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高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第2节 醇和酚综合训练题
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这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第2节 醇和酚综合训练题，共10页。
[基础过关练]
1．下列物质不属于酚类的是( )
D [根据定义，酚是羟基与苯环直接相连的化合物，所以A、B、C三者均为酚。]
2．能证明苯酚具有弱酸性的实验是( )
A．加入浓溴水生成白色沉淀
B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊
C．浑浊的苯酚加热后变澄清
D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠
B [加入浓溴水后生成白色沉淀只能说明浓溴水与苯酚反应。浑浊的苯酚加热后变澄清说明加热增大了苯酚的溶解度。与NaOH反应也只能说明苯酚有酸性。故A、C、D不符合题意。B中发生反应：，属于强酸制弱酸反应。]
3．下列物质与苯酚互为同系物的是( )
B [同系物必须是结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的同一类物质，A属于醇类，C中含有2个酚羟基，D中含有碳碳双键，所以只有B是苯酚的同系物。]
4．鉴别苯酚溶液、己烯和甲苯，可选用的最佳试剂是 ( )
A．溴水 B．FeCl3溶液
C．新制Cu(OH)2悬浊液 D．酸性KMnO4溶液
A [苯酚溶液与浓溴水反应生成白色沉淀，己烯与溴水发生加成反应而使溴水褪色，甲苯与溴水不反应，萃取后溶液分层，可用溴水鉴别，A项正确；己烯、甲苯与氯化铁溶液均不反应且己烯和甲苯的密度都比水小，不能用氯化铁溶液鉴别，B项错误；己烯、甲苯与新制氢氧化铜悬浊液均不反应，不能用新制氢氧化铜悬浊液鉴别，C项错误；苯酚溶液、己烯、甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，D项错误。]
5．关于的下列说法中不正确的是( )
A．都能与金属钠反应放出氢气
B．都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．都能在一定条件下发生取代反应
B [属于酚类，属于醇类，只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应，选项B不正确；三种物质都含有—OH，能与钠反应产生氢气；苯酚和含结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；含—OH或苯环，在一定条件下能发生取代反应。]
6．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH 4种原子团一起组成的酚类物质的种类有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
C [酚类物质必须有—OH与苯环直接相连，可能的组成：C6H5—CH2—C6H4—OH，移动—OH的位置，可得三种同分异构体：
7．(2021·黑龙江大庆高二下期中)下列物质中不能与苯酚发生反应的是
( )
A．Na2CO3 B．NaHCO3
C．NaOH D．FeCl3
B [苯酚的酸性小于碳酸，大于HCOeq \\al(－,3)，所以苯酚能和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，与碳酸氢钠不反应；苯酚溶液显酸性，能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水；苯酚能和氯化铁溶液发生显色反应；故选B。]
8．丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂，结构简式如图所示。下列说法中不正确的是( )
A．丁子香酚分子中的含氧官能团是羟基和醚键
B．1 ml丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4 ml H2
C．1 ml丁子香酚和溴水反应，最多消耗2 mlBr2
D．丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键
D [丁子香酚分子中含有的含氧官能团是羟基和醚键，故A正确；苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，所以1 ml丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4 ml H2，故B正确；丁子香酚中苯环上酚羟基的邻位上有H原子，能与Br2发生取代反应，碳碳双键能和Br2发生加成反应，所以1 ml丁子香酚和溴水反应，最多消耗2 mlBr2，故C正确；丁子香酚分子中含有酚羟基，酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，故D错误。]
9．查阅资料得酸性强弱：H2CO3＞苯酚＞HCOeq \\al(－,3)。若用如图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正确的是( )
A．②中试剂为饱和NaHCO3溶液
B．打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现白色浑浊
C．苯酚具有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性
D [盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中混有HCl气体，为了防止HCl干扰实验，应在二氧化碳和苯酚反应前将其除去，②中试剂可选用饱和碳酸氢钠溶液，既能除去HCl又不引入新的杂质气体，A项正确；打开分液漏斗旋塞，盐酸与碳酸钙反应产生二氧化碳气体，①中产生无色气泡，二氧化碳与苯酚钠反应生成苯酚，常温下苯酚在水中溶解度不大，所以③中出现白色浑浊，B项正确；苯环对羟基有影响，使羟基能够电离产生氢离子，苯酚显弱酸性，C项正确；由于酸性：H2CO3＞苯酚＞HCOeq \\al(－,3)，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，D项错误。]
10．苯酚分子结构中化学键如图所示，关于苯酚在各种反应中断键的说明不正确的是( )
A．和氢气发生加成反应时大π键⑧断裂
B．和金属钠反应时键⑦断裂
C．和饱和溴水反应时键①、②、③、④、⑤随机断裂
D．制备酚醛树脂时键①、⑤断裂
C [苯酚和氢气发生加成反应时，大π键⑧断裂，A正确；酚羟基和金属钠反应生成苯酚钠和氢气，则键⑦断裂，B正确；苯酚和饱和溴水发生苯环上氢原子的取代反应，其中羟基的两个邻位氢原子和对位氢原子断键，即键①、③、⑤断裂，C错误；苯酚和甲醛发生缩聚反应制备酚醛树脂时羟基的两个邻位氢原子断键，即键①、⑤断裂，D正确。]
11．胡椒酚是一种挥发油，可从植物果实中提取，具有抗菌、解痉、镇静的作用。胡椒酚的结构简式为。
(1)胡椒酚的分子式是________。
(2)胡椒酚所含官能团的名称是________、________。
(3)1 ml胡椒酚与H2发生加成反应，理论上最多消耗________ml H2。
[解析] (1)由结构简式可知胡椒酚的分子式为C9H10O。(2)由结构简式可知胡椒酚分子中含有的官能团为(酚)羟基、碳碳双键。(3)苯环和碳碳双键都可与氢气发生加成反应，所以1 ml胡椒酚与H2发生加成反应，理论上最多消耗4 ml H2。
[答案] (1)C9H10O (2)(酚)羟基 碳碳双键 (3)4
12．3,5二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：
甲醇、乙醚和3,5二甲氧基苯酚的部分物理性质见表：
反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。
(1)①分离出甲醇的操作是________。
②萃取用到的分液漏斗使用前需______________并洗净，分液时有机层在________(填“上”或“下”)层。
(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是________；用饱和食盐水洗涤的目的是______________________________________________________________
________________________________________________________________。
(3)洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是________(填字母)。
a．蒸馏除去乙醚 B．重结晶
c．过滤除去干燥剂 D．加入无水CaCl2固体干燥
[解析] (1)①3,5二甲氧基苯酚易溶于甲醇，利用沸点差异，可以用蒸馏的方法分离出甲醇；②萃取用到的分液漏斗使用前需检查是否漏水并洗净；乙醚的密度比水小，萃取后在上层，则分液时有机层在分液漏斗的上层。(2)有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤，用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是除去HCl，用饱和食盐水洗涤的目的是除去少量NaHCO3且减少产物损失。(3)洗涤完成后，先用无水CaCl2固体干燥，过滤除去干燥剂，再利用沸点差异用蒸馏的方法除去乙醚，最后重结晶得到3,5二甲氧基苯酚，所以正确的操作顺序是dcab。
[答案] (1)①蒸馏 ②检查是否漏水 上 (2)除去HCl 除去少量NaHCO3且减少产物损失 (3)dcab
[拓展培优练]
13．1 分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是( )
A．1 ml、2 ml B．2 ml、3 ml
C．3 ml、2 ml D．3 ml、3 ml
D [由结构简式可知，分子中含2个酚羟基、1个碳碳双键和1个—Cl，苯环上酚羟基的邻、对位上的氢与溴发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应，则1 ml该物质消耗3 mlBr2；酚羟基、—Cl均可与NaOH反应，则1 ml该物质消耗3 ml NaOH，故D项正确。]
14．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，由对甲基苯酚()合成BHT的常用方法有2种(如图)，下列说法不正确的是( )
A．BHT能使酸性KMnO4溶液褪色
B．BHT与对甲基苯酚互为同系物
C．BHT中加入浓溴水易发生取代反应
D．方法一的原子利用率高于方法二
C [BHT分子中有酚羟基，可以被酸性KMnO4溶液氧化；其分子中有一个甲基直接与苯环相连，也能被酸性KMnO4溶液氧化，A正确；对甲基苯酚和BHT都含有1个酚羟基，结构相似，组成上BHT比对甲基苯酚多了8个“CH2”原子团，二者互为同系物，B正确；BHT中酚羟基的邻、对位无H原子，所以不能与浓溴水发生取代反应，C错误；方法一为加成反应，理论上原子利用率高达100%，而方法二为取代反应，产物中还有水，原子利用率相对较低，D正确。]
15．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误的是( )
A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体
B [A项，X和Z均属于酚，与溴水发生取代反应能使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，与溴水发生加成反应能使溴水褪色，正确；B项，碳酸酸性大于酚，X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上能发生取代反应，碳碳双键和苯环能发生加成反应，正确；D项，Y分子含有碳碳双键可作加聚反应单体，X含有酚羟基，与醛可发生缩聚反应，可作缩聚反应单体，正确。]
16．香兰素具有浓郁芳香，若1 m3空气中含有1×10－9mg香兰素，人就能嗅到其特征香气。由愈创木酚合成香兰素，在国外已有近百年的历史，愈创木酚的结构简式是，在它的同分异构体中，只能被看作酚类(含两个酚羟基)的有( )
A．3种 B．6种 C．8种 D．10种
B [两个酚羟基在苯环上的位置关系有邻、间、对三种：当两个酚羟基处于邻位时，甲基在苯环上的位置有2种，有2种结构；当两个酚羟基处于间位时，甲基在苯环上的位置有3种，有3种结构；当两个酚羟基处于对位时，甲基在苯环上的位置有1种，有1种结构；所以共有6种，故选B。]
17．双酚A二甲基丙烯酸酯是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱、导致生育及繁殖异常的环境激素，其结构简式为
它在一定条件下水解可生成双酚A和羧酸H两种物质。
Ⅰ.(1)双酚A的分子式为________，下列有关它的叙述中正确的是________(填字母，下同)。
A．与苯酚互为同分异构体
B．可以和Na2CO3溶液反应，放出CO2气体
C．分子中最多有8个碳原子在同一平面上
D．1 ml双酚A与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为4 ml
(2)下列物质中与双酚A互为同分异构体的是________。
Ⅱ.已知与(CH3)3COH结构相似的醇不能被催化氧化为醛或酸。羧酸H可以由以下途径制得(有的反应条件没有标出)：
(3)C的结构简式为________。
(4)G中所含官能团为________(填名称)，G→H的反应类型为________。
(5)E→F的化学方程式为___________________________________________
________________________________________________________________。
[解析] Ⅰ.(1)根据双酚A二甲基丙烯酸酯的结构简式可知羧酸H为，双酚A的结构简式为，分子中有15个碳原子、2个氧原子，不饱和度为8，则分子中氢原子个数为15×2＋2－8×2＝16，故其分子式为C15H16O2。双酚A和苯酚的分子式不同，与苯酚不互为同分异构体，A错误；碳酸的酸性强于酚，酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，不能放出CO2气体，B错误；苯环是平面结构，为四面体结构，与苯环直接相连的C原子在苯环平面上，通过碳碳单键的旋转可使两个苯环在同一平面上，则分子中最多有13个碳原子在同一平面上，C错误；分子中含有2个酚羟基，1 ml双酚A与溴水反应，苯环上与酚羟基相邻的4个氢原子可被取代，最多消耗Br2的物质的量为4 ml，D正确。
(2)由结构简式确定四种物质的碳原子数和不饱和度，即可快速得出结论，物质B的分子中含13个碳原子，物质D的分子中不饱和度为10，两者与双酚A不互为同分异构体。
Ⅱ.(3)E连续氧化生成G，则根据H的结构简式可知，G的结构简式为(CH3)2C(OH)COOH，则F的结构简式为(CH3)2C(OH)CHO，E的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2OH，D的结构简式为(CH3)2CBrCH2Br，所以C的结构简式为(CH3)2C===CH2。
(4)根据G的结构简式可知G中所含官能团为羟基、羧基，G→H的反应类型为消去反应。
(5)E→F为醇的催化氧化，化学方程式为2(CH3)2C(OH)CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up8(Cu),\s\d6(△))2(CH3)2C(OH)CHO＋2H2O。
[答案] Ⅰ.(1)C15H16O2 D (2)AC
Ⅱ.(3)(CH3)2C===CH2
(4)羟基、羧基 消去反应
(5)2(CH3)2C(OH)CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up8(Cu),\s\d6(△))2(CH3)2C(OH)CHO＋2H2O
物质
沸点/℃
熔点/℃
密度(20 ℃)/g·cm－3
溶解性
甲醇
67.7
－
0.791 5
易溶于水
乙醚
34.5
－
0.713 8
微溶于水
3,5二甲氧基苯酚
－
33～36
－
易溶于甲醇、乙醚，微溶于水
[基础过关练]
1．下列物质不属于酚类的是( )
D [根据定义，酚是羟基与苯环直接相连的化合物，所以A、B、C三者均为酚。]
2．能证明苯酚具有弱酸性的实验是( )
A．加入浓溴水生成白色沉淀
B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊
C．浑浊的苯酚加热后变澄清
D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠
B [加入浓溴水后生成白色沉淀只能说明浓溴水与苯酚反应。浑浊的苯酚加热后变澄清说明加热增大了苯酚的溶解度。与NaOH反应也只能说明苯酚有酸性。故A、C、D不符合题意。B中发生反应：，属于强酸制弱酸反应。]
3．下列物质与苯酚互为同系物的是( )
B [同系物必须是结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的同一类物质，A属于醇类，C中含有2个酚羟基，D中含有碳碳双键，所以只有B是苯酚的同系物。]
4．鉴别苯酚溶液、己烯和甲苯，可选用的最佳试剂是 ( )
A．溴水 B．FeCl3溶液
C．新制Cu(OH)2悬浊液 D．酸性KMnO4溶液
A [苯酚溶液与浓溴水反应生成白色沉淀，己烯与溴水发生加成反应而使溴水褪色，甲苯与溴水不反应，萃取后溶液分层，可用溴水鉴别，A项正确；己烯、甲苯与氯化铁溶液均不反应且己烯和甲苯的密度都比水小，不能用氯化铁溶液鉴别，B项错误；己烯、甲苯与新制氢氧化铜悬浊液均不反应，不能用新制氢氧化铜悬浊液鉴别，C项错误；苯酚溶液、己烯、甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，D项错误。]
5．关于的下列说法中不正确的是( )
A．都能与金属钠反应放出氢气
B．都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．都能在一定条件下发生取代反应
B [属于酚类，属于醇类，只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应，选项B不正确；三种物质都含有—OH，能与钠反应产生氢气；苯酚和含结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；含—OH或苯环，在一定条件下能发生取代反应。]
6．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH 4种原子团一起组成的酚类物质的种类有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
C [酚类物质必须有—OH与苯环直接相连，可能的组成：C6H5—CH2—C6H4—OH，移动—OH的位置，可得三种同分异构体：
7．(2021·黑龙江大庆高二下期中)下列物质中不能与苯酚发生反应的是
( )
A．Na2CO3 B．NaHCO3
C．NaOH D．FeCl3
B [苯酚的酸性小于碳酸，大于HCOeq \\al(－,3)，所以苯酚能和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，与碳酸氢钠不反应；苯酚溶液显酸性，能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水；苯酚能和氯化铁溶液发生显色反应；故选B。]
8．丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂，结构简式如图所示。下列说法中不正确的是( )
A．丁子香酚分子中的含氧官能团是羟基和醚键
B．1 ml丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4 ml H2
C．1 ml丁子香酚和溴水反应，最多消耗2 mlBr2
D．丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键
D [丁子香酚分子中含有的含氧官能团是羟基和醚键，故A正确；苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，所以1 ml丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4 ml H2，故B正确；丁子香酚中苯环上酚羟基的邻位上有H原子，能与Br2发生取代反应，碳碳双键能和Br2发生加成反应，所以1 ml丁子香酚和溴水反应，最多消耗2 mlBr2，故C正确；丁子香酚分子中含有酚羟基，酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，故D错误。]
9．查阅资料得酸性强弱：H2CO3＞苯酚＞HCOeq \\al(－,3)。若用如图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正确的是( )
A．②中试剂为饱和NaHCO3溶液
B．打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现白色浑浊
C．苯酚具有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性
D [盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中混有HCl气体，为了防止HCl干扰实验，应在二氧化碳和苯酚反应前将其除去，②中试剂可选用饱和碳酸氢钠溶液，既能除去HCl又不引入新的杂质气体，A项正确；打开分液漏斗旋塞，盐酸与碳酸钙反应产生二氧化碳气体，①中产生无色气泡，二氧化碳与苯酚钠反应生成苯酚，常温下苯酚在水中溶解度不大，所以③中出现白色浑浊，B项正确；苯环对羟基有影响，使羟基能够电离产生氢离子，苯酚显弱酸性，C项正确；由于酸性：H2CO3＞苯酚＞HCOeq \\al(－,3)，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，D项错误。]
10．苯酚分子结构中化学键如图所示，关于苯酚在各种反应中断键的说明不正确的是( )
A．和氢气发生加成反应时大π键⑧断裂
B．和金属钠反应时键⑦断裂
C．和饱和溴水反应时键①、②、③、④、⑤随机断裂
D．制备酚醛树脂时键①、⑤断裂
C [苯酚和氢气发生加成反应时，大π键⑧断裂，A正确；酚羟基和金属钠反应生成苯酚钠和氢气，则键⑦断裂，B正确；苯酚和饱和溴水发生苯环上氢原子的取代反应，其中羟基的两个邻位氢原子和对位氢原子断键，即键①、③、⑤断裂，C错误；苯酚和甲醛发生缩聚反应制备酚醛树脂时羟基的两个邻位氢原子断键，即键①、⑤断裂，D正确。]
11．胡椒酚是一种挥发油，可从植物果实中提取，具有抗菌、解痉、镇静的作用。胡椒酚的结构简式为。
(1)胡椒酚的分子式是________。
(2)胡椒酚所含官能团的名称是________、________。
(3)1 ml胡椒酚与H2发生加成反应，理论上最多消耗________ml H2。
[解析] (1)由结构简式可知胡椒酚的分子式为C9H10O。(2)由结构简式可知胡椒酚分子中含有的官能团为(酚)羟基、碳碳双键。(3)苯环和碳碳双键都可与氢气发生加成反应，所以1 ml胡椒酚与H2发生加成反应，理论上最多消耗4 ml H2。
[答案] (1)C9H10O (2)(酚)羟基 碳碳双键 (3)4
12．3,5二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：
甲醇、乙醚和3,5二甲氧基苯酚的部分物理性质见表：
反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。
(1)①分离出甲醇的操作是________。
②萃取用到的分液漏斗使用前需______________并洗净，分液时有机层在________(填“上”或“下”)层。
(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是________；用饱和食盐水洗涤的目的是______________________________________________________________
________________________________________________________________。
(3)洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是________(填字母)。
a．蒸馏除去乙醚 B．重结晶
c．过滤除去干燥剂 D．加入无水CaCl2固体干燥
[解析] (1)①3,5二甲氧基苯酚易溶于甲醇，利用沸点差异，可以用蒸馏的方法分离出甲醇；②萃取用到的分液漏斗使用前需检查是否漏水并洗净；乙醚的密度比水小，萃取后在上层，则分液时有机层在分液漏斗的上层。(2)有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤，用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是除去HCl，用饱和食盐水洗涤的目的是除去少量NaHCO3且减少产物损失。(3)洗涤完成后，先用无水CaCl2固体干燥，过滤除去干燥剂，再利用沸点差异用蒸馏的方法除去乙醚，最后重结晶得到3,5二甲氧基苯酚，所以正确的操作顺序是dcab。
[答案] (1)①蒸馏 ②检查是否漏水 上 (2)除去HCl 除去少量NaHCO3且减少产物损失 (3)dcab
[拓展培优练]
13．1 分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是( )
A．1 ml、2 ml B．2 ml、3 ml
C．3 ml、2 ml D．3 ml、3 ml
D [由结构简式可知，分子中含2个酚羟基、1个碳碳双键和1个—Cl，苯环上酚羟基的邻、对位上的氢与溴发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应，则1 ml该物质消耗3 mlBr2；酚羟基、—Cl均可与NaOH反应，则1 ml该物质消耗3 ml NaOH，故D项正确。]
14．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，由对甲基苯酚()合成BHT的常用方法有2种(如图)，下列说法不正确的是( )
A．BHT能使酸性KMnO4溶液褪色
B．BHT与对甲基苯酚互为同系物
C．BHT中加入浓溴水易发生取代反应
D．方法一的原子利用率高于方法二
C [BHT分子中有酚羟基，可以被酸性KMnO4溶液氧化；其分子中有一个甲基直接与苯环相连，也能被酸性KMnO4溶液氧化，A正确；对甲基苯酚和BHT都含有1个酚羟基，结构相似，组成上BHT比对甲基苯酚多了8个“CH2”原子团，二者互为同系物，B正确；BHT中酚羟基的邻、对位无H原子，所以不能与浓溴水发生取代反应，C错误；方法一为加成反应，理论上原子利用率高达100%，而方法二为取代反应，产物中还有水，原子利用率相对较低，D正确。]
15．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误的是( )
A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体
B [A项，X和Z均属于酚，与溴水发生取代反应能使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，与溴水发生加成反应能使溴水褪色，正确；B项，碳酸酸性大于酚，X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上能发生取代反应，碳碳双键和苯环能发生加成反应，正确；D项，Y分子含有碳碳双键可作加聚反应单体，X含有酚羟基，与醛可发生缩聚反应，可作缩聚反应单体，正确。]
16．香兰素具有浓郁芳香，若1 m3空气中含有1×10－9mg香兰素，人就能嗅到其特征香气。由愈创木酚合成香兰素，在国外已有近百年的历史，愈创木酚的结构简式是，在它的同分异构体中，只能被看作酚类(含两个酚羟基)的有( )
A．3种 B．6种 C．8种 D．10种
B [两个酚羟基在苯环上的位置关系有邻、间、对三种：当两个酚羟基处于邻位时，甲基在苯环上的位置有2种，有2种结构；当两个酚羟基处于间位时，甲基在苯环上的位置有3种，有3种结构；当两个酚羟基处于对位时，甲基在苯环上的位置有1种，有1种结构；所以共有6种，故选B。]
17．双酚A二甲基丙烯酸酯是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱、导致生育及繁殖异常的环境激素，其结构简式为
它在一定条件下水解可生成双酚A和羧酸H两种物质。
Ⅰ.(1)双酚A的分子式为________，下列有关它的叙述中正确的是________(填字母，下同)。
A．与苯酚互为同分异构体
B．可以和Na2CO3溶液反应，放出CO2气体
C．分子中最多有8个碳原子在同一平面上
D．1 ml双酚A与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为4 ml
(2)下列物质中与双酚A互为同分异构体的是________。
Ⅱ.已知与(CH3)3COH结构相似的醇不能被催化氧化为醛或酸。羧酸H可以由以下途径制得(有的反应条件没有标出)：
(3)C的结构简式为________。
(4)G中所含官能团为________(填名称)，G→H的反应类型为________。
(5)E→F的化学方程式为___________________________________________
________________________________________________________________。
[解析] Ⅰ.(1)根据双酚A二甲基丙烯酸酯的结构简式可知羧酸H为，双酚A的结构简式为，分子中有15个碳原子、2个氧原子，不饱和度为8，则分子中氢原子个数为15×2＋2－8×2＝16，故其分子式为C15H16O2。双酚A和苯酚的分子式不同，与苯酚不互为同分异构体，A错误；碳酸的酸性强于酚，酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，不能放出CO2气体，B错误；苯环是平面结构，为四面体结构，与苯环直接相连的C原子在苯环平面上，通过碳碳单键的旋转可使两个苯环在同一平面上，则分子中最多有13个碳原子在同一平面上，C错误；分子中含有2个酚羟基，1 ml双酚A与溴水反应，苯环上与酚羟基相邻的4个氢原子可被取代，最多消耗Br2的物质的量为4 ml，D正确。
(2)由结构简式确定四种物质的碳原子数和不饱和度，即可快速得出结论，物质B的分子中含13个碳原子，物质D的分子中不饱和度为10，两者与双酚A不互为同分异构体。
Ⅱ.(3)E连续氧化生成G，则根据H的结构简式可知，G的结构简式为(CH3)2C(OH)COOH，则F的结构简式为(CH3)2C(OH)CHO，E的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2OH，D的结构简式为(CH3)2CBrCH2Br，所以C的结构简式为(CH3)2C===CH2。
(4)根据G的结构简式可知G中所含官能团为羟基、羧基，G→H的反应类型为消去反应。
(5)E→F为醇的催化氧化，化学方程式为2(CH3)2C(OH)CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up8(Cu),\s\d6(△))2(CH3)2C(OH)CHO＋2H2O。
[答案] Ⅰ.(1)C15H16O2 D (2)AC
Ⅱ.(3)(CH3)2C===CH2
(4)羟基、羧基 消去反应
(5)2(CH3)2C(OH)CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up8(Cu),\s\d6(△))2(CH3)2C(OH)CHO＋2H2O
物质
沸点/℃
熔点/℃
密度(20 ℃)/g·cm－3
溶解性
甲醇
67.7
－
0.791 5
易溶于水
乙醚
34.5
－
0.713 8
微溶于水
3,5二甲氧基苯酚
－
33～36
－
易溶于甲醇、乙醚，微溶于水
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