新教材2023_2024学年高中化学第3章烃的衍生物测评新人教版选择性必修3

第三章测评

一、选择题(本题包括14小题,每小题3分,共42分。每小题只有1个选项符合题意)

1.[2023河南信阳高二期末]下列有关叙述正确的是 (　　)

A.质谱法通常用来确定有机化合物的分子结构

B.将有机化合物燃烧进行定量分析,可以直接确定该有机化合物的分子式

C.在核磁共振氢谱中能出现三组峰,峰面积之比为3∶1∶4

D.乙醚与1-丁醇不能利用红外光谱法进行鉴别

2.有机化合物分子中的基团之间会相互影响,导致物质的化学性质不同。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　)

A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能

B.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能

C.苯酚能与NaOH反应,而乙醇不能

D.苯在50~60 ℃时发生硝化反应,而甲苯在30 ℃时即可

3.下列有关有机化合物及有机反应类型的说法不正确的是(　　)

A.能发生加成反应的烃必含有碳碳双键

B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,二者反应原理不同

C.乙醇转变成乙醛和葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应属于同一种有机反应类型

D.植物油和脂肪都能发生水解反应

4.下列5种有机化合物中,能够发生酯化反应、加成反应和氧化反应3种反应类型的是(　　)

①CH2CHCOOH　②CH2CHCOOCH3　

③CH2CHCH2OH　④CH3CH2CH2OH

⑤

A.①③④ B.②④⑤

C.①③⑤ D.①②⑤

5.[2023上海育才高二期末]下列物质中,与NaOH溶液、Na2CO3溶液、溴水、苯酚钠溶液及甲醇都能反应的是(　　)

A.苯 B.CH3CHO

C.CH3COOH D.CH2CHCOOH

6.除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质),所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是(　　)

7.[2021湖南卷]己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:

下列说法正确的是(　　)

A.苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色

B.环己醇与乙醇互为同系物

C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成

D.环己烷分子中所有碳原子共平面

8.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的(　　)

①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的乙醇溶液共热　③与浓硫酸共热到170 ℃　④在催化剂存在情况下与氯气反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制的Cu(OH)2共热　⑦用稀硫酸酸化

A.①③④②⑥⑦

B.①③④②⑤

C.②④①⑤⑥⑦

D.②④①⑥⑤

9.下列四种有机化合物均含有多个官能团,其结构简式如下所示,下面有关说法正确的是(　　)

A.A属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2

B.B属于酚类,遇FeCl3溶液显紫色

C.1 mol C最多能与3 mol Br2发生取代反应

D.D属于醇类,可以发生消去反应

10.下列说法正确的是(　　)

A.的名称是1-甲

　　基-1-丁醇

B.食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇或乙醛氧化得到

C.1 mol 最多能与4 mol NaOH反应

D.的同分异构体中有醇、酚、酯等类别

11.[2023陕西西安高二期末]某有机化合物M的结构简式如下。下列说法不正确的是(　　)

A.M的分子式为C37H38N2O6

B.M能使酸性KMnO4溶液褪色

C.M遇FeCl3溶液变紫色

D.M能发生加成反应、取代反应、氧化反应、还原反应

12.0.1 mol某有机化合物的蒸气跟足量的O2混合后点燃,反应后生成13.2 g CO2和5.4 g H2O,该有机化合物能跟Na反应放出H2,又能跟新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,此有机化合物还可与乙酸反应生成酯类化合物,则生成的酯类化合物的结构简式可能是(　　)

A.OHC—CH2—CH2COOCH3

B.

C.

D.

13.[2023华东师范二附中模考]一种有机化合物的结构简式如图所示。关于该有机化合物的说法正确的是(　　)

A.所有原子可以在同一平面上

B.该有机化合物的分子式是C11H8O5

C.该有机化合物含有4种官能团

D.1 mol该有机化合物能与3 mol NaOH发生反应

14.[2023江苏响水县清源高二期末]物质A可发生如图所示转化过程。下列说法不正确的是(　　)

A.A→C的反应类型属于氧化反应

B.A中官能团含有羟基、醛基、碳碳双键

C.B的结构简式为

D.1 mol D可以和3 mol Br2发生反应

二、非选择题(本题包括4小题,共58分)

15.(14分)[2023山东邹城高二检测]现有下列6种物质,根据题意,完成下列填空:

①CH3CH2OH　②　③

④CH3—CHCH—CH3　⑤　⑥CH2CHCHO

(1)用于制造炸药TNT的是　　　　(填序号),写出制炸药TNT的化学方程式:　 　　　　　　　　　　 　。 

(2)具有两性的是　　　　　(填序号),写出该物质与盐酸反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(3)有机化合物①的沸点比②　　　　　　　(填“高”或“低”)。 

(4)有机化合物④形成的高聚物结构简式为　　　　　　　　　　　。 

(5)请选用提供的试剂检验⑥中含有碳碳双键。提供的试剂:a.稀盐酸、b.稀硫酸、c.新制的氢氧化铜、d.酸性KMnO4溶液、e.NaOH溶液。所选试剂为　　　　　　　;其中醛基被氧化时的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(6)用系统命名法命名为　　　　　　　。 

(7)有机化合物分子式为　　　　　　　,1 mol该物质最多能与　　　　　 mol H2发生加成反应。 

16.(16分)[2023广东佛山高二检测]有机化合物A的结构简式为,它可通过不同的化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。

请回答下列问题:

(1)有机化合物A　　　　(填“是”或“不是”)苯甲酸的同系物。 

(2)在A~E五种物质中,互为同分异构体的是　　　　　(填字母)。 

(3)写出由A生成B的化学方程式: 　　　　　　　　　　　。 

(4)已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内,则在上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的物质是　　　　　(填字母)。 

(5)C能形成高聚物,该高聚物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(6)写出D与NaOH溶液共热时发生反应的化学方程式: 　　　　　　　　　　　。 

17.(12分)有机化合物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。其合成路线如图:

已知:①B分子中没有支链。②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢原子若被氯原子取代,其一氯代物只有一种。④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

回答下列问题:

(1)B可以发生的反应有　　　　　(填序号)。 

①取代反应　②消去反应　③加聚反应　

④氧化反应

(2)D、F分子所含的官能团的名称分别是　　　　　　　、　　　　　　　。 

(3)写出所有与D、E具有相同官能团的同分异构体的结构简式:　 　　　　　　　　　　。 

(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是 　　　　　　　　　　　。 

18.(16分)[2022河北卷,18]舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,用于治疗抑郁症,其合成路线之一如下:

已知:

(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子

(ⅱ)

(ⅲ)+

回答下列问题:

(1)①的反应类型为　　　　　。 

(2)B的化学名称为　　　　　　　　　　　。 

(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 

(a)红外光谱显示有CO;(b)核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为1∶1。

(4)合成路线中,涉及手性碳原子生成的反应步骤为　　　　　、　　　　　(填反应步骤序号)。 

(5)H→I的化学方程式为 　　　　　　　　　　　, 

该反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物,其中任意一种的结构简式为　　　　　　　　　　　　　(不考虑立体异构)。 

(6)W是一种姜黄素类似物,以香兰素()和环己烯()为原料,设计合成W的路线(无机试剂及两个碳以下的有机试剂任选)。

参考答案

第三章测评

1.C　解析 质谱法通常用来确定有机化合物的质荷比,即可得出相对分子质量,A错误;将有机化合物燃烧进行定量分析,可通过生成的CO2和H2O计算出分子中某些原子的最简整数比,不一定能确定其分子式,B错误;根据有机化合物分子的对称性,在核磁共振氢谱中能出现三组峰,峰面积之比为3∶1∶4,C正确;通过红外光谱可以读出分子中特殊的化学键和官能团,乙醚(CH3CH2OCH2CH3)和1-丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)分子中含有不同的官能团,故可以利用红外光谱法进行鉴别,D错误。

2.B　解析 甲苯易被酸性高锰酸钾溶液氧化,而甲基环己烷不能被氧化,可以说明苯环影响了甲基;乙烯含有碳碳双键,乙烷为稳定的结构,二者结构不同,性质不同,与原子团的影响无关;在苯酚中,由于苯环对—OH的影响,酚羟基具有酸性,对比乙醇,虽含有—OH,但不具有酸性;甲苯与硝酸反应更容易,说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼而易被取代,与有机化合物分子内基团间的相互影响有关。

3.A　解析 乙炔(CH≡CH)、苯等都属于烃,都能发生加成反应,但其分子中都不含碳碳双键,A项错误;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生氧化反应,乙烯使溴水褪色发生加成反应,原理不同,B项正确;乙醇转化为乙醛和葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应都是氧化反应,C项正确;油脂都能发生水解反应,D项正确。

4.C　解析 能发生酯化反应说明分子中含有—OH或—COOH,②不符合题意。能发生加成反应,说明分子中含有不饱和键,④不符合题意。选项中的物质均可燃烧,均可发生氧化反应,因此答案选C。

5.D

6.D　解析 苯酚和饱和溴水反应生成的三溴苯酚能溶于有机溶剂苯,过滤无法除去,A项错误;乙烯与氢气的加成反应条件复杂,且有机反应不易完全进行到底,应该通过溴水除去,B项错误;乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中易水解,C项错误。

7.C　解析 苯的密度比水小,苯萃取溴水中的溴之后,液体分为两层,萃取了溴的苯在上层,A项错误;环己醇属于环状醇,而乙醇属于链状醇,二者分子相差不是若干个“CH2”原子团,所以二者不属于同系物,B项错误;己二酸中含有官能团羧基,而羧酸的酸性强于碳酸,故己二酸可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体,C项正确;环己烷分子中的碳原子都是饱和碳原子,根据甲烷分子的四面体结构可判断环己烷分子中的碳原子不可能共平面,D项错误。

8.C　解析 采取逆向分析可知,乙二酸⇒乙二醛⇒乙二醇⇒1,2-二氯乙烷⇒乙烯⇒氯乙烷。然后逐一分析反应发生的条件,可知C项设计合理。

9.D　解析 A物质中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应,A项错误;B物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上,属于醇类,遇FeCl3溶液不能显紫色,B项错误;C物质含有酚羟基,苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代,根据C物质的结构简式可知1molC最多能与2molBr2发生取代反应,C项错误;D物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上,属于醇类,并且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H原子,所以D物质可以发生消去反应,D项正确。

10.B　解析 A项所给有机化合物的名称是2-戊醇;C项,1mol最多能与3molNaOH反应;D项,该有机化合物分子中只含1个氧原子,不可能有属于酯类的同分异构体。

11.C　解析 根据M的结构简式可知,M的分子式为C37H38N2O6,M分子中与苯环直接相连的亚甲基能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色;M分子中含有苯环,能发生加成反应和苯环上的取代反应,苯环上直接相连的亚甲基等能发生氧化反应,苯环与氢气的加成反应也属于还原反应,A、B、D正确;M分子中不含有酚羟基,遇FeCl3溶液不变紫色,C不正确。

12.D　解析 根据题意分析,原有机化合物中应有—OH,且分子中还有—CHO。其分子中的醇羟基可与Na反应放出H2,也可与乙酸发生酯化反应。而分子中的—CHO可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀。根据0.1mol此有机化合物完全燃烧生成13.2gCO2与5.4gH2O可知,每摩尔此有机化合物中含C、H的物质的量分别为:n(C)=×10=3mol,n(H)=×10×2=6mol。考虑到其分子中有—OH和—CHO,则其分子式可能为C3H6O2。该有机化合物与乙酸酯化后所生成的酯是分子中有5个碳原子的乙酸酯,且应保留原有的—CHO。A项,碳原子数、—CHO均符合,但其结构不是乙酸酯;B项,碳原子数不符,且不是酯的结构;C项,碳原子数、—CHO均符合,但具有羧酸结构,不具有酯的结构;D项,碳原子数、—CHO均符合,且为乙酸酯。

13.B　解析 该分子含有饱和碳原子,所有原子不能在同一平面上,A项错误;该有机化合物分子式是C11H8O5,B项正确;图示结构中含有羧基、羟基和碳碳三键3种官能团,只有羧基能与NaOH反应,因此1mol该有机化合物能与2molNaOH发生反应,C、D项错误。

14.C　解析 A与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;能发生银镜反应,说明含有醛基,发生银镜反应之后再酸化可生成羧基,D和1mol氢气发生加成反应生成E,E和1mol单质溴发生反应生成的F仅有一种结构;根据A能与2mol氢气反应,说明A中含有1个醛基和1个碳碳双键,根据B、E、F的结构特点可知A的结构简式应该为。

15.答案 (1)③　　+3HNO3+3H2O

(2)⑤　+HCl

(3)低　(4)

(5)bcd　CH2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH

CH2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O

(6)2,3-二甲基-1-丁烯　(7)C8H10O3　2

16.答案 (1)不是　(2)CE

(3)2+O22+2H2O

(4)C　(5)

(6)+2NaOH+HCOONa+H2O

解析 (1)苯甲酸中的官能团为羧基,A中的官能团为羧基和醇羟基,二者结构不相似,不属于同系物。

(2)在A~E五种物质中,C与E的分子式均是C9H8O2,二者结构不同,互为同分异构体。

(3)根据A与B的结构简式可知,由A生成B是羟基的催化氧化,则反应的化学方程式为2+O22+2H2O。

(4)有机化合物C分子中所有原子可能共平面。

(5)C中含有碳碳双键,能发生加聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式为。

(6)酯基和羧基均能与NaOH反应,则D与NaOH溶液共热时发生反应的化学方程式为+2NaOH+HCOONa+H2O。

17.答案 (1)①②④　(2)羧基　碳碳双键

(3)、

(4)+HCOOH+H2O

解析 由题干信息知A为酯,且A由B和E发生酯化反应生成,根据BCD可知,B为醇,D、E为羧酸;又因D和E是具有相同官能团的同分异构体,说明B和E分子中碳原子数相同。结合A的分子式可知E分子中含有5个碳原子,又因E分子烃基上的氢原子若被氯原子取代,其一氯代物只有一种,可以确定E的结构简式为;进一步可知B的分子式为C5H12O,说明B为饱和一元醇,又因B分子中没有支链,可确定B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH。

18.答案 (1)氧化反应　(2)3,4-二氯苯甲酸

(3)　(4)⑥　⑨

(5)+HCl　(或)

(6)

解析 (1)由B的分子式,结合高锰酸钾的强氧化性,可知A分子中与苯环直接相连的甲基被氧化为—COOH,即发生了氧化反应。

(2)B中羧基所连碳原子为1号碳,为使取代基位数之和最小,将两个氯原子分别编号为3、4,则其系统命名为3,4-二氯苯甲酸。

(3)D的芳香族同分异构体的核磁共振氢谱只有两组峰,所以该分子结构是高度对称的,则2个氯原子位于对称位置,分子中含有CO,所以符合条件的为。

(4)连有四个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,由分析知,F→G双键加成过程中有手性碳原子生成,I到最终产物的反应过程也有手性碳原子生成,所以合成路线中有手性碳原子生成的为反应⑥和反应⑨。

(5)(H)发生成环反应生成(I)和HCl。除了生成I之外还可生成的副产物有、等。

(6)目标产物可由和按物质的量之比为1∶2发生类似已知信息ⅲ的反应生成,则需转化为,而羰基往往由醇羟基催化氧化得到,醇羟基可由碳卤键水解得到,碳卤键可由碳碳双键加成得到,由此即得合成路线。