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2024届高考化学一轮总复习第十一章有机化学基础第一节有机化合物的结构特点与研究方法课件
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这是一份2024届高考化学一轮总复习第十一章有机化学基础第一节有机化合物的结构特点与研究方法课件，共60页。PPT课件主要包含了答案1×，原子或原子团，双键或三键，④同分异构体的书写，般采用“减碳法”，CH2，①烃的三种同系物，②同系物的判断，实验式，分子式等内容，欢迎下载使用。
[自主测评]1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)KCN、CH3COOH、C2H4 、SiC、CO(NH2)2 都是有机物。
属于烃的衍生物，官能团是羟基，属于酚类。(
(3)共价键有两种基本类型σ键和π键。(
(4)李比希元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，
还可以测定试样分子的空间结构。(
(5)1-丁醇与乙醚互为同分异构体，则质谱图相同。(
错因：不是所有含碳的化合物都是有机物，KCN
和 SiC 是无机物。
(2)×(3)√(4)×
错因：属于醇类。错因：元素分析仪可以分析试样中常见的元素，不能
测定试样分子的空间结构。
错因：互为同分异构体的有机物，最大质荷比相同，
但其余碎片峰质荷比不同。
2.(1)某未知物(C2H6O)的红外光谱图(如图所示)上发现有
________、________和________键的振动吸收。
因此，可以初步推测该未知物是含羟基的化合物，结构简式
可写为________。
(2)未知物 C2H6O 的核磁共振氢谱若如图甲所示，则结构简式为________；若如图乙所示，则结构简式为________。
甲答案：(1)O—H C—H C—O C2H5OH(2)CH3CH2OH CH3OCH3
考点一 有机化合物的结构特点1.有机化合物的分类(1)依据元素组成分类
有机 烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等
化合物 烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等
①官能团：决定有机化合物共同特性的________________。②有机物主要类别与其官能团
有机物分类的几个易错点(1)含醛基的物质不一定为醛类，如 HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
不能认为属于醇，应为羧酸。
(羧基)的区别为酯基中—R为
虽然含有醛基，但不属于醛，而应属于酯。
(5)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。
(6)官能团的书写必须注意规范性，例如碳碳双键为“
而不能写成 “C==C” ； 碳碳三键 为 “—C≡C—” ， 而不能写 成“C≡C”；醛基应为“—CHO”，而不能写成“—COH”。(7)苯环不属于官能团。
2.有机物的结构特点、同系物与同分异构体(1)有机化合物中碳原子的成键特点
(2)同分异构现象、同分异构体
①概念：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。有机化合物的同分异构现象主要有构造异构和立体异构。
②有机化合物的构造异构现象
③常见的官能团异构举例
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体，丁烷的同分异构体有 2 种，
戊烷的同分异构体有 3 种。
烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面但是不重复，一
“有序思维”法书写同分异构体，以 C6H14 为例。
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链，
C—C—C—C—C—C。
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种，
不能连在 a 位和 e 位上，否则会使碳链变长，b位和d位等效，
只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即 2 个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种，
b 位或 c 位上不能连乙基，否则会使主链上有 5 个碳原子，使
主链变长。所以 C6H14 共有 5 种同分异构体。
[归纳提升] 同分异构体的书写规律,判类
关于同系物的理解可归纳为以下几条：
“一差”，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。“二同”，官能团种类和数目相同，通式相同。
“三注意”，同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似，但不一定完全相同；各同系物间物理性质不同，但化学性质相似，有时化学性质也相同。
(1) 分子组成上相差若干个“CH2” 并不一定属于同系物。如
(2)具有相同官能团的有机物不一定属于同系物。如CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2 不属于同系物。
考点二 研究有机化合物的一般方法1.研究有机化合物的基本步骤
①液-液萃取利用待分离组分在两种________的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
3.确定实验式——元素分析
4.确定分子式——质谱法
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因________不同、________不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。如
质谱图中质荷比的________是分子的相对分子质量，由上图
可知，该分子的相对分子质量为______。
5.确定分子结构——波谱分析
分子式为 C2H6O 的有机物 A，其核磁共振氢谱图如下，则A 的结构简式为 CH3CH2OH
①原理：X 射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子
6.有机化合物分子结构的鉴定方法
①红外光谱：利用红外光谱图可以获得有机物分子中含有何
种化学键或官能团的信息。
(2)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生
(3)常见官能团的检验方法
考向1 有机化合物的分类及官能团的识别
1.(1) 写出 E(
官能团的名称：______________________(任写两种)。
)具有的官能团名称是__________________
__________(不考虑苯环)。
)中含氧官能团有_____________(写名称)。
(4)M(的名称为 a__________，b__________。答案：(1)酯基、醚键、羟基(任写两种)(2)氨基、羰基、碳溴键、碳氟键(3)羟基、醛基 (4)肽键 羧基
)中的含氧官能团名称为硝基、_______)中含氧官能团的名称为______
2.(1)A(和________。(2)E(_______。
(3)A(C6H6O) 是芳香族化合物 ， A 分子中含氧官能 团 是____________。
)所含官能团的名称为____________。
答案：(1)醛基 (酚)羟基
考向2 有机物的分子式和结构式的确定3.(2022 年邹城期末)有机物 X 完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，元素组成分析发现，X 中碳元素的质量分数为 60.00%，氢元素的质量分数为 13.33%，其核磁共振氢谱图有 4 个吸收峰。下
列关于有机物 X 的说法错误的是(A.含有 C、H、O 三种元素B.相对分子质量为60C.分子组成为 C3H8OD.结构简式为 CH3CHOHCH3
解析：C 与 H 元素的质量分数之和小于 100%，燃烧产物只有二氧化碳和水，由此推断该有机物中还含有 O 元素，A 正确；N(C)∶N(H)∶N(O) ＝ (60.00%÷12)∶(13.33%÷1)∶[(1－60.00%－13.33%)÷16]≈3∶8∶1，故其实验式为 C3H8O，由于H 为8，C为3，满足 3×2＋2＝8，故其实验式即为分子式，相对分子质量为60，B、C 正确；核磁共振氢谱有 4 个吸收峰，其分子式为 C3H8O，故结构简式为 CH3CH2CH2OH，D 错误。
4.(2021年北京期末)某有机物 A 的红外光谱图和核磁共振氢
谱图如图所示，下列说法错误的是(
未知物 A 的红外光谱
未知物 A 的核磁共振氢谱
A.由红外光谱图可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B.若 A 的化学式为 C2H6O，则其结构简式为 CH3OCH3C.仅由其核磁共振氢谱图无法得知其分子中的氢原子总数
D.由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同化学
解析：红外光谱显示含有 C—H、O—H 和 C—O 键，故 A 至少含 3 种化学键，A 正确；A 的核磁共振氢谱有 3 个吸收峰，CH3OCH3 的核磁共振氢谱只有 1 个吸收峰，可能是 CH3CH2OH，B 错误，D 正确；核磁共振氢谱图只反映不同化学环境的氢原子种类和数量比，不能确定氢原子总数，C 正确。
[方法技巧] 确定有机物的分子式和结构式的思维流程
考向3 同分异构体种类的判断5.(2021 年山东卷改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物 M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是
A.N 分子可能存在顺反异构B.L 的任一同分异构体最多有 1 个手性碳原子C.M 的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有 3 种D.L 的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有 1 种
)在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生
发生加成反应生成 L，L 能发生水解反应生成 M，则 L 的结构简
。顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋
转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对
构，A错误；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为，任
一同分异构体中最多含有 1个手性碳原子，B正确；当与羟基相连的碳原子上只有 1 个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，
，共3种，C正确；连在同
一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项分析可知，L的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原子的
6.(2021 年永州二模)分子式为 C8H8O2 的含苯环有机物，能与NaHCO3 溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体有(不
解析：分子式为C8H8O2的含苯环有机物，能与NaHCO3 溶液反应生成气体，则含有羧基，讨论苯环侧链的个数和结构，①若含有 1 个侧链，则侧链为—CH2COOH；②若含有2个侧链，侧链为—COOH、—CH3，有邻、间、对三种相对位置关系，故符合条件的同分异构体有 4 种。
[方法技巧] 判断同分异构体种类的3 种常用方法(1)“等效氢法”——判断一元取代产物的种类
有机物分子中“等效氢”种类数等于其一元取代产物的种类：①连在同一碳原子上的氢原子等效；②分子中处于对称位置碳原子上的氢原子等效；③连在同一碳原子的甲基上的氢原子等效。
(2)“定一移一法”——判断二元取代产物的种类
根据烃分子结构的对称性，确定烃中氢原子种类并编号，先固定一个取代基在 1 号氢位置，在其他编号氢的位置移动另一取代基，其他依次类推，注意同种取代基的二元取代，移动另一取代基时，氢的编号位置要不小于固定取代基的氢位置编号。
基团—A 有m种，基团—B有n种，则连接形成的有机物A—B种类数为m×n。例如，饱和一元酯的结构通式为 R1COOR2，若R1 有 a 种，R2 有 b 种，则该酯的结构种类数为 a×b，注意 R1 可以是 H 原子。
考向4 限制条件同分异构体的书写
7.(1)(2021年湖南卷节选)B(
体，同时满足下列条件的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)：①苯环上有2个取代基；②能够发生银镜反应；③与 FeCl3 溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为______________________。
(2)(2021 年河北卷节选)D(
其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_______、________。①可发生银镜反应，也能与FeCl3 溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为 1∶2∶2∶3。
，不饱和度为 4＋1＝5，其同分
异构体满足条件①苯环上有 2 个取代基；②能够发生银镜反应，则含醛基(—CHO)或甲酸酯基(—OOCH)；③与 FeCl3 溶液发生显色反应，则含酚羟基(—OH)，结合 B 的分子组成和②③推知，②含有的是—CHO，综上所述苯环上 2 个取代基中 1 个为—OH，另一个可能为—CH2CH2CH2CHO、—CH2CH(CH3)CHO、—CH(CH3)CH2CHO、—C(CH3)2CHO、—CH(CH2CH3)CHO，考虑2 个取代基在苯环上的邻、间、对位关系，符合条件的同分异构体
种类数为5×3＝15 种。核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1，则分子结构存在对称性，含2 个—CH3 连在同一个碳原子上，2 个取代基应处于对位，其结构简式为
足条件①可发生银镜反应，也能与 FeCl3 溶液发生显色反应，则含有—CHO(或—OOCH)、—OH(酚羟基)；②核磁共振氢谱有四组峰，
峰面积比为 1∶2∶2∶3，则分子结构对称，含有 1 个—CH3，故符合上述条件的同分异构体有2 种，结构简式分别为
8.(1)(2020 年全国Ⅰ卷节选)苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异
）的六元环芳香同分异构体中，能与金属
钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 6∶2∶2∶1 的有_____种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为____________。
(2)(2020 年全国Ⅱ卷节选)化合物 C(
能同时满足以下三个条件的有________个(不考虑立体异构体，填标号)。(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含 C==C==O)；(ⅲ)不含有环状结构。
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为________________。
解析：(1)已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。
)的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，
则其分子中有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1 的有
共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为
，有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则
分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加 2 个甲基，符合条件的有 8 种，如下：CH3CH==CHCOCH2CH3、
CH3CH==CHCH2COCH3、CH3CH2CH==CHCOCH3、CH2==CHCH(CH3)COCH3、CH2==C(C2H5)COCH3、CH2==C(CH3)COCH2CH3、CH2==C(CH3)CH2COCH3、CH2==CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为
CH2==CHCH(CH3)COCH3 (
答案：(1)6(2)c CH2==CHCH(CH3)COCH3(
1.(2021 年浙江 6 月选考)下列说法正确的是(A.C60 和 C70 互为同位素B.C2H6 和 C6H14 互为同系物C.CO 和 CO2互为同素异形体D.CH3COOH 和CH3OOCH 是同一种物质
解析：同种元素的不同种核素互称同位素，C60和 C70为C元素的两种不同单质，不能互称同位素，A错误；C2H6 和 C6H14 均为烷烃，二者结构类似，分子组成上相差 4 个 CH2 原子团，二者互为同系物，B 正确；同种元素的不同种单质互称同素异形体，CO 和 CO2 为 C 元素的两种不同氧化物，二者不是单质，不能互称同素异形体，C 错误；两种物质的结构不同，不是同一种物质，二者互称同分异构体，D 错误。
2.(2022 年全国甲卷)辅酶 Q10 具有预防动脉硬化的功效，其结
构简式如下。下列有关辅酶 Q10 的说法正确的是(A.分子式为 C60H90O4B.分子中含有 14 个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应，不能发生取代反应
解析：由该物质的结构简式可知，其分子式为 C59H90O4，A错误；由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10 个重复基团的最后一个连接 H 原子的碳是甲基，故分子中含有 1＋1＋1＋10＋1＝14 个甲基，B 正确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取 sp2 杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C 错误；分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D 错误。
3.(2021年辽宁卷)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确
A.a 的一氯代物有三种
C.c中碳原子的杂化方式均为sp2D.a、b、c互为同分异构体
[自主测评]1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)KCN、CH3COOH、C2H4 、SiC、CO(NH2)2 都是有机物。
属于烃的衍生物，官能团是羟基，属于酚类。(
(3)共价键有两种基本类型σ键和π键。(
(4)李比希元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，
还可以测定试样分子的空间结构。(
(5)1-丁醇与乙醚互为同分异构体，则质谱图相同。(
错因：不是所有含碳的化合物都是有机物，KCN
和 SiC 是无机物。
(2)×(3)√(4)×
错因：属于醇类。错因：元素分析仪可以分析试样中常见的元素，不能
测定试样分子的空间结构。
错因：互为同分异构体的有机物，最大质荷比相同，
但其余碎片峰质荷比不同。
2.(1)某未知物(C2H6O)的红外光谱图(如图所示)上发现有
________、________和________键的振动吸收。
因此，可以初步推测该未知物是含羟基的化合物，结构简式
可写为________。
(2)未知物 C2H6O 的核磁共振氢谱若如图甲所示，则结构简式为________；若如图乙所示，则结构简式为________。
甲答案：(1)O—H C—H C—O C2H5OH(2)CH3CH2OH CH3OCH3
考点一 有机化合物的结构特点1.有机化合物的分类(1)依据元素组成分类
有机 烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等
化合物 烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等
①官能团：决定有机化合物共同特性的________________。②有机物主要类别与其官能团
有机物分类的几个易错点(1)含醛基的物质不一定为醛类，如 HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
不能认为属于醇，应为羧酸。
(羧基)的区别为酯基中—R为
虽然含有醛基，但不属于醛，而应属于酯。
(5)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。
(6)官能团的书写必须注意规范性，例如碳碳双键为“
而不能写成 “C==C” ； 碳碳三键 为 “—C≡C—” ， 而不能写 成“C≡C”；醛基应为“—CHO”，而不能写成“—COH”。(7)苯环不属于官能团。
2.有机物的结构特点、同系物与同分异构体(1)有机化合物中碳原子的成键特点
(2)同分异构现象、同分异构体
①概念：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。有机化合物的同分异构现象主要有构造异构和立体异构。
②有机化合物的构造异构现象
③常见的官能团异构举例
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体，丁烷的同分异构体有 2 种，
戊烷的同分异构体有 3 种。
烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面但是不重复，一
“有序思维”法书写同分异构体，以 C6H14 为例。
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链，
C—C—C—C—C—C。
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种，
不能连在 a 位和 e 位上，否则会使碳链变长，b位和d位等效，
只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即 2 个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种，
b 位或 c 位上不能连乙基，否则会使主链上有 5 个碳原子，使
主链变长。所以 C6H14 共有 5 种同分异构体。
[归纳提升] 同分异构体的书写规律,判类
关于同系物的理解可归纳为以下几条：
“一差”，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。“二同”，官能团种类和数目相同，通式相同。
“三注意”，同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似，但不一定完全相同；各同系物间物理性质不同，但化学性质相似，有时化学性质也相同。
(1) 分子组成上相差若干个“CH2” 并不一定属于同系物。如
(2)具有相同官能团的有机物不一定属于同系物。如CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2 不属于同系物。
考点二 研究有机化合物的一般方法1.研究有机化合物的基本步骤
①液-液萃取利用待分离组分在两种________的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
3.确定实验式——元素分析
4.确定分子式——质谱法
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因________不同、________不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。如
质谱图中质荷比的________是分子的相对分子质量，由上图
可知，该分子的相对分子质量为______。
5.确定分子结构——波谱分析
分子式为 C2H6O 的有机物 A，其核磁共振氢谱图如下，则A 的结构简式为 CH3CH2OH
①原理：X 射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子
6.有机化合物分子结构的鉴定方法
①红外光谱：利用红外光谱图可以获得有机物分子中含有何
种化学键或官能团的信息。
(2)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生
(3)常见官能团的检验方法
考向1 有机化合物的分类及官能团的识别
1.(1) 写出 E(
官能团的名称：______________________(任写两种)。
)具有的官能团名称是__________________
__________(不考虑苯环)。
)中含氧官能团有_____________(写名称)。
(4)M(的名称为 a__________，b__________。答案：(1)酯基、醚键、羟基(任写两种)(2)氨基、羰基、碳溴键、碳氟键(3)羟基、醛基 (4)肽键 羧基
)中的含氧官能团名称为硝基、_______)中含氧官能团的名称为______
2.(1)A(和________。(2)E(_______。
(3)A(C6H6O) 是芳香族化合物 ， A 分子中含氧官能 团 是____________。
)所含官能团的名称为____________。
答案：(1)醛基 (酚)羟基
考向2 有机物的分子式和结构式的确定3.(2022 年邹城期末)有机物 X 完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，元素组成分析发现，X 中碳元素的质量分数为 60.00%，氢元素的质量分数为 13.33%，其核磁共振氢谱图有 4 个吸收峰。下
列关于有机物 X 的说法错误的是(A.含有 C、H、O 三种元素B.相对分子质量为60C.分子组成为 C3H8OD.结构简式为 CH3CHOHCH3
解析：C 与 H 元素的质量分数之和小于 100%，燃烧产物只有二氧化碳和水，由此推断该有机物中还含有 O 元素，A 正确；N(C)∶N(H)∶N(O) ＝ (60.00%÷12)∶(13.33%÷1)∶[(1－60.00%－13.33%)÷16]≈3∶8∶1，故其实验式为 C3H8O，由于H 为8，C为3，满足 3×2＋2＝8，故其实验式即为分子式，相对分子质量为60，B、C 正确；核磁共振氢谱有 4 个吸收峰，其分子式为 C3H8O，故结构简式为 CH3CH2CH2OH，D 错误。
4.(2021年北京期末)某有机物 A 的红外光谱图和核磁共振氢
谱图如图所示，下列说法错误的是(
未知物 A 的红外光谱
未知物 A 的核磁共振氢谱
A.由红外光谱图可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B.若 A 的化学式为 C2H6O，则其结构简式为 CH3OCH3C.仅由其核磁共振氢谱图无法得知其分子中的氢原子总数
D.由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同化学
解析：红外光谱显示含有 C—H、O—H 和 C—O 键，故 A 至少含 3 种化学键，A 正确；A 的核磁共振氢谱有 3 个吸收峰，CH3OCH3 的核磁共振氢谱只有 1 个吸收峰，可能是 CH3CH2OH，B 错误，D 正确；核磁共振氢谱图只反映不同化学环境的氢原子种类和数量比，不能确定氢原子总数，C 正确。
[方法技巧] 确定有机物的分子式和结构式的思维流程
考向3 同分异构体种类的判断5.(2021 年山东卷改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物 M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是
A.N 分子可能存在顺反异构B.L 的任一同分异构体最多有 1 个手性碳原子C.M 的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有 3 种D.L 的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有 1 种
)在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生
发生加成反应生成 L，L 能发生水解反应生成 M，则 L 的结构简
。顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋
转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对
构，A错误；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为，任
一同分异构体中最多含有 1个手性碳原子，B正确；当与羟基相连的碳原子上只有 1 个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，
，共3种，C正确；连在同
一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项分析可知，L的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原子的
6.(2021 年永州二模)分子式为 C8H8O2 的含苯环有机物，能与NaHCO3 溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体有(不
解析：分子式为C8H8O2的含苯环有机物，能与NaHCO3 溶液反应生成气体，则含有羧基，讨论苯环侧链的个数和结构，①若含有 1 个侧链，则侧链为—CH2COOH；②若含有2个侧链，侧链为—COOH、—CH3，有邻、间、对三种相对位置关系，故符合条件的同分异构体有 4 种。
[方法技巧] 判断同分异构体种类的3 种常用方法(1)“等效氢法”——判断一元取代产物的种类
有机物分子中“等效氢”种类数等于其一元取代产物的种类：①连在同一碳原子上的氢原子等效；②分子中处于对称位置碳原子上的氢原子等效；③连在同一碳原子的甲基上的氢原子等效。
(2)“定一移一法”——判断二元取代产物的种类
根据烃分子结构的对称性，确定烃中氢原子种类并编号，先固定一个取代基在 1 号氢位置，在其他编号氢的位置移动另一取代基，其他依次类推，注意同种取代基的二元取代，移动另一取代基时，氢的编号位置要不小于固定取代基的氢位置编号。
基团—A 有m种，基团—B有n种，则连接形成的有机物A—B种类数为m×n。例如，饱和一元酯的结构通式为 R1COOR2，若R1 有 a 种，R2 有 b 种，则该酯的结构种类数为 a×b，注意 R1 可以是 H 原子。
考向4 限制条件同分异构体的书写
7.(1)(2021年湖南卷节选)B(
体，同时满足下列条件的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)：①苯环上有2个取代基；②能够发生银镜反应；③与 FeCl3 溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为______________________。
(2)(2021 年河北卷节选)D(
其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_______、________。①可发生银镜反应，也能与FeCl3 溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为 1∶2∶2∶3。
，不饱和度为 4＋1＝5，其同分
异构体满足条件①苯环上有 2 个取代基；②能够发生银镜反应，则含醛基(—CHO)或甲酸酯基(—OOCH)；③与 FeCl3 溶液发生显色反应，则含酚羟基(—OH)，结合 B 的分子组成和②③推知，②含有的是—CHO，综上所述苯环上 2 个取代基中 1 个为—OH，另一个可能为—CH2CH2CH2CHO、—CH2CH(CH3)CHO、—CH(CH3)CH2CHO、—C(CH3)2CHO、—CH(CH2CH3)CHO，考虑2 个取代基在苯环上的邻、间、对位关系，符合条件的同分异构体
种类数为5×3＝15 种。核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1，则分子结构存在对称性，含2 个—CH3 连在同一个碳原子上，2 个取代基应处于对位，其结构简式为
足条件①可发生银镜反应，也能与 FeCl3 溶液发生显色反应，则含有—CHO(或—OOCH)、—OH(酚羟基)；②核磁共振氢谱有四组峰，
峰面积比为 1∶2∶2∶3，则分子结构对称，含有 1 个—CH3，故符合上述条件的同分异构体有2 种，结构简式分别为
8.(1)(2020 年全国Ⅰ卷节选)苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异
）的六元环芳香同分异构体中，能与金属
钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 6∶2∶2∶1 的有_____种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为____________。
(2)(2020 年全国Ⅱ卷节选)化合物 C(
能同时满足以下三个条件的有________个(不考虑立体异构体，填标号)。(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含 C==C==O)；(ⅲ)不含有环状结构。
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为________________。
解析：(1)已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。
)的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，
则其分子中有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1 的有
共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为
，有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则
分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加 2 个甲基，符合条件的有 8 种，如下：CH3CH==CHCOCH2CH3、
CH3CH==CHCH2COCH3、CH3CH2CH==CHCOCH3、CH2==CHCH(CH3)COCH3、CH2==C(C2H5)COCH3、CH2==C(CH3)COCH2CH3、CH2==C(CH3)CH2COCH3、CH2==CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为
CH2==CHCH(CH3)COCH3 (
答案：(1)6(2)c CH2==CHCH(CH3)COCH3(
1.(2021 年浙江 6 月选考)下列说法正确的是(A.C60 和 C70 互为同位素B.C2H6 和 C6H14 互为同系物C.CO 和 CO2互为同素异形体D.CH3COOH 和CH3OOCH 是同一种物质
解析：同种元素的不同种核素互称同位素，C60和 C70为C元素的两种不同单质，不能互称同位素，A错误；C2H6 和 C6H14 均为烷烃，二者结构类似，分子组成上相差 4 个 CH2 原子团，二者互为同系物，B 正确；同种元素的不同种单质互称同素异形体，CO 和 CO2 为 C 元素的两种不同氧化物，二者不是单质，不能互称同素异形体，C 错误；两种物质的结构不同，不是同一种物质，二者互称同分异构体，D 错误。
2.(2022 年全国甲卷)辅酶 Q10 具有预防动脉硬化的功效，其结
构简式如下。下列有关辅酶 Q10 的说法正确的是(A.分子式为 C60H90O4B.分子中含有 14 个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应，不能发生取代反应
解析：由该物质的结构简式可知，其分子式为 C59H90O4，A错误；由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10 个重复基团的最后一个连接 H 原子的碳是甲基，故分子中含有 1＋1＋1＋10＋1＝14 个甲基，B 正确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取 sp2 杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C 错误；分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D 错误。
3.(2021年辽宁卷)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确
A.a 的一氯代物有三种
C.c中碳原子的杂化方式均为sp2D.a、b、c互为同分异构体
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