一种合成路线：

已知：ⅰ.
ⅱ.
（1）写出有机物Ⅰ中含氧官能团的名称：_______。
（2）反应①的反应类型是_______，该反应既可以在浓硫酸的作用下进行，也可以在的作用下进行，且在作用下进行时产率更高。用化学方程式解释选择时产率更高的原因：_______。
（3）写出反应②中有机物X的结构简式：_______。
（4）在下图用*标出磷酸奥司他韦分子中的手性碳原子。

（5）化合物Y是有机物Ⅱ的同分异构体，核磁共振氢谱显示有5组峰，分子中含有六元碳环和甲基，1 ml Y与足量溶液反应产生2ml ，与足量Na反应产生1ml。写出Y的结构简式：______。
（6）以上合成路线中反应③用到了易爆物质，存在安全隐患，研究人员对合成达菲的方法进行了改进。改进后的方法需要经历中间物质Z（），请选择碳原子数小于5的有机物（无机试剂任选），设计合成物质Z的路线。
答案以及解析
1.答案：B
解析：酚醛树脂是苯酚和甲醛通过缩聚反应制得的，反应方程式为，A错误；医用胶（）含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应，加聚反应使相对分子质量变大，分子间作用力变强，聚集状态由液态变成固态，B正确；聚异戊二烯由异戊二烯（）加聚获得，结构简式为，C错误；从涤纶（）的结构简式可以看出，涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应制得的，D错误。
2.答案：D
解析：由图可知，盛放丙酸的仪器是恒压滴液漏斗，A正确；为了保证冷凝效果，冷却水应从冷凝管的下口进入，上口排出，B正确；酯化反应为可逆反应，加入过量乙醇可提高丙酸的平衡转化率，无水氯化钙可吸收反应生成的水，使平衡正向移动，也可提高丙酸的平衡转化率，C正确；反应后的混合液经过滤、饱和溶液洗涤得到丙酸钠、乙醇、丙酸乙酯的混合物，然后应分液、水洗、再分液、蒸馏，分离出丙酸乙酯，D错误。
3.答案：D
解析：高分子M为和的加聚产物，则B为，C为。B为HC≡CH与试剂a的加成产物，则试剂a为，A项正确；化合物B有一个双键碳原子连有2个氢原子，因此不存在顺反异构体，B项正确；化合物C为，分子中只有一种类型的氢原子，核磁共振氢谱只有1组峰，C项正确；合成M的聚合反应为C和B的加聚反应，D项错误。
4.答案：B
解析：由题图可推知乙是乙酸、丙是乙酸乙酯、丁是乙烯。乙烯是重要的石油化广产品，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A正确：题图中所有有机物（淀粉除外）共含羟基、羧基、酯基、碳碳双键和醚键5种官能团，B错误：根据题图和原子守恒，可以推知C正确；乙酸乙酯的分子式为，其单官能团链状同分异构体有、，共5种，D正确。
5.答案：D
解析：该反应中还有小分子物质HI生成，故该反应属于缩聚反血，A错误；聚苯乙烯的结构简式为，其结构单元中无碳碳双键，PPV的结构单元中含有碳碳双键，B错误；与的官能团（碳碳双键）数目不同，二者不互为同系物，C错误；质谱法可以测定PPV的相对分子质量，再依据PPV的结构单元的相对分子质量，可计算出PPV的聚合度，D正确。
6.答案：C
解析：本题考查聚合物的结构与性质。A项，根据该高分子化合物的结构片段可知，该高分子是通过加成聚合反应生成的，错误；B项，因为该物质为高分子化合物，无法确定0.1ml该物质中含有C原子的物质的量，故无法确定生成二氧化碳的量，错误；C项，该物质在酸性条件下水解产物中的乙二醇可作为汽车发动机的抗冻剂，正确；D项，该物质链节中含有三个酯基，水解均可产生羧基与氢氧化钠反应，其中一个酯基水解后产生的酚羟基，也可与氢氧化钠反应，故1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4ml NaOH，错误。
7.答案：B
解析：A项，单体Ⅰ是季戊四醇，其可与硝酸发生酯化反应生成，正确。B项，分析反应过程中有机物断键位置和成键位置可知，，单体Ⅰ和单体Ⅱ反应制备聚合物X时没有水生成错误。C项，聚合物X转化为聚合物Y发生的反应为取代反应，生成的小分子为HCl，正确。D项，聚合物Y的末端含有不饱和的碳碳双键，可以通过加聚反应使链与链之间交联形成网状结构，正确。
8.答案：A
解析：由题给PCT的结构简式可知，PCT是有机物和有机物发生缩聚反应的产物，X和发生加成反应生成，不能生成Y，A项错误；Y的分子结构中含有4种类型的氢原子，故其核磁共振氢谱有4组峰，B项正确；由以上分析知，C项正确；由于PCT中含有酯基，在碱性条件下可发生水解，故PCT制品应避免长时间与碱性物质接触，D项正确。
9.答案：C
解析：PE为聚乙烯，工业生产聚乙烯是利用乙烯发生加聚反应，A项正确；由题图中“燃料”的球棍模型知，“燃料分子中有1个甲基和1个羧基，“燃料”为乙酸，根据分析知该转化的反应物有聚乙烯、氧气，在阳光、水和催化剂作用下生成乙酸，反应方程式为，B项正确；乙酸不能与氢气发生加成反应，可以与乙醇发生酯化反应，C项错误；的分子式均为，三者互为同分异构体，D项正确。
10.答案：（1）间甲基苯甲酸（或3-甲基苯甲酸）
（2）羧基、羰基；取代反应
（3）
（4）32；或或
（5）
解析：（4）根据题目条件可知，G中含有苯环、酚羟基、碳碳三键和结构，当苯环上有3个不同的取代基时，可以为和或和，每组取代基在苯环上均有10种位置关系；当苯环上有2个不同的取代基时，可以为和—OH、和—OH、和—OH、和—OH，每组取代基在苯环上均有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有32种。
11.答案：（1）醛基和碳溴键
（2）
（3）；；；；酸性高锰酸钾；；氧化反应
（4）
（5）15；
（6），
解析：（1）A为，其含有的官能团为醛基和碳溴键。
（3）C中含有碳碳三键，可以和氢气发生加成反应，还可以被酸性高锰酸钾氧化为羧基。
（5）符合条件的同分异构体中含有酚羟基、醛基，再结合C的结构简式可知，苯环上可能有3个取代基，分别为，有10种；也可能有2个取代基，分别为，有3种，一共有13种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：1：1的结构简式为。
12.答案：（1）
（2）浓和浓
（3）
（4）碳碳双键、酯基
（5）加聚反应
（6）
（7）
解析：A的分子式为，不饱和度为4，结合高分子P的结构简式推出A为甲苯，B为，C为。
（1）A的结构简式为。
（2）甲苯和浓硝酸在浓硫酸的催化作用下加热生成，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。
（3）反应③是在氢氧化钠的水溶液中发生的取代反应，生成对硝基苯甲醇。
（4）根据高分子P的结构简式，再结合E的分子式，可推出E的结构简式为，所含官能团为碳碳双键、酯基。（5）F是E发生加聚反应生成的高分子化合物，故反应④是加聚反应。
（6）反应⑤为酯的水解反应。
（7）乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇经催化氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应即可以使碳链增长，3-羟基丁醛发生消去反应即可得到2-丁烯醛，2-丁烯醛再被氧化生成2-丁烯酸，该羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得到物质E。
13.答案：（1）对二甲苯；氧化反应
（2）
（3）、加热；酯基
（4）
（5）10；
（6）吸收反应产生的HCl，提高反应转化率；反应速率较慢
解析：（1）有机物A为对二甲苯；由A→B是对二甲苯中的被酸性高锰酸钾氧化为的反应。
（2）对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成的B的结构简式为。
（3）物质C是酯类物质，物质B是羧酸类物质，所以反应Ⅰ是酯化反应，所需试剂是，反应条件是浓硫酸、加热；C中官能团是酯基。
（5）M的相对分子质量比E大14，即多一个，其同分异构体可以为①苯环上有一个支链，有1种结构：②苯环上有两个支链，分别为，两者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；③苯环上有三个支链，分别为，三者在苯环上有6种位置关系，所以M共有10种同分异构体。其中满足核磁共振氨谱有4组峰，峰面积比为4:3:2:1的结构简式有。
14.答案：（1）羟基、羧基
（2）取代反应（或酯化反应）；或
（3）
（4）
（5）
（6）或
解析：（2）酯化反应是可逆反应，选择参加反应时产率更高，是因为水解消耗了酯化反应生成的水，有利于酯化反应的正向进行。
（3）结合已知ⅰ可知X为丙酮（）。
（5）根据题目信息和有机物Ⅱ的组成分析可知，Y中含有1个六元碳环、2个羧基、1个甲基和1个醚键，不含羟基。核磁共振氢谱有5组峰，说明结构对称，符合条件的Y的结构简式为。序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
—COOH
NaOH
—COONa
中和反应
②
______
______
______
加成反应
③
______
______
______
______