2024届高考化学一轮总复习第十一章有机化学基础第四节有机合成合成高分子生物大分子课件

这是一份2024届高考化学一轮总复习第十一章有机化学基础第四节有机合成合成高分子生物大分子课件，共60页。PPT课件主要包含了碳双键，的重要组成部分，RCH2COOH，答案1，3CH3CHO，①葡萄糖和果糖，ⅰ分子组成和结构，②核糖和脱氧核糖，ⅰ氨基酸的两性，＋HCl―→等内容，欢迎下载使用。

[自主测评]1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)引入羟基只能通过取代反应实现。(
(2)某有机物具有酸性，只可能含有羧基。(
(3)某有机物可发生银镜反应，说明该有机物属于醛类。((4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。(
(5)CH2==CHCHO 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中含有碳
(6)大部分酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。(
(7) 核糖 (C5H10O5) 和脱氧核糖(C5H10O4)是生物体的遗传物质。
答案：(1)× 错因：烯烃与水的加成也可引入羟基。(2)× 错因：酚羟基也可表现酸性。
错因：能发生银镜反应只能说明含有醛基，不一定属
于醛类。(4)× 错因：酯化反应可以使碳链增长。(5)× 错因：醛基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(6)√
错因：它们是核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)
2.有机高分子 A 可用于生产俗称“白乳胶”的木材黏合剂，B 通过加聚反应可制得 A。B 的蒸气对 H2 的相对密度为 43，分子中 C、H、O 的原子个数之比为 2∶3∶1。B 在酸性条件下水解可生成碳原子数相同的两种有机化合物 D 和 M。
(1)写出 B 在一定条件下生成 A 的化学方程式___________________________________________________________________。(2)写出属于不饱和羧酸的 B 的同分异构体的结构简式(包括顺反异构体)_____________________________________________。
(3)已知羟基与碳碳双键直接相连的有机物会迅速转化为醛。M 可以发生银镜反应，M的结构简式为_____________________。
D 可以发生如下转化：
有机化合物G是 F的同系物，且G的相对分子质量比 F的大14，两分子 G 生成六元环状化合物的结构简式为____________，G 生成链状缩聚物的化学方程式为_______________________________________________________________________________。
(2)CH2==CHCH2COOH、
考点一 糖类、蛋白质和核酸1.糖类
(1)概念：从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m。
基酮ⅱ.葡萄糖的物理、化学性质
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分，它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
核糖的分子式为C5H10O5，脱氧核糖的分子式为C5H10O4。
(4)重要的二糖——蔗糖和麦芽糖
(5)重要的多糖——淀粉和纤维素
①都属于天然有机高分子化合物，分子式都可表示为
(C6H10O5)n。
②都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为
③都是非还原性糖，都不能发生银镜反应，淀粉遇碘呈现蓝
色，淀粉的特征性质，常用于检验 I2 的存在。
2.氨基酸和蛋白质(1)氨基酸①概念羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。天然蛋
白质水解后得到的几乎都是α-氨基酸，其通式为官能团为—NH2 和—COOH。②氨基酸的化学性质
氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基，因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。例如，甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为
ⅱ.成肽反应两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过
氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键(
发生成肽反应。例如，丙氨酸分子成肽反应方程式为
蛋白质主要含有 C、H、O、N、S 等元素，是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
绝大多数的酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。酶是一种生物
催化剂，催化作用具有以下特点：
①条件温和，不需加热；②具有高度的专一性；③具有高效
核酸是一种生物大分子，是由许多核苷酸单体形成的聚合物，核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷，核苷继续水解得到戊糖和碱基。
核酸是生物体遗传信息的载体。有一定的碱基排列顺序的DNA 片段含有特定的遗传信息，被称为基因。DNA分子上有许多基因，决定了生物体的一系列性状。RNA 则主要负责传递、翻译和表达 DNA 所携带的遗传信息。
考点二 合成高分子化合物1.合成高分子的基本方法
(1)加成聚合反应(加聚反应)：一般是含有双键的烯类单体发生
聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n。
(2)缩合聚合反应(缩聚反应)：由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应。一般是含有两个(或两个以上)官能团的单体之间发生的聚合反应，缩合过程脱去小分子(如H2O、HX等)。
2.高分子材料的分类及性质特点
高分子材料按用途和性能可分为通用高分子材料(包括塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等)和功能高分子材料(包括高分子分离膜、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等)等类别。
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
考点三 有机合成的思路和方法1.有机合成题的解题思路
2.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应
①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；
④利用题目信息所给反应，例如，醛酮中的羰基与HCN加成：
CH3CHO＋HCN―→(2)碳链缩短的反应
①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
③烯烃、炔烃的氧化反应；④羧酸盐的脱羧反应等。
(3)常见由链成环的方法(写出相应条件下的化学反应方程式)①羟基酸酯化成环，例如，
②氨基酸成环，例如，H2NCH2CH2COOH
③利用题目所给信息成环，例如二烯烃与单烯烃的聚合成环：
3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。
考向1 生物大分子的结构与性质
1.(2021 年浙江 1 月选考)下列说法不正确的是(
A.甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生成 4 种二肽B.乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基D.工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油
褪色，反应的离子方程式为2MnO4 ＋5H2C2O4＋6H+===2Mn2+＋
解析：甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下形成二肽，甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸脱水可形成 2 种二肽，甘氨酸的羧基与丙氨酸的氨基、甘氨酸的氨基与丙氨酸的羧基可脱水形成 2 种二肽，共可生成 4 种二肽，A 正确；乙二酸具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液
10CO2↑＋8H2O，B 错误；纤维素的每个葡萄糖单元中含 3 个醇羟基，纤维素可表示为[C6H7O2(OH)3]n，纤维素能与乙酸酐反应生成醋酸纤维，醋酸纤维不易燃烧，可用于生产电影胶片片基，C 正确；植物油中含碳碳双键，植物油一定条件下能与氢气发生加成反应生成脂肪，此过程称油脂的氢化或油脂的硬化，用于生产人造奶油，D 正确。
2.核酸是生命的基础物质，是病毒的“身份证”，因此新型冠状病毒感染患者的确诊需要病毒的核酸检验。以下关于核酸的论
A.核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸残基组成的B.核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基C.核酸是生物大分子，核苷酸是高分子化合物D.核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用
解析：核酸是由磷酸、戊糖和碱基通过一定的方式结合而成的，A 错误；核酸水解的最终产物是磷酸、戊糖和碱基，B 错误；核酸是生物大分子，但核苷酸不是高分子化合物，C 错误。
考向2 高分子的结构及合成方法
3.(2020 年北京卷)高分子 M 广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口
腔护理产品，合成路线如图：
A.试剂 a 是甲醇B.化合物 B 不存在顺反异构体C.化合物 C 的核磁共振氢谱有一组峰D.合成 M 的聚合反应是缩聚反应
解析：CH≡CH 与试剂 a 发生加成反应生成 B，HOOCCH==CHCOOH 分子内脱水生成 C，B和C聚合生成 M，根据聚合物M
的结构式可知，M的单体为CH2==CHOCH3 和
知B为CH2==CH—O—CH3，C为
，则试剂 a 为CH3OH，
名称是甲醇，A 正确；化合物B为CH2==CHOCH3，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构，
B 的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反
异构体，B 正确；化合物 C为
，其结构对称，只含有一
种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，C 正确；聚合物 M 是由
中的双键上发生加成聚合反应得到，不
CH2==CHOCH3 和是缩聚反应，D 错误。答案：D
4.(2022年北京一模)一种新型高分子M的合成方法如下：
A.酪氨酸能与酸、碱反应生成盐B.1 ml 环二肽最多能与 2 ml NaOH 反应
C.高分子 M 中含有
D.高分子 M 在环境中可降解为小分子
解析：酪氨酸含有—NH2和—COOH，具有两性，可与酸、碱反应生成盐，A 正确；环二肽分子含 2 个肽键和 2 个酚羟基，都能与 NaOH 反应，故 1 ml 环二肽最多能与 4 ml NaOH 反应，B
错误；由高分子 M的结构可知，含有
正确；M 中含有肽键和酯基，可发生水解生成小分子，D 正确。答案：B
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。
的单体为CH2==CH2和CH2==CHCN，
的单体为 CH2==CHCH3 和CH2==CHCH==CH2。(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“
原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。
考向3 有机合成与推断题的解法探讨
5.(2021年山东卷)一种利胆药物 F的合成路线如图：
(1)A 的结构简式为________；符合下列条件的 A 的同分异构
体有________种。
③含有四种化学环境的氢
(2)检验 B 中是否含有 A 的试剂为______________；B→C 的
反应类型为________。
(3)C→D 的化学方程式为____________；E 中含氧官能团共
，综合上述信息，写出由
的合成路线_________
_______________________________________________________________________________________________________________。
解析：采用“逆合成法”分析：
(1)由上述分析可知，A的结构简式为
构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满
共有 4 种。(2)A 中含有酚羟基，B 中不含酚羟基，可利用 FeCl3 溶液检验 B 中是否含有 A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→
C的反应类型为氧化反应。(3)C→D为
酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成机理写出化学方程式；E的结构简式为官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种。(4)由
，结合反应 ，其中的含氧和
过程需要增长碳链，可利用题干中 A→B 的反应实
现，然后利用信息反应Ⅰ得到目标产物，目标产物中碳碳双键位
于端基碳原子上，因此需要
与HBr在－40 ℃下发生加成反应
，据此写出合成路线图。
(2)FeCl3溶液 氧化反应 3
答案：(1)(3)(4)
6.(2022 年丹东二模)化合物 I 是合成含六元环甾类化合物的一种中间体。利用 Rbinsn 成环反应合成 I 的路线如下，回答下列问题：
(1)B→C 的反应方程式为______________________________________________________________________________________。
(2)化合物 E 和 I 的结构简式分别是_____________________
_______________________________________________________。
(3)C→D 和 F→G 的反应类型分别是________、________。(4)写出符合下列条件的 G 的同分异构体的结构简式_________________________________________________________。①与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为 1∶3；
②有 4 种不同化学环境的氢原子。
(5)写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和
的合成路线(其他试剂任选)。________________________________________________________________________
解析：由信息①可知，E→F 发生的反应与信息①类似，由 F
的结构及 E 的化学式 C8H14O4 可知，E 的结构为
据框图中的转化关系，由 E 的结构及转化条件进一步逆推可知，
由 H 的结构推知 I 的结构
G 的同分异构体中与 NaOH 完全反应时，二者的物质的量比为1∶3，说明其分子结构中含有 3 个酚羟基，因其分子结构中有 4
种不同化学环境的氢原子，故为
(3)氧化反应 取代反应(4)
有机合成与推断题的解题策略根据转化关系推断有机物的类别
醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化关系是有机结构推断的重
要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：
上图中，A能连续氧化生成C，且 A、C在浓硫酸存在下加热
①A 为醇，B 为醛，C 为羧酸，D 为酯；
②A、B、C 三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同；③A 分子中含—CH2OH 结构。
1.(2022 年浙江 6 月选考)下列说法不正确的是(
A.植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色B.向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质C.麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应D.将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有 9 种
解析：植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能与溴发生加成反应，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 正确；某溶液中加入茚三酮试剂，加热煮沸后溶液出现蓝紫色，氨基酸也会发生类似颜色反应，则不可判断该溶液含有蛋白质，B 错误；麦芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能发生银镜反应，C 正确；羧基脱羟基，氨基脱氢原子形成链状二肽，形成 1 个肽键；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共形成 3 种二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质间形成 6 种二肽，所以生成的链状二肽共有 9 种，D 正确。
2.(2022 年山东卷)下列高分子材料制备方法正确的是(
)由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯经加聚反应制备
C.尼龙-66(缩聚反应制备
)由聚乙酸乙烯酯)经消去反应制备
)是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子
间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应， A 错误；聚四氟乙烯(CF2—CF2)是由四氟乙烯(CF2==CF2)经加聚反应制备，B正确；
经过缩聚反应制得，C错误；聚乙烯醇(
)发生水解反应制得，D 错误。
3.(2022 年北京卷)高分子 Y 是一种人工合成的多肽，其合成
A.F 中含有 2 个酰胺基B.高分子 Y 水解可得到 E 和 GC.高分子 X 中存在氢键D.高分子 Y 的合成过程中进行了官能团保护
解析：由结构简式可知，F 中含有2个酰胺基，A正确，由结构
简式可知，高分子 Y 一定条件下发生水解反应生成
，B 错误；由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，C 正确；由结构简式可知，E分子和高分子 Y中都含有氨基，则高分子 Y 的合成过程中进行了官能团氨基的保护，D正确。答案：B
4.(2022年广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物 I 为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物 I 的分子式为_______，其环上的取代基是_______
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是________。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 ml Ⅳ与1 ml化合物a反应得到2 ml Ⅴ，则化合物a为_______________。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含
______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考
上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线______________________________
________________________________________________________
_____________________________(不用注明反应条件)。解析：(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基。(2)②化合物Ⅱ′中含有的—CHO可以被氧化为—COOH。③化合物Ⅱ′中含有—COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯。(3)化合物Ⅳ中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率 100%的反应，且 1 ml Ⅳ与 1 ml a 反应得到
2 ml Ⅴ，则 a 的分子式为 C2H4，为乙烯。(5)化合物Ⅵ的分子式
为 C3H6O，其同分异构体中含有
，则符合条件的同分异构
，共 2 种，其中核磁共振
氢谱中只有一组峰的结构简式为
的结构简式可知，其单体为
，其原料中的含氧有机物
只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是
发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到
发生酯化反应得到目标产物
答案：(1)C5H4O2(2)—CHO O2
醛基—COOH —COOH CH3OH —COOCH3
酯化反应(取代反应)(3)Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键