2024年江苏高考化学一轮复习 微主题8　有机推断与合成路线 课时练（含解析）

微主题8　有机推断与合成路线

1. (2022·苏州八校联盟一模)曲美布汀能缓解各种原因引起的胃肠痉挛，其合成路线如图：

已知：R—CNR—COOH。

(1) 曲美布汀分子中含氧官能团的名称是________。

(2) C分子中碳原子的杂化轨道类型有________。

(3) 反应③的反应类型是________。

(4) H的结构简式是________________。

(5) M是E的一种同分异构体，满足下列条件，该同分异构体结构简式为________________。

①M 能发生银镜反应；②M 能发生水解反应且水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱有5组峰。

(6) 参照上述合成路线，以和CH3CH===CHCH3为原料，设计制备的合成路线(无机试剂任选)。

2. (2022·江苏基地学校联考)化合物G是一种药物中间体，其合成路线如图：

(1) D分子中采用sp3杂化的碳原子数为________。

(2) A―→B的反应过程中会产生一种与B互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为______________________________________。

(3) F―→G分两步进行。第一步为环氧的开环加成，第二步反应类型为________。

(4) B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式：____________________。

①属于芳香族化合物；②可发生银镜反应；③分子中有3种化学环境不同的氢原子。

(5) 设计以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

3. (2021·江苏适应性)化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

(1) A与对羟基苯甲醛互为同分异构体。A的熔点比对羟基苯甲醛的低，其原因是________________________________________________________________。

(2) 可用于鉴别A与B的常用化学试剂为________。

(3) B―→C的反应中，“—CHO”被转化为“—CH2OH”，相应的碳原子杂化轨道类型的变化为_______________________________________________。

(4) 上述合成路线中，F的分子式为C22H20O2，其结构简式为____________________。

(5) 请设计以和为原料制备OHCH2COOCH3的合成路线(无机试剂和两个碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。

4. (2023·南通统考期末)有机物F是一种新型大环芳酰胺的合成原料，可通过以下方法合成：

(1) A中含氧官能团的名称为________。

(2) D―→E的反应类型为________。

(3) 若B直接硝化，主要产物的结构简式为________________。

(4) 写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：________________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中含有2个苯环，共有3种不同化学环境的氢原子。

(5) 已知：，写出以CH3CH2COOH、CH3CH2CH2NH2和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

微主题8　有机推断与合成路线

1. (1) 醚键、酯基　(2) sp、sp2、sp3

(3) 取代反应　(4)

(5) 　(6) CH3CH===CHCH3CH3CHBrCHCH3BrCH2===CHCH===CH2BrCH2CH===CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2Br

【解析】 (4) 甲苯和氯气发生甲基上的取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，对比C、E的结构简式可知，C发生取代反应生成D，D中—CN水解为—COOH生成E，故D为，E中—COOH被还原为F中—CH2OH，F发生取代反应生成G，对比G、曲美布汀的结构简式，结合反应条件中有机物结构简式可知，G中溴原子被—N(CH3)2取代生成H，H与发生取代反应生成曲美布汀和CH3OH，故H为。(5) 化合物M是E()的同分异构体，①M 能发生银镜反应，说明含有醛基。②M 能发生水解反应且水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应，可知苯环的其中一个取代基为—OOCH，③M核磁共振氢谱为5组峰，说明存在对称结构，M的结构简式为。

2. (1) 4　(2) 　(3) 取代反应(或水解反应)　(4)

(5)

【解析】 (4) B的一种同分异构体同时满足下列条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环。②可发生银镜反应，说明含有醛基。③分子中有3种化学环境不同的氢原子，说明存在高度对称。符合条件的B的一种同分异构体的结构简式为。

3. (1) 对羟基苯甲醛形成分子间氢键，A形成分子内氢键　(2) FeCl3溶液　(3) 由sp2杂化转变为sp3杂化　(4)

(5)

【解析】 (1) 对羟基苯甲醛易形成分子间氢键，而A易形成分子内氢键，A的熔点低。(2) 由于A分子中含有酚羟基，B分子中没有酚羟基，故可用FeCl3溶液鉴别二者。(3) —CHO中C原子采用sp2杂化，而—CH2OH中C原子采用sp3杂化，故C原子的杂化类型由sp2杂化转变为sp3杂化。(4) E生成F的过程中，E分子中的与分子中的醛基反应，形成了碳碳双键，故F的结构简式为 。

4.  (1) 酯基、硝基　(2) 取代反应　(3)

(4) (答案合理即可)

(5)

【解析】 (2)对比D、F的结构简式及E前、后的反应条件可知， E的结构简式为，D中的CH3CO—被氢原子取代生成E，故D―→E为取代反应。(3)若B直接硝化，则硝基会取代苯环上硝基间位的氢原子生成。(4)①B的一种同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②分子中含有2个苯环，共有3种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称。符合条件的B的同分异构体的结构简式为　　　或 。