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最新高考化学一轮复习【讲通练透】 第37讲 烃（讲通）
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这是一份最新高考化学一轮复习【讲通练透】 第37讲 烃（讲通），文件包含第37讲烃讲义原卷版docx、第37讲烃讲义解析版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共36页， 欢迎下载使用。
考纲和考试说明是备考的指南针，认真研究考纲和考试说明，可增强日常复习的针对性和方向性，避免盲目备考，按方抓药，弄清楚高考检测什么，检测的价值取向，高考的命题依据。
2.精练高考真题，明确方向
经过对近几年高考题的横、纵向分析，可以得出以下三点：一是主干知识考查“集中化”，二是基础知识新视角，推陈出新，三是能力考查“综合化”。
3.摸清问题所在，对症下药
要提高后期的备考质量，还要真正了解学生存在的问题，只有如此，复习备考才能更加科学有效。所以，必须加大信息反馈，深入总结学情，明确备考方向，对症开方下药，才能使学生的知识结构更加符合高考立体网络化要求，才能实现基础→能力→分数的转化。
4.切实回归基础，提高能力
复习训练的步骤包括强化基础，突破难点，规范作答，总结方法，通过这样的总结，学生印象深刻，应用更加灵活。
第37讲 烃
目录
考情分析
网络构建
考点一 脂肪烃的结构与性质
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 脂肪烃的结构特点和通式
知识点2 脂肪烃的性质
【提升·必考题型归纳】
考向1 考查脂肪烃的结构与性质
考向2 考查乙烯和乙炔的性质及制备
考向3 考查烃的燃烧规律
考点二 芳香烃的结构与性质
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 芳香烃的结构
知识点2 芳香烃的性质
【提升·必考题型归纳】
考向1 考查芳香烃的结构与性质
考向2 考查芳香簇的同分异构体的判断
考点三 化石燃料的综合利用
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 煤的综合利用
知识点2 石油的综合利用
知识点3 天然气的综合利用
【提升·必考题型归纳】
考向 考查化石燃料的综合利用
真题感悟
考点一 脂肪烃的结构与性质
知识点1 脂肪烃的结构特点和通式
1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式
2．甲烷、乙烯、乙炔的分子结构
3.烯烃的顺反异构
(1)顺反异构的含义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
(2)存在顺反异构的条件:每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
(3)两种异构形式
知识点2 脂肪烃的性质
1.脂肪烃的物理性质
2.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应、分解反应
①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。
如甲烷与氯气反应的第一步方程式为：CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl。
【易错警示】a.反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。
c.定量关系(以Cl2为例):即取代1 ml氢原子,消耗1 ml Cl2生成1 ml HCl。
②分解反应：CH4eq \(――→,\s\up7(高温),\s\d3(隔绝空气))C＋2H2。
③裂解反应
如C16H34的裂解反应方程式为：C16H34eq \(――→,\s\up7(高温))C8H18＋C8H16 C8H18eq \(――→,\s\up7(高温))C4H8＋C4H10
(2)烯烃、炔烃的加成反应
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为：nCH2===CH—CH3eq \(――→,\s\up7(催化剂))。
②乙炔加聚反应的化学方程式为：nCH≡CHeq \(――→,\s\up7(催化剂))。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2eq \(――→,\s\up7(催化剂))。
(5)脂肪烃的氧化反应
①燃烧：烷烃燃烧火焰较明亮；烯烃燃烧火焰明亮冒黑烟；炔烃燃烧很明亮冒浓烟。烃的燃烧通式：CxHy+(x+eq \(――,\s\up7(y),\s\d3(4)))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2+eq \(――,\s\up7(y),\s\d3(2))H2O。
②烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应。
【易错警示】不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响
①碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;
②碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;
③碳碳叁键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
3.乙烯的实验室制法
（1）药品：乙醇、浓硫酸
（2）反应原理：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
（3）装置：液—液加热，如图:
（4）收集方法：排水集气法
【注意事项】①浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
②温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应。
③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④点燃乙烯前要验纯。
⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2 ，故乙烯中混有SO2 。
C + 2H2SO4（浓）== CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2O
4.乙炔的实验室制法
【注意事项】
①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔
②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去
⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停
b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂
c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用
= 6 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
考向1 考查脂肪烃的结构与性质
例1．（2023·河南郑州·郑州外国语学校校考模拟预测）化合物：(a) 、(b)、(c)HC≡C－CH=CH2的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是
A．a的一氯代物只有两种
B．c的同分异构体只有a、b两种
C．a、b、c均可与溴水发生加成反应
D．c的所有原子不可能处于同一平面
【变式训练】（2023·上海·统考模拟预测）我国科学家研发的高效稳定的单原子催化剂，能够实现临氢条件下丙烷高效脱氢制丙烯，下列选项正确的是
A．丙烷脱氢生成丙烯的反应是加成反应B．丙烷可以使酸性溶液褪色
C．丙烯分子中所有原子可能共面D．丙烯可以发生加聚反应
考向2 考查乙烯和乙炔的性质及制备
例2．（2023·北京海淀·101中学校考三模）用如图所示装置及药品进行实验，能达到对应实验目的的是
【变式训练】（2023·江西新余·江西省分宜中学校考一模）利用下列实验药品进行实验，能达到实验目的的是
考向3 考查烃的燃烧规律
例3．（2023·全国·高三）燃烧0.1ml某有机物得0.2mlCO2和0.3mlH2O，由此得出的结论不正确的是（ ）
A．该有机物分子中可能含有氧原子
B．该有机物中碳、氢元素原子数目之比为1∶3
C．该有机物分子中不可能含有碳碳双键
D．该有机物分子的结构简式为CH3—CH3
【变式训练】（2023·江西抚州·江西省乐安县第二中学校考一模）某有机物和足量的银氨溶液在微热条件下发生银镜反应，生成10.8g银，而燃烧等量的有机物时，需消耗氧气3.92L（标准状况），该有机物是（ ）
A．葡萄糖B．甲酸乙酯C．甲醛D．乙二醛
考点二 芳香烃的结构与性质
知识点1 芳香烃的结构
1.概念:分子里含有一个或多个苯环的烃。
2.结构特点:含有苯环,无论多少,侧链可有可无,可多可少,可长可短,可直可环。
3.稠环芳香烃:通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。
4.分类
5.苯的分子结构
知识点2 芳香烃的性质
1.苯的性质
1）苯的物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。注意“苯的外观似水，而并非水”。
2）苯的化学性质
（1）苯的氧化反应
①与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O
实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化
（2）苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯，。
（3）苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯，。
（4）苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸，。
（5）苯的加成反应：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷， 。
2.苯的同系物性质
(1)苯的同系物的物理性质
①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂
②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低
③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。
④三种二甲苯的沸点与密度
沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
(2)苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例)
苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同
1)氧化反应
①苯的同系物燃烧通式：CnH2n－6＋eq \f(3n－3,2)O2nCO2＋(n－3)H2O
甲苯与氧气燃烧：C7H8＋9O27CO2＋4H2O
②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响)
2)取代反应
①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为：
【名师提醒】通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上
a．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)：
b．甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)：
【名师提醒】甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-H键更容易断裂，发生取代反应。产物以邻位代甲苯、对位代甲苯为主。
3)加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为：。
考向1 考查芳香烃的结构与性质
例1.（2023·上海长宁·统考二模）关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
【变式训练】（2023·江西·校联考二模）一种抗癌药物中间体(c)的合成路线，其部分合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．化合物a、b、c均能使酸性高锰酸钾褪色
B．化合物a中所有原子都在同一平面上
C．化合物b完全氢化后有2个手性碳原子
D．化合物c中环上的一氯代物共有5种
考向2 考查芳香簇的同分异构体的判断
例2．（2023·天津·校联考模拟预测）某芳香族化合物的分子式为C9H8O2，其苯环上含有两个邻位取代基，且能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2。下列关于该有机物的说法正确的是
A．与苯甲酸互为同系物
B．所有碳原子不可能在同一平面内
C．可用酸性KMnO4溶液鉴别该有机物和甲苯
D．与其具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
【变式训练】（2023·全国·高三）某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2，已知苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—Cl，甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则满足上述条件的有机物甲的同分异构体数目有（ ）
A．15种B．12种C．9种D．5种
考点三 化石燃料的综合利用
知识点1 煤的综合利用
1.煤的组成：煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
2.综合利用
【易错提醒】1.煤于馏是化学变化，其目的是获得多种化工原料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等；
2.煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热；
3.煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不合有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、萘、酚类等物质是煤于馏的产物中含有的。
4.煤的气化、液化都是化学变化。
3.煤的干馏产品和用途
知识点2 石油的综合利用
1.石油的物理性质和成分
(1)颜色状态:黄绿色至黑褐色的黏稠液体。
(2)组成:主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物。其成分主要是烷烃和环烷烃,有的含芳香烃。
2.石油炼制方法
3.蒸馏、分馏、干馏辨析：
4.裂化与裂解对比
【特别提醒】(1)由于石油中有些物质的沸点很接近，所以每种石油的馏分仍然是多种烃的混合物。(2)煤的干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热。(3)煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，煤中并不含有小分子有机物苯、萘、蒽等；苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物煤焦油中含有的。
知识点3 天然气的综合利用
1.主要成分：CH4
2.用途：①清洁的化石燃料
②生产甲醇：CH4+H2OCO+H2，CO+2H2CH3OH。
③合成氨：CH4+H2OCO+H2，CO+H2OCO2+H2，N2＋3H22NH3；
④合成分子内含2个或2个以上碳原子的有机物
3．以煤、石油、天然气为原料生产合成材料
以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材料的相对分子质量很大，属于高分子化合物。塑料、合成纤维、合成橡胶为三大合成材料。
4、化学“七气”
考向 考查化石燃料的综合利用
例．（2023·河北沧州·校考三模）化石燃料在生产、生活中应用广泛，下列说法错误的是
A．煤和氢气作用可获得汽油、煤油、柴油等
B．将石油催化重整可获得芳香烃
C．甲烷可用作燃料电池的负极反应物
D．开发利用可燃冰有利于控制“温室效应”
【变式训练】（2023·上海静安·统考二模）煤和石油综合利用的说法正确的是
A．煤的气化和液化都是物理变化B．石油分馏得到的每一种馏分均为纯净物
C．煤的干馏与石油的分馏都属于化学变化D．石油通过分馏和裂化都能获得汽油
1．（2021·全国·高考真题）下列叙述正确的是
A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体
2．（2021·海南·统考高考真题）生活中处处有化学。下列说法错误的是
A．天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯B．天然气的主要成分是甲烷
C．乙烯可用作水果催熟剂D．苯酚可用作消毒剂
3．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．液化石油气是纯净物B．工业酒精中往往含有甲醇
C．福尔马林是甲醛的水溶液D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
4．（2022·天津·统考高考真题）下列物质沸点的比较，正确的是
A．B．HF>HCl
C．D．
考点要求
考题统计
考情分析
脂肪烃的结构与性质
2023浙江6月卷10题，2分
2022天津卷3题，3分
2021全国甲卷10题，6分
一、分析近三年高考试题,高考命题在本讲有以下规律:
1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面:
(1)脂肪烃的组成、结构和性质。
(2)芳香烃的组成、结构特点和性质。
2.从命题思路上看,侧重芳香烃的性质及应用考查。
二、根据高考命题特点和规律,复习时要注意以下几个方面:
1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解加成反应、取代反应和消去反应。
4.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
芳香烃的结构与性质
2022浙江1月卷18题，2分
2021浙江1月卷6题，2分
化石燃料的综合利用
2022浙江1月卷6题，2分
2021海南卷4题，2分
名称
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
乙炔(C2H2)
空间结构
H—C≡C—H
结构特点
正四面体
平面形
直线形
键角
109°28′
120°
180°
顺式结构
反式结构
特点
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧
两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧
实例
性质
变化规律
状态
常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均难溶于水
反应原料
电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理
主反应
CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应
CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑
Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
制气类型
“固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
净化装置
通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置
排水法
A
B
C
D
检验溴乙烷消去反应的产物乙烯
检验乙炔具有还原性
实验室制取乙酸乙酯
检验乙醇消去反应产物中的乙烯
实验目的
实验药品
A
证明甲苯中甲基能活化苯环
酸性溶液、苯和甲苯
B
证明乙炔能和反应
电石、饱和食盐水、溶液和溴水
C
检验溴乙烷中的溴原子
溴乙烷、NaOH溶液和溶液
D
验证乙醇消去产物有乙烯
乙醇、浓硫酸和溴水
分子式
结构式
结构简式
空间充填模型
C6H6
或
化学键
形成
苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧
结构特点
①6个碳碳键键长完全相同。
②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。
④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。
方法
原理和产品
干馏
原理
将煤隔绝空气加强热使之分解的过程
产品
主要有焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦炉气
气化
原理：将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应的化学方程式为
C＋H2O(g)eq \(=====,\s\up7(高温))CO＋H2
液化
直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料
间接液化：先转化为一氧化碳和氢气，再在催化剂作用下合成甲醇等
产品
主要成分
用途
出炉煤气
焦炉气
氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳
气体燃料、化工原料
粗氨水
氨、铵盐
化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料
粗苯
苯、甲苯、二甲苯
煤焦油
苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘
医药、染料、农药、合成材料
沥清
碳素电极、筑路材料
焦炭
碳
电石、冶金、燃料、合成氨造气
石油的
炼制方法
石油的分馏
石油的裂化
石油的裂解
石油的催化重整
原理
用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物
在催化剂存在的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃
在加热和催化剂作用下，通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃
主要
原料
原油
重油
石油分馏产品(包括石油气)
石油中的脂肪链烃
主要
产品
汽油、煤油、柴油、重油
汽油、甲烷、乙烷、丁烷、乙烯、丙烯等
乙烯、丙烯等
苯、甲苯
主要变
化类型
物理变化
化学变化
化学变化
化学变化
名称
定义
适用范围
变化类型
蒸馏
把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作
被蒸馏混合物中至少有一种组分为液体，各组分沸点差别越大，挥发出的物质(馏分)越纯
物理变化
分馏
对多组分混合物在控温下先后、连续进行的两次或多次蒸馏
多组分沸点不同的混合物在一个完整操作中分离出多种馏分
物理变化
干馏
把固态混合物(如煤、木材)隔绝空气加强热使它分解的过程
化学变化
名称
裂化
裂解
原理
在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃
目的
提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量
获得短链不饱和烃
名称
来源
主要成分
用途
高炉煤气
炼铁高炉
CO2、CO等
燃料
水煤气
水煤气炉
CO、H2等
燃料、化工原料
炼厂气
石油炼制厂
低级烷烃
燃料、化工原料
油田气
油田
低级烷烃
燃料、化工原料
天然气
天然气田、油田
CH4
燃料、化工原料
裂解气
裂解炉
“三烯二烷”
石油化工原料
焦炉气
炼焦炉
H2、CH4、C2H4等
燃料、化工原料
考纲和考试说明是备考的指南针，认真研究考纲和考试说明，可增强日常复习的针对性和方向性，避免盲目备考，按方抓药，弄清楚高考检测什么，检测的价值取向，高考的命题依据。
2.精练高考真题，明确方向
经过对近几年高考题的横、纵向分析，可以得出以下三点：一是主干知识考查“集中化”，二是基础知识新视角，推陈出新，三是能力考查“综合化”。
3.摸清问题所在，对症下药
要提高后期的备考质量，还要真正了解学生存在的问题，只有如此，复习备考才能更加科学有效。所以，必须加大信息反馈，深入总结学情，明确备考方向，对症开方下药，才能使学生的知识结构更加符合高考立体网络化要求，才能实现基础→能力→分数的转化。
4.切实回归基础，提高能力
复习训练的步骤包括强化基础，突破难点，规范作答，总结方法，通过这样的总结，学生印象深刻，应用更加灵活。
第37讲 烃
目录
考情分析
网络构建
考点一 脂肪烃的结构与性质
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 脂肪烃的结构特点和通式
知识点2 脂肪烃的性质
【提升·必考题型归纳】
考向1 考查脂肪烃的结构与性质
考向2 考查乙烯和乙炔的性质及制备
考向3 考查烃的燃烧规律
考点二 芳香烃的结构与性质
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 芳香烃的结构
知识点2 芳香烃的性质
【提升·必考题型归纳】
考向1 考查芳香烃的结构与性质
考向2 考查芳香簇的同分异构体的判断
考点三 化石燃料的综合利用
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 煤的综合利用
知识点2 石油的综合利用
知识点3 天然气的综合利用
【提升·必考题型归纳】
考向 考查化石燃料的综合利用
真题感悟
考点一 脂肪烃的结构与性质
知识点1 脂肪烃的结构特点和通式
1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式
2．甲烷、乙烯、乙炔的分子结构
3.烯烃的顺反异构
(1)顺反异构的含义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
(2)存在顺反异构的条件:每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
(3)两种异构形式
知识点2 脂肪烃的性质
1.脂肪烃的物理性质
2.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应、分解反应
①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。
如甲烷与氯气反应的第一步方程式为：CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl。
【易错警示】a.反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。
c.定量关系(以Cl2为例):即取代1 ml氢原子,消耗1 ml Cl2生成1 ml HCl。
②分解反应：CH4eq \(――→,\s\up7(高温),\s\d3(隔绝空气))C＋2H2。
③裂解反应
如C16H34的裂解反应方程式为：C16H34eq \(――→,\s\up7(高温))C8H18＋C8H16 C8H18eq \(――→,\s\up7(高温))C4H8＋C4H10
(2)烯烃、炔烃的加成反应
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为：nCH2===CH—CH3eq \(――→,\s\up7(催化剂))。
②乙炔加聚反应的化学方程式为：nCH≡CHeq \(――→,\s\up7(催化剂))。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2eq \(――→,\s\up7(催化剂))。
(5)脂肪烃的氧化反应
①燃烧：烷烃燃烧火焰较明亮；烯烃燃烧火焰明亮冒黑烟；炔烃燃烧很明亮冒浓烟。烃的燃烧通式：CxHy+(x+eq \(――,\s\up7(y),\s\d3(4)))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2+eq \(――,\s\up7(y),\s\d3(2))H2O。
②烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应。
【易错警示】不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响
①碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;
②碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;
③碳碳叁键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
3.乙烯的实验室制法
（1）药品：乙醇、浓硫酸
（2）反应原理：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
（3）装置：液—液加热，如图:
（4）收集方法：排水集气法
【注意事项】①浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
②温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应。
③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④点燃乙烯前要验纯。
⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2 ，故乙烯中混有SO2 。
C + 2H2SO4（浓）== CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2O
4.乙炔的实验室制法
【注意事项】
①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔
②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去
⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停
b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂
c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用
= 6 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
考向1 考查脂肪烃的结构与性质
例1．（2023·河南郑州·郑州外国语学校校考模拟预测）化合物：(a) 、(b)、(c)HC≡C－CH=CH2的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是
A．a的一氯代物只有两种
B．c的同分异构体只有a、b两种
C．a、b、c均可与溴水发生加成反应
D．c的所有原子不可能处于同一平面
【变式训练】（2023·上海·统考模拟预测）我国科学家研发的高效稳定的单原子催化剂，能够实现临氢条件下丙烷高效脱氢制丙烯，下列选项正确的是
A．丙烷脱氢生成丙烯的反应是加成反应B．丙烷可以使酸性溶液褪色
C．丙烯分子中所有原子可能共面D．丙烯可以发生加聚反应
考向2 考查乙烯和乙炔的性质及制备
例2．（2023·北京海淀·101中学校考三模）用如图所示装置及药品进行实验，能达到对应实验目的的是
【变式训练】（2023·江西新余·江西省分宜中学校考一模）利用下列实验药品进行实验，能达到实验目的的是
考向3 考查烃的燃烧规律
例3．（2023·全国·高三）燃烧0.1ml某有机物得0.2mlCO2和0.3mlH2O，由此得出的结论不正确的是（ ）
A．该有机物分子中可能含有氧原子
B．该有机物中碳、氢元素原子数目之比为1∶3
C．该有机物分子中不可能含有碳碳双键
D．该有机物分子的结构简式为CH3—CH3
【变式训练】（2023·江西抚州·江西省乐安县第二中学校考一模）某有机物和足量的银氨溶液在微热条件下发生银镜反应，生成10.8g银，而燃烧等量的有机物时，需消耗氧气3.92L（标准状况），该有机物是（ ）
A．葡萄糖B．甲酸乙酯C．甲醛D．乙二醛
考点二 芳香烃的结构与性质
知识点1 芳香烃的结构
1.概念:分子里含有一个或多个苯环的烃。
2.结构特点:含有苯环,无论多少,侧链可有可无,可多可少,可长可短,可直可环。
3.稠环芳香烃:通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。
4.分类
5.苯的分子结构
知识点2 芳香烃的性质
1.苯的性质
1）苯的物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。注意“苯的外观似水，而并非水”。
2）苯的化学性质
（1）苯的氧化反应
①与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O
实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化
（2）苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯，。
（3）苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯，。
（4）苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸，。
（5）苯的加成反应：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷， 。
2.苯的同系物性质
(1)苯的同系物的物理性质
①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂
②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低
③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。
④三种二甲苯的沸点与密度
沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
(2)苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例)
苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同
1)氧化反应
①苯的同系物燃烧通式：CnH2n－6＋eq \f(3n－3,2)O2nCO2＋(n－3)H2O
甲苯与氧气燃烧：C7H8＋9O27CO2＋4H2O
②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响)
2)取代反应
①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为：
【名师提醒】通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上
a．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)：
b．甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)：
【名师提醒】甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-H键更容易断裂，发生取代反应。产物以邻位代甲苯、对位代甲苯为主。
3)加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为：。
考向1 考查芳香烃的结构与性质
例1.（2023·上海长宁·统考二模）关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
【变式训练】（2023·江西·校联考二模）一种抗癌药物中间体(c)的合成路线，其部分合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．化合物a、b、c均能使酸性高锰酸钾褪色
B．化合物a中所有原子都在同一平面上
C．化合物b完全氢化后有2个手性碳原子
D．化合物c中环上的一氯代物共有5种
考向2 考查芳香簇的同分异构体的判断
例2．（2023·天津·校联考模拟预测）某芳香族化合物的分子式为C9H8O2，其苯环上含有两个邻位取代基，且能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2。下列关于该有机物的说法正确的是
A．与苯甲酸互为同系物
B．所有碳原子不可能在同一平面内
C．可用酸性KMnO4溶液鉴别该有机物和甲苯
D．与其具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
【变式训练】（2023·全国·高三）某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2，已知苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—Cl，甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则满足上述条件的有机物甲的同分异构体数目有（ ）
A．15种B．12种C．9种D．5种
考点三 化石燃料的综合利用
知识点1 煤的综合利用
1.煤的组成：煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
2.综合利用
【易错提醒】1.煤于馏是化学变化，其目的是获得多种化工原料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等；
2.煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热；
3.煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不合有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、萘、酚类等物质是煤于馏的产物中含有的。
4.煤的气化、液化都是化学变化。
3.煤的干馏产品和用途
知识点2 石油的综合利用
1.石油的物理性质和成分
(1)颜色状态:黄绿色至黑褐色的黏稠液体。
(2)组成:主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物。其成分主要是烷烃和环烷烃,有的含芳香烃。
2.石油炼制方法
3.蒸馏、分馏、干馏辨析：
4.裂化与裂解对比
【特别提醒】(1)由于石油中有些物质的沸点很接近，所以每种石油的馏分仍然是多种烃的混合物。(2)煤的干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热。(3)煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，煤中并不含有小分子有机物苯、萘、蒽等；苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物煤焦油中含有的。
知识点3 天然气的综合利用
1.主要成分：CH4
2.用途：①清洁的化石燃料
②生产甲醇：CH4+H2OCO+H2，CO+2H2CH3OH。
③合成氨：CH4+H2OCO+H2，CO+H2OCO2+H2，N2＋3H22NH3；
④合成分子内含2个或2个以上碳原子的有机物
3．以煤、石油、天然气为原料生产合成材料
以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材料的相对分子质量很大，属于高分子化合物。塑料、合成纤维、合成橡胶为三大合成材料。
4、化学“七气”
考向 考查化石燃料的综合利用
例．（2023·河北沧州·校考三模）化石燃料在生产、生活中应用广泛，下列说法错误的是
A．煤和氢气作用可获得汽油、煤油、柴油等
B．将石油催化重整可获得芳香烃
C．甲烷可用作燃料电池的负极反应物
D．开发利用可燃冰有利于控制“温室效应”
【变式训练】（2023·上海静安·统考二模）煤和石油综合利用的说法正确的是
A．煤的气化和液化都是物理变化B．石油分馏得到的每一种馏分均为纯净物
C．煤的干馏与石油的分馏都属于化学变化D．石油通过分馏和裂化都能获得汽油
1．（2021·全国·高考真题）下列叙述正确的是
A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体
2．（2021·海南·统考高考真题）生活中处处有化学。下列说法错误的是
A．天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯B．天然气的主要成分是甲烷
C．乙烯可用作水果催熟剂D．苯酚可用作消毒剂
3．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．液化石油气是纯净物B．工业酒精中往往含有甲醇
C．福尔马林是甲醛的水溶液D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
4．（2022·天津·统考高考真题）下列物质沸点的比较，正确的是
A．B．HF>HCl
C．D．
考点要求
考题统计
考情分析
脂肪烃的结构与性质
2023浙江6月卷10题，2分
2022天津卷3题，3分
2021全国甲卷10题，6分
一、分析近三年高考试题,高考命题在本讲有以下规律:
1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面:
(1)脂肪烃的组成、结构和性质。
(2)芳香烃的组成、结构特点和性质。
2.从命题思路上看,侧重芳香烃的性质及应用考查。
二、根据高考命题特点和规律,复习时要注意以下几个方面:
1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解加成反应、取代反应和消去反应。
4.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
芳香烃的结构与性质
2022浙江1月卷18题，2分
2021浙江1月卷6题，2分
化石燃料的综合利用
2022浙江1月卷6题，2分
2021海南卷4题，2分
名称
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
乙炔(C2H2)
空间结构
H—C≡C—H
结构特点
正四面体
平面形
直线形
键角
109°28′
120°
180°
顺式结构
反式结构
特点
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧
两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧
实例
性质
变化规律
状态
常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均难溶于水
反应原料
电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理
主反应
CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应
CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑
Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
制气类型
“固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
净化装置
通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置
排水法
A
B
C
D
检验溴乙烷消去反应的产物乙烯
检验乙炔具有还原性
实验室制取乙酸乙酯
检验乙醇消去反应产物中的乙烯
实验目的
实验药品
A
证明甲苯中甲基能活化苯环
酸性溶液、苯和甲苯
B
证明乙炔能和反应
电石、饱和食盐水、溶液和溴水
C
检验溴乙烷中的溴原子
溴乙烷、NaOH溶液和溶液
D
验证乙醇消去产物有乙烯
乙醇、浓硫酸和溴水
分子式
结构式
结构简式
空间充填模型
C6H6
或
化学键
形成
苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧
结构特点
①6个碳碳键键长完全相同。
②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。
④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。
方法
原理和产品
干馏
原理
将煤隔绝空气加强热使之分解的过程
产品
主要有焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦炉气
气化
原理：将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应的化学方程式为
C＋H2O(g)eq \(=====,\s\up7(高温))CO＋H2
液化
直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料
间接液化：先转化为一氧化碳和氢气，再在催化剂作用下合成甲醇等
产品
主要成分
用途
出炉煤气
焦炉气
氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳
气体燃料、化工原料
粗氨水
氨、铵盐
化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料
粗苯
苯、甲苯、二甲苯
煤焦油
苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘
医药、染料、农药、合成材料
沥清
碳素电极、筑路材料
焦炭
碳
电石、冶金、燃料、合成氨造气
石油的
炼制方法
石油的分馏
石油的裂化
石油的裂解
石油的催化重整
原理
用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物
在催化剂存在的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃
在加热和催化剂作用下，通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃
主要
原料
原油
重油
石油分馏产品(包括石油气)
石油中的脂肪链烃
主要
产品
汽油、煤油、柴油、重油
汽油、甲烷、乙烷、丁烷、乙烯、丙烯等
乙烯、丙烯等
苯、甲苯
主要变
化类型
物理变化
化学变化
化学变化
化学变化
名称
定义
适用范围
变化类型
蒸馏
把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作
被蒸馏混合物中至少有一种组分为液体，各组分沸点差别越大，挥发出的物质(馏分)越纯
物理变化
分馏
对多组分混合物在控温下先后、连续进行的两次或多次蒸馏
多组分沸点不同的混合物在一个完整操作中分离出多种馏分
物理变化
干馏
把固态混合物(如煤、木材)隔绝空气加强热使它分解的过程
化学变化
名称
裂化
裂解
原理
在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃
目的
提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量
获得短链不饱和烃
名称
来源
主要成分
用途
高炉煤气
炼铁高炉
CO2、CO等
燃料
水煤气
水煤气炉
CO、H2等
燃料、化工原料
炼厂气
石油炼制厂
低级烷烃
燃料、化工原料
油田气
油田
低级烷烃
燃料、化工原料
天然气
天然气田、油田
CH4
燃料、化工原料
裂解气
裂解炉
“三烯二烷”
石油化工原料
焦炉气
炼焦炉
H2、CH4、C2H4等
燃料、化工原料
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