高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法课前预习ppt课件

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第二节　研究有机化合物的一般方法
1．通过蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会研究有机化合物的一般步骤和方法。2．初步学会分离提纯有机物的常规方法。3．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。4．通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，能确定有机化合物分子式，并能根据特征结构和现代物理技术确定物质结构。
1．科学探究与创新意识：通过实验探究蒸馏法、萃取法、重结晶法等方法在有机物分离和提纯中的应用，培养实验探究问题和自行设计实验方案解决问题的能力。2．宏观辨识与微观探析：通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定和探析有机物的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。
有机化合物结构测定方法的发展对有机化学的发展起了非常重要的作用。例如，19世纪上半叶，盖—吕萨克(－Lussac)、贝采里乌斯()、李比希(J.Liebig)等先驱者创建了有机元素定量分析方法，使有机化学正式成为一门新的科学；20世纪初，普瑞格(F.Pregl)创立了有机微量分析方法，使对于一些含量极微的天然有机化合物的研究成为可能；20世纪50年代马丁()和辛吉( Synge)创建了纸上色谱和气相色谱等方法，为分析氨基酸和蛋白质结构提供了有力的工具，使得蛋白质化学取得了突破性的进展。近40年来，X射线衍射技术已经成为测定有机化合物分子三维空间结构的有效方法，不仅大大促进了有机合成的发展，也为结构化学的发展提供了技术保证。
德国Elementar元素分析系统公司生产元素分析仪、总有机碳(TOC)分析仪，是历史最悠久的有机元素分析仪器的研究和开发者，至今已有100多年的历史。Elementar公司始终是有机元素分析仪器的领导者和前驱者，那么现代化的元素分析仪有什么作用呢？
一、研究有机化合物的一般步骤_____________→确定_________→确定_________二、有机物的分离、提纯方法1．蒸馏分离和提纯_______有机化合物的常用方法。(1)适用范围分离、提纯的有机物 ，其沸点与杂质的沸点相差较大。
(2)实验装置(填仪器名称)
(3)注意事项①使用前要检查装置气密性。②蒸馏烧瓶需垫_________加热。③蒸馏时液体体积应占蒸馏烧瓶容积的_____________。④蒸馏烧瓶应加入_________以防暴沸。⑤温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的_________处。⑥冷凝水方向为_____口进，_____口出。　　
2．萃取(1)萃取原理①液—液萃取：利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性_______，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出____________的过程。(2)装置图
(3)注意事项①萃取剂的选择条件：溶质在萃取剂中的溶解度必须_________在原溶剂中的溶解度；萃取剂必须与原溶剂___________，且有一定的密度差别；萃取剂与原溶剂和溶质_________。②常用的萃取剂：乙醚(结构简式______________)、乙酸乙酯(结构简式_________________)、苯、二氯甲烷等。③将萃取后两种互不相溶的液体分开的操作叫做分液。分液时下层液体从___________，上层液体从___________。
3．重结晶(1)适用范围：提纯_______有机化合物的常用方法。(2)原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中_________随温度的变化相差较大的原理，采用冷却结晶或蒸发结晶将物质分离提纯的方法。
(4)装置图与操作步骤
三、研究有机化合物的基本步骤分离、提纯元素定量分析，确定_________测定相对分子质量，确定_________(质谱法、相对密度法)波谱分析，确定_________(红外光谱、核磁共振氢谱)
四、有机物实验式(最简式)的确定——元素分析1．定性分析确定所含元素一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O。如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其元素组成肯定有_________，可能有O。
2．定量分析确定实验式
五、有机物分子式的确定——质谱法1．质荷比质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带_________的_______不同、_______不同的分子离子和碎片离子等。计算机对其进行分析后，得到它们的___________与_________的比值，即质荷比。
2．质荷比以_________为横坐标，以_____________________为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。3．相对分子质量确定质谱图中_________的分子离子峰的质荷比表示样品中分子的相对分子质量。
4．实例——乙醇的质谱图
读谱：相对分子质量＝最大质荷比,乙醇的相对分子质量为_____。
六、有机物分子结构的确定——波谱分析1．红外光谱(1)作用：初步判断某有机物中含有何种_________________。(2)原理：不同的化学键或官能团吸收红外线频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
(3)示例：未知物A(C2H6O)的红外光谱：读谱：该有机物分子中有3种不同的化学键，分别是_________、_________、_________键。
2．核磁共振氢谱(1)作用：测定有机物分子中_______________________________。(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与___________成正比。(3)分析：吸收峰数目＝____________，吸收峰面积比＝__________　_______________。
氢原子的类型和它们的相对数目
(4)示例：未知物A(C2H6O)的核磁共振氢谱如图：
读谱：A中有_____种处于不同化学环境的氢原子，个数比为_____________，A的结构简式为___________________。
3．X射线衍射X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可获得分子中的_______、_______等分子结构信息。
1．分离下列物质时可用重结晶法的是(　　)A．蔗糖中含有泥沙B．汽油中含有水C．氯化钠和硝酸钾的混合物D．硫粉和铁粉解析：蔗糖易溶于水，泥沙不溶于水，不能用重结晶方法分离，可以用溶解过滤的方法分离，故A错误；汽油与水互不相溶，通常用分液的方法分离，故B错误；氯化钠和硝酸钾都易溶于水，但是二者溶解度随温度变化差异较大，可以用重结晶的方法分离，故C正确；硫粉和铁粉均为固体且都难溶于水，不能用重结晶的方法分离，故D错误。
2．下列各组混合物中，能用分液漏斗分离的是(　　)A．乙醛和水 B．乙酸乙酯和水C．乙酸和乙醇 D．四氯化碳和碘解析：乙醛和水相互溶解，不能用分液漏斗分离，故A错误；乙酸乙酯和水互不相溶，可用分液漏斗分离，故B正确；乙酸和乙醇相互溶解，不能用分液漏斗分离，故C错误；四氯化碳和碘相互溶解，不能用分液漏斗分离，故D错误。
3．某有机物的蒸气跟足量O2混合点燃，充分反应后生成CO2 4.48 L(已折算成标准状况)和5.4 g H2O。下列关于该有机物的说法正确的是(　　)A．该有机物中肯定不含氧元素B．分子中C、H、O个数比为1︰3︰1C．若该有机物中含氧元素，则该有机物一定为乙醇D．若该有机物的相对分子质量为30，则该有机物一定是乙烷
要点归纳研究有机化合物基本步骤
问题探究：1．分液、蒸馏、萃取三种操作在分离依据上有什么区别？2．在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度越低越好？
探究提示：1．①分液：利用互不相溶的液体密度的不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。②蒸馏：分离或提纯沸点不同的液体混合物可采取蒸馏的方法。③萃取：利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来。2．不是；温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯的目的。
知识归纳总结：1．分离提纯物质的“四原则”不增——不增加新物质　|不减——不减少被提纯物质　|易分离——被提纯物质与杂质易分离　|易复原——被提纯物质易恢复原状态
2．“固—固”混合物的分离提纯方法
3．“固—液”混合物的分离提纯方法
4.“液—液”混合物的分离提纯方法
　　　　　(2023·无锡高二检测)按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是(　　)A．步骤(1)需要过滤装置B．步骤(2)需要用到分液漏斗C．步骤(3)需要用到坩埚D．步骤(4)需要蒸馏装置
解析：滤液与不溶性物质是用过滤的方法分离出的，A项正确；分离水层与有机层需要用到分液漏斗，B项正确；溶液蒸发结晶应用蒸发皿，C项错误；可用蒸馏的方法从有机层中分离出甲苯，D项正确。
　　　　　　　　(2023·包头高二检测)现有一瓶甲和乙的混合液，已知甲和乙的某些性质如表：由此推知分离甲和乙的最佳方法是(　　)A．萃取法 B．升华法 C．蒸馏法 D．分液法
问题探究：1．1－丁醇与乙醚互为同分异构体，两者的质谱图是否相同？2．某烃的含碳量为85.7%，试确定该烃的实验式。
探究提示：1．不相同。互为同分异构体的有机物，最大质荷比相同，但其余碎片峰质荷比不同。
知识归纳总结：1．有机物分子式的确定(1)常规确定方法
(2)其他方法①化学方程式法
2．有机物分子结构的确定(1)分子结构确定步骤
(2)常用读谱方法质谱：相对分子质量＝最大质荷比；红外光谱：化学键和官能团信息；核磁共振氢谱：吸收峰数目＝氢原子种类数，不同吸收峰的面积之比(强度之比)＝不同氢原子的个数之比。
　　　　　(2023·天津高二检测)某化学小组为测定有机物G的组成和结构，设计如图实验装置：
回答下列问题：(1)实验开始时，先打开分液漏斗活塞，一段时间后再加热反应管C，目的是___________________。(2)装置B和装置D中浓硫酸的作用分别是___________和________　_______________________。(3)装置E和装置F中碱石灰的作用分别是_____________________ ________和_____________________________。
吸收空气中的H2O和CO2
(4)若准确称取4.4 g样品G(只含C、H、O三种元素)，经充分燃烧后(CuO的作用是确保有机物充分氧化，最终生成CO2和H2O)，装置D质量增加3.6 g，U形管E质量增加8.8 g。又知有机物G的质谱图如图所示：该有机物的分子式为_______________。
(5)已知有机物G中含有羧基，经测定其核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6︰1︰1。综上所述，G的结构简式为_______________。
解析：实验开始时先制氧气，把装置中的空气排出来，防止二氧化碳等干扰，B干燥氧气，加热C，样品燃烧生成二氧化碳和水，CuO的作用是确保有机物充分氧化，最终生成CO2和H2O，D用于吸收生成物中的水，E用于吸收生成物中的二氧化碳，F防止空气中的二氧化碳和水进入E装置，根据称量的质量进行有关的计算。(1)实验开始时先制氧气，把装置中的空气排出来，防止二氧化碳等干扰。(2)B中浓硫酸用于干燥氧气，防止干扰后面装置生成的水，D用于吸收有机物燃烧生成的水蒸气。
(3)E用于吸收生成物中的二氧化碳，F防止空气中的二氧化碳和水进入E装置。(4)装置D的质量增加3.6 g，样品中的H的物质的量为3.6 g÷18 　g·ml－1×2＝0.4 ml，质量为0.4 g，U形管E质量增加8.8 g，样品中C的物质的量为8.8 g÷44 g·ml－1＝0.2 ml，质量为2.4 g，所以样品中O的质量为4.4 g－0.4 g－2.4 g＝1.6 g，O的物质的量为1.6 g÷16 g·ml－1＝0.1 ml，样品中C︰H︰O＝0.2 ml：0.4 ml：0.1 ml＝2︰4︰1，由质谱图可知，该物质的相对分子质量为88，因此该物质的分子式为C4H8O2。
　　　　　　　　有机化合物A的相关谱图如下，根据谱图可推测其结构简式为(　　)　 A．CH3OCH3B．CH3CH2OHC．CH3CH2CHOD．HCOOH
解析：由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子，符合该条件的有B、C两个选项，由质谱图可知该有机物的相对分子质量为46，由红外光谱图可知分子中含有—OH，应为CH3CH2OH。
1．下列选项中各有三组物质，每组都能用分液漏斗分离的是(　　)A．乙酸乙酯和水，乙醇和水，植物油和水B．四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C．甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D．汽油和水，苯和水，正己烷和环己烷解析： A项，乙醇和水互溶，可选蒸馏法分离，不符合题意；B项，均出现分层，都能用分液漏斗分离，符合题意；C项，均互溶，均不能用分液漏斗分离，不符合题意；D项，正己烷和环己烷互溶，不能用分液漏斗分离，不符合题意。
2．下列实验中，所采取的分离方法与原理都正确的是(　　)
解析： 分离溶于水中的碘，由于乙醇与水可互溶，则不能用乙醇萃取，故A错误；分离氢氧化铁胶体和氯化钠溶液，不能用过滤的方法分离，胶体、溶液均可透过滤纸，故B错误；除去KNO3溶液中混有的少量NaCl，硝酸钾的溶解度受温度变化的影响较大，NaCl的溶解度受温度变化影响小，可采用冷却结晶的方法，故C错误；除去丁醇(沸点117.5 ℃)中的甲醇(沸点64.7 ℃)，两物质的沸点不同，可采用蒸馏的方法分离，故D正确。
A．李比希元素分析仪 B．红外光谱仪C．核磁共振氢谱仪 D．质谱仪
解析：二者均含 C、H、O元素，则元素分析仪显示出的信号是完全相同的，故A选；官能团不同，红外光谱信号不同，故B不选；二者含有的H原子的个数和类别比例虽相同，但峰出现的位置不同，核磁共振氢谱信号不完全相同，故C不选；二者的相对分子质量相等，质谱法测定的最大质荷比相同，但信号不完全相同，故D不选。
4．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：第一步，分子式的确定。(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该有机物的实验式是___________。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为_______，该物质的分子式是___________。
第二步，结构简式的确定。(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：______________________________。(4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图②所示，则A的结构简式为___________________。
CH3CH2OH和CH3—O—CH3
(2)假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式为C2H6O可知，A为饱和有机化合物，可推测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱图可知：A有三种不同化学环境的氢原子，CH3OCH3只有一种化学环境的氢原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。
5．通常将一定量的有机物充分燃烧转化为简单的无机物，根据产物的质量确定有机物的组成。下列是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。
(1)使产生的O2按从左到右的方向流动，则所选装置中各导管的正确连接顺序是__________________________________________________。(2)C装置中浓硫酸的作用是____________。(3)燃烧管中CuO的作用是__________________________________。
g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)
确保有机物中的碳元素全部转化为CO2
(4)若准确称取0.69 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，充分燃烧后，A管质量增加1.32 g，B管质量增加0.81 g，则该有机物的实验式为______________。(5)要确定该有机物的分子式，还要知道该有机物的____________，经测定其蒸气密度为2.054 g·L－1(已换算为标准状况下)，则其分子式为____________。
解析：(1)根据反应原理可知，该实验要成功必须：①快速制备O2供燃烧使用；②O2要纯净干燥；③保证碳元素全部转化为CO2，氢元素全部转化为H2O，并在后面装置中被完全吸收。由此可知装置的连接顺序为g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)。(2)C装置中浓硫酸的作用是干燥O2。(3)CuO能与CO反应生成铜和CO2，燃烧管中CuO的作用是确保有机物中碳元素全部转为CO2。