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人教版 (2019)选择性必修2第三节 分子结构与物质的性质第2课时导学案
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这是一份人教版 (2019)选择性必修2第三节 分子结构与物质的性质第2课时导学案，共10页。学案主要包含了学习目标，自主预习，参考答案，效果检测，合作探究，核心归纳，典型例题，随堂检测等内容，欢迎下载使用。
1.了解范德华力、氢键的概念,能说明分子间作用力(含氢键)对物质熔、沸点等性质的影响。
2.能列举含有氢键的物质及其性质特点,了解分子内氢键和分子间氢键在自然界中的广泛存在及其重要作用。
3.知道物质的溶解性与分子结构的关系,了解“相似相溶”规律。
4.结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。
【自主预习】
一、分子间的作用力
1.范德华力及其对物质性质的影响
(1)概念:是 间普遍存在的 ,它使得许多物质能以一定的凝聚态(固态和液态)存在。
(2)特征:很 ,比化学键的键能小1~2个数量级。
(3)影响因素:分子的极性越大,范德华力 ;组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,范德华力 。
(4)对物质性质的影响:范德华力主要影响物质的 性质,如熔、沸点。组成和结构相似的物质,范德华力越大,物质熔、沸点 。
2.氢键及其对物质性质的影响
(1)概念:由已经与 很大的原子形成共价键的 原子(如水分子中的氢)与另一个 很大的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。
(2)表示方法:氢键通常用A—H…B—表示,其中A、B为 等原子,“—”表示 ,“…”表示形成的 。
(3)本质:氢键不是化学键,是一种比较强的 。
(4)分类:氢键可分为分子间氢键和分子内氢键两类。
存在 氢键,存在 氢键。前者的沸点 后者。
(5)氢键对物质性质的影响:分子间氢键使物质熔、沸点 ,分子内氢键使物质熔、沸点 。
3.溶解性
(1)“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于 溶剂,极性溶质一般能溶于 溶剂,如蔗糖和氨 溶于水, 溶于四氯化碳;萘和碘 溶于四氯化碳, 溶于水。
(2)影响物质溶解性的因素
①外界因素:主要有 等。
②氢键:溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越 (填“好”或“差”)。
③分子结构的相似性:溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越 ,如乙醇与水 ,而戊醇在水中的溶解度明显减小。
二、分子的手性
1.手性异构体:具有完全相同的 和 的一对分子,如同左手与右手一样互为 ,却在三维空间里 ,互称手性异构体。
2.手性分子:有 的分子叫作手性分子。如:乳酸()分子。
3.手性分子的应用
(1)医药:现今使用的药物中手性药物超过50%。对于手性药物,一个异构体可能有效,而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。
(2)手性合成:2001年,诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法,可以只得到或者主要得到一种手性分子,这种独特的合成方法称为手性合成。
(3)手性催化剂:手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成,可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手,被催化合成的手性分子像客人,总是伸出右手去握手。
【参考答案】一、1.(1)分子 相互作用力 (2)弱 (3)越大 越大 (4)物理 越高 2.(1)电负性 氢 电负性
(2)N、O、F 共价键 氢键 (3)分子间作用力 (4)分子内 分子间 低于 (5)升高 降低
3.(1)非极性 极性 易 难 易 难 (2)温度、压强 好 大 互溶
二、1.组成 原子排列 镜像 不能叠合
2.手性异构体
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)氢键是一种特殊的化学键,它广泛存在于自然界中。( )
(2)形成氢键一定会使物质的熔、沸点升高。( )
(3)当形成分子间氢键时,物质的熔、沸点将下降。( )
(4)当形成分子内氢键时,物质的熔、沸点将升高。( )
(5)氢键无法影响物质的电离、溶解等过程。( )
(6)硫在CS2中的溶解度比在水中的小。( )
(7)NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子有极性。( )
(8)手性分子之间,因分子式相同,故其性质相同。( )
【答案】(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)× (8)×
2.影响范德华力的因素有哪些?有什么规律?
【答案】相对分子质量、分子的极性等。一般来说,对于组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,范德华力越大;对于相对分子质量相近的分子,分子的极性越强,范德华力越大。
3.甲醛、甲醇和甲酸均易溶于水的主要原因是什么?
【答案】它们都能和H2O形成分子间氢键;三者均为极性分子,易溶于极性溶剂。
4.有机物具有手性,其与H2发生加成反应后,其产物还有手性吗?
【答案】原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子,与H2加成后,该碳原子连有两个乙基,不再具有手性。
【合作探究】
任务1：分子间的作用力
情境导入 壁虎是我们非常熟悉的一种生物,它能够在墙上随意行走。那么它是如何实现这个操作的呢?壁虎脚掌上的刚毛的主要成分是蛋白质,这些刚毛非常细小,刚毛的末端还分叉出很多更加细小的纤毛,达到纳米的级别。当壁虎的脚爬在墙面上时,这些纤毛末端会非常贴近墙面上的分子,从而产生“范德华力”。因此,壁虎无论是在光滑的玻璃还是在粗糙的树干上都能够行走自如。
1.某些分子间的范德华力如下表,回答下列问题。
(1)为什么范德华力:HI>HBr>HCl?
(2)为什么范德华力:CO>Ar?
【答案】(1)组成和结构相似,相对分子质量越大,范德华力越大。
(2)分子极性越大,范德华力越大。
2.水是生命之源,具有很多奇特的性质。结合图中信息思考并分析有关问题。
第ⅥA族元素氢化物的熔点和沸点
(1)根据氢键的相关知识分析为什么冰浮在水面上。
(2)为什么测定接近沸点的水蒸气的相对分子质量比用化学式H2O计算出来的大?
(3)在第ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的氢化物中,为什么NH3、H2O、HF三者的相对分子质量分别小于同主族其他元素的氢化物,但熔、沸点却比其他元素的氢化物高?
(4)范德华力、氢键、共价键的大小都能影响分子的稳定性吗?
【答案】(1)由于水分子之间存在氢键,水凝结为冰时,体积变大,密度变小;冰融化为水时,体积减小,密度变大。
(2)因在接近沸点时,水分子通过氢键形成“缔合”分子,所以水蒸气的相对分子质量比用化学式H2O计算出来的大。
(3)氢键作用比分子间作用力大,NH3、H2O、HF三者的分子间能形成氢键,同主族其他元素的氢化物不能形成氢键,所以NH3、H2O、HF的熔点和沸点高于同主族其他元素的氢化物。
(4)范德华力、氢键不影响分子的稳定性;共价键的大小影响分子的稳定性。
3.乙醇和二甲醚的沸点分别为78.3℃、-24.9℃。乙醇和二甲醚互为同分异构体,相对分子质量相同,为什么沸点相差这么多?
【答案】乙醇能形成分子间氢键,导致乙醇沸点偏高,二甲醚不能形成分子间氢键。
4.为什么邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛?
【答案】对羟基苯甲醛可以形成分子间氢键,沸腾时需破坏氢键;邻羟基苯甲醛形成分子内氢键,不能形成分子间氢键,沸腾时只需破坏范德华力。氢键的强度大于范德华力的强度,所以邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛。
5.为什么NH3极易溶于水?
【答案】NH3与H2O之间形成分子间氢键;NH3和H2O均是极性分子,极性溶质一般能溶于极性溶剂。
6.乙醇、戊醇都有羟基,都可以与水形成分子间氢键,为什么在水中的溶解度:戊醇<乙醇?
【答案】乙醇的化学式为CH3CH2OH,其中的—OH与水分子的—OH相近,因而乙醇能与水互溶;而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大,其中的—OH跟水分子的—OH的相似度小得多了,因而它在水中的溶解度明显减小。“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。
【核心归纳】
范德华力、氢键、共价键的比较
【典型例题】
【例1】下列现象与氢键有关的是( )。
①H2O的熔、沸点比第ⅥA族其他元素氢化物的高 ②水分子高温下也很稳定 ③接近水的沸点的水蒸气的相对分子质量测定值比用化学式H2O计算出来的相对分子质量大一些
④邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低
A.①②③④B.①③④
C.①②③D.①②④
【答案】B
【解析】①水分子之间能形成氢键,所以常温常压下,H2O的熔、沸点比第ⅥA族其他元素氢化物的高;②水分子高温下也很稳定与氧元素的非金属性强,氢氧键的键能大有关,与氢键无关;③接近水的沸点的水蒸气的相对分子质量测定值比用化学式H2O计算出来的相对分子质量大一些,其主要原因是接近水的沸点的水蒸气中水分子因氢键而形成了“缔合分子”;④邻羟基苯甲酸能形成分子内氢键,对羟基苯甲酸能形成分子间氢键,则邻羟基苯甲酸的分子间作用力小于对羟基苯甲酸,熔、沸点低于对羟基苯甲酸,所以邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低与氢键有关。
【例2】在水中,水分子可彼此通过氢键形成(H2O)n的小集团。在一定温度下,(H2O)n的n=5,每个水分子被4个水分子包围着形成四面体(如图所示)。
当(H2O)n的n=5时,下列说法中正确的是( )。
A.(H2O)n是一种新的水分子
B.(H2O)n仍保留着水的化学性质
C.1 个(H2O)n中有4个氢键
D.1 ml (H2O)n中有2 ml氢键
【答案】B
【解析】(H2O)n是H2O分子之间通过氢键结合而成的,氢键不属于化学键,因此(H2O)n不是一种新的分子,(H2O)n仍保留着水的化学性质。在(H2O)n中,每个H2O分子与周围的4个H2O分子形成氢键,而每个氢键为两个H2O分子所共有,故1个H2O分子形成的氢键数为4×12=2;当n=5时,1 个(H2O)n中有10个氢键,1 ml (H2O)n中有10 ml氢键。
【例3】试用有关知识解释下列现象:
(1)乙醚(C2H5OC2H5)的相对分子质量大于乙醇,但乙醇的沸点却比乙醚高很多,原因: 。
(2)乙酸易溶于水,除了它是极性分子外,还因为 。
(3)从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离出NH3,常采用加压使NH3液化的方法: 。
(4)有机物A()的结构可以表示为(虚线表示氢键),而有机物B()只能形成分子间氢键。工业上用水蒸气蒸馏法将A和B进行分离,首先被蒸出的成分是 ,原因是
。
【答案】(1)乙醇分子之间形成的氢键作用远大于乙醚分子间的范德华力,故沸点比乙醚高很多。
(2)乙酸与水分子间可形成氢键,增大溶解性。
(3)NH3分子间可以形成氢键,而N2、H2分子间的范德华力很小,故NH3可采用加压液化的方法从混合物中分离。
(4)A 因为A易形成分子内氢键,B易形成分子间氢键,所以B的沸点比A的高。
方法归纳：1.键能大小影响分子的热稳定性,范德华力的大小影响物质的熔、沸点。
2.相对分子质量接近时,分子的极性越大,范德华力越大。
3.氢键
(1)氢键不是化学键,而是一种较强的分子间作用力。
(2)氢键可以用来解释物质熔点、沸点、密度等物理性质的特殊性,但不能解释稳定性等化学性质。
(3)对物质熔、沸点的影响:分子间存在氢键的物质,物质的熔、沸点明显高;同分异构体分子间形成氢键的物质比分子内形成氢键的物质熔、沸点高。
(4)对物质溶解度的影响:溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的溶解度增大,如NH3、甲醇、甲酸等易溶于水。
(5)对物质密度的影响:氢键的存在会使某些物质的密度反常,如水的密度比冰的密度大。
4.“相似相溶”规律的适用范围
(1)“相似相溶”中“相似”指的是分子的极性相似。如果存在氢键,则溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好。相反,无氢键作用的溶质在有氢键的水中的溶解度就比较小。
(2)“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。低级羧酸如甲酸、乙酸等可以与水以任意比例互溶,而高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸和油酸等不溶于水。
(3)如果溶质与水发生化学反应则可增大其溶解度。
任务2：分子的手性
情境导入 “手性”指一个物体不能与其镜像相重合。如我们的双手,左手与右手互成镜像,但不重合。一个手性分子与其镜像不重合,分子的手性通常是由不对称碳引起的,即一个碳上的四个基团互不相同。 通常用(RS)、(DL)对其进行识别。例如:
问题生成
1.互为手性分子的物质是同一种物质吗? 二者是什么关系?
【答案】不是同一种物质,二者互为同分异构体。
2.互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同,分析其原因。
【答案】互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同,所以其化学性质几乎完全相同。
3.怎样判断分子是否具有手性?
【答案】看有机物分子中是否含有手性碳原子。
4.手性碳原子连接的基团有何特点?
【答案】饱和碳原子连接四个不同的原子或原子团。
5.手性异构体之间的转化属于化学变化还是物理变化?
【答案】化学变化。互为手性异构体的物质属于不同的物质。
【核心归纳】
1.手性分子的确定
(1)两个分子具有完全相同的组成和原子排列;
(2)两个分子互为镜像;
(3)两个分子在三维空间里不能重合。
如图:
(4)有机物分子中如果有一个手性碳原子,则该有机物分子就是手性分子,具有手性异构体。
2.手性碳原子的确定
(1)碳原子连接了四个不同的原子或基团,形成的化合物存在手性异构,则该碳原子称为手性碳原子。如,其中*C即为手性碳原子。
(2)不饱和碳原子(如、—C≡C—中的碳原子)一定不是手性碳原子。
【典型例题】
【例4】下列有机物中含有两个手性碳原子的是( )。
A.B.
C.D.
【答案】B
【解析】由有机物的结构可以看出,A、C、D三项中没有手性碳原子;B项中每个与氯原子相连的碳原子都是手性碳原子。
【例5】下列分子含有手性碳原子,属于手性分子的是( )。
A.B.H2NCH2COOH
C.D.
【答案】C
【解析】抓住“手性”的含义,C原子上连接有四个不同的原子或原子团,即为手性碳原子,只有1个手性碳原子的分子一定为手性分子。
【随堂检测】
课堂基础
1.下列物质的性质与氢键无关的是( )。
A.冰的密度比液态水的密度小
B.NH3易液化
C.NH3分子比PH3分子稳定
D.在相同条件下,H2O的沸点比H2S的沸点高
【答案】C
【解析】NH3分子比PH3分子更稳定,因为键能:N—H>P—H。
2.下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是( )。
A.蔗糖易溶于水
B.萘()易溶于四氯化碳
C.氯气易溶于氢氧化钠溶液
D.酒精易溶于水
【答案】C
【解析】“相似相溶”规律是非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂;“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。蔗糖分子中有羟基,水分子中也有羟基,分子结构上存在着一定的相似性,蔗糖易溶于水可以用“相似相溶”规律解释;萘和四氯化碳均为非极性分子,萘易溶于四氯化碳可以用“相似相溶”规律解释;Cl2易溶于NaOH溶液是因为Cl2能和NaOH反应生成溶于水的盐,不能用“相似相溶”规律解释;酒精分子中含有羟基,水分子中也有羟基,所以酒精易溶于水可以用“相似相溶”规律解释。
3.若不断地升高温度,实现“水→水蒸气→氧气和氢气”的变化。在变化的各阶段被破坏的粒子间的主要相互作用依次是( )。
A.范德华力和氢键;极性键 B.极性键;极性键
C.极性键;分子间作用力 D.氢键;非极性键
【答案】A
【解析】水中水分子间的作用力为氢键和范德华力,水蒸气中水分子间不存在氢键,“水→水蒸气”的过程中没有新物质生成,主要破坏氢键和范德华力;“水蒸气→氧气和氢气”过程中有新物质生成,破坏H2O中的H—O极性键。
4.下列有机物分子中带“*”的碳原子就是手性碳原子。该有机物分别发生下列反应,生成的有机物分子中含有手性碳原子的是( )。
A.与乙酸发生酯化反应
B.与NaOH水溶液反应
C.与银氨溶液作用发生银镜反应
D.催化剂作用下与H2反应
【答案】C
【解析】该物质与乙酸发生酯化反应所生成的物质中*C连有两个CH3COOCH2—,不具有手性,A项不符合;该物质水解
或与氢气加成后,*C上有两个—CH2OH,故产物无手性碳原子,B、D两项不符合;通过氧化反应,醛基变成—COONH4,*C上的4个基团仍不相同,故产物中仍含有手性碳原子,C项符合。
对接高考
5.(1)(2021·全国甲卷,35节选)甲醇的沸点(64.7 ℃)介于水(100 ℃)和甲硫醇(CH3SH,7.6 ℃)之间,其原因是
。
(2)(2021·全国乙卷,35,节选)NH3的沸点比PH3的 ,原因是 。
(3)(2021·广东卷,20,节选)H2S、CH4、H2O的沸点由高到低的顺序为 。
【答案】(1)甲硫醇不能形成分子间氢键,而水和甲醇均能,且水比甲醇的氢键多
(2)高 NH3分子间形成了氢键
(3)H2O>H2S>CH4
【解析】(1)氧的非金属性强于硫,甲醇含有O—H,可形成分子间氢键,水分子间氢键数目较多,甲硫醇分子间不含氢键,所以水的沸点较高,甲硫醇的沸点较低。
(2)NH3分子间形成了氢键,而PH3分子间不能形成氢键,氢键使物质的沸点升高,所以NH3的沸点比PH3的高。
(3)CH4、H2S分子间只有分子间作用力,H2O分子间还存在氢键,所以H2O的沸点最大,H2S的相对分子质量大于CH4,分子间作用力大于CH4,故沸点排序为H2O>H2S>CH4。
分子
Ar
CO
HI
HBr
HCl
相对分子质量
40
28
128.5
81.5
36.5
范德华力(kJ·ml-1)
8.50
8.75
26.00
23.11
21.14
作用力
范德华力
氢键
共价键
概念
物质分子之间普遍存在的一种相互作用力
由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个分子中电负性很大的原子之间的作用力
原子间通过共用电子对所形成的相互作用
分类
-
分子内氢键、分子间氢键
极性共价键、非极性共价键
特征
无方向性、无饱和性
有方向性、有饱和性
有方向性、有饱和性
强度
比较
共价键>氢键>范德华力
影响强
度的因
素
①随着分子极性和相对分子质量的增大而增大;②组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,分子间作用力越大
对于X—H…Y—,X、Y的电负性越大,X、Y原子的半径越小,键能越大
成键原子半径越小,键长越短,键能越大,共价键越稳定
对物质
性质的
影响
影响物质的熔、沸点及溶解度等物理性质,如熔、沸点:F2分子间氢键的存在,使物质的熔、沸点升高,在水中的溶解度增大,如熔、沸点:H2O>H2S,HF>HCl,NH3>PH3
①影响分子的稳定性;
②共价键键能越大,分子稳定性越强
1.了解范德华力、氢键的概念,能说明分子间作用力(含氢键)对物质熔、沸点等性质的影响。
2.能列举含有氢键的物质及其性质特点,了解分子内氢键和分子间氢键在自然界中的广泛存在及其重要作用。
3.知道物质的溶解性与分子结构的关系,了解“相似相溶”规律。
4.结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。
【自主预习】
一、分子间的作用力
1.范德华力及其对物质性质的影响
(1)概念:是 间普遍存在的 ,它使得许多物质能以一定的凝聚态(固态和液态)存在。
(2)特征:很 ,比化学键的键能小1~2个数量级。
(3)影响因素:分子的极性越大,范德华力 ;组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,范德华力 。
(4)对物质性质的影响:范德华力主要影响物质的 性质,如熔、沸点。组成和结构相似的物质,范德华力越大,物质熔、沸点 。
2.氢键及其对物质性质的影响
(1)概念:由已经与 很大的原子形成共价键的 原子(如水分子中的氢)与另一个 很大的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。
(2)表示方法:氢键通常用A—H…B—表示,其中A、B为 等原子,“—”表示 ,“…”表示形成的 。
(3)本质:氢键不是化学键,是一种比较强的 。
(4)分类:氢键可分为分子间氢键和分子内氢键两类。
存在 氢键,存在 氢键。前者的沸点 后者。
(5)氢键对物质性质的影响:分子间氢键使物质熔、沸点 ,分子内氢键使物质熔、沸点 。
3.溶解性
(1)“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于 溶剂,极性溶质一般能溶于 溶剂,如蔗糖和氨 溶于水, 溶于四氯化碳;萘和碘 溶于四氯化碳, 溶于水。
(2)影响物质溶解性的因素
①外界因素:主要有 等。
②氢键:溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越 (填“好”或“差”)。
③分子结构的相似性:溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越 ,如乙醇与水 ,而戊醇在水中的溶解度明显减小。
二、分子的手性
1.手性异构体:具有完全相同的 和 的一对分子,如同左手与右手一样互为 ,却在三维空间里 ,互称手性异构体。
2.手性分子:有 的分子叫作手性分子。如:乳酸()分子。
3.手性分子的应用
(1)医药:现今使用的药物中手性药物超过50%。对于手性药物,一个异构体可能有效,而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。
(2)手性合成:2001年,诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法,可以只得到或者主要得到一种手性分子,这种独特的合成方法称为手性合成。
(3)手性催化剂:手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成,可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手,被催化合成的手性分子像客人,总是伸出右手去握手。
【参考答案】一、1.(1)分子 相互作用力 (2)弱 (3)越大 越大 (4)物理 越高 2.(1)电负性 氢 电负性
(2)N、O、F 共价键 氢键 (3)分子间作用力 (4)分子内 分子间 低于 (5)升高 降低
3.(1)非极性 极性 易 难 易 难 (2)温度、压强 好 大 互溶
二、1.组成 原子排列 镜像 不能叠合
2.手性异构体
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)氢键是一种特殊的化学键,它广泛存在于自然界中。( )
(2)形成氢键一定会使物质的熔、沸点升高。( )
(3)当形成分子间氢键时,物质的熔、沸点将下降。( )
(4)当形成分子内氢键时,物质的熔、沸点将升高。( )
(5)氢键无法影响物质的电离、溶解等过程。( )
(6)硫在CS2中的溶解度比在水中的小。( )
(7)NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子有极性。( )
(8)手性分子之间,因分子式相同,故其性质相同。( )
【答案】(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)× (8)×
2.影响范德华力的因素有哪些?有什么规律?
【答案】相对分子质量、分子的极性等。一般来说,对于组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,范德华力越大;对于相对分子质量相近的分子,分子的极性越强,范德华力越大。
3.甲醛、甲醇和甲酸均易溶于水的主要原因是什么?
【答案】它们都能和H2O形成分子间氢键;三者均为极性分子,易溶于极性溶剂。
4.有机物具有手性,其与H2发生加成反应后,其产物还有手性吗?
【答案】原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子,与H2加成后,该碳原子连有两个乙基,不再具有手性。
【合作探究】
任务1：分子间的作用力
情境导入 壁虎是我们非常熟悉的一种生物,它能够在墙上随意行走。那么它是如何实现这个操作的呢?壁虎脚掌上的刚毛的主要成分是蛋白质,这些刚毛非常细小,刚毛的末端还分叉出很多更加细小的纤毛,达到纳米的级别。当壁虎的脚爬在墙面上时,这些纤毛末端会非常贴近墙面上的分子,从而产生“范德华力”。因此,壁虎无论是在光滑的玻璃还是在粗糙的树干上都能够行走自如。
1.某些分子间的范德华力如下表,回答下列问题。
(1)为什么范德华力:HI>HBr>HCl?
(2)为什么范德华力:CO>Ar?
【答案】(1)组成和结构相似,相对分子质量越大,范德华力越大。
(2)分子极性越大,范德华力越大。
2.水是生命之源,具有很多奇特的性质。结合图中信息思考并分析有关问题。
第ⅥA族元素氢化物的熔点和沸点
(1)根据氢键的相关知识分析为什么冰浮在水面上。
(2)为什么测定接近沸点的水蒸气的相对分子质量比用化学式H2O计算出来的大?
(3)在第ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的氢化物中,为什么NH3、H2O、HF三者的相对分子质量分别小于同主族其他元素的氢化物,但熔、沸点却比其他元素的氢化物高?
(4)范德华力、氢键、共价键的大小都能影响分子的稳定性吗?
【答案】(1)由于水分子之间存在氢键,水凝结为冰时,体积变大,密度变小;冰融化为水时,体积减小,密度变大。
(2)因在接近沸点时,水分子通过氢键形成“缔合”分子,所以水蒸气的相对分子质量比用化学式H2O计算出来的大。
(3)氢键作用比分子间作用力大,NH3、H2O、HF三者的分子间能形成氢键,同主族其他元素的氢化物不能形成氢键,所以NH3、H2O、HF的熔点和沸点高于同主族其他元素的氢化物。
(4)范德华力、氢键不影响分子的稳定性;共价键的大小影响分子的稳定性。
3.乙醇和二甲醚的沸点分别为78.3℃、-24.9℃。乙醇和二甲醚互为同分异构体,相对分子质量相同,为什么沸点相差这么多?
【答案】乙醇能形成分子间氢键,导致乙醇沸点偏高,二甲醚不能形成分子间氢键。
4.为什么邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛?
【答案】对羟基苯甲醛可以形成分子间氢键,沸腾时需破坏氢键;邻羟基苯甲醛形成分子内氢键,不能形成分子间氢键,沸腾时只需破坏范德华力。氢键的强度大于范德华力的强度,所以邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛。
5.为什么NH3极易溶于水?
【答案】NH3与H2O之间形成分子间氢键;NH3和H2O均是极性分子,极性溶质一般能溶于极性溶剂。
6.乙醇、戊醇都有羟基,都可以与水形成分子间氢键,为什么在水中的溶解度:戊醇<乙醇?
【答案】乙醇的化学式为CH3CH2OH,其中的—OH与水分子的—OH相近,因而乙醇能与水互溶;而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大,其中的—OH跟水分子的—OH的相似度小得多了,因而它在水中的溶解度明显减小。“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。
【核心归纳】
范德华力、氢键、共价键的比较
【典型例题】
【例1】下列现象与氢键有关的是( )。
①H2O的熔、沸点比第ⅥA族其他元素氢化物的高 ②水分子高温下也很稳定 ③接近水的沸点的水蒸气的相对分子质量测定值比用化学式H2O计算出来的相对分子质量大一些
④邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低
A.①②③④B.①③④
C.①②③D.①②④
【答案】B
【解析】①水分子之间能形成氢键,所以常温常压下,H2O的熔、沸点比第ⅥA族其他元素氢化物的高;②水分子高温下也很稳定与氧元素的非金属性强,氢氧键的键能大有关,与氢键无关;③接近水的沸点的水蒸气的相对分子质量测定值比用化学式H2O计算出来的相对分子质量大一些,其主要原因是接近水的沸点的水蒸气中水分子因氢键而形成了“缔合分子”;④邻羟基苯甲酸能形成分子内氢键,对羟基苯甲酸能形成分子间氢键,则邻羟基苯甲酸的分子间作用力小于对羟基苯甲酸,熔、沸点低于对羟基苯甲酸,所以邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低与氢键有关。
【例2】在水中,水分子可彼此通过氢键形成(H2O)n的小集团。在一定温度下,(H2O)n的n=5,每个水分子被4个水分子包围着形成四面体(如图所示)。
当(H2O)n的n=5时,下列说法中正确的是( )。
A.(H2O)n是一种新的水分子
B.(H2O)n仍保留着水的化学性质
C.1 个(H2O)n中有4个氢键
D.1 ml (H2O)n中有2 ml氢键
【答案】B
【解析】(H2O)n是H2O分子之间通过氢键结合而成的,氢键不属于化学键,因此(H2O)n不是一种新的分子,(H2O)n仍保留着水的化学性质。在(H2O)n中,每个H2O分子与周围的4个H2O分子形成氢键,而每个氢键为两个H2O分子所共有,故1个H2O分子形成的氢键数为4×12=2;当n=5时,1 个(H2O)n中有10个氢键,1 ml (H2O)n中有10 ml氢键。
【例3】试用有关知识解释下列现象:
(1)乙醚(C2H5OC2H5)的相对分子质量大于乙醇,但乙醇的沸点却比乙醚高很多,原因: 。
(2)乙酸易溶于水,除了它是极性分子外,还因为 。
(3)从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离出NH3,常采用加压使NH3液化的方法: 。
(4)有机物A()的结构可以表示为(虚线表示氢键),而有机物B()只能形成分子间氢键。工业上用水蒸气蒸馏法将A和B进行分离,首先被蒸出的成分是 ,原因是
。
【答案】(1)乙醇分子之间形成的氢键作用远大于乙醚分子间的范德华力,故沸点比乙醚高很多。
(2)乙酸与水分子间可形成氢键,增大溶解性。
(3)NH3分子间可以形成氢键,而N2、H2分子间的范德华力很小,故NH3可采用加压液化的方法从混合物中分离。
(4)A 因为A易形成分子内氢键,B易形成分子间氢键,所以B的沸点比A的高。
方法归纳：1.键能大小影响分子的热稳定性,范德华力的大小影响物质的熔、沸点。
2.相对分子质量接近时,分子的极性越大,范德华力越大。
3.氢键
(1)氢键不是化学键,而是一种较强的分子间作用力。
(2)氢键可以用来解释物质熔点、沸点、密度等物理性质的特殊性,但不能解释稳定性等化学性质。
(3)对物质熔、沸点的影响:分子间存在氢键的物质,物质的熔、沸点明显高;同分异构体分子间形成氢键的物质比分子内形成氢键的物质熔、沸点高。
(4)对物质溶解度的影响:溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的溶解度增大,如NH3、甲醇、甲酸等易溶于水。
(5)对物质密度的影响:氢键的存在会使某些物质的密度反常,如水的密度比冰的密度大。
4.“相似相溶”规律的适用范围
(1)“相似相溶”中“相似”指的是分子的极性相似。如果存在氢键,则溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好。相反,无氢键作用的溶质在有氢键的水中的溶解度就比较小。
(2)“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。低级羧酸如甲酸、乙酸等可以与水以任意比例互溶,而高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸和油酸等不溶于水。
(3)如果溶质与水发生化学反应则可增大其溶解度。
任务2：分子的手性
情境导入 “手性”指一个物体不能与其镜像相重合。如我们的双手,左手与右手互成镜像,但不重合。一个手性分子与其镜像不重合,分子的手性通常是由不对称碳引起的,即一个碳上的四个基团互不相同。 通常用(RS)、(DL)对其进行识别。例如:
问题生成
1.互为手性分子的物质是同一种物质吗? 二者是什么关系?
【答案】不是同一种物质,二者互为同分异构体。
2.互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同,分析其原因。
【答案】互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同,所以其化学性质几乎完全相同。
3.怎样判断分子是否具有手性?
【答案】看有机物分子中是否含有手性碳原子。
4.手性碳原子连接的基团有何特点?
【答案】饱和碳原子连接四个不同的原子或原子团。
5.手性异构体之间的转化属于化学变化还是物理变化?
【答案】化学变化。互为手性异构体的物质属于不同的物质。
【核心归纳】
1.手性分子的确定
(1)两个分子具有完全相同的组成和原子排列;
(2)两个分子互为镜像;
(3)两个分子在三维空间里不能重合。
如图:
(4)有机物分子中如果有一个手性碳原子,则该有机物分子就是手性分子,具有手性异构体。
2.手性碳原子的确定
(1)碳原子连接了四个不同的原子或基团,形成的化合物存在手性异构,则该碳原子称为手性碳原子。如,其中*C即为手性碳原子。
(2)不饱和碳原子(如、—C≡C—中的碳原子)一定不是手性碳原子。
【典型例题】
【例4】下列有机物中含有两个手性碳原子的是( )。
A.B.
C.D.
【答案】B
【解析】由有机物的结构可以看出,A、C、D三项中没有手性碳原子;B项中每个与氯原子相连的碳原子都是手性碳原子。
【例5】下列分子含有手性碳原子,属于手性分子的是( )。
A.B.H2NCH2COOH
C.D.
【答案】C
【解析】抓住“手性”的含义,C原子上连接有四个不同的原子或原子团,即为手性碳原子,只有1个手性碳原子的分子一定为手性分子。
【随堂检测】
课堂基础
1.下列物质的性质与氢键无关的是( )。
A.冰的密度比液态水的密度小
B.NH3易液化
C.NH3分子比PH3分子稳定
D.在相同条件下,H2O的沸点比H2S的沸点高
【答案】C
【解析】NH3分子比PH3分子更稳定,因为键能:N—H>P—H。
2.下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是( )。
A.蔗糖易溶于水
B.萘()易溶于四氯化碳
C.氯气易溶于氢氧化钠溶液
D.酒精易溶于水
【答案】C
【解析】“相似相溶”规律是非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂;“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。蔗糖分子中有羟基,水分子中也有羟基,分子结构上存在着一定的相似性,蔗糖易溶于水可以用“相似相溶”规律解释;萘和四氯化碳均为非极性分子,萘易溶于四氯化碳可以用“相似相溶”规律解释;Cl2易溶于NaOH溶液是因为Cl2能和NaOH反应生成溶于水的盐,不能用“相似相溶”规律解释;酒精分子中含有羟基,水分子中也有羟基,所以酒精易溶于水可以用“相似相溶”规律解释。
3.若不断地升高温度,实现“水→水蒸气→氧气和氢气”的变化。在变化的各阶段被破坏的粒子间的主要相互作用依次是( )。
A.范德华力和氢键;极性键 B.极性键;极性键
C.极性键;分子间作用力 D.氢键;非极性键
【答案】A
【解析】水中水分子间的作用力为氢键和范德华力,水蒸气中水分子间不存在氢键,“水→水蒸气”的过程中没有新物质生成,主要破坏氢键和范德华力;“水蒸气→氧气和氢气”过程中有新物质生成,破坏H2O中的H—O极性键。
4.下列有机物分子中带“*”的碳原子就是手性碳原子。该有机物分别发生下列反应,生成的有机物分子中含有手性碳原子的是( )。
A.与乙酸发生酯化反应
B.与NaOH水溶液反应
C.与银氨溶液作用发生银镜反应
D.催化剂作用下与H2反应
【答案】C
【解析】该物质与乙酸发生酯化反应所生成的物质中*C连有两个CH3COOCH2—,不具有手性,A项不符合;该物质水解
或与氢气加成后,*C上有两个—CH2OH,故产物无手性碳原子,B、D两项不符合;通过氧化反应,醛基变成—COONH4,*C上的4个基团仍不相同,故产物中仍含有手性碳原子,C项符合。
对接高考
5.(1)(2021·全国甲卷,35节选)甲醇的沸点(64.7 ℃)介于水(100 ℃)和甲硫醇(CH3SH,7.6 ℃)之间,其原因是
。
(2)(2021·全国乙卷,35,节选)NH3的沸点比PH3的 ,原因是 。
(3)(2021·广东卷,20,节选)H2S、CH4、H2O的沸点由高到低的顺序为 。
【答案】(1)甲硫醇不能形成分子间氢键,而水和甲醇均能,且水比甲醇的氢键多
(2)高 NH3分子间形成了氢键
(3)H2O>H2S>CH4
【解析】(1)氧的非金属性强于硫,甲醇含有O—H,可形成分子间氢键,水分子间氢键数目较多,甲硫醇分子间不含氢键,所以水的沸点较高,甲硫醇的沸点较低。
(2)NH3分子间形成了氢键,而PH3分子间不能形成氢键,氢键使物质的沸点升高,所以NH3的沸点比PH3的高。
(3)CH4、H2S分子间只有分子间作用力,H2O分子间还存在氢键,所以H2O的沸点最大,H2S的相对分子质量大于CH4,分子间作用力大于CH4,故沸点排序为H2O>H2S>CH4。
分子
Ar
CO
HI
HBr
HCl
相对分子质量
40
28
128.5
81.5
36.5
范德华力(kJ·ml-1)
8.50
8.75
26.00
23.11
21.14
作用力
范德华力
氢键
共价键
概念
物质分子之间普遍存在的一种相互作用力
由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个分子中电负性很大的原子之间的作用力
原子间通过共用电子对所形成的相互作用
分类
-
分子内氢键、分子间氢键
极性共价键、非极性共价键
特征
无方向性、无饱和性
有方向性、有饱和性
有方向性、有饱和性
强度
比较
共价键>氢键>范德华力
影响强
度的因
素
①随着分子极性和相对分子质量的增大而增大;②组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,分子间作用力越大
对于X—H…Y—,X、Y的电负性越大,X、Y原子的半径越小,键能越大
成键原子半径越小,键长越短,键能越大,共价键越稳定
对物质
性质的
影响
影响物质的熔、沸点及溶解度等物理性质,如熔、沸点:F2
①影响分子的稳定性;
②共价键键能越大,分子稳定性越强
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