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新教材(广西专版)高考化学一轮复习第9章有机化学基础第1讲有机化合物的结构特点与研究方法课件
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这是一份新教材(广西专版)高考化学一轮复习第9章有机化学基础第1讲有机化合物的结构特点与研究方法课件，共60页。PPT课件主要包含了内容索引，强基础增分策略，增素能精准突破，明考向真题演练，本章体系构建，课程标准，应用提升，2萃取，答案D，考向2同分异构体等内容，欢迎下载使用。
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。知道红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。2.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醚键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类。
一、有机化合物的结构特点 1.有机化合物的分类方法(1)依据组成元素分类
根据是否只含C、H两种元素
(2)依据碳骨架分类
(3)依据官能团分类①官能团:决定有机化合物特性的 原子或原子团 。 ②有机化合物的主要类别、官能团和代表物:
2.有机化合物中的共价键 (1)共价键的类型 共价键中一定存在σ键,不饱和键中才存在π键
(2)共价键的极性与有机反应由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对偏向电负性 较大 的原子。偏移的程度越大,共价键极性 越强 ,在反应中越容易发生 断裂 。 乙醇中氧原子的电负性较大,导致碳氧键和氢氧键极性较强,容易发生取代反应。乙醇与钠反应的化学方程式: 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ ;乙醇与氢溴酸反应的化学方程式: CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O。 乙烯(CH2=CH2)分子中π键不稳定,容易断裂发生 加成 反应,乙烯与Br2反应的化学方程式: CH2=CH2+Br2 → CH2BrCH2Br 。
3.有机化合物的同分异构现象(1)同分异构体相对分子质量相等的物质,不一定是同分异构体化合物具有相同的 分子式 ,但具有不同 结构 的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为 同分异构体 。
(2)同分异构体类型
(3)有机化合物的构造异构现象
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)醛基的结构简式为“—COH”。( × )(3)含有苯环的有机化合物属于芳香烃。( × )(4)含有醛基的有机化合物一定属于醛类。( × )(5)含有羟基的物质只有醇。( × )(6)只有烃的衍生物中才含有官能团,烃中没有官能团。( × )(7)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。( √ )(8)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质。( √ )
二、研究有机化合物的一般方法1.研究有机化合物的基本步骤分离、提纯→ 确定实验式 → 确定分子式 → 确定分子结构 ↓ ↓ ↓ ↓纯净物 元素定量分析 测量相对分子质量 波谱分析
2.分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶:
①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么?有哪些主要操作步骤?苯甲酸的溶解度受温度影响较大。涉及加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥。②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的是什么?加热促进苯甲酸的溶解。趁热过滤防止苯甲酸析出,减少苯甲酸的损失。
③如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净?取少许最后一次洗涤液于试管中,滴加AgNO3溶液,无明显现象,说明洗涤干净。
3.有机化合物分子式的确定(1)元素分析。
(2)相对分子质量的测定——质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)的最大值即为该有机化合物的相对分子质量。
4.有机化合物分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出 官能团 。常见官能团的检验方法如下:
(2)物理方法:①红外光谱。分子中的化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同的化学键或官能团 吸收频率 不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱。
③X射线衍射。X射线是一种波长很短(约10-10 m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生 衍射图 。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括 键长 、 键角 等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)碳氢质量比为3∶1的有机化合物一定是CH4。( × )(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同。( × )(3)乙醇是良好的有机溶剂,根据“相似相溶”原理用乙醇从水溶液中萃取有机化合物。( × )(4)有机化合物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶4∶1。( × )(5)对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团。( √ )
考向1.有机化合物的结构与分类典例突破 下列叙述正确的是( )
针对训练1.下列各项有机化合物的分类及所含官能团都正确的是( )
答案 B解析 A分子中羟基没有直接连在苯环上,属于醇;C分子中含有酯基,属于酯类;D为甲酸与苯酚生成的酯,官能团为酯基。
2.按要求解答下列各题。 (1)化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的官能团为 (写名称),属于 (填“脂环”或“芳香族”)化合物。 (2) 中含氧官能团的名称是 。
答案 (1)(醇)羟基、醛基、碳碳双键 脂环 (2)(酚)羟基、酯基 (3)卤代烃 醛基 (4)羧基 (5)碳碳双键、酯基、酮羰基解析 (2)—OH直接连在苯环上,为酚羟基; 为酯基。(3)HCCl3中含有氯原子,属于卤代烃;—CHO为醛基。(4)—NH2显碱性。
归纳总结官能团判断易错点(1)—OH连到苯环上,属于酚;—OH连到饱和碳原子上的为醇。
典例突破(2023广西桂林模拟)有机物种类繁多,存在同分异构体是重要的原因,下列关于同分异构体数目的判断正确的是( )A.用相对分子质量为43的烷基取代烷烃(C4H10)分子中的一个氢原子,所得的有机化合物有8种(不考虑立体异构)
C.已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为 ,其苯环上的二溴代物有9种同分异构体,A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目也为9种
答案 C解析 A项,相对分子质量为43的烷基有正丙基和异丙基两种,C4H10有正丁烷和异丁烷两种结构,每一种结构中都含有2种等效氢,用正丙基、异丙基分别取代烷烃C4H10分子中的一个氢原子,有8种组合方式,但(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3重复了一次,所得的有机化合物只有7种(不考虑立体异构),错误;
针对训练1.分子式为C4H10O的醇与分子式为C8H8O2且含苯环的羧酸在一定条件下反应生成酯的种类有( )A.4种B.8种C.12种D.16种
答案 D解析 分子式为C4H10O的醇有4种;分子式为C8H8O2且含苯环的羧酸的结构有苯乙酸、邻甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸,共4种;故它们形成的酯有4×4=16种。
2.下列说法不正确的是(均不考虑立体异构)( )
归纳总结常考的官能团异构
考向1.有机化合物的分离与提纯典例突破2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,密度比水的小,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路线如下:
下列说法错误的是( )A.由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应B.用5%Na2CO3溶液洗涤分液时,有机相在分液漏斗的下层C.无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水D.蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物先蒸馏出体系
答案 B解析 对比反应物和产物的结构可得,Cl原子取代了—OH,所以反应类型为取代反应,A正确;用5%Na2CO3溶液洗涤分液时,由于有机化合物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水,则有机相在分液漏斗的上层,B错误;无水CaCl2是干燥剂,与水结合生成CaCl2·xH2O,其作用是除去有机相中残存的少量水,C正确;2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低,所以产物先蒸馏出体系,D正确。
针对训练1.为提纯下列物质(括号内的物质是杂质),所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )
答案 B解析 甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应,乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳气体,引入新的杂质,故A错误;应用饱和碳酸钠溶液与乙酸反应,且其能降低乙酸乙酯的溶解度,静置后再用分液法分离,故C错误;应加入生石灰(氧化钙),生石灰与水反应生成氢氧化钙,可增大混合物的沸点差异,再蒸馏得到乙醇,不能使用无水CuSO4,故D错误。
2.(2023广西柳州月考)实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理如下:
已知苯甲醛易被空气氧化;苯甲醇的沸点为205.3 ℃;苯甲酸的熔点为121.7 ℃,沸点为249 ℃,溶解度为0.34 g;乙醚的沸点为34.8 ℃,难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示:
试根据上述信息,判断以下说法错误的是( )A.操作Ⅰ是萃取、分液B.乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇C.操作Ⅱ蒸馏所得产品甲是苯甲醇D.操作Ⅲ过滤得到的产品乙是苯甲酸钾
答案 D解析 由题意可知,白色糊状物含有较多的苯甲醇和苯甲酸钾,加入水和乙醚后,根据“相似相溶”原理,乙醚中溶有苯甲醇,水中溶有苯甲酸钾,两种液体可用萃取、分液法分离。溶解在乙醚中的苯甲醇沸点高于乙醚,可蒸馏分离。加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体,可过滤分离。
归纳总结 常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质)
考向2.有机化合物的分子式和结构式的确定典例突破有X、Y、Z三种有机化合物,按要求回答下列问题。(1)取3.0 g有机化合物X,完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况),已知该有机化合物的蒸气对氢气的相对密度为30,则该有机化合物的分子式为 。
(2)有机化合物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱如图所示:
则该有机化合物可能的结构为 (填字母)。 A.CH3COOCH2CH3D.(CH3)2CHCOOH
答案 (1)C3H8O (2)AB (3)红外光谱法 ①5 2 ②3 2
(2)A、B项都有两个不对称的—CH3,且都含有“C=O”和“C—O—C”结构,所以A、B项符合图示;C项只有一个—CH3;D项中没有“C—O—C”结构,且—CH3为对称结构。
针对训练1. 下列化合物中,核磁共振氢谱只出现三组峰且峰面积之比为3∶2∶2的是( )
2.有机物A只由C、H、O三种元素组成,常用作有机合成的中间体。测得8.4 g该有机物经燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A中含有—OH和位于分子端的—C≡CH;其核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1。(1)写出A的分子式: 。 (2)写出A的结构简式: 。 (3)下列物质一定能与A发生反应的是 (填字母)。 a.氢溴酸b.酸性高锰酸钾溶液c.溴的四氯化碳溶液d.Na(4)有机物B是A的同分异构体,1 ml B可以与1 ml Br2加成,B分子中所有碳原子在同一平面上,核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1,则B的结构简式是 。
(3)A中含有—C≡C—,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,能与溴发生加成反应,能与氢溴酸发生加成反应;含有羟基,能与Na反应。
(4)有机物B是A的同分异构体,1 ml B可以与1 ml Br2加成,故1个该物质分子中含有1个碳碳双键,B分子中所有碳原子在同一平面上,则其余的碳原子连接在碳碳双键上,核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1,可知含有两个甲基连接在同一碳原子上,结合分子式可知,B中还含有—CHO,故B的结构简式为 。
归纳总结 确定有机化合物分子式、结构式的流程图
1.(2023辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别K+,其合成方法如下。下列说法错误的是( )
A.该反应为取代反应B.a、b均可与NaOH溶液反应C.c核磁共振氢谱有3组峰D.c可增加KI在苯中的溶解度
答案 C解析 从物质结构变化可知该反应为取代反应,A项正确;a结构中有酚羟基,能与NaOH发生酸碱中和反应,b分子中有碳氯键,在NaOH溶液加热条件下可发生水解反应,B项正确;根据c分子结构的对称性,可判断该分子核磁共振氢谱有4组峰,C项错误;c可识别K+,冠醚易溶于苯,所以可增大KI在苯中的溶解度,D项正确。
2.将3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素,相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧,依次通过吸水剂、CO2吸收剂,燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表。
(1)燃烧产物中水的物质的量为 ml。 (2)该有机物的分子式为 。
答案 (1)0.06 (2)C4H6O6
3.立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是( )A.N分子不存在顺反异构B.L的任一同分异构体最多含有1个手性碳原子C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种D.L的同分异构体中,含两种化学环境的氢原子的只有1种
4.(2022浙江6月选考)下列说法不正确的是( )A.乙醇和丙三醇互为同系物B.35Cl和37Cl互为同位素C.O2和O3互为同素异形体
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。知道红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。2.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醚键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类。
一、有机化合物的结构特点 1.有机化合物的分类方法(1)依据组成元素分类
根据是否只含C、H两种元素
(2)依据碳骨架分类
(3)依据官能团分类①官能团:决定有机化合物特性的 原子或原子团 。 ②有机化合物的主要类别、官能团和代表物:
2.有机化合物中的共价键 (1)共价键的类型 共价键中一定存在σ键,不饱和键中才存在π键
(2)共价键的极性与有机反应由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对偏向电负性 较大 的原子。偏移的程度越大,共价键极性 越强 ,在反应中越容易发生 断裂 。 乙醇中氧原子的电负性较大,导致碳氧键和氢氧键极性较强,容易发生取代反应。乙醇与钠反应的化学方程式: 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ ;乙醇与氢溴酸反应的化学方程式: CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O。 乙烯(CH2=CH2)分子中π键不稳定,容易断裂发生 加成 反应,乙烯与Br2反应的化学方程式: CH2=CH2+Br2 → CH2BrCH2Br 。
3.有机化合物的同分异构现象(1)同分异构体相对分子质量相等的物质,不一定是同分异构体化合物具有相同的 分子式 ,但具有不同 结构 的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为 同分异构体 。
(2)同分异构体类型
(3)有机化合物的构造异构现象
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)醛基的结构简式为“—COH”。( × )(3)含有苯环的有机化合物属于芳香烃。( × )(4)含有醛基的有机化合物一定属于醛类。( × )(5)含有羟基的物质只有醇。( × )(6)只有烃的衍生物中才含有官能团,烃中没有官能团。( × )(7)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。( √ )(8)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质。( √ )
二、研究有机化合物的一般方法1.研究有机化合物的基本步骤分离、提纯→ 确定实验式 → 确定分子式 → 确定分子结构 ↓ ↓ ↓ ↓纯净物 元素定量分析 测量相对分子质量 波谱分析
2.分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶:
①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么?有哪些主要操作步骤?苯甲酸的溶解度受温度影响较大。涉及加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥。②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的是什么?加热促进苯甲酸的溶解。趁热过滤防止苯甲酸析出,减少苯甲酸的损失。
③如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净?取少许最后一次洗涤液于试管中,滴加AgNO3溶液,无明显现象,说明洗涤干净。
3.有机化合物分子式的确定(1)元素分析。
(2)相对分子质量的测定——质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)的最大值即为该有机化合物的相对分子质量。
4.有机化合物分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出 官能团 。常见官能团的检验方法如下:
(2)物理方法:①红外光谱。分子中的化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同的化学键或官能团 吸收频率 不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱。
③X射线衍射。X射线是一种波长很短(约10-10 m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生 衍射图 。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括 键长 、 键角 等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)碳氢质量比为3∶1的有机化合物一定是CH4。( × )(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同。( × )(3)乙醇是良好的有机溶剂,根据“相似相溶”原理用乙醇从水溶液中萃取有机化合物。( × )(4)有机化合物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶4∶1。( × )(5)对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团。( √ )
考向1.有机化合物的结构与分类典例突破 下列叙述正确的是( )
针对训练1.下列各项有机化合物的分类及所含官能团都正确的是( )
答案 B解析 A分子中羟基没有直接连在苯环上,属于醇;C分子中含有酯基,属于酯类;D为甲酸与苯酚生成的酯,官能团为酯基。
2.按要求解答下列各题。 (1)化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的官能团为 (写名称),属于 (填“脂环”或“芳香族”)化合物。 (2) 中含氧官能团的名称是 。
答案 (1)(醇)羟基、醛基、碳碳双键 脂环 (2)(酚)羟基、酯基 (3)卤代烃 醛基 (4)羧基 (5)碳碳双键、酯基、酮羰基解析 (2)—OH直接连在苯环上,为酚羟基; 为酯基。(3)HCCl3中含有氯原子,属于卤代烃;—CHO为醛基。(4)—NH2显碱性。
归纳总结官能团判断易错点(1)—OH连到苯环上,属于酚;—OH连到饱和碳原子上的为醇。
典例突破(2023广西桂林模拟)有机物种类繁多,存在同分异构体是重要的原因,下列关于同分异构体数目的判断正确的是( )A.用相对分子质量为43的烷基取代烷烃(C4H10)分子中的一个氢原子,所得的有机化合物有8种(不考虑立体异构)
C.已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为 ,其苯环上的二溴代物有9种同分异构体,A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目也为9种
答案 C解析 A项,相对分子质量为43的烷基有正丙基和异丙基两种,C4H10有正丁烷和异丁烷两种结构,每一种结构中都含有2种等效氢,用正丙基、异丙基分别取代烷烃C4H10分子中的一个氢原子,有8种组合方式,但(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3重复了一次,所得的有机化合物只有7种(不考虑立体异构),错误;
针对训练1.分子式为C4H10O的醇与分子式为C8H8O2且含苯环的羧酸在一定条件下反应生成酯的种类有( )A.4种B.8种C.12种D.16种
答案 D解析 分子式为C4H10O的醇有4种;分子式为C8H8O2且含苯环的羧酸的结构有苯乙酸、邻甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸,共4种;故它们形成的酯有4×4=16种。
2.下列说法不正确的是(均不考虑立体异构)( )
归纳总结常考的官能团异构
考向1.有机化合物的分离与提纯典例突破2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,密度比水的小,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路线如下:
下列说法错误的是( )A.由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应B.用5%Na2CO3溶液洗涤分液时,有机相在分液漏斗的下层C.无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水D.蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物先蒸馏出体系
答案 B解析 对比反应物和产物的结构可得,Cl原子取代了—OH,所以反应类型为取代反应,A正确;用5%Na2CO3溶液洗涤分液时,由于有机化合物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水,则有机相在分液漏斗的上层,B错误;无水CaCl2是干燥剂,与水结合生成CaCl2·xH2O,其作用是除去有机相中残存的少量水,C正确;2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低,所以产物先蒸馏出体系,D正确。
针对训练1.为提纯下列物质(括号内的物质是杂质),所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )
答案 B解析 甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应,乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳气体,引入新的杂质,故A错误;应用饱和碳酸钠溶液与乙酸反应,且其能降低乙酸乙酯的溶解度,静置后再用分液法分离,故C错误;应加入生石灰(氧化钙),生石灰与水反应生成氢氧化钙,可增大混合物的沸点差异,再蒸馏得到乙醇,不能使用无水CuSO4,故D错误。
2.(2023广西柳州月考)实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理如下:
已知苯甲醛易被空气氧化;苯甲醇的沸点为205.3 ℃;苯甲酸的熔点为121.7 ℃,沸点为249 ℃,溶解度为0.34 g;乙醚的沸点为34.8 ℃,难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示:
试根据上述信息,判断以下说法错误的是( )A.操作Ⅰ是萃取、分液B.乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇C.操作Ⅱ蒸馏所得产品甲是苯甲醇D.操作Ⅲ过滤得到的产品乙是苯甲酸钾
答案 D解析 由题意可知,白色糊状物含有较多的苯甲醇和苯甲酸钾,加入水和乙醚后,根据“相似相溶”原理,乙醚中溶有苯甲醇,水中溶有苯甲酸钾,两种液体可用萃取、分液法分离。溶解在乙醚中的苯甲醇沸点高于乙醚,可蒸馏分离。加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体,可过滤分离。
归纳总结 常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质)
考向2.有机化合物的分子式和结构式的确定典例突破有X、Y、Z三种有机化合物,按要求回答下列问题。(1)取3.0 g有机化合物X,完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况),已知该有机化合物的蒸气对氢气的相对密度为30,则该有机化合物的分子式为 。
(2)有机化合物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱如图所示:
则该有机化合物可能的结构为 (填字母)。 A.CH3COOCH2CH3D.(CH3)2CHCOOH
答案 (1)C3H8O (2)AB (3)红外光谱法 ①5 2 ②3 2
(2)A、B项都有两个不对称的—CH3,且都含有“C=O”和“C—O—C”结构,所以A、B项符合图示;C项只有一个—CH3;D项中没有“C—O—C”结构,且—CH3为对称结构。
针对训练1. 下列化合物中,核磁共振氢谱只出现三组峰且峰面积之比为3∶2∶2的是( )
2.有机物A只由C、H、O三种元素组成,常用作有机合成的中间体。测得8.4 g该有机物经燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A中含有—OH和位于分子端的—C≡CH;其核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1。(1)写出A的分子式: 。 (2)写出A的结构简式: 。 (3)下列物质一定能与A发生反应的是 (填字母)。 a.氢溴酸b.酸性高锰酸钾溶液c.溴的四氯化碳溶液d.Na(4)有机物B是A的同分异构体,1 ml B可以与1 ml Br2加成,B分子中所有碳原子在同一平面上,核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1,则B的结构简式是 。
(3)A中含有—C≡C—,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,能与溴发生加成反应,能与氢溴酸发生加成反应;含有羟基,能与Na反应。
(4)有机物B是A的同分异构体,1 ml B可以与1 ml Br2加成,故1个该物质分子中含有1个碳碳双键,B分子中所有碳原子在同一平面上,则其余的碳原子连接在碳碳双键上,核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1,可知含有两个甲基连接在同一碳原子上,结合分子式可知,B中还含有—CHO,故B的结构简式为 。
归纳总结 确定有机化合物分子式、结构式的流程图
1.(2023辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别K+,其合成方法如下。下列说法错误的是( )
A.该反应为取代反应B.a、b均可与NaOH溶液反应C.c核磁共振氢谱有3组峰D.c可增加KI在苯中的溶解度
答案 C解析 从物质结构变化可知该反应为取代反应,A项正确;a结构中有酚羟基,能与NaOH发生酸碱中和反应,b分子中有碳氯键,在NaOH溶液加热条件下可发生水解反应,B项正确;根据c分子结构的对称性,可判断该分子核磁共振氢谱有4组峰,C项错误;c可识别K+,冠醚易溶于苯,所以可增大KI在苯中的溶解度,D项正确。
2.将3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素,相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧,依次通过吸水剂、CO2吸收剂,燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表。
(1)燃烧产物中水的物质的量为 ml。 (2)该有机物的分子式为 。
答案 (1)0.06 (2)C4H6O6
3.立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是( )A.N分子不存在顺反异构B.L的任一同分异构体最多含有1个手性碳原子C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种D.L的同分异构体中,含两种化学环境的氢原子的只有1种
4.(2022浙江6月选考)下列说法不正确的是( )A.乙醇和丙三醇互为同系物B.35Cl和37Cl互为同位素C.O2和O3互为同素异形体
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