高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 科学家怎样研究有机物第1课时学案

这是一份高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 科学家怎样研究有机物第1课时学案，共8页。学案主要包含了学习目标，合作探究，学习情境，新知生成，核心突破，归纳总结，课堂小结，随堂检测等内容，欢迎下载使用。

1.掌握有机物分离和提纯的方法。
2.了解用李比希法定量分析有机化合物所含元素的一般方法,知道确定有机化合物最简式及分子式的常用方法,构建有机化学定量分析的认知模型。
【合作探究】
【学习情境】
图1 青蒿素分子结构 图2 双氢青蒿素分子结构
我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。研究团队通过不断探究,最终采用低温、乙醚冷浸等方法成功从青蒿中提取出青蒿素;1975年,由北京中药所和上海有机所借助仪器确定了青蒿素的分子式(C15H22O5),同年年底通过单晶X射线衍射分析确定其分子结构(如图1所示),1978年由反常散射的X射线衍射分析确定了青蒿素的绝对构型。研究团队在对青蒿素的研究中进一步发现,双氢青蒿素比青蒿素水溶性好,治疗疟疾的效果更好,在一定条件下硼氢化钠(NaBH4)能将青蒿素选择性地还原生成双氢青蒿素,其分子结构如图2所示。
从上例可以看出人类对有机物的研究一般会经历以下几个阶段:从天然的动植物中提取、分离出一些纯净物后,首先研究有机化合物的组成,再研究有机化合物的结构、性质以及根据需要对有机化合物分子进行设计和合成。
任务1 有机化合物的分离、提纯
【新知生成】
1.重结晶——提纯 有机化合物常用的方法
(1)原理:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 不同而将杂质除去。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中的溶解度 ,易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行 。
2.萃取——分为液-液萃取和固-液萃取
(1)萃取的原理
①液-液萃取是利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的 不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取是利用 从 中溶解出待分离组分的过程。
(2)萃取剂的条件及常用试剂
待分离组分在萃取剂中的溶解度较 ,常用的萃取剂有 、 、二氯甲烷等。
(3)分液:将萃取后的两层液体分开的操作。
(4)主要玻璃仪器为 、烧杯。
3.蒸馏——分离和提纯液态有机化合物的常用方法
(1)适用范围
分离、提纯的有机物 较高,其沸点与杂质的沸点相差 。
(2)实验装置(注意仪器名称)
注意事项:①温度计水银球位于 。
②碎瓷片的作用:使液体平稳沸腾,防止 。
③冷凝管中水流的方向是 口进入, 口流出。
【答案】1.固体 (1)溶解度 (2)①很大或很小 冷却结晶
2.溶解度 溶剂 固体物质 大 乙醚 乙酸乙酯 分液漏斗
3.热稳定性 较大 蒸馏烧瓶支管口处 暴沸 下 上
【核心突破】
典例1 下列关于蒸馏操作的有关说法正确的是( )。
A.温度计的水银球应插入到液面以下
B.蒸馏过程中,加入沸石(或碎瓷片)的目的是防止暴沸
C.冷凝管进出水的方向是上进下出
D.用烧杯接收蒸馏出来的液体
【答案】B
【解析】蒸馏操作中温度计的水银球应放在支管口处,A项错误;蒸馏过程中,加入沸石(或碎瓷片)的目的是防止暴沸,B项正确;冷凝管进出水的方向是下进上出,C项错误;蒸馏时用锥形瓶接收蒸馏出来的液体,D项错误。
【归纳总结】
有机物的分离提纯
(1)目的
①物质的分离是将两种或多种物质的混合物分开,得到几种纯净物的过程。
②物质的提纯是除去物质中混有的少量杂质而得到纯净物。
(2)基本原则
(3)常用方法
①化学方法:一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。
②物理方法:利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。
训练1 判断正误(对的在括号内打“?”,错的在括号内打“✕”)。
(1)分离和提纯都只利用物质的物理性质,不利用物质的化学性质。( )。
(2)蒸馏、重结晶和萃取是分离提纯有机物的常用方法。( )。
(3)蒸馏时,冷却水从下口进,从上口出。( )。
【答案】(1)✕ (2)? (3)?
训练2 已知乙酸异戊酯是难溶于水且密度比水小的液体。在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后的操作是( )。
A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
C.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出
D.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出
【答案】D
【解析】乙酸异戊酯的密度比水小,所以在分液漏斗中乙酸异戊酯在上层,水在下层。分液时应先将水从下口放出,再把乙酸异戊酯从上口倒出。
任务2 有机化合物组成的研究
【新知生成】
1.一种有机物燃烧后的产物只有CO2和H2O,该有机物所含元素是 。
2.判断该有机物中是否含有氧元素的方法是 。
3.确定有机化合物元素组成除了燃烧法外,还有 。
4.某气态有机物2.8 g,在氧气中完全燃烧后,将产物依次通过浓硫酸和碱石灰,发现浓硫酸增重3.6 g,碱石灰增重8.8 g,则:
(1)该有机物的最简式为 。
(2)若要得到该有机物的分子式,还需选择的下列条件是 (填字母)。
A.该气态有机物在标准状况下的密度是1.25 g·L-1
B.该有机物含碳量为92.3%
【答案】1.一定有C、H元素,可能有O元素
2.设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C),H2O中氢元素质量为m(H)。若:
m(有机物)>m(C)+m(H)→有机物中含有氧元素
m(有机物)=m(C)+m(H)→有机物中不含氧元素
3.钠熔法、铜丝燃烧法以及借助元素分析仪确定有机物的组成元素的方法
4.(1)CH2 (2)A
【核心突破】
典例2 为验证某有机物属于烃的含氧衍生物,下列方法正确的是( )。
A.验证其完全燃烧后的产物只有H2O和CO2
B.测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比
C.测定其完全燃烧时消耗有机物的物质的量分别与生成的H2O和CO2的物质的量之比
D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的H2O和CO2的质量
【答案】D
【解析】烃或烃的含氧衍生物燃烧都生成H2O和CO2,则由燃烧产物不能确定有机物中是否含有氧元素,A项错误;烃或烃的含氧衍生物燃烧都生成H2O和CO2,则测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比只能确定该有机物中氢原子、碳原子的个数比,不能确定是否含有氧元素,B项错误;烃或烃的含氧衍生物燃烧都生成H2O和CO2,则测定完全燃烧时消耗有机物的物质的量分别与生成的H2O和CO2的物质的量之比,只能确定该有机物中氢原子和碳原子的个数比,不能确定是否含有氧元素,C项错误;烃或烃的含氧衍生物燃烧都生成H2O和CO2,则测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的H2O和CO2的质量,可以确定一定质量的有机物中含有碳、氢元素的质量,根据质量守恒可确定是否含有氧元素,D项正确。
【归纳总结】
有机物最简式的测定
(1)测定原理
将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量,从而推断出各元素的质量分数,然后计算出有机物分子中所含元素原子的最简整数比,确定有机物的最简式。
(2)测定方法
训练3 某有机物在空气中完全燃烧时,生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1,则该物质可能是 ( )。
①CH4 ②C2H4 ③C2H5OH ④CH3OH
A.②③ B.①④ C.①③ D.②④
【答案】B
【解析】该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1,即N(H2O)∶N(CO2)=2∶1,则该物质中N(H)∶N(C)=4∶1,分子式满足N(C)∶N(H)=1∶4的有①CH4、④CH3OH。
【课堂小结】
1.研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯 确定实验式 确定分子式确定分子结构
2.有机化合物的分离、提纯和实验式确定常用的方法
【随堂检测】
1.下列有关实验原理或操作正确的是( )。
① ② ③ ④
A.①分离CCl4和水
B.②洗涤沉淀时,向漏斗中加入适量水,搅拌并滤干
C.③液体分层,下层呈无色
D.④除去氯气中的少量氯化氢
【答案】A
2.现有3组混合物:①乙酸乙酯和乙酸钠溶液;②乙醇和丁醇;③溴化钠和单质溴的水溶液。分离以上各组混合物的正确方法依次是( )。
A.分液法、萃取法、蒸馏法
B.萃取法、蒸馏法、分液法
C.分液法、蒸馏法、萃取法
D.蒸馏法、萃取法、分液法
【答案】C
【解析】乙酸乙酯和乙酸钠溶液不互溶,可以用分液的方法将它们分离;乙醇和丁醇互溶但沸点不同,可用蒸馏的方法将它们分离;单质溴易溶于有机溶剂,溴化钠不溶于有机溶剂,可用萃取的方法将它们分离。
3.3 g某有机化合物在足量氧气中完全燃烧,生成4.4 g CO2和1.8 g H2O。下列说法不正确的是( )。
A.该有机化合物中只含有碳元素和氢元素
B.该有机化合物中一定含有氧元素
C.该有机化合物的分子式可能是C2H4O2
D.该有机化合物分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2
【答案】A
【解析】根据已知条件,该有机物完全燃烧生成4.4 g CO2,根据质量守恒定律,该有机物中含有4.4g44g·ml-1×12 g·ml-1=1.2 g碳;同理该有机物中含有1.8g18g·ml-1×1 g·ml-1×2=0.2 g氢;该有机物中C、H两种元素质量和(1.2 g+0.2 g=1.4 g)并不等于有机物总质量(3.0 g),说明该有机物中还含有氧元素,A项错误,B项正确。根据有机物中各元素质量可得,该有机物的实验式为CH2O,则该有机物的分子式可能为C2H4O2,C项正确。根据该有机物实验式可知,碳原子与氢原子的个数比为1∶2,D项正确。
4.下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )。
【答案】D
【解析】分离溶于水中的碘用萃取法,但不能用乙醇作萃取剂,因为乙醇和水互溶,A项错误;分离互不相溶的液体混合物用分液法,乙酸乙酯和乙醇是相溶的,不能用分液法分离,B项错误;除去KNO3固体中混杂的NaCl,用重结晶的方法,原理是硝酸钾的溶解度随温度的变化较大,题中所述原理有误,C项错误;除去丁醇中的乙醚,利用沸点不同用蒸馏法进行分离,D项正确。
5.已知9.2 g由C、H、O元素组成的某化合物完全燃烧后可以得到17.6 g CO2和10.8 g H2O,通过计算确定该化合物的实验式。(写出解题过程)
【答案】该化合物的实验式为C2H6O。
【解析】n(C)=17.6g44g·ml-1=0.4 ml,
n(H)=10.8g18g·ml-1×2=1.2 ml,
n(O)=9.2g-m(C)-m(H)16g·ml-1=9.2g-4.8g-1.2g16g·ml-1=0.2 ml,
故n(C)∶n(H)∶n(O)=N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1。选项
目的
分离方法
原理
A
分离溶于水中的碘
乙醇萃取
碘在乙醇中的溶解度较大
B
分离乙酸乙酯和乙醇
分液
乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C
除去KNO3固体中混杂的NaCl
重结晶
NaCl在水中的溶解度很大
D
除去丁醇中的乙醚
蒸馏
丁醇与乙醚的沸点相差较大