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2.2醇和酚分层练习-2023-2024学年鲁科版(2019)高中化学选择性必修3
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2.2醇和酚学校:___________姓名:___________班级:___________考号:___________一、单选题1.下列变化中,未涉及到电子转移的是A.H2C2O4使酸性KMnO4溶液褪色 B.C2H5OH使酸性K2Cr2O7溶液变绿C.CO2使苯酚钠溶液变浑浊 D.H2O2使酸化的KI溶液变黄2.下列说法不正确的是A.有机物的沸点:乙醇>丁烷>丙烷B.分子中羟基的活性:苯酚>乙醇>水C.常温常压下各物质的密度:溴苯> H2O> C2H5OHD.物质在水中的溶解性:乙醇 >苯酚>溴苯3.下列有关离子方程式正确的是A.用烧碱溶液除去铁粉中的铝粉:Al+2OH-=+H2↑B.FeSO4溶液中加入NH4HCO3溶液得FeCO3:Fe2++2=FeCO3↓+CO2↑+H2OC.苯酚钠溶液中通入少量的二氧化碳:2C6H5O-+CO2+H2O=2C6H5OH+D.向NaClO溶液中通入少量SO2:ClO-+H2O+SO2=Cl-++2H+4.咖啡酸具有止血、镇咳、祛痰等疗效,其结构简式为:下列关于咖啡酸的说法中,正确的是( )A.属于芳香烃 B.分子式为C.不能使酸性溶液褪色 D.能与浓溴水发生取代和加成反应5.下列现象中,不是因为发生化学反应而产生的是A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色C.钠在乙醇中产生气泡 D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失6.己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有合成路线基础上提出了一条“绿色”合成路线,如图所示。下列说法错误的是A.环己醇可以通过先发生消去反应,再跟酸性高锰酸钾溶液反应得到己二酸B.环己烷分子通过加成反应得到正己烷C.苯可与水发生加成反应生成环己醇D.“绿色”合成路线的碳原子的利用率为100%7.化学与生产、生活密切相关。下列说法错误的是A.聚乙炔可用于制备导电高分子材料,是由于其属于电解质B.苯甲酸钠可用作防腐剂,是由于其具有抗菌活性C.乙二醇可用于生产汽车防冻液,是由于其凝固点低、热稳定性高D.运动员受伤时喷氯乙烷止疼,是因为液态氯乙烷汽化时大量吸热8.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是A.苯酚和溴水反应:乙烯和氯化氢制氯乙烷B.乙醇制乙烯:乙醛和氢气制备乙醇C.溴乙烷水解制乙醇:苯与液溴反应制备溴苯D.乙醇和氧气制乙醛:苯和氢气制环己烷9.苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。我国目前工业上采用磺化法和异丙苯法制取苯酚。化工厂的含酚废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染。对于高浓度的酚类废水,可以通过萃取或吸附等方法对酚类物质进行提取回收,浓度非常小没有回收价值的废水,可以使用生物处理法或化学法进行处理。苯酚在芳香烃和酯类溶剂中的分配系数分别为1.2 -2.0,27~50(分配系数指苯酚在萃取剂和水中的浓度比)。工业上常采用苯和丙烯为原料制取苯酚和丙酮,制备的工业流程如下图所示。下列说法正确的是A.步骤1苯与丙烯都属于饱和烃B.步骤1的产物异丙苯中所有碳原子可能共面C.步骤2中原子利用率100%D.步骤3中生成的苯酚与丙酮常温下均能与水、乙醇等互溶10.下列说法正确的是A.甘油在一定条件下可以发生加聚反应B.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应C.丙烯和苯分别与溴水混合后充分振荡、静置,其水层褪色原理相同D.分子式为C2H6O的有机化合物,其核磁共振氢谱可能只出现一个峰二、填空题11.甲醇的沸点()介于水()和甲硫醇(,)之间,其原因是 。12.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中:A.B.C.D.(1)可以发生催化氧化生成醛的是 (填字母);(2)不能发生催化氧化的是 (填字母);(3)能被催化氧化为酮的有 种;(4)能使酸性KMnO4溶液褪色的有 种。13.几百年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式为)之间的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。(1)没食子酸的分子式为 ,所含官能团的名称为 。(2)用没食子酸制造墨水主要利用了 (填序号)类化合物的性质。A.醇 B.酚 C.油脂 D.羧酸(3)下列试剂与没食子酸混合后不能很快反应的是 (填序号)。A.酸性KMnO4溶液 B.浓溴水 C.乙醇(4)假设没食子酸的合成途径如下:A的结构简式为 ,①的反应类型为 ;反应②的化学方程式为 。14.下列物质中,能够与NaOH溶液发生反应的是 ,能够与溴水发生反应的是 。(填序号)① ②③ ④⑤NaHSO315.按要求回答下列问题:(1)的系统命名为 。(2)2,3-二甲基-4-乙基己烷的结构简式 。(3)的结构简式为 ,分子式为 。(4)松油醇()含氧官能团的名称为 ,sp3杂化的碳原子数为 。16. 醇发生催化氧化时,有如下规律:①羟基所在的碳原子上若有2个H原子,该醇能被氧化成醛;②羟基所在的碳原子上若有1个H原子,该醇能被氧化成酮;③羟基所在碳原子上若没有H原子,该醇不能被氧化。已知某饱和一元醇的分子式为C7 Hl6O,其部分同分异构体如下图所示。A. B.C. D.CH3(CH2)5CH2OH回答下列问题:(1)饱和一元醇的通式为 。(2)D的名称是 。(3)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是 (填字母,下同);可以氧化生成醛的是 ;不能被氧化的是 ;被氧化生成酮的是 。(4)1 molC7H16O与足量的金属钠反应生成 L(标准状况下)H2。17.松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由有机物A经下列反应制得:(1)α-松油醇完全燃烧时,消耗α-松油醇与氧气的物质的量之比为 。(2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是 (填序号)。a.使酸性KMnO4溶液褪色 b.转化为卤代烃c.能发生加成反应 d.能发生取代反应(3)β-松油醇分子中有 种不同化学环境的氢原子,其与羧酸反应转化为酯的反应条件是 。(4)写出生成γ-松油醇的反应方程式: ,该反应的反应类型是 。18.三百多年前,著名化学家波义耳使用铁盐与没食子酸()制造了墨水。请解释其原理 。19.现有:A.CH3OH B.(CH3)3CCH2OH C.(CH3)3COH D.(CH3)2CHOH E. C6H5CH2OH 五种有机物。(1)能氧化成醛的是 (2)不能消去成烯烃的是 (3)能氧化成酮的是 (4)E与甲酸发生酯化反应的产物是 (写结构简式)20.化合物F是一种重要的制药原料,以芳香族化合物A为原料合成F的合成路线如下:已知:通常羟基与碳碳双键直接相连时不稳定。符合下列条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱峰面积比为1:2:2:2:3的结构简式为 。①苯环上有两个取代基 ②含有两种官能团 ③能与Na反应放出氢气三、实验探究题21.醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。已知:溴乙烷及1-溴丁烷均难溶于水且二者在氢氧化钠作用下会发生水解反应。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下:NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4 ①R-OH+HBr→R-Br+H2O ②可能存在的副反应有:醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯烃或醚,Br-被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据如表请回答下列问题:(1)醇的水溶性 (填“大于”“等于”或“小于”)相应的溴代烃。(2)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,水在 (填“上层”或“下层”)。(3)制备操作中,加入的浓硫酸必须进行稀释,其目的是_______(填字母)。A.水是反应的催化剂 B.减少Br2的生成C.减少HBr的挥发 D.减少副产物烯烃和醚的生成(4)欲除去溴乙烷中的少量杂质Br2,下列物质中最适合的是_______(填字母)。A.NaI溶液 B.KCl溶液 C.NaOH溶液 D.NaHSO3溶液(5)在制备溴乙烷时,可采用边反应边蒸出产物的方法,但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物,其原因是 。22.实验室用溴和乙醇制备1,2-二溴乙烷的装置如图所示,反应原理如下:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O,CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚。有关数据如表:回答下列问题:(1)乙醇在浓硫酸的存在下生成乙醚的化学方程式为 ;(2)在此制备实验中,要迅速地把反应温度提高到170℃左右,其最主要目的是 ;(3)在装置C中应加入_____,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。A.水 B.浓硫酸 C.氢氧化钠溶液 D.饱和碳酸氢钠溶液(4)判断该制备反应已经结束的最简单方法是 。(5)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中,加水并充分振荡,静置后液体分层,产物应在 层(填“上”、“下”)。(6)若产物中有少量未反应的Br2,最好用_____洗涤除去。A.水 B.Na2SO3溶液 C.碘化钠溶液 D.乙醇(7)若产物中有少量副产物乙醚可用 的方法除去,反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是 。23.乙醇的化学性质(1)乙醇和金属钠的反应(2)乙醇的氧化反应①燃烧化学方程式: 。现象:乙醇在空气中燃烧,产生 火焰,放出 。②催化氧化③与强氧化剂反应反应原理:CH3CH2OH 。参考答案:1.C【详解】A.H2C2O4使酸性KMnO4溶液褪色反应中有元素的化合价发生变化,有电子的转移,故A不选;B.C2H5OH使酸性K2Cr2O7溶液变绿发生了氧化还原反应,有电子的转移,故B不选;C.CO2使苯酚钠溶液变浑浊反应中没有元素的化合价发生变化,没有电子的转移,故C选;D.H2O2使酸化的KI溶液变黄发生了氧化还原反应,有电子的转移,故D不选;故选C。2.B【详解】A.由于乙醇分子间形成氢键,导致沸点异常升高,丁烷的相对分子质量比丙烷的大,故沸点丁烷大于丙烷,故有机物的沸点:乙醇>丁烷>丙烷,A正确;B.苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不能,金属钠与水反应比与乙醇反应剧烈,说明分子中羟基的活性:苯酚>水>乙醇,B错误;C.已知溴苯的密度比水大,乙醇的密度比水小,故常温常压下各物质的密度:溴苯> H2O> C2H5OH,C正确;D.已知乙醇能与水任意比互溶,苯酚常温下溶解度较小,溴苯为不溶于水,故物质在水中的溶解性:乙醇 >苯酚>溴苯,D正确;故答案为:B。3.B【详解】A.铝能与氢氧化钠溶液反应而溶解,可用用烧碱溶液除去铁粉中的铝粉,发生的反应为:,A错误;B.电离出碳酸根与亚铁离子形成碳酸亚铁,同时生成二氧化碳,B正确;C.酸性:碳酸>苯酚>碳酸氢根,无论二氧化碳多少均生成碳酸氢根,离子反应方程式为:C6H5O-+CO2+H2O=C6H5OH+,C错误;D.溶液中有过量的次氯酸根,生成的氢离子会与次氯酸跟继续反应生成次氯酸,3ClO-+H2O+SO2=Cl-++2HClO,D错误; 故选B。4.D【详解】A. 咖啡酸含C、H和O三种元素,分子内含有苯环,属于芳香族化合物,A错误; B. 分子式为,B错误;C. 含酚羟基、碳碳双键,能使酸性溶液褪色,C错误; D. 含酚羟基、能与浓溴水发生取代反应,含碳碳双键、能和溴水发生加成反应,D正确;答案选D。5.B【详解】A.乙烯具有还原性,会被酸性KMnO4溶液氧化产生乙酸,酸性KMnO4溶液被还原为无色Mn2+,因此会看到溶液紫色会褪去,A不符合题意;B.将苯滴入溴水中,苯会将溴水中的溴单质萃取,由于苯与水互不相溶,因此振荡后水层接近无色,这与物质的化学性质无关,B符合题意;C.乙醇分子中含有羟基,能够与钠发生反应产生乙醇钠和氢气,反应产生的氢气不溶于水,因此会看到钠在乙醇中产生气泡,C正确;D.甲烷与氯气混合,在光照条件下会发生取代反应,产生一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、三氯甲烷等,反应消耗Cl2,使氯气的浓度降低,因此反应一段时间后黄绿色消失,与物质的化学性质有关,D不符合题意;故合理选项是B。6.C【详解】A.环己醇发生消去反应生成环己烯,环己烯和酸性高锰酸钾溶液反应得到己二酸,故A正确;B.环己烷分子中只含有C-C键和C-H键,是饱和烃,但在一定条件下可以和氢气加成生成正己烷,故B正确;C.苯和水不能发生加成反应,所以不能由苯跟水发生加成反应生成环己醇,故C错误;D.“绿色”合成路线中环己烷生成己二酸,碳原子数不变,其碳原子的利用率为100%,故D正确;答案选C。7.A【详解】A.聚乙炔中掺杂I2,具有与金属材料一样的导电性,因此聚乙炔制备导电高分子材料,不属于电解质,故A说法错误;B.苯甲酸钠可用作防腐剂,是因为苯甲酸钠具有抗菌活性,故B说法正确;C.乙二醇可用于生产汽车防冻液,是由于其凝固点低、热稳定性高,故C说法正确;D.液态氯乙烷汽化时吸从环境中吸收大量的热,因此氯乙烷具有冷冻、麻醉作用,故D说法正确;故答案为A。8.C【详解】A.苯酚和溴水反应属于取代反应:乙烯和氯化氢制氯乙烷属于加成反应,所以反应类型不同,故A不选;B.乙醇制取乙烯属于消去反应,乙醛和氢气制备乙醇属于加成反应,所以反应类型不同,故B不选;C.溴乙烷水解制乙醇、苯与液溴反应制备溴苯均属于取代反应,所以反应类型相同,故C选;D.乙醇被氧化生成乙醛属于氧化反应,苯和氢气制环己烷,属于加成反应或还原反应,所以反应类型不同,故D不选;故选C。9.C【详解】A.苯是最简单的芳香烃,丙烯是含有碳碳双键的烯烃,都不属于饱和烃,故A错误;B.异丙苯分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子,所以分子中所有碳原子不可能共面,故B错误;C.由结构简式可知,高温高压条件下异丙苯与氧气反应生成过氧异丙苯,反应所得产物唯一,所以原子利用率为100%,故C正确;D.常温下,苯酚微溶于水,不能与水互溶,故D错误;故选C。10.D【详解】A.甘油是丙三醇,它属于饱和三元醇,分子中不含不饱和键,不能发生加聚反应,A错误;B.在一定条件下,1mol苯3molCl2与发生加成反应,生成C6H6Cl6,B错误;C.丙烯含有碳碳双键,可通过加成反应使溴水褪色。苯分子中的碳碳键没有单键与双键之分,都是介于单双键之间的独特键,结构较稳定,不能与溴水中的溴发生反应,但它能通过萃取使溴水褪色,所以丙烯和苯使溴水褪色的原理不同,C错误;D.C2H6O的一种属于醚的同分异构体为CH3OCH3,核磁共振氢谱只出现一个峰,D正确;故选D。11.甲硫醇不能形成分子间氢键,而水和甲醇均能形成氢键,且水比甲醇形成的氢键多【详解】水和甲醇均能形成分子间氢键,沸点较高,且1molH2O能形成2mol氢键,1molCH3OH只能形成1mol氢键,物质的量相等时,水比甲醇的氢键多,故水的沸点比甲醇高,甲硫醇不能形成分子间氢键,其沸点较低。12.(1)D(2)B(3)2(4)3【解析】(1)可以发生催化氧化生成醛,说明分子中含-CH2OH,满足条件的为D;(2)不能发生催化氧化,说明连接羟基的碳原子上没有氢原子,满足条件的为B;(3)能被催化氧化为酮,说明连接羟基的碳原子上含有1个H,满足条件的为A、C,总共有2种;(4)能使酸性KMnO4溶液褪色,说明连接羟基的碳原子上含有氢原子,满足条件的为A、C、D,总共有3种。13. C7H6O5 (酚)羟基、羧基 B C 氧化反应 +7NaOH+4H2O+3NaBr【详解】(1)根据没食子酸的结构简式,可知其分子式为C7H6O5,所含官能团的名称为酚羟基、羧基。(2)根据铁盐与没食子酸之间的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水可判断用没食子酸制造墨水主要利用了酚类化合物的性质,答案选B。(3)A.酚羟基能被酸性KMnO4溶液氧化,A不选;B.酚羟基的邻位上含有氢原子,与浓溴水能反应,B不选;C.乙醇与羧基发生酯化反应需要催化剂、加热,乙醇与没食子酸混合后不能很快反应,C选。答案选C。(4)根据没食子酸的结构简式可知分子中含有羧基,又因为甲基和酚羟基均能被氧化,防止酚羟基被高锰酸钾氧化,先将甲基氧化成羧基,则反应①应该是甲基的氧化反应转化为羧基,则A的结构简式为;反应②是溴原子在碱性环境下发生水解,但是生成羟基和原有的羧基均能与NaOH反应,因此化学方程式为+7NaOH+4H2O+3NaBr。【点睛】(4)是解答的易错点和难点,答题时要注意酚羟基易被氧化的特点,首先引入羧基,然后再引入酚羟基。14. ②③⑤ ②③⑤【详解】酚羟基、酸能和氢氧化钠反应,故能够与NaOH溶液发生反应的是②③⑤;能够与溴水发生反应的是还原性物质、酚类物质,故选②③⑤。15.(1)2,3—二甲基丁烷(2)(3) C4H8O(4) 羟基 8【详解】(1)主链上含有4个碳原子,2、3号碳原子上连有甲基,则其系统命名为2,3—二甲基丁烷;(2)2,3-二甲基-4-乙基己烷的结构简式为;(3)的结构简式为;由其结构简式可知,其分子式为C4H8O;(4)松油醇()含氧官能团的名称为羟基;饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化,分子中含有饱和碳原子的个数为8,则sp3杂化的碳原子数为8。16.(1)CnH2n+lOH或CnH2n+2O(2)1-庚醇(3) C D B AC(4)11. 2【详解】(1)饱和一元醇的通式为CnH2n+lOH或CnH2n+2O,故答案为CnH2n+lOH或CnH2n+2O;(2)D(CH3(CH2)5CH2OH)的主链含有7个碳原子,在1号碳原子上含有羟基,名称是1-庚醇,故答案为1-庚醇;(3)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的醇具有不对称的结构,具有对称结构,发生消去反应生成一种烯烃,结构不对称,但发生消去反应生成一种烯烃,结构不对称,发生消去反应生成两种烯烃,CH3(CH2)5CH2OH结构不对称,但发生消去反应生成一种烯烃,可以发生消去反应,生成两种单烯烃的醇是C;根据题干信息,CH3(CH2)5CH2OH可以氧化生成醛;不能被氧化;、被氧化生成酮,故答案为C;D;B;AC;(4)1molC7H16O的醇含有1mol羟基,与足量的金属钠反应生成0.5mol氢气,在标准状况下的体积为11.2L,故答案为11.2。17. 1:14 a、c 7 浓硫酸、加热 +H218O 消去反应【分析】A在浓硫酸存在并加热的条件下发生消去反应,因A分子中有两个羟基,而与羟基相连碳原子的邻位碳原子上均有氢原子,故有多种消去方式。α—松油醇有10个碳原子,不饱和度为2,可确定其分子式为C10H1818O,据此解答。【详解】(1)由题知α-松油醇的化学式为:C10H1818O,其中含10个C、18个H、1个O,则1molα-松油醇完全燃烧消耗氧气的物质的量为:10+-=14mol。答案为:1:14 。(2)a.羟基连接碳原子上没有氢原子,不能被酸性KMnO4溶液氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色,a错误;b.含有醇羟基,能与HX发生取代反应,转化为卤代烃,b正确;c.没有不饱和键,不能发生加成反应,c错误;d.含有醇羟基,可以发生取代反应,d正确;答案选:a、c。(3)β-松油醇的结构简式为,其分子中有7种不同化学环境的氢原子,在浓硫酸存在并加热条件下可与羧酸发生酯化反应。答案为:7;浓硫酸、加热。(4)A发生消去反应生成γ—松油醇,方程式为:。答案为:;消去反应。18.铁盐与苯酚发生显色反应【详解】由信息可知,铁盐与没食子酸的显色反应,并由此发现了蓝黑墨水,由苯酚显色反应可知,利用了酚的性质。19.(1)ABE(2)ABE(3)D(4)HCOOCH2C6H5【详解】(1)CH3OH,能够被氧化成甲醛,不能够发生消去反应;(CH3)3CCH2OH,与羟基邻的碳原子上没有氢原子,不能够发生消去反应生成烯烃;能够被氧化成醛;C6H5CH2OH,苯甲醇能够被氧化成苯甲醛;不能够发生消去反应生成烯烃;故能氧化成醛的有:ABE。(2)CH3OH,能够被氧化成甲醛,不能够发生消去反应;(CH3)3CCH2OH,与羟基邻的碳原子上没有氢原子,不能够发生消去反应生成烯烃;C6H5CH2OH不能够发生消去反应生成烯烃;不能消去成烯的是:ABE。(3)(CH3)2CHOH中羟基相连的碳原子上连接1个氢原子,能氧化成酮,故选D。(4)苯甲醇与甲酸发生酯化反应生成甲酸苯甲酯,结构简式为HCOOCH2C6H5。20. 12 【详解】根据C的结构简式,其同分异构体能与Na反应放出氢气,说明含有-OH,又因为分子中含有两种官能团,所以含有的官能团为-OH和碳碳双键,苯环上只有两个取代基,则可能情况如下:-CH2OH和-CH=CH2、-OH和-CH=CHCH3、-OH和-CH2CH=CH2、-OH和-C(CH3)=CH2,满足条件的同分异构体共有4×3=12种。其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为1:2:2:2:3的结构简式为,故答案为:12;。21.(1)大于(2)上层(3)BCD(4)D(5)1-溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小,若边反应边蒸馏,会有较多的正丁醇被蒸出【详解】(1)(1)醇羟基属于亲水基,能与水分子间形成氢键,因此醇的水溶性大于相应的溴代烃,故填大于;(2)(2)1溴丁烷的密度大于水的密度,因此将1溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,水在上层,故填上层(3)(3)A.水是产物,不是催化剂,故A错误;B.浓硫酸具有强氧化性,能将Br-氧化为Br2,稀释后能降低硫酸的氧化性,减少Br2的生成,故B正确;C.浓硫酸稀释时放热,温度升高,促使HBr挥发,因此浓硫酸稀释后能减少HBr的挥发,故C正确;D.醇在浓硫酸存在下脱水生成烯烃或醚,浓硫酸稀释后,可减少烯烃和醚的生成,故D正确,故填BCD;(4)(4)A.I-可以被Br2氧化,生成的I2溶于溴乙烷中引入新杂质,故A错误;B.KCl不能除去Br2,故B错误;C.Br2能和NaOH反应,而溴乙烷在NaOH溶液中易水解,使溴乙烷的量减少,故C错误;D.Br2和NaHSO3溶液发生氧化还原反应,可以除去Br2,故D正确,故填D;(5)(5)根据题干可知,乙醇和溴乙烷的沸点相差较大,可采用边反应边蒸出的方法,而1溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小,若边反应边蒸馏,会有较多的正丁醇被蒸出,所以不能边反应边蒸出,故填1-溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小,若边反应边蒸馏,会有较多的正丁醇被蒸出。22.(1)2CH3CH2OHCH3CH2OCH3CH2+H2O(2)减少副产物乙醚生成(3)C(4)观察D中颜色是否完全褪去(5)下(6)B(7) 蒸馏 避免溴大量挥发【分析】实验室制备1,2-二溴乙烷:三颈烧瓶A中发生反应是乙醇在浓硫酸的作用下发生分子内脱水制取乙烯,乙醇发生了消去反应,反应方程式为:CH3CH2OHCH2═CH2↑+H2O,如果D中导气管发生堵塞事故,A中产生的乙烯气体会导致装置B中压强增大,长导管液面会上升,所以装置B中长玻璃管可判断装置是否堵塞,装置B起缓冲作用,浓硫酸具有脱水性、吸水性和强氧化性,能氧化乙醇,CH3CH2OH+4H2SO4(浓)4SO2↑+CO2↑+7H2O+C,可能生成的酸性气体为二氧化硫、二氧化碳,装置C中放氢氧化钠溶液,发生反应SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O,CO2+2NaOH═Na2CO3+H2O,除去杂质气体,乙烯含有不饱和键C=C双键,能卤素单质发生加成反应,D中乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷,反应为:CH2=CH2+Br-Br→CH2Br-CH2Br,制得1,2-二溴乙烷,据此分析回答问题。【详解】(1)乙醇和浓硫酸混合后加热到140℃时,将发生分子间脱水生成乙醚,故该反应方程式为:2CH3CH2OHCH3CH2OCH3CH2+H2O,故答案为:2CH3CH2OHCH3CH2OCH3CH2+H2O;(2)乙醇在140℃时发生取代反应生成乙醚,导致生成乙烯的量减少,故答案为:减少副产物乙醚生成;(3)浓硫酸具有脱水性、吸水性和强氧化性,能氧化乙醇,CH3CH2OH+4H2SO4(浓)4SO2↑+CO2↑+7H2O+C,可能生成的酸性气体为二氧化硫、二氧化碳,装置C中放氢氧化钠溶液,故答案为:C;(4)乙烯和溴发生加成反应而使溴水褪色,如果观察到D中颜色完全褪去就说明该制备反应已经结束,故答案为:观察D中颜色是否完全褪去;(5)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物密度大于水,故应在下方,故答案为:下;(6)A.溴在水中的溶解度较小,A不合题意;B.溴能与Na2SO3溶液反应生成易溶于水的硫酸钠和溴化钠,B符合题意;C.溴能氧化碘化钠溶液生成碘单质,但碘单质易溶于1,2-二溴乙烷,C不合题意;D.溴和1,2-二溴乙烷均易溶于乙醇,无法除杂,D不合题意;故答案为:B;(7)由表格中数据可知,乙醚与1,2-二溴乙烷的沸点差异较大,则若产物中有少量副产物乙醚,可用蒸馏的方法除去,冷却可避免溴的大量挥发, 故答案为:蒸馏;避免溴的大量挥发。23.(1) ②③⑥ 水珠 不变浑浊 氢气 2CH3CH2OH+2Na→ 2CH3CH2ONa+H2↑ 弱(2) CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O 淡蓝色 大量的热 黑色 红色 刺激性 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3COOH【解析】略乙醇溴乙烷正丁醇1溴丁烷密度/(g·cm-3)0.789 31.460 40.809 81.275 8沸点/℃78.538.4117.2101.6乙醇1,2-二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体密度/g•cm-30.792.20.71沸点/℃78.513234.6熔点/℃-1309-116实验操作实验现象①钠开始沉于试管底部,最终慢慢消失,产生 气体;②烧杯内壁有 产生;③向烧杯中加入澄清石灰水 实验结论乙醇与钠反应生成 ,化学方程式为反应实质钠置换了羟基中的氢生成氢气 跟钠和H2O反应比较剧烈程度比水 ,钠沉在乙醇底部,且没有熔化成金属小球实验操作实验现象红色的铜丝变为 变为 ,闻到 气味实验结论乙醇被氧化为乙醛,化学方程式为 知识拓展乙醛中所含官能团为醛基(,可简写为—CHO),乙醛在适当条件下可被进一步氧化,生成乙酸(CH3COOH)
2.2醇和酚学校:___________姓名:___________班级:___________考号:___________一、单选题1.下列变化中,未涉及到电子转移的是A.H2C2O4使酸性KMnO4溶液褪色 B.C2H5OH使酸性K2Cr2O7溶液变绿C.CO2使苯酚钠溶液变浑浊 D.H2O2使酸化的KI溶液变黄2.下列说法不正确的是A.有机物的沸点:乙醇>丁烷>丙烷B.分子中羟基的活性:苯酚>乙醇>水C.常温常压下各物质的密度:溴苯> H2O> C2H5OHD.物质在水中的溶解性:乙醇 >苯酚>溴苯3.下列有关离子方程式正确的是A.用烧碱溶液除去铁粉中的铝粉:Al+2OH-=+H2↑B.FeSO4溶液中加入NH4HCO3溶液得FeCO3:Fe2++2=FeCO3↓+CO2↑+H2OC.苯酚钠溶液中通入少量的二氧化碳:2C6H5O-+CO2+H2O=2C6H5OH+D.向NaClO溶液中通入少量SO2:ClO-+H2O+SO2=Cl-++2H+4.咖啡酸具有止血、镇咳、祛痰等疗效,其结构简式为:下列关于咖啡酸的说法中,正确的是( )A.属于芳香烃 B.分子式为C.不能使酸性溶液褪色 D.能与浓溴水发生取代和加成反应5.下列现象中,不是因为发生化学反应而产生的是A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色C.钠在乙醇中产生气泡 D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失6.己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有合成路线基础上提出了一条“绿色”合成路线,如图所示。下列说法错误的是A.环己醇可以通过先发生消去反应,再跟酸性高锰酸钾溶液反应得到己二酸B.环己烷分子通过加成反应得到正己烷C.苯可与水发生加成反应生成环己醇D.“绿色”合成路线的碳原子的利用率为100%7.化学与生产、生活密切相关。下列说法错误的是A.聚乙炔可用于制备导电高分子材料,是由于其属于电解质B.苯甲酸钠可用作防腐剂,是由于其具有抗菌活性C.乙二醇可用于生产汽车防冻液,是由于其凝固点低、热稳定性高D.运动员受伤时喷氯乙烷止疼,是因为液态氯乙烷汽化时大量吸热8.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是A.苯酚和溴水反应:乙烯和氯化氢制氯乙烷B.乙醇制乙烯:乙醛和氢气制备乙醇C.溴乙烷水解制乙醇:苯与液溴反应制备溴苯D.乙醇和氧气制乙醛:苯和氢气制环己烷9.苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。我国目前工业上采用磺化法和异丙苯法制取苯酚。化工厂的含酚废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染。对于高浓度的酚类废水,可以通过萃取或吸附等方法对酚类物质进行提取回收,浓度非常小没有回收价值的废水,可以使用生物处理法或化学法进行处理。苯酚在芳香烃和酯类溶剂中的分配系数分别为1.2 -2.0,27~50(分配系数指苯酚在萃取剂和水中的浓度比)。工业上常采用苯和丙烯为原料制取苯酚和丙酮,制备的工业流程如下图所示。下列说法正确的是A.步骤1苯与丙烯都属于饱和烃B.步骤1的产物异丙苯中所有碳原子可能共面C.步骤2中原子利用率100%D.步骤3中生成的苯酚与丙酮常温下均能与水、乙醇等互溶10.下列说法正确的是A.甘油在一定条件下可以发生加聚反应B.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应C.丙烯和苯分别与溴水混合后充分振荡、静置,其水层褪色原理相同D.分子式为C2H6O的有机化合物,其核磁共振氢谱可能只出现一个峰二、填空题11.甲醇的沸点()介于水()和甲硫醇(,)之间,其原因是 。12.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中:A.B.C.D.(1)可以发生催化氧化生成醛的是 (填字母);(2)不能发生催化氧化的是 (填字母);(3)能被催化氧化为酮的有 种;(4)能使酸性KMnO4溶液褪色的有 种。13.几百年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式为)之间的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。(1)没食子酸的分子式为 ,所含官能团的名称为 。(2)用没食子酸制造墨水主要利用了 (填序号)类化合物的性质。A.醇 B.酚 C.油脂 D.羧酸(3)下列试剂与没食子酸混合后不能很快反应的是 (填序号)。A.酸性KMnO4溶液 B.浓溴水 C.乙醇(4)假设没食子酸的合成途径如下:A的结构简式为 ,①的反应类型为 ;反应②的化学方程式为 。14.下列物质中,能够与NaOH溶液发生反应的是 ,能够与溴水发生反应的是 。(填序号)① ②③ ④⑤NaHSO315.按要求回答下列问题:(1)的系统命名为 。(2)2,3-二甲基-4-乙基己烷的结构简式 。(3)的结构简式为 ,分子式为 。(4)松油醇()含氧官能团的名称为 ,sp3杂化的碳原子数为 。16. 醇发生催化氧化时,有如下规律:①羟基所在的碳原子上若有2个H原子,该醇能被氧化成醛;②羟基所在的碳原子上若有1个H原子,该醇能被氧化成酮;③羟基所在碳原子上若没有H原子,该醇不能被氧化。已知某饱和一元醇的分子式为C7 Hl6O,其部分同分异构体如下图所示。A. B.C. D.CH3(CH2)5CH2OH回答下列问题:(1)饱和一元醇的通式为 。(2)D的名称是 。(3)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是 (填字母,下同);可以氧化生成醛的是 ;不能被氧化的是 ;被氧化生成酮的是 。(4)1 molC7H16O与足量的金属钠反应生成 L(标准状况下)H2。17.松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由有机物A经下列反应制得:(1)α-松油醇完全燃烧时,消耗α-松油醇与氧气的物质的量之比为 。(2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是 (填序号)。a.使酸性KMnO4溶液褪色 b.转化为卤代烃c.能发生加成反应 d.能发生取代反应(3)β-松油醇分子中有 种不同化学环境的氢原子,其与羧酸反应转化为酯的反应条件是 。(4)写出生成γ-松油醇的反应方程式: ,该反应的反应类型是 。18.三百多年前,著名化学家波义耳使用铁盐与没食子酸()制造了墨水。请解释其原理 。19.现有:A.CH3OH B.(CH3)3CCH2OH C.(CH3)3COH D.(CH3)2CHOH E. C6H5CH2OH 五种有机物。(1)能氧化成醛的是 (2)不能消去成烯烃的是 (3)能氧化成酮的是 (4)E与甲酸发生酯化反应的产物是 (写结构简式)20.化合物F是一种重要的制药原料,以芳香族化合物A为原料合成F的合成路线如下:已知:通常羟基与碳碳双键直接相连时不稳定。符合下列条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱峰面积比为1:2:2:2:3的结构简式为 。①苯环上有两个取代基 ②含有两种官能团 ③能与Na反应放出氢气三、实验探究题21.醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。已知:溴乙烷及1-溴丁烷均难溶于水且二者在氢氧化钠作用下会发生水解反应。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下:NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4 ①R-OH+HBr→R-Br+H2O ②可能存在的副反应有:醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯烃或醚,Br-被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据如表请回答下列问题:(1)醇的水溶性 (填“大于”“等于”或“小于”)相应的溴代烃。(2)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,水在 (填“上层”或“下层”)。(3)制备操作中,加入的浓硫酸必须进行稀释,其目的是_______(填字母)。A.水是反应的催化剂 B.减少Br2的生成C.减少HBr的挥发 D.减少副产物烯烃和醚的生成(4)欲除去溴乙烷中的少量杂质Br2,下列物质中最适合的是_______(填字母)。A.NaI溶液 B.KCl溶液 C.NaOH溶液 D.NaHSO3溶液(5)在制备溴乙烷时,可采用边反应边蒸出产物的方法,但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物,其原因是 。22.实验室用溴和乙醇制备1,2-二溴乙烷的装置如图所示,反应原理如下:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O,CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚。有关数据如表:回答下列问题:(1)乙醇在浓硫酸的存在下生成乙醚的化学方程式为 ;(2)在此制备实验中,要迅速地把反应温度提高到170℃左右,其最主要目的是 ;(3)在装置C中应加入_____,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。A.水 B.浓硫酸 C.氢氧化钠溶液 D.饱和碳酸氢钠溶液(4)判断该制备反应已经结束的最简单方法是 。(5)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中,加水并充分振荡,静置后液体分层,产物应在 层(填“上”、“下”)。(6)若产物中有少量未反应的Br2,最好用_____洗涤除去。A.水 B.Na2SO3溶液 C.碘化钠溶液 D.乙醇(7)若产物中有少量副产物乙醚可用 的方法除去,反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是 。23.乙醇的化学性质(1)乙醇和金属钠的反应(2)乙醇的氧化反应①燃烧化学方程式: 。现象:乙醇在空气中燃烧,产生 火焰,放出 。②催化氧化③与强氧化剂反应反应原理:CH3CH2OH 。参考答案:1.C【详解】A.H2C2O4使酸性KMnO4溶液褪色反应中有元素的化合价发生变化,有电子的转移,故A不选;B.C2H5OH使酸性K2Cr2O7溶液变绿发生了氧化还原反应,有电子的转移,故B不选;C.CO2使苯酚钠溶液变浑浊反应中没有元素的化合价发生变化,没有电子的转移,故C选;D.H2O2使酸化的KI溶液变黄发生了氧化还原反应,有电子的转移,故D不选;故选C。2.B【详解】A.由于乙醇分子间形成氢键,导致沸点异常升高,丁烷的相对分子质量比丙烷的大,故沸点丁烷大于丙烷,故有机物的沸点:乙醇>丁烷>丙烷,A正确;B.苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不能,金属钠与水反应比与乙醇反应剧烈,说明分子中羟基的活性:苯酚>水>乙醇,B错误;C.已知溴苯的密度比水大,乙醇的密度比水小,故常温常压下各物质的密度:溴苯> H2O> C2H5OH,C正确;D.已知乙醇能与水任意比互溶,苯酚常温下溶解度较小,溴苯为不溶于水,故物质在水中的溶解性:乙醇 >苯酚>溴苯,D正确;故答案为:B。3.B【详解】A.铝能与氢氧化钠溶液反应而溶解,可用用烧碱溶液除去铁粉中的铝粉,发生的反应为:,A错误;B.电离出碳酸根与亚铁离子形成碳酸亚铁,同时生成二氧化碳,B正确;C.酸性:碳酸>苯酚>碳酸氢根,无论二氧化碳多少均生成碳酸氢根,离子反应方程式为:C6H5O-+CO2+H2O=C6H5OH+,C错误;D.溶液中有过量的次氯酸根,生成的氢离子会与次氯酸跟继续反应生成次氯酸,3ClO-+H2O+SO2=Cl-++2HClO,D错误; 故选B。4.D【详解】A. 咖啡酸含C、H和O三种元素,分子内含有苯环,属于芳香族化合物,A错误; B. 分子式为,B错误;C. 含酚羟基、碳碳双键,能使酸性溶液褪色,C错误; D. 含酚羟基、能与浓溴水发生取代反应,含碳碳双键、能和溴水发生加成反应,D正确;答案选D。5.B【详解】A.乙烯具有还原性,会被酸性KMnO4溶液氧化产生乙酸,酸性KMnO4溶液被还原为无色Mn2+,因此会看到溶液紫色会褪去,A不符合题意;B.将苯滴入溴水中,苯会将溴水中的溴单质萃取,由于苯与水互不相溶,因此振荡后水层接近无色,这与物质的化学性质无关,B符合题意;C.乙醇分子中含有羟基,能够与钠发生反应产生乙醇钠和氢气,反应产生的氢气不溶于水,因此会看到钠在乙醇中产生气泡,C正确;D.甲烷与氯气混合,在光照条件下会发生取代反应,产生一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、三氯甲烷等,反应消耗Cl2,使氯气的浓度降低,因此反应一段时间后黄绿色消失,与物质的化学性质有关,D不符合题意;故合理选项是B。6.C【详解】A.环己醇发生消去反应生成环己烯,环己烯和酸性高锰酸钾溶液反应得到己二酸,故A正确;B.环己烷分子中只含有C-C键和C-H键,是饱和烃,但在一定条件下可以和氢气加成生成正己烷,故B正确;C.苯和水不能发生加成反应,所以不能由苯跟水发生加成反应生成环己醇,故C错误;D.“绿色”合成路线中环己烷生成己二酸,碳原子数不变,其碳原子的利用率为100%,故D正确;答案选C。7.A【详解】A.聚乙炔中掺杂I2,具有与金属材料一样的导电性,因此聚乙炔制备导电高分子材料,不属于电解质,故A说法错误;B.苯甲酸钠可用作防腐剂,是因为苯甲酸钠具有抗菌活性,故B说法正确;C.乙二醇可用于生产汽车防冻液,是由于其凝固点低、热稳定性高,故C说法正确;D.液态氯乙烷汽化时吸从环境中吸收大量的热,因此氯乙烷具有冷冻、麻醉作用,故D说法正确;故答案为A。8.C【详解】A.苯酚和溴水反应属于取代反应:乙烯和氯化氢制氯乙烷属于加成反应,所以反应类型不同,故A不选;B.乙醇制取乙烯属于消去反应,乙醛和氢气制备乙醇属于加成反应,所以反应类型不同,故B不选;C.溴乙烷水解制乙醇、苯与液溴反应制备溴苯均属于取代反应,所以反应类型相同,故C选;D.乙醇被氧化生成乙醛属于氧化反应,苯和氢气制环己烷,属于加成反应或还原反应,所以反应类型不同,故D不选;故选C。9.C【详解】A.苯是最简单的芳香烃,丙烯是含有碳碳双键的烯烃,都不属于饱和烃,故A错误;B.异丙苯分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子,所以分子中所有碳原子不可能共面,故B错误;C.由结构简式可知,高温高压条件下异丙苯与氧气反应生成过氧异丙苯,反应所得产物唯一,所以原子利用率为100%,故C正确;D.常温下,苯酚微溶于水,不能与水互溶,故D错误;故选C。10.D【详解】A.甘油是丙三醇,它属于饱和三元醇,分子中不含不饱和键,不能发生加聚反应,A错误;B.在一定条件下,1mol苯3molCl2与发生加成反应,生成C6H6Cl6,B错误;C.丙烯含有碳碳双键,可通过加成反应使溴水褪色。苯分子中的碳碳键没有单键与双键之分,都是介于单双键之间的独特键,结构较稳定,不能与溴水中的溴发生反应,但它能通过萃取使溴水褪色,所以丙烯和苯使溴水褪色的原理不同,C错误;D.C2H6O的一种属于醚的同分异构体为CH3OCH3,核磁共振氢谱只出现一个峰,D正确;故选D。11.甲硫醇不能形成分子间氢键,而水和甲醇均能形成氢键,且水比甲醇形成的氢键多【详解】水和甲醇均能形成分子间氢键,沸点较高,且1molH2O能形成2mol氢键,1molCH3OH只能形成1mol氢键,物质的量相等时,水比甲醇的氢键多,故水的沸点比甲醇高,甲硫醇不能形成分子间氢键,其沸点较低。12.(1)D(2)B(3)2(4)3【解析】(1)可以发生催化氧化生成醛,说明分子中含-CH2OH,满足条件的为D;(2)不能发生催化氧化,说明连接羟基的碳原子上没有氢原子,满足条件的为B;(3)能被催化氧化为酮,说明连接羟基的碳原子上含有1个H,满足条件的为A、C,总共有2种;(4)能使酸性KMnO4溶液褪色,说明连接羟基的碳原子上含有氢原子,满足条件的为A、C、D,总共有3种。13. C7H6O5 (酚)羟基、羧基 B C 氧化反应 +7NaOH+4H2O+3NaBr【详解】(1)根据没食子酸的结构简式,可知其分子式为C7H6O5,所含官能团的名称为酚羟基、羧基。(2)根据铁盐与没食子酸之间的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水可判断用没食子酸制造墨水主要利用了酚类化合物的性质,答案选B。(3)A.酚羟基能被酸性KMnO4溶液氧化,A不选;B.酚羟基的邻位上含有氢原子,与浓溴水能反应,B不选;C.乙醇与羧基发生酯化反应需要催化剂、加热,乙醇与没食子酸混合后不能很快反应,C选。答案选C。(4)根据没食子酸的结构简式可知分子中含有羧基,又因为甲基和酚羟基均能被氧化,防止酚羟基被高锰酸钾氧化,先将甲基氧化成羧基,则反应①应该是甲基的氧化反应转化为羧基,则A的结构简式为;反应②是溴原子在碱性环境下发生水解,但是生成羟基和原有的羧基均能与NaOH反应,因此化学方程式为+7NaOH+4H2O+3NaBr。【点睛】(4)是解答的易错点和难点,答题时要注意酚羟基易被氧化的特点,首先引入羧基,然后再引入酚羟基。14. ②③⑤ ②③⑤【详解】酚羟基、酸能和氢氧化钠反应,故能够与NaOH溶液发生反应的是②③⑤;能够与溴水发生反应的是还原性物质、酚类物质,故选②③⑤。15.(1)2,3—二甲基丁烷(2)(3) C4H8O(4) 羟基 8【详解】(1)主链上含有4个碳原子,2、3号碳原子上连有甲基,则其系统命名为2,3—二甲基丁烷;(2)2,3-二甲基-4-乙基己烷的结构简式为;(3)的结构简式为;由其结构简式可知,其分子式为C4H8O;(4)松油醇()含氧官能团的名称为羟基;饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化,分子中含有饱和碳原子的个数为8,则sp3杂化的碳原子数为8。16.(1)CnH2n+lOH或CnH2n+2O(2)1-庚醇(3) C D B AC(4)11. 2【详解】(1)饱和一元醇的通式为CnH2n+lOH或CnH2n+2O,故答案为CnH2n+lOH或CnH2n+2O;(2)D(CH3(CH2)5CH2OH)的主链含有7个碳原子,在1号碳原子上含有羟基,名称是1-庚醇,故答案为1-庚醇;(3)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的醇具有不对称的结构,具有对称结构,发生消去反应生成一种烯烃,结构不对称,但发生消去反应生成一种烯烃,结构不对称,发生消去反应生成两种烯烃,CH3(CH2)5CH2OH结构不对称,但发生消去反应生成一种烯烃,可以发生消去反应,生成两种单烯烃的醇是C;根据题干信息,CH3(CH2)5CH2OH可以氧化生成醛;不能被氧化;、被氧化生成酮,故答案为C;D;B;AC;(4)1molC7H16O的醇含有1mol羟基,与足量的金属钠反应生成0.5mol氢气,在标准状况下的体积为11.2L,故答案为11.2。17. 1:14 a、c 7 浓硫酸、加热 +H218O 消去反应【分析】A在浓硫酸存在并加热的条件下发生消去反应,因A分子中有两个羟基,而与羟基相连碳原子的邻位碳原子上均有氢原子,故有多种消去方式。α—松油醇有10个碳原子,不饱和度为2,可确定其分子式为C10H1818O,据此解答。【详解】(1)由题知α-松油醇的化学式为:C10H1818O,其中含10个C、18个H、1个O,则1molα-松油醇完全燃烧消耗氧气的物质的量为:10+-=14mol。答案为:1:14 。(2)a.羟基连接碳原子上没有氢原子,不能被酸性KMnO4溶液氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色,a错误;b.含有醇羟基,能与HX发生取代反应,转化为卤代烃,b正确;c.没有不饱和键,不能发生加成反应,c错误;d.含有醇羟基,可以发生取代反应,d正确;答案选:a、c。(3)β-松油醇的结构简式为,其分子中有7种不同化学环境的氢原子,在浓硫酸存在并加热条件下可与羧酸发生酯化反应。答案为:7;浓硫酸、加热。(4)A发生消去反应生成γ—松油醇,方程式为:。答案为:;消去反应。18.铁盐与苯酚发生显色反应【详解】由信息可知,铁盐与没食子酸的显色反应,并由此发现了蓝黑墨水,由苯酚显色反应可知,利用了酚的性质。19.(1)ABE(2)ABE(3)D(4)HCOOCH2C6H5【详解】(1)CH3OH,能够被氧化成甲醛,不能够发生消去反应;(CH3)3CCH2OH,与羟基邻的碳原子上没有氢原子,不能够发生消去反应生成烯烃;能够被氧化成醛;C6H5CH2OH,苯甲醇能够被氧化成苯甲醛;不能够发生消去反应生成烯烃;故能氧化成醛的有:ABE。(2)CH3OH,能够被氧化成甲醛,不能够发生消去反应;(CH3)3CCH2OH,与羟基邻的碳原子上没有氢原子,不能够发生消去反应生成烯烃;C6H5CH2OH不能够发生消去反应生成烯烃;不能消去成烯的是:ABE。(3)(CH3)2CHOH中羟基相连的碳原子上连接1个氢原子,能氧化成酮,故选D。(4)苯甲醇与甲酸发生酯化反应生成甲酸苯甲酯,结构简式为HCOOCH2C6H5。20. 12 【详解】根据C的结构简式,其同分异构体能与Na反应放出氢气,说明含有-OH,又因为分子中含有两种官能团,所以含有的官能团为-OH和碳碳双键,苯环上只有两个取代基,则可能情况如下:-CH2OH和-CH=CH2、-OH和-CH=CHCH3、-OH和-CH2CH=CH2、-OH和-C(CH3)=CH2,满足条件的同分异构体共有4×3=12种。其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为1:2:2:2:3的结构简式为,故答案为:12;。21.(1)大于(2)上层(3)BCD(4)D(5)1-溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小,若边反应边蒸馏,会有较多的正丁醇被蒸出【详解】(1)(1)醇羟基属于亲水基,能与水分子间形成氢键,因此醇的水溶性大于相应的溴代烃,故填大于;(2)(2)1溴丁烷的密度大于水的密度,因此将1溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,水在上层,故填上层(3)(3)A.水是产物,不是催化剂,故A错误;B.浓硫酸具有强氧化性,能将Br-氧化为Br2,稀释后能降低硫酸的氧化性,减少Br2的生成,故B正确;C.浓硫酸稀释时放热,温度升高,促使HBr挥发,因此浓硫酸稀释后能减少HBr的挥发,故C正确;D.醇在浓硫酸存在下脱水生成烯烃或醚,浓硫酸稀释后,可减少烯烃和醚的生成,故D正确,故填BCD;(4)(4)A.I-可以被Br2氧化,生成的I2溶于溴乙烷中引入新杂质,故A错误;B.KCl不能除去Br2,故B错误;C.Br2能和NaOH反应,而溴乙烷在NaOH溶液中易水解,使溴乙烷的量减少,故C错误;D.Br2和NaHSO3溶液发生氧化还原反应,可以除去Br2,故D正确,故填D;(5)(5)根据题干可知,乙醇和溴乙烷的沸点相差较大,可采用边反应边蒸出的方法,而1溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小,若边反应边蒸馏,会有较多的正丁醇被蒸出,所以不能边反应边蒸出,故填1-溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小,若边反应边蒸馏,会有较多的正丁醇被蒸出。22.(1)2CH3CH2OHCH3CH2OCH3CH2+H2O(2)减少副产物乙醚生成(3)C(4)观察D中颜色是否完全褪去(5)下(6)B(7) 蒸馏 避免溴大量挥发【分析】实验室制备1,2-二溴乙烷:三颈烧瓶A中发生反应是乙醇在浓硫酸的作用下发生分子内脱水制取乙烯,乙醇发生了消去反应,反应方程式为:CH3CH2OHCH2═CH2↑+H2O,如果D中导气管发生堵塞事故,A中产生的乙烯气体会导致装置B中压强增大,长导管液面会上升,所以装置B中长玻璃管可判断装置是否堵塞,装置B起缓冲作用,浓硫酸具有脱水性、吸水性和强氧化性,能氧化乙醇,CH3CH2OH+4H2SO4(浓)4SO2↑+CO2↑+7H2O+C,可能生成的酸性气体为二氧化硫、二氧化碳,装置C中放氢氧化钠溶液,发生反应SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O,CO2+2NaOH═Na2CO3+H2O,除去杂质气体,乙烯含有不饱和键C=C双键,能卤素单质发生加成反应,D中乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷,反应为:CH2=CH2+Br-Br→CH2Br-CH2Br,制得1,2-二溴乙烷,据此分析回答问题。【详解】(1)乙醇和浓硫酸混合后加热到140℃时,将发生分子间脱水生成乙醚,故该反应方程式为:2CH3CH2OHCH3CH2OCH3CH2+H2O,故答案为:2CH3CH2OHCH3CH2OCH3CH2+H2O;(2)乙醇在140℃时发生取代反应生成乙醚,导致生成乙烯的量减少,故答案为:减少副产物乙醚生成;(3)浓硫酸具有脱水性、吸水性和强氧化性,能氧化乙醇,CH3CH2OH+4H2SO4(浓)4SO2↑+CO2↑+7H2O+C,可能生成的酸性气体为二氧化硫、二氧化碳,装置C中放氢氧化钠溶液,故答案为:C;(4)乙烯和溴发生加成反应而使溴水褪色,如果观察到D中颜色完全褪去就说明该制备反应已经结束,故答案为:观察D中颜色是否完全褪去;(5)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物密度大于水,故应在下方,故答案为:下;(6)A.溴在水中的溶解度较小,A不合题意;B.溴能与Na2SO3溶液反应生成易溶于水的硫酸钠和溴化钠,B符合题意;C.溴能氧化碘化钠溶液生成碘单质,但碘单质易溶于1,2-二溴乙烷,C不合题意;D.溴和1,2-二溴乙烷均易溶于乙醇,无法除杂,D不合题意;故答案为:B;(7)由表格中数据可知,乙醚与1,2-二溴乙烷的沸点差异较大,则若产物中有少量副产物乙醚,可用蒸馏的方法除去,冷却可避免溴的大量挥发, 故答案为:蒸馏;避免溴的大量挥发。23.(1) ②③⑥ 水珠 不变浑浊 氢气 2CH3CH2OH+2Na→ 2CH3CH2ONa+H2↑ 弱(2) CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O 淡蓝色 大量的热 黑色 红色 刺激性 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3COOH【解析】略乙醇溴乙烷正丁醇1溴丁烷密度/(g·cm-3)0.789 31.460 40.809 81.275 8沸点/℃78.538.4117.2101.6乙醇1,2-二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体密度/g•cm-30.792.20.71沸点/℃78.513234.6熔点/℃-1309-116实验操作实验现象①钠开始沉于试管底部,最终慢慢消失,产生 气体;②烧杯内壁有 产生;③向烧杯中加入澄清石灰水 实验结论乙醇与钠反应生成 ,化学方程式为反应实质钠置换了羟基中的氢生成氢气 跟钠和H2O反应比较剧烈程度比水 ,钠沉在乙醇底部,且没有熔化成金属小球实验操作实验现象红色的铜丝变为 变为 ,闻到 气味实验结论乙醇被氧化为乙醛,化学方程式为 知识拓展乙醛中所含官能团为醛基(,可简写为—CHO),乙醛在适当条件下可被进一步氧化,生成乙酸(CH3COOH)
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