化学选择性必修3第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第二节 研究有机化合物的一般方法精品同步达标检测题

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一、有机物的分离、提纯方法
1．蒸馏 (1)适用条件 ：①液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高；
②有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大。
(2)蒸馏装置及注意事项
注意事项： a．温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处；b.加碎瓷片的目的：防止液体暴沸；c.冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。
2．萃取
3.重结晶
4．色谱法
当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。
【典型例题】
例1．（2022·全国·高二单元测试）研究有机混合物一般要采取的几个步骤是
A．分离、提纯→确定分子式→确定最简式→确定结构式
B．分离、提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式
C．分离、提纯→确定结构式→确定最简式→确定分子式
D．确定分子式→确定最简式→确定结构式→分离、提纯
例2．（2022·上海·华东师范大学第三附属中学高二阶段练习）用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是
A．溴和B．溴苯和水C．苯和硝基苯D．汽油和苯
例3．（2022·云南·曲靖市第二中学高二阶段练习）除去下列物质中所含的少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是
A．AB．BC．CD．D
【核心归纳】物质的性质与分离、提纯方法的选择
(1)根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。
(2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。
(3)根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。
(4)根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。
二、有机化合物实验式和分子式的确定
1．确定实验式
(1)相关概念
①实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称为最简式。例如，乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O。
②元素分析
(2)实验式的测定步骤(李比希法)
(3)实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n。
2．确定分子式
(1)原理
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。
(2)质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如下图为某有机物的质谱图：
从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，即质荷比最大的数据就是样品分子的相对分子质量。
【典型例题】
例1．（2022·江苏省前黄高级中学高二期中）麻黄素有平喘作用，我国药物学家从中药麻黄中提取麻黄素作为平喘药。某实验兴趣小组用李比希法、现代仪器等测定麻黄素的分子式，测得含C、H、O、N四种元素中的若干种，其中含氮8.48%；同时将5.0g麻黄素完全燃烧可得，，据此，判断麻黄素的分子式为
A．B．C．D．
例2．（2022·江苏无锡·高二期中）某有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。则下列判断正确的是
A．该有机物只含碳、氢两种元素
B．该有机化合物中碳原子数和氢原子数之比是1：2
C．该有机物的分子式一定为CH4O
D．根据题目条件可求出该有机物的实验式，无法求出该有机物的分子式
【核心归纳】有机物相对分子质量的求算方法
(1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。
(2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。
(3)混合物的平均相对分子质量：eq \x\t(M)＝eq \f(m总,n总)。
(4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。
三、有机物分子结构的确定
1．红外光谱
(1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
(2)作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。
如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为CH3CH2OH。
2．核磁共振氢谱
(1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(2)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。
(3)分析：吸收峰数目＝氢原子的类型数，吸收峰面积比＝氢原子个数比。
如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构应为CH3CH2OH。
3．X射线衍射
(1)原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
(2)作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。
【典型例题】
例1．（2022·河北·衡水市冀州区滏运中学高二期中）化合物 X 的相对分子质量为 136，分子式为 C8H8O2。X 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图。下列关于 X 的说法中不正确的是
A．X 分子属于酯类化合物
B．X 在一定条件下可与3ml H2发生加成反应
C．符合题中 X 分子结构特征的有机物有 1 种
D．与 X 属于同类化合物的同分异构体只有 2 种
例2．（2022·河北·衡水市冀州区滏运中学高二期中）随着科学技术的发展，人们可以利用很多先进的方法和手段来测定有机物的组成和结构。下列说法正确的是
A．通过李比希元素分析仪可以确定有机物的实验式
B．对乙醇和二甲醚进行质谱分析，质谱图完全相同
C．利用红外光谱仪无法区分丁烯和环丁烷两种烃
D．X 射线衍射图经过计算可获得键长和键角等数据
例3．（2022·甘肃·民勤县第一中学高二阶段练习）回答下列问题：
(1)根据核磁共振氢谱图可以确定有机物分子中氢原子的种类和相对数目。
①下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一组峰的物质是_______ (填字母)。
A．CH3-CH3 B．CH3COOH C．CH3COOCH3 D．CH3COCH3
②若用核磁共振氢谱来研究C2H6O的结构，请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法是_______。
(2)有机物C常用于食品行业。已知9.0gC在足量O2中充分燃烧，将所得的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2。
①C分子的质谱图如图所示，则C的分子式是_______。
②C能与NaHCO3溶液发生反应生成CO2，且C分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1：1：1：3，则C的结构简式是_______。
③0.1mlC与足量Na反应，在标准状况下产生H2的体积是_______L。
【核心归纳】1．谱图法在确定有机物分子结构中的应用
(1)核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。
(2)可根据红外光谱图推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。
(3)将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定。
2．确定有机物分子式(结构式)的一般思路
研究有机化合物的一般步骤：分离、提纯―→确定实验式―→确定分子式―→确定分子结构
【必备知识基础练】
1.（2022·黑龙江鹤岗市·鹤岗一中高二期末）研究有机物的一般步骤：分离提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式。以下研究有机物的方法错误的是( )
A．蒸馏——分离提纯液态有机混合物
B．燃烧法——研究确定有机物成分的有效方法
C．对粗苯甲酸提纯时操作为：加热溶解，蒸发结晶，过滤
D．红外光谱图——确定有机物分子中的官能团或化学键
2.(2022山东济南高二检测)某物质在空气中完全燃烧时,生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1,则该物质可能是( )
A.C2H6B.C2H4
C.C2H5OHD.CH3OH
3.（2022·浙江温州市·高二期中）已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子量为46
D．综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3-O-CH3
4.(2022宁夏石嘴山高二检测)将有机化合物完全燃烧,生成CO2和H2O。将12 g该有机化合物的完全燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸增重14.4 g,再通过碱石灰,碱石灰增重26.4 g。则该有机化合物的分子式为( )
A.C4H10B.C2H6O
C.C3H8OD.C2H4O2
5.（2022·北京石景山·高二期末）除去下列物质中含有的少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的是
A．AB．BC．CD．D
6.（2022·广东揭阳市·高二期末）某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1：1，由此可以得出的结论是( )
A．该有机物分子中C：H：O原子个数比为1：2：1
B．该有机物是烃，C：H原子个数比为1：2
C．有机物必定含O
D．无法判断有机物是否含O
7.(2022山东菏泽高二检测)某烃中碳元素和氢元素的质量比是24∶5,该烃在标准状况下的密度是2.59 g·L-1,其分子式为( )
A.C2H6B.C4H10C.C5H8D.C7H8
8.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:
(1)将一定量的有机化合物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该物质的实验式是 。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图所示的质谱图,则其相对分子质量为 ,该物质的分子式是 。
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式: 。
(4)核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和相对数目。例如甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3,有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图1所示:

图1 图2
经测定,有机化合物A的核磁共振氢谱图如图2所示,则A的结构简式为 。
【关键能力提升练】
9.（2022·江苏省东台中学高二期中）有机物X是一种重要的有机合成中间体。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
(1)有机物X的质谱图如图所示。
(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为3∶1。
下列有关说法中正确的是
A．该有机物X的分子式为C5H8O2
B．该有机物X的相对分子质量为55
C．该有机物X的结构简式为CHO(CH2)3CHO
D．与X官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有3种
10.(2022山东青岛高二检测)在一定条件下,萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物,它是1,5-二硝基萘()、1,8-二硝基萘()的混合物,后者可溶于质量分数大于98%的浓硫酸,而前者不能。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离。将上述硝化产物加入适量的98%的浓硫酸,充分搅拌,用耐酸漏斗过滤,欲从滤液中得到固体1,8-二硝基萘,应采用的方法是( )
A.蒸发浓缩结晶
B.向滤液中加水后过滤
C.用Na2CO3溶液处理滤液
D.将滤液缓缓加入水中并过滤
11.（2022·全国·高二课时练习）实验室一般用苯和液溴在溴化铁的催化下制备溴苯。某兴趣小组设计了如图所示流程提纯制得的粗溴苯。
已知：溴与苯互溶，液溴、苯、溴苯的沸点依次为59℃、80℃、156℃。下列说法错误的是
A．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为分液
B．水层①中加入KSCN溶液后显红色，说明溴化铁已完全被除尽
C．加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的溴单质
D．操作Ⅳ、操作Ⅴ分别是过滤和蒸馏
12.（2022·江西·上高二中高二阶段练习）实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是：
已知苯甲醛易被空气氧化；苯甲醇的沸点为205.3 ℃，微溶于水，易溶于乙醚；苯甲酸的熔点为121.7 ℃，沸点为249 ℃，微溶于水，易溶于乙醚；乙醚的沸点为34.8 ℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如图所示，根据以上信息判断，下列说法错误的是
A．操作Ⅰ是萃取分液
B．操作Ⅱ蒸馏得到的产品甲是苯甲醇
C．操作Ⅲ过滤得到的产品乙是苯甲酸钠
D．乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇
13.（2022·江苏省前黄高级中学高二期中）麻黄素有平喘作用，我国药物学家从中药麻黄中提取麻黄素作为平喘药。某实验兴趣小组用李比希法、现代仪器等测定麻黄素的分子式，测得含C、H、O、N四种元素中的若干种，其中含氮8.48%；同时将5.0g麻黄素完全燃烧可得，，据此，判断麻黄素的分子式为
A．B．C．D．
14.（2022·北京市第一五六中学高二期中）两种有机化合物A和B可以互溶，有关性质如表：
(1)若要除去A和B的混合物中少量的B，采用____(填序号)方法即可得到A。A．重结晶B．蒸馏C．萃取D．加水充分振荡，分液
(2)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质的最简式为____。已知有机化合物A的核磁共振氢谱、质谱如图所示，则A的结构简式为____。
(3)若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则B的结构简式为____。
15．（2022·北京市第一六一中学高二期中）苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在NaOH溶液中的歧化反应制得，反应的化学方程式为2 +NaOH +
某研究小组在实验室制备苯甲醇与苯甲酸，反应结束后对反应液按下列步骤处理：
已知：苯甲醇易溶于乙醚、乙醇，在水中溶解度较小。苯甲酸微溶于水。
请回答下列问题：
(1)萃取分离苯甲醇与苯甲酸钠时，合适的萃取剂是_______。萃取分液后，所得水层用盐酸酸化的目的是(用化学方程式表示)_______。
(2)苯甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度(S)随温度变化的曲线如如图所示，重结晶时，合适的溶剂是_______(填字母)。重结晶的具体操作是：将苯甲酸粗品加热溶解，_______，过滤。过滤得到的苯甲酸晶体需洗涤，采用的合适洗涤剂是_______(填字母)。
a.饱和食盐水 b.溶液 c.稀硫酸 d.蒸馏水
【学科素养拔高练】
16.（2022·湖北·浠水县实验高级中学高二阶段练习）回答下列问题：
(1)写出分子式为C4H9Cl的有机物的所有同分异构体结构简式______
(2)有机物乙偶姻存在于啤酒中，是酒类调香中一个极其重要的品种。某研究性学习小组为确定乙偶姻的结构，进行如下探究。
步骤一：将乙偶姻蒸气通过热的氧化铜(催化剂)氧化成二氧化碳和水，再用装有无水氯化钙和固体氢氧化钠的吸收管完全吸收。2.64g乙偶姻的蒸气氧化生成5.28g二氧化碳和2.16g水。
步骤二：通过仪器分析得知乙偶姻的相对分子质量为88。
步骤三：用核磁共振仪测出乙偶姻的核磁共振氢谱如图所示，图中4个峰的面积比为1：3：1：3。
步骤四：利用红外光谱仪测得乙偶姻分子的红外光谱如图所示。
①请写出乙偶姻的分子式____
②请确定乙偶姻的结构简式____
类型
液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
装置和仪器
萃取剂
对萃取剂的要求：
①萃取剂与原溶剂互不相溶；
②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度；
③萃取剂与原溶液中的成分不反应
常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等
分液
定义
将萃取后的两层液体分开的操作
操作
加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出
选项
混合物
试剂
分离方法
A
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
B
乙醇(水)
CaO
过滤
C
甲烷(乙烯)
酸性高锰酸钾溶液
洗气
D
乙酸乙酯(乙酸)
NaOH溶液
分液
分类
定性分析
定量分析
含义
用化学方法测定有机化合物的元素组成
将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，H→H2O)，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物中各组成元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式
混合物
试剂
分离方法
A
乙炔(乙烯)
酸性高锰酸钾溶液
洗气
B
乙炔(硫化氢)
硫酸铜溶液
洗气
C
乙醇(水)
四氯化碳
萃取
D
苯(甲苯)
蒸馏水
分液
相对密度(20℃)
熔点
沸点
溶解性
A
0.7893
-117.3℃
78.5℃
与水以任意比混溶
B
0.7137
-116.6℃
34.5℃
不溶于水