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    微主题热练25 有机推断与合成(含解析)-2024年高考化学二轮复习

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    这是一份微主题热练25 有机推断与合成(含解析)-2024年高考化学二轮复习,共15页。

    (1)A―→B的反应在如图所示的装置(加热装置等已省略)中进行。装置甲的主要作用为__________________。
    (2)C的分子式为C16H16O3,其结构简式为________________。
    (3)D―→E的反应类型为____________。
    (4)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:____________________。
    ①分子中含有2个苯环,不同化学环境氢原子的个数之比为1∶2∶4∶4;
    ②1 ml该物质与NaOH溶液反应,最多能消耗2 ml NaOH。
    (5)已知内酰胺在一定条件下可转化为聚内酰胺:。写出以为原料制备“尼龙­6”()的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
    2. (2023·南通二调)化合物G是一种重要的药物中间体,其人工合成路线如下:
    (1)化合物C分子中发生sp2、sp3杂化的碳原子数目之比为________。
    (2)F―→G的反应类型为________。
    (3)D―→E转化过程中新生成的官能团名称为________。
    (4)B―→C中经历Beq \(――→,\s\up7(还原))eq \(――→,\s\up7(加成))Xeq \(――→,\s\up7(消去))Yeq \(――→,\s\up7(加成))C的过程,写出中间体Y的结构简式: 。
    (5)已知:RCOOHeq \(――→,\s\up7(SOCl2))RCOCl。设计以和CH3CHO为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
    3. (2023·苏锡常镇一调)化合物G是一种酪氨酸激酶抑制剂中间体,其合成路线之一如下。
    (1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为________。
    (2)B―→C的反应类型为________。
    (3)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________________。
    ①分子中有4种不同化学环境的氢原子,能与FeCl3溶液发生显色反应,但不能与溴水发生取代反应;
    ②在碱性条件下发生水解反应,酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。
    (4)D―→E的反应需经历D―→M―→E的过程,M的分子式为C11H13NO4,则M的结构简式为____________。
    (5)请写出以和甲酸乙酯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
    4. (2023·南京、盐城二模)化合物E是合成降糖药瑞格列净的重要中间体,其合成路线如下:
    (1)A―→B的反应类型为________。
    (2)相同条件下,B的沸点比A的高,其主要原因是___________________________________________________________。
    (3)B―→C的反应中有副产物X(C7H7OBr)生成,X的结构简式为____________。
    (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_______________________________________________________________。
    ①分子中含有苯环,且只含有2种不同化学环境的氢原子;
    ②1 ml该物质与NaOH溶液反应,最多消耗4 ml NaOH。
    (5)已知:。写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
    5. (2023·连云港调研)化合物G是合成氢化橙酮衍生物的中间体,其人工合成路线如下:
    注: Bz基团为苯甲酰基,结构式为。
    (1)A中碳原子和氧原子的杂化类型分别为________________。
    (2)E―→F的反应类型为____________________。
    (3)C的结构简式为________________________。
    (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________________________________________________________________。
    ①分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2∶2∶2∶1;
    ②碱性条件下水解,酸化后得2种产物,其中一种产物分子只含1种含氧官能团,另一种产物含有2种含氧官能团且能与FeCl3溶液发生显色反应。
    (5)写出以和、CH3I为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。
    6. (2023·盐城三模)化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物,其合成路线如下:
    (1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为________。
    (2)D中含氧官能团名称为__________________。
    (3)D―→E 中有和 E 互为同分异构体的副产物生成,该副产物的结构简式为_________________________________________________________________。
    (4)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________________________________________________________________。
    ①属于芳香族化合物,能发生银镜反应;
    ②碱性条件下水解,酸化后得到3种分子中都有2种不同化学环境的氢原子。
    (5)写出以CH3CHO和为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
    7. (2023·南京、盐城一模)茚草酮(H)是一种新型稻田除草剂,其人工合成路线如下:
    (1)茚草酮中含氧官能团的名称为____________;B―→C的反应类型为________。
    (2)E的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________________。
    ①分子中含有苯环,碱性条件下能与新制氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀;
    ②分子中有3种不同化学环境的氢原子。
    (3)F―→G反应中有HCl产生,则X的结构简式为____________。
    (4)写出以和HCHO为原料,制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
    8. (2023·徐州考前打靶)枸橼酸帕瑞替尼(G)是近年合成的新药,可治疗骨髓性恶性肿瘤。某合成路线如下:
    (1)B―→C的反应类型为________。
    (2)化合物M的分子式为C14H13N2OCl,其结构简式为________________。
    (3)F―→G另一产物的分子式为________________。
    (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________________________________________________________________。
    ①能发生银镜反应;
    ②碱性条件下可水解且酸化后水解产物之一遇FeCl3溶液能发生显色反应;
    ③分子中不同化学环境氢原子的个数之比为2∶3∶4∶9。
    (5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
    微主题热练25 有机推断与合成
    1. (1)冷凝回流 (2)
    (3)取代反应 (4)
    (5) eq \(――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\d5(△)) eq \(――→,\s\up7(O2),\s\d5(催化剂,△)) eq \(――→,\s\up7(NH2OH·HCl),\s\d5(NaOH)) eq \(――→,\s\up7(H2SO4)) eq \(――→,\s\up7(NaOH))
    【解析】 (1)装置甲为球形冷凝管,其主要作用为冷凝回流。(2)由B、D的结构简式、C的分子式及B生成C的反应物之一为可知,反应过程中,B分子中的Br原子被苯基取代后得到C,C的结构简式为。(3)由D、E的结构简式可知,D分子中羧基上的羟基与苯环上的一个H原子结合生成H2O,剩余部分连接后得到E,故该反应为取代反应。(4)G的分子式为C14H11O2N,分子中除了含有苯环外,还有2个不饱和度,且能消耗2 ml NaOH,则含有2个酰胺键,结合H原子的种类和数目可推知,符合要求的同分异构体的结构简式为。(5)结合“尼龙­6”的结构以及“已知”中的反应原理可知,“尼龙­6”可由在NaOH作用下得到,结合原流程中F―→G的原理可知,可由在H2SO4作用下得到,结合原流程中E―→F的原理可知,可由在NH2OH·HCl/NaOH作用下得到,分子中的羰基可由中的醇羟基氧化得到,可由在碱性条件下水解得到,具体合成路线流程图见答案。
    2. (1)5∶1 (2)取代反应
    (3)氨基 (4)
    【解析】 (1)由C的结构简式可知,中间环上的2个碳原子为sp3杂化,其余的10个碳原子为sp2杂化,故发生sp2、sp3杂化的碳原子数目之比为5∶1。(2)对比F、G的结构简式可知,G中含有—CH2N(CH3)2,而F中不含有,则F―→G的反应类型为取代反应。(3)由F的结构简式以及E―→F的另一种反应物的结构简式可知,E中含有—NH2,结合D的结构简式可知,D―→E的过程中,D中的硝基(—NO2)被H2还原为氨基(—NH2)。(4)B―→C中经历Beq \(――→,\s\up7(还原))eq \(――→,\s\up7(加成))Xeq \(――→,\s\up7(消去))Yeq \(――→,\s\up7(加成))C的过程,结合C()分析,说明B通过加成反应,醛基中的碳氧双键和氨基进行加成反应连成环,生成,再消去羟基形成双键,生成,再与H2加成生成。(5)采用逆推法分析,由E―→F知,目标产物可由和反应得到,结合“已知”原理,可先将氧化为,然后再与SOCl2反应生成,由B―→C知,可由先还原再取代得到,可由甲苯硝化得到,具体合成路线流程图见答案。
    3. (1)sp2、sp3 (2)还原反应
    (4)
    【解析】 (1)A分子中,甲基碳原子采用sp3杂化,羰基碳原子以及苯环上的碳原子均采用sp2杂化。(2)由B、C的结构简式可知,在该过程中,B分子中的硝基变为C分子中的氨基,则该反应的反应类型为还原反应。(3)①分子中有4种不同化学环境的氢原子,说明结构高度对称,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,但不能与溴水发生取代反应,说明酚羟基的邻位、对位都有取代基。②由于C分子除苯环外只含有一个不饱和度,且在碱性条件下能发生水解反应,说明分子中含有一个酯基或一个酰胺键,酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团,结合分子中含有对称结构可知,分子中只能含有酰胺键,且含有处于对称位置的两个酚羟基,故符合条件的C的同分异构体为。(4)D到E的反应需经历D―→M―→E的过程,D中氨基、醛基发生加成反应生成M,M发生消去反应生成E,再结合M的分子式可知,M的结构简式为。(5)根据目标产物的结构简式结合原流程图中E―→F的原理可知,产物可由与POCl3在甲苯作用下反应生成,结合原流程图中C―→D的原理可知,由与甲酸乙酯在正丁醇钠作用下反应生成,可由催化氧化得到,而可由水解得到,该卤代烃可由与HCl发生加成反应得到,具体合成路线流程图见答案。
    4. (1)还原反应 (2)B分子间存在氢键
    (3)
    (4)
    【解析】 由流程图可知,A―→B中,醛基转化为醇羟基,发生还原反应;B―→C中,醇羟基转化为溴原子,发生取代反应,C―→D中,由—Br引入其他基团,发生取代反应;D―→E中,在酯基和羰基处发生反应,转化为E。(1)A―→B中,醛基变为醇羟基,发生还原反应。(2)B中含有醇羟基,分子间存在氢键,故相同条件下,B的沸点比A的高。(3)根据B、C的结构可知,B―→C中,醇羟基被溴原子取代,当副产物分子式为C7H7OBr时,可推知该过程中B分子中的羟基被溴原子取代的同时,分子中的—CH(CH3)2被—H取代,故X的结构简式为。(4)由D的结构简式可知,除了苯环外还含有2个不饱和度,结合条件②可知,该同分异构体分子中含有2个酯基,且该酯基的O原子与苯环直接相连(该酯基水解后得到羧酸和苯酚),结合条件①可知,这两个酯基处于对位,另外8个碳原子组成2个—C(CH3)3基团分别与酯基相连,符合条件的同分异构体的结构简式见答案。
    5. (1)sp2、sp3 (2)取代反应 (3)
    (4)
    (5)
    【解析】 (1)苯环中的C原子都采用sp2杂化,—OH中的O原子采用sp3杂化。(2)由E、F的结构简式可知,E生成F的过程中,E分子中的羟基H原子被—CH3代替,故该反应为取代反应。(3)由D的结构简式、反应物及“注”中信息可知,C的结构简式为。(4)由D的结构简式可知,D的分子式为C22H14O6,且分子中除了含有三个苯环外,还含有4个不饱和度、4个C原子,由于该同分异构体在碱性条件下能水解,故分子中含有酯基,结合不饱和度以及O原子数可知,分子中含有2个酯基和2个醛基,水解后产物中含有2种含氧官能团且能与FeCl3溶液发生显色反应,则该同分异构体分子中含有结构,符合要求的同分异构体的结构简式见答案。(5)由原流程中F生成G的原理可知,产物可由和在碱性条件下反应得到,中的醛基可由分子中的醇羟基氧化得到,中的—OCH3可由、CH3I在K2CO3溶液中反应得到,具体合成路线流程图见答案。
    6. (1)sp2、sp3 (2)酰胺基、醚键
    (3)
    【解析】 (1)A分子中的甲基碳原子采取sp3杂化,苯环上的碳原子以及羧基中碳原子都采取sp2杂化。(2)D分子中存在2种含氧官能团,分别为酰胺基、醚键。(3)D分子成环生成E时,可在1或2两个位置成环,如图所示:,副产物的结构简式见答案。(4)根据要求①可知,分子中含有苯环和醛基,根据要求②可知,分子中含有酯基,结合G的结构简式可知,符合要求的同分异构体分子中含有2个酯基且其中的一个为甲酸酯基,碱性条件下水解,酸化后得到3种产物,且所得产物分子中均只有2种不同化学环境的氢原子,则水解产物之一为对苯二酚,故另一个酯基为乙酸酯基,且在甲酸酯基的对位,符合条件的G的一种同分异构体的结构简式见答案。(5)先将CH3CHO氧化为CH3COOH,其余的合成步骤参照A―→F分4步完成,具体合成路线流程图见答案。
    7. (1)(酮)羰基、醚键 取代反应
    (2) (3)
    【解析】 (1)由图可知,含氧官能团是(酮)羰基、醚键;B―→C 的反应中,B分子中的—CH3上的1个H被1个Br取代,该反应的反应类型为取代反应。(2)①碱性条件下能与新制氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀,则该物质中应含有—CHO。②只有3种不同化学环境的氢原子,说明分子结构对称,除苯环、醛基外,还有2个C、1个—Cl,由结构对称可知,—CHO与—Cl处于苯环的对位,符合条件的同分异构体的结构简式为或。(3)由F―→G 结构可知,G成键位置如图:,说明F中支链上的1个Cl原子与X中(酮)羰基邻位碳原子上的1个H原子结合生成了HCl,对比F和G的结构简式可知,X为。(4)参照D―→E的反应,增加了2个C,再脱水形成目标产物,具体合成路线流程图见答案。
    8. (1)还原反应
    (2) (3)C2H4
    【解析】 (1)由B、C的结构简式可知,B分子中的—CHO转化为C分子中的—CH2OH,该反应为还原反应。(2)对比E、F的结构简式及M的分子式,可推出M的结构简式。(3)由F、G的结构简式可知,F生成G的过程中,分析碳骨架,相当于去掉一个碳碳双键,故另一种产物为乙烯,分子式为C2H4。(4)能发生银镜反应、水解反应、产物遇FeCl3溶液能发生显色反应,则要求同分异构体中含有结构,结合C的分子式及H原子种类可知,分子中含有2个HCOO—、4个—CH3、2个—NH2,其中有3个—CH3连接在同一个碳原子上,2个—NH2处于对称位置,符合要求的同分异构体的结构简式见答案。(5)连接2个苯环结构,需要参照F―→G的转化,具体合成路线流程图见答案。
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