化学第三单元 人工合成有机化合物教课内容ppt课件

这是一份化学第三单元 人工合成有机化合物教课内容ppt课件，共60页。PPT课件主要包含了图说考点，基础知识，技能素养，课堂检测，2合成路线二，3合成路线三，利用率，污染物排放，高分子膜，白色污染等内容，欢迎下载使用。
新课程标准1．以乙酸乙酯的合成路线为例，学会简单有机物合成的基本方法思路，会分析、评价选择有机物合成的最佳路线。2．理解加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断加聚反应的单体。3．知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。学业质量水平合格性要求1.掌握有机反应类型及判断方法。(水平1)2．学会简单有机物合成的路线和方法。(水平2)等级性要求能根据目标产物设计和优化有机化合物的合成路线，初步形成绿色化学观念，具有风险评估的意识，认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献。(水平3)
[新知预习]一、常见有机化合物的合成1．有机合成
2.乙酸乙酯的合成路线(1)合成路线一
除了用乙烯合成乙酸乙酯外，还可以用乙醇来合成乙酸乙酯，而乙醇可以通过淀粉或纤维素的水解产物葡萄糖发酵制得，这种工艺过程减少了化石燃料的使用，对节约资源、保护环境有重要意义。其合成路线如下：
3．有机合成路线的选择(1)有机合成中要综合考虑原料________、反应物________、反应________、________和________条件、是否有____________以及生产成本等因素，其基本原则为(2)在有机合成中，我们要秉持绿色化学理念，注意避免环境污染物的产生，尽可能降低能耗、最大限度地提高反应过程中的原子利用率。
☞学而思1. 淀粉是常见原料，计划用淀粉为原料合成乙酸，请写出有关的路线图。
二、有机高分子的合成1．有机高分子化合物没有特殊说明时，高分子化合物特指有机高分子化合物
2.有机高分子的合成方法——聚合反应(1)加聚反应的定义含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的有机化学反应叫作加成聚合反应，简称加聚反应。(2)加聚反应的表示方法乙烯发生加聚反应的过程为若干个乙烯分子中的碳碳双键中的一个键断裂，分子里的碳原子互相结合成很长的碳链，用化学方程式可表示为
(3)加聚反应的特点如碳碳双键、碳碳三键
(4)加聚反应中的相关概念
3.有机高分子合成领域中着力解决的问题(1)对重要的通用高分子材料继续进行改进和推广。(2)研制具有特殊功能的高分子材料。(3)研制用于物质分离、能量转换的_________。(4)研制易分解的新型合成材料，防止“__________”。
☞学而思(1)高分子化合物是纯净物吗？(2)聚苯乙烯大量用于制造玩具、标本架、各种笔杆、包装用泡沫塑料。它是由苯乙烯在一定条件下发生加聚反应制得的，请写出反应的化学方程式，并注明单体和链节。
[即时自测]1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”(1)自然界存在的有机物已经很多了，不需要人工合成了。(　　)(2)只要能合成有机物，原料和合成路线无关紧要。(　　)(3)为秉持绿色化学的理念，在有机合成中，尽量使用含水的溶剂作为反应介质。(　　)(4)制CH3CH2Cl时，选择CH3CH3和Cl2在光照条件下反应比乙烯和HCl加成更符合绿色化学思想。(　　)(5)乙烯是重要的工业原料，可通过加成、氧化、酯化反应三个步骤合成乙酸乙酯。(　　)
(6)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色。(　　)(7)糖类、油脂和蛋白质都是天然有机高分子。(　　)(8)含有碳碳双键的有机物小分子，可以通过加聚反应形成有机高分子。(　　)(9)纯净的聚乙烯塑料为纯净物，因为它具有一定的分子组成。(　　)(10)天然橡胶的成分为聚异戊二烯 ，合成该物质的小分子为CH2===CH2和CH2===CH—CH3。(　　)
经过改进后的合成方法为
下列关于这两种合成路线的叙述不正确的是(　　)A．两方法相比，前一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优于前者B．后一种方法符合化学合成的“原子经济”(不产生副产物)理念C．前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥D．两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念
解析：前一种方法中经过三步，而后一种方法只有一步，A正确；后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%，符合“原子经济”理念，B正确；(NH4)2SO4是一种常见的氮肥，俗称“硫铵”，C正确；第一种方法中的HCN，第二种方法中的CO都是有毒的原料，D错误。
3．北京成功举办了第24届冬奥会。雪上项目是冬奥会重要项目之一。制作滑雪板各部分所对应的材料中，属于天然有机高分子的是(　　)A．板面——尼龙B．板芯——木质C．板底——聚乙烯塑料D．复合层——玻璃纤维
解析：尼龙主要成分是聚酰胺，为合成纤维，故A错误；木质的主要成分是纤维素，属于天然有机高分子化合物，故B正确；聚乙烯塑料由乙烯加聚反应制得，为合成纤维，故C错误；玻璃纤维是无机非金属材料，不是天然有机高分子材料，故D错误。
4．医用口罩的主要原料是聚丙烯。下列对聚丙烯的描述正确的是(　　)A．聚丙烯材料难溶于水B．丙烯生成聚丙烯的反应方程式为C．聚丙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D．医用一次性口罩使用后应投入“可回收垃圾箱”进行回收
5．如图是以乙烯为原料合成乙酸乙酯的几种可能的合成路线：
(1)写出Ⅱ、Ⅲ的化学方程式：______________________________、________________________________。(2)上述几种路线中涉及的有机化学反应基本类型有______________________________________，生成酯的化学方程式为_______________________________________________________。(3)在Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ合成路线中，涉及化学反应最少的是________。
加成反应、氧化反应、酯化反应(或取代反应)
解析：(1)反应Ⅱ、Ⅲ是CH2===CH2在催化剂作用下被O2氧化成CH3CHO、CH3COOH，可根据原子守恒写出Ⅱ、Ⅲ的化学方程式。(2)上述几种路线中涉及的有机化学反应基本类型有加成反应、氧化反应、酯化(或取代)反应，乙醇和乙酸在浓H2SO4作催化剂的条件下生成乙酸乙酯。(3)Ⅰ路线要分三步才能得到乙酸，Ⅱ路线要分两步才能得到乙酸，Ⅲ路线只要一步就能得到乙酸。
(1)E分子中的官能团名称是_______。(2)反应⑥的化学方程式是________________________________________________________。(3)反应①、④的反应类型是________、________。
例2 近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成线路。
请回答下列问题：(1)写出反应类型：反应①__________________，反应②__________________。(2)写出结构简式：PVC______________，C________________。
(3)写出A―→D的化学方程式________________________________________________________。(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式_________________________________________________________。
例3 合成有机玻璃的化学方程式如下：(1)该反应的类型为________反应。(2)其中单体是_____________，高分子化合物的链节为___________，n值叫________。(3)有机玻璃属于________(填“纯净物”或“混合物”)。 
解析：碳碳双键断开一个键，分子间彼此加成相互结合成高聚物，是加聚反应；该高分子化合物的链节是 ，n值为聚合度；所得高聚物因n值不确定，所以为混合物。
例4 已知CH2BrCH2Br＋2NaOH HOCH2CH2OH＋2NaBr，试以乙烯为主要原料合成草酸二乙酯(CH3CH2OOCCOOCH2CH3)，请写出有关的化学方程式。
解析：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程：根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2===CH2)，通过五步反应进行合成。
关键能力　归纳提升一、有机化合物的合成1．有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序以及对先引入的官能团的保护。
状元随笔　合成有机化合物，要求原理正确，路线简捷，便于操作，条件适宜，在实际生产中，还要综合考虑来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、能源消耗、是否有污染物排放、生产成本等问题。
二、有机高分子化合物的合成方法1．加聚反应(1)含有不饱和键(如碳碳双键、碳碳三键等)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。(2)乙烯发生加聚反应的过程为若干个乙烯分子中的碳碳双键中的一个键断裂，分子里的碳原子互相结合成为很长的碳链，反应的化学方程式可表示为
(3)加聚反应的特点①单体必须是含有不饱和键的化合物；②加聚反应发生的位置是不饱和键；③加聚反应过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成与单体的化学组成相同；④加聚反应生成的聚合物的平均相对分子质量为单体的相对分子质量的整数倍。
2．缩聚反应(1)单体间相互反应生成高聚物，同时还生成了小分子化合物(如水、氯化氢、氨气等)的反应叫做缩合聚合反应，简称缩聚反应。(2)酚醛树脂的合成
3．加聚产物的书写及单体的判断(1)加聚产物的书写
状元随笔　由单体书写高分子化合物结构的注意点由单体书写高分子化合物的结构时，首先要判断反应的类型，然后进行书写，若为加聚反应，则是碳碳双键中的一个键发生断裂，在书写聚合物时要把单键上的原子或原子团“折向下边”或“折向上边”，写在垂直的位置上，否则容易造成错误，例如：丙烯的聚合物结构简式为
1.“绿色化学”要求在化工合成过程中，目标产物对反应物的原子利用率达到100%，下列反应类型一定符合这一要求的是(　　)A．取代反应B．加成反应C．酯化反应D．氧化反应
2．下列物质属于高分子化合物的是 (　　)①蛋白质'②氨基酸'③油脂'④淀粉'⑤氯乙烯'⑥纤维素'⑦聚乙烯A．只有①⑦B．除②外都是C．只有①④⑥⑦D．只有①③
3．非洲55个国家中已有34个国家颁布相关法令，禁止一次性塑料包装袋的使用或对其征税。下列有关说法正确的是 (　　)A.塑料垃圾可直接露天焚烧B．实施“禁塑令”有助于遏制白色污染C．纤维素、油脂、蛋白质均属于有机高分子化合物D．聚丙烯结构式为
4．欲制取纯净的CH2ClCH2Cl，下列制备方法最合理的是(　　)A.CH3CH3与Cl2发生取代反应B.CH2===CH2与HCl发生加成反应C.CH2===CH2与Cl2发生加成反应D.CH3CH2Cl与Cl2发生取代反应
5．四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是(　　)A．它们都属于纯净物B．它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．它们的分子中都不含氢原子D．它们都可由乙烯只发生加成反应得到
解析：链节是重复的结构单元，且碳碳单键能旋转，所以链节为 ，单体是CHCl==CHCl，该高分子是CHCl==CHCl加聚后的产物。
7．聚氯乙烯简称PVC，是当今世界上产量最大、应用最广泛的热塑性塑料之一。下列关于聚氯乙烯的说法正确的是(　　)A．聚氯乙烯是CH2CHCl发生加聚反应生成的B.聚氯乙烯的性质和氯乙烯的性质相同C．聚氯乙烯是高分子化合物，属于纯净物D．聚氯乙烯能够使溴的四氯化碳溶液褪色
8．聚丙烯酸甲酯是一种热塑性线型高分子聚合物，适用于作丙烯酸酯橡胶基材等。现研究其生物合成路线，流程如图所示：
(1)B中所含官能团的名称为______________。(2)B→C的反应类型为__________________，C→D的反应类型为_________。(3)写出B→C反应的化学方程式：_______________________________________________________。
取代反应(或酯化反应)
解析：(1)B的结构简式为CH2===CHCOOH，其中所含官能团的名称为碳碳双键和羧基。(2)B→C为CH2===CHCOOH和甲醇的酯化反应，也属于取代反应，D为聚丙烯酸甲酯，C→D为CH2===CHCOOCH3发生加聚反应。(3)B→C为CH2===CHCOOH和甲醇的酯化反应，反应的化学方程式为CH2===CHCOOH＋CH3OH CH2===CHCOOCH3＋H2O。
(4)写出聚丙烯酸甲酯的结构简式：__________________。(5)A为乳酸，在金属铜作催化剂、加热条件下可发生催化氧化反应，写出该反应的化学方程式：__________________________________________________________。(6)两分子A在浓硫酸催化加热条件下反应，生成物之一为含六元环的酯，写出该有机物的结构简式：____________________________。
9．含有碳碳双键结构的化合物与CH2===CH2一样，可在一定条件下聚合成高分子化合物。(1)广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由CH2===CHCl聚合成的，其化学方程式为_______________________________________。
解析：(1)断开碳碳双键中的一个键，每个碳原子伸出一短线，加上[　]并在其右下角写上n，即为加聚产物的结构简式。
(2)电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯 ，试回答下列问题：①聚苯乙烯________(填“能”或“不能”)使溴水褪色，聚苯乙烯的重复出现的结构单元是__________，它是由___________(写结构简式)聚合而成的。②实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量是52 000(平均值)，则该高聚物的结构单元重复出现的次数n＝________。