2024届高考化学一轮复习 课时分层作业55　有机合成路线的设计 （含答案）

课时分层作业（五十五）　有机合成路线的设计

1．请设计以CH2===CHCH3为主要原料（无机试剂任选）制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图（须注明反应条件）。

2．请设计以甲苯为主要原料（无机试剂任选）合成苯甲酸苯甲酯的合成路线图（注明反应条件）。

3．已知：，试写出由1，3­丁二烯和乙炔为原料（无机试剂及催化剂任用）合成的合成路线。（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）

4．伪麻黄碱(D)能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏症状，其中一种合成路线如图：

已知，参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备的合成路线。

5．抗抑郁药米那普仑(Milnacipran)中间体H的合成路线如图：

请回答下列问题：

(1)F的结构简式为_________________________________________________，

(2)D→E的化学方程式为_____________________________________________

___________________________________________________________________，(3)结合信息，设计以和为原料，合成的路线（无机试剂任选）。

6．（2022·青岛模拟）一种药物中间体G的合成路线如图：

已知：

参照上述合成路线，写出由1­溴­2­丁烯和苯酚制备的合成路线。

7．（2022·长沙模拟）一种抗心律失常的药物氨基酮类化合物的合成路线如图。

已知：

(1)A→B的反应类型为________，其反应的化学方程式是___________________________________________________________________。

(2)H分子含氧官能团的名称为________，E的一种同分异构体具有反式结构且能发生银镜反应，该同分异构体的结构简式是________，该合成路线中乙二醇的作用是____________________________________________________________。

(3)F的结构简式是_________________________________________________。

(4)结合上述信息，写出由HOOH和O制备OO的合成路线。

课时分层作业（五十五）

1．　CH2===CHCH3

2.　

3.

4．CH3COOHCCCH3O

5．解析：根据题意可知：A为，B为，C为，F为。

答案：(1)

(2)

(3)

6．解析：由1­溴­2­丁烯和苯酚仿照合成路线中A→B的转化发生反应，把酚羟基转变为醚键得OCH2CHCHCH3，再发生已知反应Ⅱ，在加热条件下，使其转变为自身的同分异构体，即可重新生成酚羟基()，侧链上的双键再与水加成引入醇羟基即可得，据此可得合成路线。

答案：

7．解析：由流程图可知，A的分子式为C3H4O2，且可与乙醇发生酯化反应，可知A中含有羧基与碳碳双键，则A的结构简式为CH2===CHCOOH，B的结构简式为CH2===CHCOOC2H5；B与C发生信息ⅰ中反应，D与B相比增加了4个碳原子，则C为含有4个碳原子的醛；D与E继续发生信息ⅰ中的反应，结合产物结构，可逆推得知E的结构为，D的结构简式为，C的结构简式为CH3—CH2—CH2—CHO；F与乙二醇发生信息ⅱ中反应，结合F的分子式可推断出F的结构简式为；由与甲胺反应得到G，由G发生还原反应及H在H＋作用下水解得到可知，中酯基转化为酰胺基生成G（），G中碳氧双键被还原生成H（），H在H＋作用下，将酮羰基恢复。

(2)H分子中含氧官能团名称为醚键；由分析可知E为，E的同分异构体能发生银镜反应，则含有醛基，具有反式结构，则含有碳碳双键且双键碳上不连有2个H原子，符合要求的E的同分异构体为；G→H过程中，使用还原剂将酰胺基中的碳氧双键还原，使用乙二醇先破坏酮羰基，在后续过程中再将其复原可避免酮羰基被还原剂还原，故乙二醇的作用是保护酮羰基。

(4)由题给两种原料均为链状结构而产物中出现环状结构可知，该过程中发生了成环反应，对比题给反应流程可知，生成F的过程中发生了成环，且F与目标产物具有类似的结构，分析成、断键情况可逆推出由在硼酸、加热条件下成环生成目标产物。再结合信息可逆推出由发生信息ⅰ中反应得到，发生催化氧化反应得到，由此得出合成路线。

答案：(1)取代反应（或酯化反应）　CH2===CHCOOH＋C2H5OHCH2===CHCOOC2H5＋H2O　(2)醚键　　保护酮羰基　

(3)