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最新高考化学一轮复习【讲通练透】 第36讲 有机化合物的结构特点与研究方法（讲通）
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这是一份最新高考化学一轮复习【讲通练透】 第36讲 有机化合物的结构特点与研究方法（讲通），文件包含第36讲有机化合物的结构特点与研究方法讲义原卷版docx、第36讲有机化合物的结构特点与研究方法讲义解析版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共45页， 欢迎下载使用。
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第36讲 有机化合物的结构特点与研究方法
目录
考情分析
网络构建
考点一 有机化合物的分类和命名
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 有机化合物的分类方法
知识点2 有机物的命名
【提升·必考题型归纳】
考向1 考查有机化合物的分类
考向2 考查有机化合物的命名
考点二 有机化合物共价键、同分异构体
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 有机化合物中共价键
知识点2 有机化合物的同分异构现象
【提升·必考题型归纳】
考向1 考查有机物的空间结构与共价键
考向2 考查同分异构体的判断与书写
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 有机物的分离与提纯
知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定
【提升·必考题型归纳】
考向1 考查有机物的分离与提纯
考向2 考查有机化合物分子式和结构式的确定
真题感悟
考点一 有机化合物的分类和命名
知识点1 有机化合物的分类方法
1．根据元素组成分类
有机化合物eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等,烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等))
2．按碳的骨架分类
3．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
【特别提醒】1．官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
2．苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。
3．相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。
4．含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。
知识点2 有机物的命名
1．烷烃的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
2．烯烃和炔烃的命名
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法
①以苯环作为母体，其他基团作为取代基。
②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。
如
4.烃的含氧衍生物的命名方法
(1)醇、醛、羧酸的命名
(2)酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
【易错提醒】1．有机物命名时常用到的四种字及含义。
(1)烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团；
(2)1、2、3……指官能团或取代基的位置；
(3)二、三、四……指官能团或取代基的个数；
(4)甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。
2．带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。
3．书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
4．1甲基，2乙基，3丙基是常见的命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。
5.卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。
6．有机化合物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
考向1 考查有机化合物的分类
例1．（2023·天津河东·统考一模）一种吲哚生物碱中间体的结构简式如图所示，下列说法不正确的是
A．该物质属于芳香族化合物B．分子中含有酰胺基
C．该物质能发生取代反应、加成反应D．分子中不含手性碳原子
【解析】A．该有机物分子中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；B．分子中，红框内的原子团为酰胺基，B正确；C．该物质分子中，苯环、-CH3、-COO-等都能发生取代反应，苯环、碳碳双键都能发生加成反应，C正确；D．分子中，带“∗”碳原子为手性碳原子，D不正确；故选D。
【答案】D
【变式训练】（2023·浙江·校联考二模）青蒿素类药物青蒿素、蒿甲醚、青蒿琥酯的分子结构如图所示，甲是制备青蒿素的重要原料，下列有关说法不正确的是
A．上述三种青蒿素类药物中都含有过氧键和醚键
B．原料甲属于芳香烃类化合物，能溶于乙醚和乙醇中
C．1ml青蒿琥酯充分反应最多能消耗2mlNaOH
D．青蒿素合成蒿甲醚先用强还原剂NaBH4还原，再与甲醇发生取代反应
【解析】A. 上述三种青蒿素类药物中都含有过氧键-O-O-和醚键，A正确；B. 原料甲含有苯环，是芳香族化合物，含有C、H、O元素，属于芳香烃的衍生物，B错误；C. 1ml青蒿琥酯中含有1个羧基和1个酯基，1ml青蒿琥酯充分反应最多能消耗2mlNaOH，C正确；D. 青蒿素合成蒿甲醚先用强还原剂NaBH4还原，将酯基还原为醇羟基，再与甲醇发生取代反应生成醚键，D正确；故答案选B。
【答案】B
【题后反思】官能团的识别和规范书写
(1)—OH连到苯环上属于酚，连到链烃基或脂环烃基上为醇。
(2)醛类物质是醛基与烃基直接相连的有机物，甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等不属于醛类物质。
(3)官能团书写常出现的错误：“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
考向2 考查有机化合物的命名
例2．（2023·上海静安·统考二模）的名称为
A．己烷B．2，2-二甲基丁烷
C．新己烷D．3，3-二甲基丁烷
【解析】根据系统命名法，主链上有4个碳，支链位于2号碳上，命名为：2，2-二甲基丁烷；故答案为：B。
【答案】B
【变式训练】（2023·山东济南·山东省实验中学校考模拟预测）已知 ，如果要合成，所用的起始原料可以是
A．1，3—戊二烯和2—丁炔
B．2，3—二甲基—1，3—丁二烯和丙烯
C．2，3—二甲基—1，3—戊二烯和乙炔
D．2—甲基—1，3—丁二烯和2—丁炔
【答案】D
【解析】由题给信息可知，2—甲基—1，3—丁二烯和2—丁炔能发生如下反应生成 ： ，2，3—二甲基—1，3—丁二烯和丙炔也能发生如下反应生成 ： ，故选D。
【易错提醒】有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当，如所选主链不包含官能团，不是主链最长、支链最多。
(2)编号错，如所编官能团的位次不是最小。
(3)支链主次不分，不是先简后繁。
(4)连接线“-”“，”忘记或用错。
考点二 有机化合物共价键、同分异构体
知识点1 有机化合物中共价键
1．有机化合物中共价键
(2)碳碳单键、双键和三键
(3)共价键的极性与有机反应
①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。
a.乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。
乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑；
乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBreq \(――→,\s\up9(△))CH3CH2Br＋H2O。
b.乙烯(CH2===CH2)分子中π键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。
②键的极性对对羧酸酸性的影响
a.键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性越大，越容易电离出H+，则羧酸的酸性越大。
b.与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越大。
c.烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。
(4)有机反应的特点
①反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量
②副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。
知识点2 有机化合物的同分异构现象
1.有机化合物中碳原子的成键特点
(1) 最外层4个电子，可形成4个共价键；
(2) 碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成单键,还可以形成稳定的双键或叁键;
(3) 多个碳原子可以互相结合成链状,也可以结合成环状,还可以带有支链,碳链和碳环也可以结合;
2.有机物结构的表示方法
【易错提醒】①把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。
②把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2,乙炔的结构简式误写为CHCH等。
③空间填充模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它特点及二者的区别。
3.有机物的同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
（2）同分异构体类型
（3）常见的官能团类别异构
（4）同分异构体的书写
1)书写步骤
①官能团异构:首先判断该有机物是否有官能团异构。
②位置异构:就每一类物质,先写出碳链异构,再写官能团的位置异构体。
③书写:碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。
④检查:看是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
2)烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
3)芳香族化合物的同分异构体的书写及判断
①苯的一氯代物只有1种。
②苯的二氯代物有邻、间、对3种。
③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。
④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种。
⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。
【易错警示】同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。
（5）同分异构体数目的判断方法
1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体（除对映异构）；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。
2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
考向1 考查有机物的空间结构与共价键
例1．下列关于丙烯（CH3—CH=CH2）的说法错误的是（ ）
A．丙烯分子有8个σ键，1个π键B．丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化
C．丙烯分子存在非极性键D．丙烯分子中3个碳原子在同一平面上
【解析】A．丙烯中含有6个C－H单键，1个C－C单键和1个碳碳双键，因为双键是由1个σ键和1个π键构成，A选项正确；B．丙烯中的2个不饱和碳原子是sp2杂化，甲基碳原子才是sp3杂化，B选项错误；C．丙烯分子中的C原子和C原子之间形成非极性键，C选项正确；D．由于甲基是和不饱和碳原子直接相连的，而碳碳双键是平面型结构，所以丙烯分子中3个碳原子在同一平面上，D选项正确；答案选B。
【答案】B
【变式训练】（2023秋·广东广州·高三广州市第二中学校联考）数据是科学推理中的重要证据，出下表中的数据，所得推论正确的是
A．相同浓度下，乙酸的酸性一定强于氯乙酸
B．烃基是吸电子基团，烃基越长，吸电子效应越大，使羧基中的羟基的极性越小，羧酸的酸性越弱
C．卤素原子是推电子基团，卤素原子使得羧基中羟基的极性变小，导致二氯乙酸的酸性强于一氯乙酸
D．氟原子的电负性大于氯原子，使—的极性大于—的极性，使三氟乙酸羧基中羟基的极性增大，导致三氟乙酸容易电离出氢离子
【解析】A．由表可知电离平衡常数Ka=10-4.76，Ka=10-2.86，电离平衡常数越大电离程度越大，则相同浓度下，氯乙酸的酸性强于乙酸，A错误；B．烃基为推电子基团，碳原子数越多，推电子能力越强，则酸性越弱，故酸性有：甲酸＞乙酸＞丙酸，B错误；C．卤素原子为吸电子基团，卤素元素电负性越大，吸电子能力越强，故酸性：二氯乙酸＞一氯乙酸，C错误；D．电负性越大吸引电子能力越强，F的电负性大于Cl，则F-C极性大于Cl-C的极性，F元素吸引电子能力较大导致F3C-C极性大于Cl3C-C的极性，则三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大，更易电离出氢离子，所以三氟乙酸的酸性较强，D正确；故选：D。
【答案】D
【归纳总结】σ键、π键的判断
(1)根据成键原子的价电子数来判断能形成几个共用电子对。如果只有一个共用电子对，则该共价键一定是σ键；如果形成多个共用电子对，则先形成一个σ键，另外的原子轨道形成π键。
(2)由成键轨道类型判断
s轨道形成的共价键全都是σ键；杂化轨道形成的共价键全部为σ键。
考向2 考查同分异构体的判断与书写
例2．（2023秋·湖南长沙·高三长沙一中校考阶段练习）某羧酸酯的分子式为，1ml该酯完全水解可得到1ml羧酸和2ml丙醇，该羧酸的结构有
A．4种B．5种C．6种D．7种
【解析】某羧酸酯的分子式为，1ml该酯完全水解可得到1ml羧酸和2ml丙醇，则羧酸为二元酸，设羧酸为M，则反应的方程式为，由质量守恒可知M的分子式为，可以看作2个取代中的两个氢原子，该羧酸共有4种，故A正确；故选A。
【答案】A
【变式训练】（2023·辽宁葫芦岛·统考二模）2021年诺贝尔化学奖颁给了“在不对称催化方面”做出贡献的两位科学家。脯氨酸(结构如图)可参与诱导不对称催化反应，下列关于脯氨酸的说法错误的是
A．既可以与酸反应，又可以与碱反应B．饱和碳原子上的一氯代物有3种
C．能形成分子间氢键和分子内氢键D．与互为同分异构体
【解析】A．通过结构简式可知，结构中含有羧基可以和碱反应，结构中含有氨基，可以和酸反应，A正确；B．由结构可知，五元环上的碳都是饱和碳，其中的4个碳上的氢是不同的，故饱和碳原子上的一氯代物有4种，B错误；C．由结构简式可知，脯氨酸分子中含有羧基和亚氨基，能形成分子间氢键和分子内氢键，故C正确；D．由结构简式可知，脯氨酸与硝基环戊烷的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确；故选B。
【答案】B
【思维建模】限定条件下同分异构体书写步骤
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
知识点1 有机物的分离与提纯
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定
1．有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法:质谱图中质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a．M＝eq \f(m,n)
b．M＝22.4ρ(标准状况)
c．阿伏加德罗定律，同温同压下eq \f(M1,M2)＝eq \f(ρ1,ρ2)＝D，则M1＝eq \f(ρ1,ρ2)M2＝DM2
(3)确定有机物分子式
①最简式规律
②常见相对分子质量相同的有机物
a.同分异构体相对分子质量相同。
b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同,均为14n+2。
说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。
2．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下：
(2)物理方法
①红外光谱：分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
(3)有机物分子中不饱和度(Ω)的确定
①计算公式:Ω＝n(C)＋1－eq \f(n（H）,2)
其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。
②不饱和度与有机物结构的关系
考向1 考查有机物的分离与提纯
例1．（2023·重庆·统考三模）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为℃。下列说法错误的是
A．操作a所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯
B．操作c为重结晶
C．饱和溶液和无水的作用相同
D．由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
【分析】向混合物中加入饱和Na2CO3溶液洗涤，将苯甲酸转化为苯甲酸钠，分液得到含有苯甲酸乙酯、环己烷的有机相和水相；向水相中加入乙醚，萃取水相中的苯甲酸乙酯和环己烷，分液得到有机相和萃取液；有机相混合得到有机相Ⅰ，有机相经蒸馏得到共沸物和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入无水MgSO4除去水分，干燥有机相，蒸馏得到苯甲酸乙酯；向萃取液中加入稀硫酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，过滤得到苯甲酸粗品，经重结晶得到纯净的苯甲酸，据此分析解答。
【解析】A．由分析可知，操作a为分液，所用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯，A正确；B．由分析可知，操作b为蒸馏，操作c为重结晶，B正确；C．饱和Na2CO3溶液的作用是反应苯甲酸、降低苯甲酸乙酯溶解度，无水MgSO4的作用是干燥剂，干燥苯甲酸乙酯，二者作用不同，C错误：D．该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相，加入稀硫酸时生成的苯甲酸能析出，则苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大，D正确；故答案为：C。
【答案】C
【变式训练】（2023·山东泰安·统考一模）某化工厂的废液含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷，该工厂设计回收方案如下：
下列说法错误的是
A．试剂a选择溶液比溶液更合适
B．回收物1、2分别是二氯甲烷、乙醇
C．试剂b为，试剂c为稀硫酸
D．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为蒸馏
【分析】废液含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷，加入碳酸钠和苯酚、乙酸反应转化为盐，蒸馏分离出不同的沸点馏分乙醇、二氯甲烷；溶液通入二氧化碳和苯酚钠生成苯酚，分液分离，乙酸钠加入稀硫酸酸化蒸馏出乙酸；
【解析】A．氢氧化钠碱性太强，加热可能导致二氯甲烷水解，故试剂a选择溶液比溶液更合适，A正确；B．乙醇沸点高于二氯甲烷，回收物1、2分别是二氯甲烷、乙醇，B正确；C．由分析可知，试剂b为，试剂c为稀硫酸，C正确；D．由分析可知，Ⅱ为分液操作，D错误；故选D。
【答案】D
【归纳总结】常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质)
考向2 考查有机化合物分子式和结构式的确定
例2．（2023·重庆·校联考模拟预测）某物质的分子式为，取该物质在足量的中充分燃烧后，将产物全部通入过量的中，若固体的质量增加了，且，则该物质是
A．B．C．D．
【分析】有机物在氧气中完全燃烧的化学方程式为：，产物为CO2和H2O通入过量的Na2O2发生的化学方程式为：①和②，由方程式①可知增重的质量为CO，由方程式②可知增重的质量为H2，则增重的质量=与CO2相同物质量的CO的质量+与H2O相同物质的量的H2。
【解析】据上述分析可知，当有机物满足时，既满足有机物中x=z，Na2O2固体的质量增加了，则m=n；若x＞z，则m＜n；若x＜z，则m＞n；则符合条件的为A选项；答案选A。
【答案】A
【变式训练】（2023·浙江金华·浙江省丽水中学校联考一模）使用现代仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下图所示：
则该有机化合物A的结构简式是
A．CH3CHOB．
C．HCOO(CH2)2CH3D．CH3COOCH2CH3
【解析】由核磁共振氢谱可知，该有机物有3种环境的H原子，且个数比为3:3:2；由红外光谱图可知，该有机物中存在C=O和C-O；符合条件的有机物A为CH3COOCH2CH3，故选D。
【答案】D
【思维建模】有机物分子式、结构式的确定流程
1．（2022·广东·高考真题）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是
A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C．中含有个电子
D．被还原生成
【答案】A
【解析】A．淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定条件下水解可得到葡萄糖，故A正确；B．葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，但含有O元素，不是烃类，属于烃的衍生物，故B错误；C．一个CO分子含有14个电子，则1mlCO中含有14×6.02×1023=8.428×1024个电子，故C错误；D．未指明气体处于标况下，不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量，故D错误；答案选A。
2．（2022·天津·统考高考真题）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是
A．具有碱性B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子D．分子中采取杂化的碳原子数目为6
【答案】A
【解析】A．苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有碱性，故A正确；B．苯丙氨酸甲酯含有酯基，能发生水解，故B错误；C．分子中含手性碳原子，如图 标“*”为手性碳原子，故C错误；D．分子中采取杂化的碳原子数目为7，苯环上6个，酯基上的碳原子，故D错误。综上所述，答案为A。
3．（2022·湖北·统考高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
A．不能与溴水反应B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰D．能与发生显色反应
【答案】A
【解析】A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；故答案选A。
4．（2023·全国·统考高考真题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
A．可以发生水解反应B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【解析】A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确；综上所述，本题选B。
考点要求
考题统计
考情分析
有机化合物的分类和命名
2023湖北卷4题，3分
2022河北卷2题，3分
2021广东卷21题，2分
分析近三年高考试题,高考命题在本讲有以下规律:
1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下四个方面:
(1)有机物的分类和命名。
(2)有机物分子的结构、碳原子的成键特征、原子共线、共面问题及同分异构体数目的判断。
(3)共价键中的σ键和π键、有机反应。
(4)有机化合物的组成和分子的结构。
2.从命题思路上看,侧重有机综合题中同分异构体和有机化合物分子结构的考查考查。对同分异构体的考查,题目类型多变。常见题型有:
①限定范围书写或补写同分异构体。解题时要看清所限范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律后再补写,同时注意碳的四价原则和对官能团存在位置的要求。
②判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式是否相同,再看结构是否不同。对结构不同的要从两个方面来考虑:一是原子或原子团的连接顺序;二是原子或原子团的空间位置。
③判断取代产物同分异构体的数目。
其分析方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置的氢原子种数,再确定取代产物同分异构体数目;或者依据烃基的同分异构体数目进行判断。
3.根据高考命题特点和规律,复习时要注意以下几个方面:
(1)掌握有机物的分类方法,弄清基本概念,如芳香族化合物、脂肪烃等;
(2)建立有机物的结构与性质的联系,掌握常见重要官能团及其特征反应等;
(3)熟悉有机物的结构特点,能看懂键线式和结构简式;
(4)能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子结构为母体分析陌生有机分子中原子共线、共面问题;
(5)会利用“定一移一”的方法在碳骨架的基础上分析同分异构现象。
(6)掌握蒸馏、重结晶、萃取等分离和提纯方法的适用范围、仪器选用、操作步骤及注意事项等。
(7)掌握由有机化合物元素含量及相对分子质量确定分子式的一般方法和步骤。
(8)了解红外光谱、核磁共振氢谱的原理,掌握有机化合物分子结构鉴定的方法。
有机化合物共价键、同分异构体
2023北京卷9题，3分
2022重庆卷6题，3分
2021浙江1月卷7题，2分
研究有机化合物的一般步骤和方法
2023山东卷12题，4分
2022湖北卷2题，3分
2021湖北卷11题，3分
类别
官能团或结构特点
典型代表物名称、结构简式
烷烃
“单、链、饱”结构
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯CH2==CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔CH≡CH
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷CH3CH2Br
芳香烃
含有苯环（不是官能团）
苯
醇
—OH(羟基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺
—NH2(氨基)
苯胺
酰胺
(酰胺基)
乙酰胺CH3CONH2
氨基酸
—NH2(氨基)、—COOH(羧基)
甘氨酸
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号
从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置
物质
甲烷
乙烯
乙炔
球棍
模型
共价键
类型
4个σ键
5个σ键、
1个π键
3个σ键、
2个π键
碳原子
杂化类型
sp3
sp2
sp
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
结构
—C≡C—
C原子的杂化方式
sp3
Sp2
sp
键的类型
σ键
1个σ键、1个π键
1个σ键、2个π键
键角
CH4:109°28′
C2H4:120°
C2H2:180°
空间结构
碳原子与其他4个原子形成正四面体结构
双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上
碳原子及与之相连的原子处于同一直线上
种类
表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质的分子组成
CH4、C2H6
最简式（实验式）
用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比
乙烷的最简式CH3
电子式
在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子
结构式
用短线“-”来表示1个共价键，用“-”（单键）、“=”（双键）或“≡”（三键）将所有的原子连接起来的式子
结构简式
(1)表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数；
(2)表示双键、三键的“=”“≡”不能省略；
(3)醛基（)、羧基()可简化成-CHO、-COOH
CH2===CH2
键线式
(1)进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团；
(2)键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
球棍模型
小球表示原子，短棍表示化学键
空间填充模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
构造异构
碳链异构
碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能团异构
官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
立体异构
顺反异构
在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯，反-2-丁烯
对映异构
又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr存在对映异构。
构象异构
构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式（）和船式（）两种较稳定的构象
羧酸
羧酸
丙酸
4.88
二氯乙酸
1.29
乙酸
4.76
三氯乙酸
0.65
甲酸
3.75
三氟乙酸
0.23
氯乙酸
2.86
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
最简式
对应物质
CH
乙炔和苯
CH2
烯烃和环烷烃
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或
碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
洗气瓶
苯(乙苯)
酸性高锰酸钾溶
液、NaOH溶液
分液
分液漏斗
乙醇(水)
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
醇(酸)
NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶
硝基苯(HNO3、
H2SO4)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
酯(酸或醇)
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
NaOH溶液
分液
分液漏斗
考纲和考试说明是备考的指南针，认真研究考纲和考试说明，可增强日常复习的针对性和方向性，避免盲目备考，按方抓药，弄清楚高考检测什么，检测的价值取向，高考的命题依据。
2.精练高考真题，明确方向
经过对近几年高考题的横、纵向分析，可以得出以下三点：一是主干知识考查“集中化”，二是基础知识新视角，推陈出新，三是能力考查“综合化”。
3.摸清问题所在，对症下药
要提高后期的备考质量，还要真正了解学生存在的问题，只有如此，复习备考才能更加科学有效。所以，必须加大信息反馈，深入总结学情，明确备考方向，对症开方下药，才能使学生的知识结构更加符合高考立体网络化要求，才能实现基础→能力→分数的转化。
4.切实回归基础，提高能力
复习训练的步骤包括强化基础，突破难点，规范作答，总结方法，通过这样的总结，学生印象深刻，应用更加灵活。
第36讲 有机化合物的结构特点与研究方法
目录
考情分析
网络构建
考点一 有机化合物的分类和命名
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 有机化合物的分类方法
知识点2 有机物的命名
【提升·必考题型归纳】
考向1 考查有机化合物的分类
考向2 考查有机化合物的命名
考点二 有机化合物共价键、同分异构体
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 有机化合物中共价键
知识点2 有机化合物的同分异构现象
【提升·必考题型归纳】
考向1 考查有机物的空间结构与共价键
考向2 考查同分异构体的判断与书写
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 有机物的分离与提纯
知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定
【提升·必考题型归纳】
考向1 考查有机物的分离与提纯
考向2 考查有机化合物分子式和结构式的确定
真题感悟
考点一 有机化合物的分类和命名
知识点1 有机化合物的分类方法
1．根据元素组成分类
有机化合物eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等,烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等))
2．按碳的骨架分类
3．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
【特别提醒】1．官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
2．苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。
3．相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。
4．含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。
知识点2 有机物的命名
1．烷烃的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
2．烯烃和炔烃的命名
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法
①以苯环作为母体，其他基团作为取代基。
②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。
如
4.烃的含氧衍生物的命名方法
(1)醇、醛、羧酸的命名
(2)酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
【易错提醒】1．有机物命名时常用到的四种字及含义。
(1)烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团；
(2)1、2、3……指官能团或取代基的位置；
(3)二、三、四……指官能团或取代基的个数；
(4)甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。
2．带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。
3．书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
4．1甲基，2乙基，3丙基是常见的命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。
5.卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。
6．有机化合物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
考向1 考查有机化合物的分类
例1．（2023·天津河东·统考一模）一种吲哚生物碱中间体的结构简式如图所示，下列说法不正确的是
A．该物质属于芳香族化合物B．分子中含有酰胺基
C．该物质能发生取代反应、加成反应D．分子中不含手性碳原子
【解析】A．该有机物分子中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；B．分子中，红框内的原子团为酰胺基，B正确；C．该物质分子中，苯环、-CH3、-COO-等都能发生取代反应，苯环、碳碳双键都能发生加成反应，C正确；D．分子中，带“∗”碳原子为手性碳原子，D不正确；故选D。
【答案】D
【变式训练】（2023·浙江·校联考二模）青蒿素类药物青蒿素、蒿甲醚、青蒿琥酯的分子结构如图所示，甲是制备青蒿素的重要原料，下列有关说法不正确的是
A．上述三种青蒿素类药物中都含有过氧键和醚键
B．原料甲属于芳香烃类化合物，能溶于乙醚和乙醇中
C．1ml青蒿琥酯充分反应最多能消耗2mlNaOH
D．青蒿素合成蒿甲醚先用强还原剂NaBH4还原，再与甲醇发生取代反应
【解析】A. 上述三种青蒿素类药物中都含有过氧键-O-O-和醚键，A正确；B. 原料甲含有苯环，是芳香族化合物，含有C、H、O元素，属于芳香烃的衍生物，B错误；C. 1ml青蒿琥酯中含有1个羧基和1个酯基，1ml青蒿琥酯充分反应最多能消耗2mlNaOH，C正确；D. 青蒿素合成蒿甲醚先用强还原剂NaBH4还原，将酯基还原为醇羟基，再与甲醇发生取代反应生成醚键，D正确；故答案选B。
【答案】B
【题后反思】官能团的识别和规范书写
(1)—OH连到苯环上属于酚，连到链烃基或脂环烃基上为醇。
(2)醛类物质是醛基与烃基直接相连的有机物，甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等不属于醛类物质。
(3)官能团书写常出现的错误：“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
考向2 考查有机化合物的命名
例2．（2023·上海静安·统考二模）的名称为
A．己烷B．2，2-二甲基丁烷
C．新己烷D．3，3-二甲基丁烷
【解析】根据系统命名法，主链上有4个碳，支链位于2号碳上，命名为：2，2-二甲基丁烷；故答案为：B。
【答案】B
【变式训练】（2023·山东济南·山东省实验中学校考模拟预测）已知 ，如果要合成，所用的起始原料可以是
A．1，3—戊二烯和2—丁炔
B．2，3—二甲基—1，3—丁二烯和丙烯
C．2，3—二甲基—1，3—戊二烯和乙炔
D．2—甲基—1，3—丁二烯和2—丁炔
【答案】D
【解析】由题给信息可知，2—甲基—1，3—丁二烯和2—丁炔能发生如下反应生成 ： ，2，3—二甲基—1，3—丁二烯和丙炔也能发生如下反应生成 ： ，故选D。
【易错提醒】有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当，如所选主链不包含官能团，不是主链最长、支链最多。
(2)编号错，如所编官能团的位次不是最小。
(3)支链主次不分，不是先简后繁。
(4)连接线“-”“，”忘记或用错。
考点二 有机化合物共价键、同分异构体
知识点1 有机化合物中共价键
1．有机化合物中共价键
(2)碳碳单键、双键和三键
(3)共价键的极性与有机反应
①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。
a.乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。
乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑；
乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBreq \(――→,\s\up9(△))CH3CH2Br＋H2O。
b.乙烯(CH2===CH2)分子中π键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。
②键的极性对对羧酸酸性的影响
a.键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性越大，越容易电离出H+，则羧酸的酸性越大。
b.与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越大。
c.烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。
(4)有机反应的特点
①反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量
②副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。
知识点2 有机化合物的同分异构现象
1.有机化合物中碳原子的成键特点
(1) 最外层4个电子，可形成4个共价键；
(2) 碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成单键,还可以形成稳定的双键或叁键;
(3) 多个碳原子可以互相结合成链状,也可以结合成环状,还可以带有支链,碳链和碳环也可以结合;
2.有机物结构的表示方法
【易错提醒】①把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。
②把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2,乙炔的结构简式误写为CHCH等。
③空间填充模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它特点及二者的区别。
3.有机物的同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
（2）同分异构体类型
（3）常见的官能团类别异构
（4）同分异构体的书写
1)书写步骤
①官能团异构:首先判断该有机物是否有官能团异构。
②位置异构:就每一类物质,先写出碳链异构,再写官能团的位置异构体。
③书写:碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。
④检查:看是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
2)烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
3)芳香族化合物的同分异构体的书写及判断
①苯的一氯代物只有1种。
②苯的二氯代物有邻、间、对3种。
③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。
④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种。
⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。
【易错警示】同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。
（5）同分异构体数目的判断方法
1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体（除对映异构）；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。
2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
考向1 考查有机物的空间结构与共价键
例1．下列关于丙烯（CH3—CH=CH2）的说法错误的是（ ）
A．丙烯分子有8个σ键，1个π键B．丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化
C．丙烯分子存在非极性键D．丙烯分子中3个碳原子在同一平面上
【解析】A．丙烯中含有6个C－H单键，1个C－C单键和1个碳碳双键，因为双键是由1个σ键和1个π键构成，A选项正确；B．丙烯中的2个不饱和碳原子是sp2杂化，甲基碳原子才是sp3杂化，B选项错误；C．丙烯分子中的C原子和C原子之间形成非极性键，C选项正确；D．由于甲基是和不饱和碳原子直接相连的，而碳碳双键是平面型结构，所以丙烯分子中3个碳原子在同一平面上，D选项正确；答案选B。
【答案】B
【变式训练】（2023秋·广东广州·高三广州市第二中学校联考）数据是科学推理中的重要证据，出下表中的数据，所得推论正确的是
A．相同浓度下，乙酸的酸性一定强于氯乙酸
B．烃基是吸电子基团，烃基越长，吸电子效应越大，使羧基中的羟基的极性越小，羧酸的酸性越弱
C．卤素原子是推电子基团，卤素原子使得羧基中羟基的极性变小，导致二氯乙酸的酸性强于一氯乙酸
D．氟原子的电负性大于氯原子，使—的极性大于—的极性，使三氟乙酸羧基中羟基的极性增大，导致三氟乙酸容易电离出氢离子
【解析】A．由表可知电离平衡常数Ka=10-4.76，Ka=10-2.86，电离平衡常数越大电离程度越大，则相同浓度下，氯乙酸的酸性强于乙酸，A错误；B．烃基为推电子基团，碳原子数越多，推电子能力越强，则酸性越弱，故酸性有：甲酸＞乙酸＞丙酸，B错误；C．卤素原子为吸电子基团，卤素元素电负性越大，吸电子能力越强，故酸性：二氯乙酸＞一氯乙酸，C错误；D．电负性越大吸引电子能力越强，F的电负性大于Cl，则F-C极性大于Cl-C的极性，F元素吸引电子能力较大导致F3C-C极性大于Cl3C-C的极性，则三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大，更易电离出氢离子，所以三氟乙酸的酸性较强，D正确；故选：D。
【答案】D
【归纳总结】σ键、π键的判断
(1)根据成键原子的价电子数来判断能形成几个共用电子对。如果只有一个共用电子对，则该共价键一定是σ键；如果形成多个共用电子对，则先形成一个σ键，另外的原子轨道形成π键。
(2)由成键轨道类型判断
s轨道形成的共价键全都是σ键；杂化轨道形成的共价键全部为σ键。
考向2 考查同分异构体的判断与书写
例2．（2023秋·湖南长沙·高三长沙一中校考阶段练习）某羧酸酯的分子式为，1ml该酯完全水解可得到1ml羧酸和2ml丙醇，该羧酸的结构有
A．4种B．5种C．6种D．7种
【解析】某羧酸酯的分子式为，1ml该酯完全水解可得到1ml羧酸和2ml丙醇，则羧酸为二元酸，设羧酸为M，则反应的方程式为，由质量守恒可知M的分子式为，可以看作2个取代中的两个氢原子，该羧酸共有4种，故A正确；故选A。
【答案】A
【变式训练】（2023·辽宁葫芦岛·统考二模）2021年诺贝尔化学奖颁给了“在不对称催化方面”做出贡献的两位科学家。脯氨酸(结构如图)可参与诱导不对称催化反应，下列关于脯氨酸的说法错误的是
A．既可以与酸反应，又可以与碱反应B．饱和碳原子上的一氯代物有3种
C．能形成分子间氢键和分子内氢键D．与互为同分异构体
【解析】A．通过结构简式可知，结构中含有羧基可以和碱反应，结构中含有氨基，可以和酸反应，A正确；B．由结构可知，五元环上的碳都是饱和碳，其中的4个碳上的氢是不同的，故饱和碳原子上的一氯代物有4种，B错误；C．由结构简式可知，脯氨酸分子中含有羧基和亚氨基，能形成分子间氢键和分子内氢键，故C正确；D．由结构简式可知，脯氨酸与硝基环戊烷的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确；故选B。
【答案】B
【思维建模】限定条件下同分异构体书写步骤
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
知识点1 有机物的分离与提纯
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定
1．有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法:质谱图中质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a．M＝eq \f(m,n)
b．M＝22.4ρ(标准状况)
c．阿伏加德罗定律，同温同压下eq \f(M1,M2)＝eq \f(ρ1,ρ2)＝D，则M1＝eq \f(ρ1,ρ2)M2＝DM2
(3)确定有机物分子式
①最简式规律
②常见相对分子质量相同的有机物
a.同分异构体相对分子质量相同。
b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同,均为14n+2。
说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。
2．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下：
(2)物理方法
①红外光谱：分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
(3)有机物分子中不饱和度(Ω)的确定
①计算公式:Ω＝n(C)＋1－eq \f(n（H）,2)
其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。
②不饱和度与有机物结构的关系
考向1 考查有机物的分离与提纯
例1．（2023·重庆·统考三模）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为℃。下列说法错误的是
A．操作a所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯
B．操作c为重结晶
C．饱和溶液和无水的作用相同
D．由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
【分析】向混合物中加入饱和Na2CO3溶液洗涤，将苯甲酸转化为苯甲酸钠，分液得到含有苯甲酸乙酯、环己烷的有机相和水相；向水相中加入乙醚，萃取水相中的苯甲酸乙酯和环己烷，分液得到有机相和萃取液；有机相混合得到有机相Ⅰ，有机相经蒸馏得到共沸物和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入无水MgSO4除去水分，干燥有机相，蒸馏得到苯甲酸乙酯；向萃取液中加入稀硫酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，过滤得到苯甲酸粗品，经重结晶得到纯净的苯甲酸，据此分析解答。
【解析】A．由分析可知，操作a为分液，所用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯，A正确；B．由分析可知，操作b为蒸馏，操作c为重结晶，B正确；C．饱和Na2CO3溶液的作用是反应苯甲酸、降低苯甲酸乙酯溶解度，无水MgSO4的作用是干燥剂，干燥苯甲酸乙酯，二者作用不同，C错误：D．该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相，加入稀硫酸时生成的苯甲酸能析出，则苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大，D正确；故答案为：C。
【答案】C
【变式训练】（2023·山东泰安·统考一模）某化工厂的废液含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷，该工厂设计回收方案如下：
下列说法错误的是
A．试剂a选择溶液比溶液更合适
B．回收物1、2分别是二氯甲烷、乙醇
C．试剂b为，试剂c为稀硫酸
D．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为蒸馏
【分析】废液含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷，加入碳酸钠和苯酚、乙酸反应转化为盐，蒸馏分离出不同的沸点馏分乙醇、二氯甲烷；溶液通入二氧化碳和苯酚钠生成苯酚，分液分离，乙酸钠加入稀硫酸酸化蒸馏出乙酸；
【解析】A．氢氧化钠碱性太强，加热可能导致二氯甲烷水解，故试剂a选择溶液比溶液更合适，A正确；B．乙醇沸点高于二氯甲烷，回收物1、2分别是二氯甲烷、乙醇，B正确；C．由分析可知，试剂b为，试剂c为稀硫酸，C正确；D．由分析可知，Ⅱ为分液操作，D错误；故选D。
【答案】D
【归纳总结】常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质)
考向2 考查有机化合物分子式和结构式的确定
例2．（2023·重庆·校联考模拟预测）某物质的分子式为，取该物质在足量的中充分燃烧后，将产物全部通入过量的中，若固体的质量增加了，且，则该物质是
A．B．C．D．
【分析】有机物在氧气中完全燃烧的化学方程式为：，产物为CO2和H2O通入过量的Na2O2发生的化学方程式为：①和②，由方程式①可知增重的质量为CO，由方程式②可知增重的质量为H2，则增重的质量=与CO2相同物质量的CO的质量+与H2O相同物质的量的H2。
【解析】据上述分析可知，当有机物满足时，既满足有机物中x=z，Na2O2固体的质量增加了，则m=n；若x＞z，则m＜n；若x＜z，则m＞n；则符合条件的为A选项；答案选A。
【答案】A
【变式训练】（2023·浙江金华·浙江省丽水中学校联考一模）使用现代仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下图所示：
则该有机化合物A的结构简式是
A．CH3CHOB．
C．HCOO(CH2)2CH3D．CH3COOCH2CH3
【解析】由核磁共振氢谱可知，该有机物有3种环境的H原子，且个数比为3:3:2；由红外光谱图可知，该有机物中存在C=O和C-O；符合条件的有机物A为CH3COOCH2CH3，故选D。
【答案】D
【思维建模】有机物分子式、结构式的确定流程
1．（2022·广东·高考真题）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是
A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C．中含有个电子
D．被还原生成
【答案】A
【解析】A．淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定条件下水解可得到葡萄糖，故A正确；B．葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，但含有O元素，不是烃类，属于烃的衍生物，故B错误；C．一个CO分子含有14个电子，则1mlCO中含有14×6.02×1023=8.428×1024个电子，故C错误；D．未指明气体处于标况下，不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量，故D错误；答案选A。
2．（2022·天津·统考高考真题）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是
A．具有碱性B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子D．分子中采取杂化的碳原子数目为6
【答案】A
【解析】A．苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有碱性，故A正确；B．苯丙氨酸甲酯含有酯基，能发生水解，故B错误；C．分子中含手性碳原子，如图 标“*”为手性碳原子，故C错误；D．分子中采取杂化的碳原子数目为7，苯环上6个，酯基上的碳原子，故D错误。综上所述，答案为A。
3．（2022·湖北·统考高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
A．不能与溴水反应B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰D．能与发生显色反应
【答案】A
【解析】A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；故答案选A。
4．（2023·全国·统考高考真题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
A．可以发生水解反应B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【解析】A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确；综上所述，本题选B。
考点要求
考题统计
考情分析
有机化合物的分类和命名
2023湖北卷4题，3分
2022河北卷2题，3分
2021广东卷21题，2分
分析近三年高考试题,高考命题在本讲有以下规律:
1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下四个方面:
(1)有机物的分类和命名。
(2)有机物分子的结构、碳原子的成键特征、原子共线、共面问题及同分异构体数目的判断。
(3)共价键中的σ键和π键、有机反应。
(4)有机化合物的组成和分子的结构。
2.从命题思路上看,侧重有机综合题中同分异构体和有机化合物分子结构的考查考查。对同分异构体的考查,题目类型多变。常见题型有:
①限定范围书写或补写同分异构体。解题时要看清所限范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律后再补写,同时注意碳的四价原则和对官能团存在位置的要求。
②判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式是否相同,再看结构是否不同。对结构不同的要从两个方面来考虑:一是原子或原子团的连接顺序;二是原子或原子团的空间位置。
③判断取代产物同分异构体的数目。
其分析方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置的氢原子种数,再确定取代产物同分异构体数目;或者依据烃基的同分异构体数目进行判断。
3.根据高考命题特点和规律,复习时要注意以下几个方面:
(1)掌握有机物的分类方法,弄清基本概念,如芳香族化合物、脂肪烃等;
(2)建立有机物的结构与性质的联系,掌握常见重要官能团及其特征反应等;
(3)熟悉有机物的结构特点,能看懂键线式和结构简式;
(4)能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子结构为母体分析陌生有机分子中原子共线、共面问题;
(5)会利用“定一移一”的方法在碳骨架的基础上分析同分异构现象。
(6)掌握蒸馏、重结晶、萃取等分离和提纯方法的适用范围、仪器选用、操作步骤及注意事项等。
(7)掌握由有机化合物元素含量及相对分子质量确定分子式的一般方法和步骤。
(8)了解红外光谱、核磁共振氢谱的原理,掌握有机化合物分子结构鉴定的方法。
有机化合物共价键、同分异构体
2023北京卷9题，3分
2022重庆卷6题，3分
2021浙江1月卷7题，2分
研究有机化合物的一般步骤和方法
2023山东卷12题，4分
2022湖北卷2题，3分
2021湖北卷11题，3分
类别
官能团或结构特点
典型代表物名称、结构简式
烷烃
“单、链、饱”结构
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯CH2==CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔CH≡CH
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷CH3CH2Br
芳香烃
含有苯环（不是官能团）
苯
醇
—OH(羟基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺
—NH2(氨基)
苯胺
酰胺
(酰胺基)
乙酰胺CH3CONH2
氨基酸
—NH2(氨基)、—COOH(羧基)
甘氨酸
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号
从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置
物质
甲烷
乙烯
乙炔
球棍
模型
共价键
类型
4个σ键
5个σ键、
1个π键
3个σ键、
2个π键
碳原子
杂化类型
sp3
sp2
sp
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
结构
—C≡C—
C原子的杂化方式
sp3
Sp2
sp
键的类型
σ键
1个σ键、1个π键
1个σ键、2个π键
键角
CH4:109°28′
C2H4:120°
C2H2:180°
空间结构
碳原子与其他4个原子形成正四面体结构
双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上
碳原子及与之相连的原子处于同一直线上
种类
表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质的分子组成
CH4、C2H6
最简式（实验式）
用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比
乙烷的最简式CH3
电子式
在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子
结构式
用短线“-”来表示1个共价键，用“-”（单键）、“=”（双键）或“≡”（三键）将所有的原子连接起来的式子
结构简式
(1)表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数；
(2)表示双键、三键的“=”“≡”不能省略；
(3)醛基（)、羧基()可简化成-CHO、-COOH
CH2===CH2
键线式
(1)进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团；
(2)键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
球棍模型
小球表示原子，短棍表示化学键
空间填充模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
构造异构
碳链异构
碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能团异构
官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
立体异构
顺反异构
在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯，反-2-丁烯
对映异构
又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr存在对映异构。
构象异构
构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式（）和船式（）两种较稳定的构象
羧酸
羧酸
丙酸
4.88
二氯乙酸
1.29
乙酸
4.76
三氯乙酸
0.65
甲酸
3.75
三氟乙酸
0.23
氯乙酸
2.86
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
最简式
对应物质
CH
乙炔和苯
CH2
烯烃和环烷烃
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或
碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
洗气瓶
苯(乙苯)
酸性高锰酸钾溶
液、NaOH溶液
分液
分液漏斗
乙醇(水)
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
醇(酸)
NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶
硝基苯(HNO3、
H2SO4)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
酯(酸或醇)
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
NaOH溶液
分液
分液漏斗
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