备战2025届新高考化学一轮总复习第9章有机化学基础热点专攻22限制条件同分异构体的书写课件
展开1.明确不饱和度(Ω)与结构关系
2.限定条件下官能团的判断(1)性质限定
[注意]根据核磁共振氢谱确定氢原子的种类、数目,进而确定分子的对称性及基团的连接。
解析 D的同分异构体分子中含有苯环,1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子,说明D的同分异构体有较高的对称性,有酰胺基说明同分异构体分子中还含有C—O—C结构或酚羟基,整合信息可得D的同分异构体的结构简式为
思维建模建立限定条件同分异构体的书写流程
2.(2023·全国乙卷,36节选)在D(苯乙酸)的同分异构体中,同时满足下列条件的共有________种; ①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________________ 。
(2)(2022·辽宁卷)化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有________种(不考虑立体异构); ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为6∶2∶1的结构简式为________________________________(任写一种)。
解析 根据题意可知,E的同分异构体应满足苯环上连有3个甲基、1个羧基、1个醛基、1个氢原子。除3个甲基外,另外3个原子或基团各不相同,则满足条件的同分异构体有10种。其中同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1),则说明该产物分子结构对称性很强,其可能的结构有如下两种:
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