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新高考化学一轮复习讲义课件第9章 第27讲 有机化合物的结构特点与研究方法
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这是一份新高考化学一轮复习讲义课件第9章 第27讲 有机化合物的结构特点与研究方法，共60页。PPT课件主要包含了考点一，考点二，必备知识·梳理夯实，烃的衍生物，苯的同系物，原子或原子团，CH4，H2C══CH2，－C≡C－，HC≡CH等内容，欢迎下载使用。
第27讲 有机化合物的结构特点与研究方法
1．有机化合物的分类(1)按元素组成分类
考点一 有机化合物的结构特点
(2)按碳骨架分类。碳骨架：在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。根据碳骨架不同可将有机物分成：
(3)按官能团分类。①官能团：决定有机化合物共同特性的_______________。②有机物主要类别与其官能团：
CH3CH2OCH2CH3
CH3COOCH2CH3
(2)有机物结构的三种常用表示方法
CH2══CH—CH══CH2
(3)同系物。①定义与特点结构_______，分子组成上相差一个或若干个______原子团的物质称为同系物。其特点是官能团种类、数目均相同，具有相同的通式。其物理性质是随分子中碳原子数的增加发生规律性变化，化学性质相似。
③同系物的判断关于同系物的理解可归纳为以下几条：“一差”：分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。“二同”：官能团种类和数目相同，通式相同。“三注意”：同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似，但不一定完全相同；各同系物间物理性质不同，但化学性质相似，有时化学性质也相同。
(4)同分异构体。①定义：化合物具有相同的_________但具有不同_______的化合物互称为同分异构体。②同分异构体的特点——一同一不同一同：分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。一不同：结构不同，即分子中原子的___________不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
③同分异构现象的常见类型：a．碳链异构，碳链骨架不同，如： CH3—CH2—CH2—CH3与________________b．位置异构，官能团的位置不同，如：CH2══CH—CH2—CH3与CH3—CH══CH—CH3
c．官能团异构，官能团种类不同：
H2C══CHCH══CH2
H2N—CH2—COOH
④同分异构体的书写甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体，丁烷的同分异构体有2种，戊烷的同分异构体有3种。烷烃只存在链架异构，书写时应注意要全面但是不重复，一般采用“减碳法”。
“有序思维”法书写同分异构体如以C6H14为例：第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
(1)同分异构体的书写规律
(2)同分异构体的书写步骤①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。②对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间”的规律书写。④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
例如：寻找符合分子式C4H10O的同分异构体有多少种。
(3)限定条件同分异构体的书写限定范围书写或补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。①芳香化合物同分异构体：A．烷基的类别与个数，即碳链异构。B．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。
②具有官能团的有机物：一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：
(4)烃的同分异构体数目的判断方法①烷烃的同分异构体判断方法：排主链，主链由长到短→减碳(从头摘)架支链(支链位置由心到边，但不到端；等效碳不重排；多支链时，排布由对到邻再到间)→最后用氢原子补足碳原子的四个价键。②烯烃、炔烃同分异构体的判断方法：在相同碳原子数的烷烃的基础上，用碳碳双键或碳碳三键替换烷烃分子中的碳碳单键。③苯的同系物的同分异构体的判断方法：从单取代到多取代，二取代时取代基有邻、间、对三种情况，三取代时取代基有连、偏、均三种情况。
(5)烃的衍生物的同分异构体数目的判断方法(以卤代烃为例)①一卤代烃的同分异构体判断方法：A．基元法记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。—C3H7____种 —C4H9____种 —C5H11____种如C4H9Cl有____种同分异构体。
B．替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有____种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有____种同分异构体(将H替代Cl)。C．等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有以下三点：a．同一甲基上的氢是等效的。b．同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。c．处于对称位置上的氢原子是等效的。如新戊烷的一氯代物有____种。
②二卤代烃的同分异构体判断方法：定一动一。“定一”时，有几种氢就有几种情况；“动一”时，在“定一”确定的每一条碳骨架上寻找第二个取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有____种。③多卤代烃的同分异构体判断方法：换元法，即一种烃若有m个H可被取代，则它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。如乙烷的一氯代物有____种，二氯代物有____种，三氯代物有____种，四氯代物有____种，五氯代物有____种，六氯代物有____种。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有机物。( )[提示] 不是所有含碳的化合物都是有机物，KCN和SiC是无机物。
[提示] 苯环不是官能团，该物质含有两种官能团，羟基和醛基。(4)含有苯环的有机物属于芳香烃。( )[提示] 烃只含C、H两种元素，而含有苯环的有机物可能含C、H之外的其他元素，如苯甲酸。
(5)官能团相同的物质一定是同一类物质。( )
(6)含有羟基的物质只有醇或酚。( )[提示] 羧酸中也含羟基。(7)含有醛基的有机物一定属于醛类。( )
(8)醛基的结构简式为“—COH”。( )[提示] 醛基的结构简式为—CHO。
(10)C2H4Cl2分子表示的物质一定是纯净物。( )[提示] C2H4Cl2有两种结构。
(11)C6H14的同分异构体有4种，其熔点各不相同。( )[提示] C6H14的同分异构体有5种。(12)甲基丙烯酸和甲酸丙酯互为同分异构体。( )[提示] 甲基丙烯酸和甲酸丙酯的分子式不同。(13)同分异构现象仅存在于有机物中。( )[提示] 同分异构现象不仅存在于有机物中，也存在于某些无机物中，而且有机物与无机物也可互为同分异构体，如有机物尿素[CO(NH2)2]与无机盐氰酸铵[NH4CNO]互为同分异构体。
(14)乙烯(C2H4)与环丙烷(C3H6)互为同系物。( )[提示] 同系物是结构相似，组成上相差若干CH2的有机物，乙烯与环丙烷结构不相似。(15)组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同的不同化合物互为同分异构体。( )[提示] 相对分子质量相同、组成元素的质量分数相同，即为分子式相同。
(18)分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有7种。( )[提示] 符合要求的烯烃有两种情况，一种为C4H9—CH══CH2，有四种结构，还有(CH3CH2)2C══CH2、CH3CH2CH2—C(CH3)══CH2、(CH3)2CH—C(CH3)══CH2三种，共有7种。(19)分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体。( )[提示] 丙烷的二氯代物有4种结构。
(20)分子式为C3H6ClBr的有机物的同分异构体共有5种。( )[提示] 根据C—C—C的结构，固定氯原子在第一个碳原子上，移动溴原子，有3种结构，固定氯原子在第二个碳原子上，移动溴原子，有2种结构，共有5种。
按要求回答下列问题：(ⅰ)属于苯的同系物的是_____。(填序号，下同)(ⅱ)属于芳香烃的是_______。(ⅲ)属于芳香族化合物的是___________。
(ⅳ)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。_____________________________
(2)下列有机化合物中，有多个官能团：①可以看作醇类的是_____；(填编号，下同)②可以看作酚类的是______；③可以看作羧酸类的是______；④可以看作酯类的是____。
(3)如图是由4个碳原子结合成的四种有机物(氢原子没有画出)。 ①有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式：_______________。②上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_________(填代号)。
CH3CH2CH2CH3
③任写一种与(b)互为同系物的有机物的结构简式：_______________________________________。④上述有机物中不能与溴水发生加成反应使其褪色的有_________(填代号)。
CH3—CH══CH2(或CH2══CH2等合理答案)
(4)芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性，其熔点为347～348 ℃，结构简式如图所示。①芹黄素的分子式为___________。②芹黄素中官能团有_____________________________。③1 ml芹黄素最多能与____ ml NaOH反应。[解析] ①根据芹黄素的结构简式，可推知其分子式为C15H10O5。②芹黄素中官能团有碳碳双键、羟基、醚键、羰基。③芹黄素中含有3个酚羟基，所以1 ml芹黄素最多能与3 ml NaOH反应。
碳碳双键、羟基、醚键、羰基
(5)官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？
微考点1 有机物的分类与官能团的识别(1)(2022·河南商丘模拟)按官能团分类，下列说法正确的是( )
[解析] A项，该物质为环己醇，不含苯环，所以不属于芳香族化合物，错误；B项，苯甲酸分子中含有羧基，所以属于羧酸，正确；C项，该物质中含有羰基，不含醛基，所以不属于醛类，错误；D项，该物质中羟基与链烃基相连，所以属于醇类，错误。
[解析] ②—OH直接连在苯环上，为酚羟基，COO为酯基。③CHCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。④—COOH显酸性。
碳碳双键、酯基、羰基
〔对点集训1〕 (1)(2022·四川绵阳模拟)下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是( )
[解析] 环己烷属于环烷烃，不属于烯烃，D错误。
③(2020·天津化学，节选)F的分子式为___________，G所含官能团的名称为_____________。
微考点2 同系物、同分异构体的判断(1)(2022·海南高考调研测试)下列物质互为同分异构体的是( )
(3)(2022·山东第二次模拟考)(双选)下列关于有机化合物结构的说法错误的是( )A．环己烷中所有C—C—C键角均为120°B．CnH2n＋1Cl与CnHCl2n＋1(n取相同值)同分异构体数目相同C．碳原子与氮原子之间可形成单键、双键和三键D．含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的一定是3－甲基己烷
1．研究有机化合物的基本步骤
考点二 研究有机化合物的一般方法
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
3．有机物分子式的确定方法(1)元素分析。
(2)相对分子质量的测定——质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)_______值即为该有机物的相对分子质量。
(3)确定有机物分子式的规律①最简式规律
②常见相对分子质量相同的有机物a．同分异构体相对分子质量相同。b．含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。c．含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。
d．常见相对分子质量相同的有机物
④化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：
4．有机化合物分子结构的鉴定方法
(1)物理方法：①红外光谱：利用红外光谱图可以获得有机物分子中含有何种_________或_________的信息。②核磁共振氢谱：(2)化学方法：利用特征反应鉴定出_________，再制备它的衍生物进一步确认。
(3)常见官能团的检验方法如下：
有机物分子式的确定流程：
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。( )(2)红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量。( )(3)1－丁醇与乙醚互为同分异构体，则质谱图相同。( )
(5)已知某有机物燃烧生成的CO2和H2O的量，即可判断该有机物的最简式。( )(6)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素。( )(7)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法。( )
(9)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。( )(10)利用质谱法可以鉴别二甲醚(CH3—O—CH3)和乙醇。( )[提示] 质谱法只能测定有机物的相对分子质量，二者的相对分子质量相同。
(11)元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的空间结构。( )[提示] 元素分析仪可以分析试样中常见的元素，不能测定试样分子的空间结构。(12)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。( )[提示] 乙醇与水互溶，不能作萃取剂。
(13)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。( )[提示] CH3CH2OH有3种氢原子，CH3OCH3有1种氢原子，核磁共振氢谱不同。[提示] 该有机物中有4种氢原子，峰面积之比为3︰2︰2︰1。
[提示] 单键可以旋转，苯环、双键均为平面结构。(16)对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团。( )(17)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。( )
2．深度思考：(1)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学 环境的氢。A的结构简式为________。
(2)HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____种(不含立体异构)。①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6︰1︰1的是_______________________ (写结构简式)。
(3)某有机物分子中碳、氢原子个数比为1︰4，则该有机物一定是CH4，对吗？[提示] 不对，如CH3OH[提示] 5种
3．某兴趣小组用如图所示装置模拟李比希法测定有机物的组成，用含有固体氢氧化钠和氯化钙的吸收管分别吸收CO2和H2O。(1)实验开始时，先通入一段时间氧气，还是先点燃酒精灯？为什么？[提示] 先通入一段时间氧气。空气中含有少量水蒸气和二氧化碳，用氧气将装置中的空气赶出，以防影响测定结果的准确性。
(2)若将4.6 g某有机物A进行实验，测得生成5.4 g水和8.8 g二氧化碳，则该有机物含有哪些元素？各元素的原子个数比为多少？
(3)经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图所示，请写出A的结构简式。[提示] CH3CH2OH。由图可知A中有3种氢原子，且个数比为3︰1︰2，结合C、H、O的原子个数比，可确定结构简式。
微考点1 有机化合物的分离、提纯(2022·山东济南模拟考)实验室利用反应
下列说法错误的是( )A．水洗的目的是除去KOHB．试剂X应选用有机溶剂C．加入Na2CO3溶液的目的是除去酸D．进行蒸馏操作时可选用球形冷凝管
[解析] 由流程图可知，黄樟油素通过反应Ⅰ生成异黄樟油素，异黄樟油素水洗、过滤除去KOH，通过反应Ⅱ得到洋茉莉醛，利用有机溶剂将洋茉莉醛萃取出来，再加入Na2CO3溶液除去酸，再通过蒸馏分离得到洋茉莉醛。黄樟油素和异黄樟油素不溶于水，水洗的目的是除去KOH，A项正确；洋茉莉醛不溶于水溶液，则试剂X应选用有机溶剂，B项正确；加入Na2CO3溶液的目的是除去稀硫酸，C项正确；进行蒸馏操作时应选用直形冷凝管，D项错误。
〔对点集训1〕 (1)(2022·北京昌平区模拟)将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8 ℃的液体)和CH3COOH分离的正确方法是( )A．加热蒸馏B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离C．先加入烧碱溶液蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸D．和Na反应后进行分离[解析] 乙醛、乙酸均为低沸点物质，都易挥发，直接蒸馏得不到纯净物质，故分离前先将CH3COOH转化为沸点高的CH3COONa。
(2)(2022·辽宁沈阳模拟)工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)( )A．苯(溴)：加NaOH溶液，分液B．苯(苯酚)：加入浓溴水，分液C．乙醇(水)：加新制生石灰，蒸馏D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液[解析] 溴易溶于苯，溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B错误。
常见有机物的分离、提纯
微考点2 有机物分子式、结构式的确定为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是________。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为_____，该物质的分子式是________。(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：________________________。
CH3CH2OH、CH3OCH3
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如，甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3，有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示。
经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为___________。
下列关于该有机化合物的叙述正确的是( )A．该有机化合物分子中，不同化学环境的氢原子有8种B．该有机化合物属于芳香族化合物C．键线式中的Et代表的基团为—CH3D．该有机化合物的分子式为C9H10O4[解析] 根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，不同化学环境的氢原子有8种，A项正确；该有机化合物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B项错误；根据该有机化合物键线式和球棍模型判断Et为乙基，该物质的分子式是C9H12O4，C、D项错误。
(2)有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4 g该有机物经燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—OH和位于分子端的—C≡CH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6︰1︰1。①写出A的分子式：________。②写出A的结构简式：____________________。
③下列物质一定能与A发生反应的是_____________(填字母)。a．氢溴酸 b．酸性高锰酸钾溶液c．溴的四氯化碳溶液 d．Na④有机物B是A的同分异构体，1 ml B可以与1 ml Br2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6︰1︰1。则B的结构简式是__________________。
(CH3)2C══CHCHO
1．有机化合物的分类根据碳骨架分为链状化合物和环状化合物；根据有机化合物所含元素分为烃和烃的衍生物。2．有机化合物的结构有机化合物中碳原子的杂化类型有sp、sp2、sp3。同分异构体有碳链异构、位置异构和官能团异构。
3．烷烃同分异构体书写规律成直链，一条线。摘一碳，挂中间。往边移，不到端。摘两碳，成乙基，二甲基，同邻间。4．同分异构体数目判断的三种方法基元法、替代法、等效氢法
5．确定有机物分子式和结构式的物理方法(1)质谱法：确定相对分子质量；(2)红外光谱：确定化学键的类型或官能团；(3)核磁共振氢谱：确定氢原子的种类和个数。(4)X射线衍射：可获得键长、键角等分子结构信息。
第27讲 有机化合物的结构特点与研究方法
1．有机化合物的分类(1)按元素组成分类
考点一 有机化合物的结构特点
(2)按碳骨架分类。碳骨架：在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。根据碳骨架不同可将有机物分成：
(3)按官能团分类。①官能团：决定有机化合物共同特性的_______________。②有机物主要类别与其官能团：
CH3CH2OCH2CH3
CH3COOCH2CH3
(2)有机物结构的三种常用表示方法
CH2══CH—CH══CH2
(3)同系物。①定义与特点结构_______，分子组成上相差一个或若干个______原子团的物质称为同系物。其特点是官能团种类、数目均相同，具有相同的通式。其物理性质是随分子中碳原子数的增加发生规律性变化，化学性质相似。
③同系物的判断关于同系物的理解可归纳为以下几条：“一差”：分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。“二同”：官能团种类和数目相同，通式相同。“三注意”：同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似，但不一定完全相同；各同系物间物理性质不同，但化学性质相似，有时化学性质也相同。
(4)同分异构体。①定义：化合物具有相同的_________但具有不同_______的化合物互称为同分异构体。②同分异构体的特点——一同一不同一同：分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。一不同：结构不同，即分子中原子的___________不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
③同分异构现象的常见类型：a．碳链异构，碳链骨架不同，如： CH3—CH2—CH2—CH3与________________b．位置异构，官能团的位置不同，如：CH2══CH—CH2—CH3与CH3—CH══CH—CH3
c．官能团异构，官能团种类不同：
H2C══CHCH══CH2
H2N—CH2—COOH
④同分异构体的书写甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体，丁烷的同分异构体有2种，戊烷的同分异构体有3种。烷烃只存在链架异构，书写时应注意要全面但是不重复，一般采用“减碳法”。
“有序思维”法书写同分异构体如以C6H14为例：第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
(1)同分异构体的书写规律
(2)同分异构体的书写步骤①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。②对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间”的规律书写。④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
例如：寻找符合分子式C4H10O的同分异构体有多少种。
(3)限定条件同分异构体的书写限定范围书写或补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。①芳香化合物同分异构体：A．烷基的类别与个数，即碳链异构。B．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。
②具有官能团的有机物：一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：
(4)烃的同分异构体数目的判断方法①烷烃的同分异构体判断方法：排主链，主链由长到短→减碳(从头摘)架支链(支链位置由心到边，但不到端；等效碳不重排；多支链时，排布由对到邻再到间)→最后用氢原子补足碳原子的四个价键。②烯烃、炔烃同分异构体的判断方法：在相同碳原子数的烷烃的基础上，用碳碳双键或碳碳三键替换烷烃分子中的碳碳单键。③苯的同系物的同分异构体的判断方法：从单取代到多取代，二取代时取代基有邻、间、对三种情况，三取代时取代基有连、偏、均三种情况。
(5)烃的衍生物的同分异构体数目的判断方法(以卤代烃为例)①一卤代烃的同分异构体判断方法：A．基元法记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。—C3H7____种 —C4H9____种 —C5H11____种如C4H9Cl有____种同分异构体。
B．替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有____种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有____种同分异构体(将H替代Cl)。C．等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有以下三点：a．同一甲基上的氢是等效的。b．同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。c．处于对称位置上的氢原子是等效的。如新戊烷的一氯代物有____种。
②二卤代烃的同分异构体判断方法：定一动一。“定一”时，有几种氢就有几种情况；“动一”时，在“定一”确定的每一条碳骨架上寻找第二个取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有____种。③多卤代烃的同分异构体判断方法：换元法，即一种烃若有m个H可被取代，则它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。如乙烷的一氯代物有____种，二氯代物有____种，三氯代物有____种，四氯代物有____种，五氯代物有____种，六氯代物有____种。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有机物。( )[提示] 不是所有含碳的化合物都是有机物，KCN和SiC是无机物。
[提示] 苯环不是官能团，该物质含有两种官能团，羟基和醛基。(4)含有苯环的有机物属于芳香烃。( )[提示] 烃只含C、H两种元素，而含有苯环的有机物可能含C、H之外的其他元素，如苯甲酸。
(5)官能团相同的物质一定是同一类物质。( )
(6)含有羟基的物质只有醇或酚。( )[提示] 羧酸中也含羟基。(7)含有醛基的有机物一定属于醛类。( )
(8)醛基的结构简式为“—COH”。( )[提示] 醛基的结构简式为—CHO。
(10)C2H4Cl2分子表示的物质一定是纯净物。( )[提示] C2H4Cl2有两种结构。
(11)C6H14的同分异构体有4种，其熔点各不相同。( )[提示] C6H14的同分异构体有5种。(12)甲基丙烯酸和甲酸丙酯互为同分异构体。( )[提示] 甲基丙烯酸和甲酸丙酯的分子式不同。(13)同分异构现象仅存在于有机物中。( )[提示] 同分异构现象不仅存在于有机物中，也存在于某些无机物中，而且有机物与无机物也可互为同分异构体，如有机物尿素[CO(NH2)2]与无机盐氰酸铵[NH4CNO]互为同分异构体。
(14)乙烯(C2H4)与环丙烷(C3H6)互为同系物。( )[提示] 同系物是结构相似，组成上相差若干CH2的有机物，乙烯与环丙烷结构不相似。(15)组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同的不同化合物互为同分异构体。( )[提示] 相对分子质量相同、组成元素的质量分数相同，即为分子式相同。
(18)分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有7种。( )[提示] 符合要求的烯烃有两种情况，一种为C4H9—CH══CH2，有四种结构，还有(CH3CH2)2C══CH2、CH3CH2CH2—C(CH3)══CH2、(CH3)2CH—C(CH3)══CH2三种，共有7种。(19)分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体。( )[提示] 丙烷的二氯代物有4种结构。
(20)分子式为C3H6ClBr的有机物的同分异构体共有5种。( )[提示] 根据C—C—C的结构，固定氯原子在第一个碳原子上，移动溴原子，有3种结构，固定氯原子在第二个碳原子上，移动溴原子，有2种结构，共有5种。
按要求回答下列问题：(ⅰ)属于苯的同系物的是_____。(填序号，下同)(ⅱ)属于芳香烃的是_______。(ⅲ)属于芳香族化合物的是___________。
(ⅳ)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。_____________________________
(2)下列有机化合物中，有多个官能团：①可以看作醇类的是_____；(填编号，下同)②可以看作酚类的是______；③可以看作羧酸类的是______；④可以看作酯类的是____。
(3)如图是由4个碳原子结合成的四种有机物(氢原子没有画出)。 ①有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式：_______________。②上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_________(填代号)。
CH3CH2CH2CH3
③任写一种与(b)互为同系物的有机物的结构简式：_______________________________________。④上述有机物中不能与溴水发生加成反应使其褪色的有_________(填代号)。
CH3—CH══CH2(或CH2══CH2等合理答案)
(4)芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性，其熔点为347～348 ℃，结构简式如图所示。①芹黄素的分子式为___________。②芹黄素中官能团有_____________________________。③1 ml芹黄素最多能与____ ml NaOH反应。[解析] ①根据芹黄素的结构简式，可推知其分子式为C15H10O5。②芹黄素中官能团有碳碳双键、羟基、醚键、羰基。③芹黄素中含有3个酚羟基，所以1 ml芹黄素最多能与3 ml NaOH反应。
碳碳双键、羟基、醚键、羰基
(5)官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？
微考点1 有机物的分类与官能团的识别(1)(2022·河南商丘模拟)按官能团分类，下列说法正确的是( )
[解析] A项，该物质为环己醇，不含苯环，所以不属于芳香族化合物，错误；B项，苯甲酸分子中含有羧基，所以属于羧酸，正确；C项，该物质中含有羰基，不含醛基，所以不属于醛类，错误；D项，该物质中羟基与链烃基相连，所以属于醇类，错误。
[解析] ②—OH直接连在苯环上，为酚羟基，COO为酯基。③CHCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。④—COOH显酸性。
碳碳双键、酯基、羰基
〔对点集训1〕 (1)(2022·四川绵阳模拟)下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是( )
[解析] 环己烷属于环烷烃，不属于烯烃，D错误。
③(2020·天津化学，节选)F的分子式为___________，G所含官能团的名称为_____________。
微考点2 同系物、同分异构体的判断(1)(2022·海南高考调研测试)下列物质互为同分异构体的是( )
(3)(2022·山东第二次模拟考)(双选)下列关于有机化合物结构的说法错误的是( )A．环己烷中所有C—C—C键角均为120°B．CnH2n＋1Cl与CnHCl2n＋1(n取相同值)同分异构体数目相同C．碳原子与氮原子之间可形成单键、双键和三键D．含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的一定是3－甲基己烷
1．研究有机化合物的基本步骤
考点二 研究有机化合物的一般方法
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
3．有机物分子式的确定方法(1)元素分析。
(2)相对分子质量的测定——质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)_______值即为该有机物的相对分子质量。
(3)确定有机物分子式的规律①最简式规律
②常见相对分子质量相同的有机物a．同分异构体相对分子质量相同。b．含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。c．含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。
d．常见相对分子质量相同的有机物
④化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：
4．有机化合物分子结构的鉴定方法
(1)物理方法：①红外光谱：利用红外光谱图可以获得有机物分子中含有何种_________或_________的信息。②核磁共振氢谱：(2)化学方法：利用特征反应鉴定出_________，再制备它的衍生物进一步确认。
(3)常见官能团的检验方法如下：
有机物分子式的确定流程：
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。( )(2)红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量。( )(3)1－丁醇与乙醚互为同分异构体，则质谱图相同。( )
(5)已知某有机物燃烧生成的CO2和H2O的量，即可判断该有机物的最简式。( )(6)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素。( )(7)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法。( )
(9)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。( )(10)利用质谱法可以鉴别二甲醚(CH3—O—CH3)和乙醇。( )[提示] 质谱法只能测定有机物的相对分子质量，二者的相对分子质量相同。
(11)元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的空间结构。( )[提示] 元素分析仪可以分析试样中常见的元素，不能测定试样分子的空间结构。(12)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。( )[提示] 乙醇与水互溶，不能作萃取剂。
(13)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。( )[提示] CH3CH2OH有3种氢原子，CH3OCH3有1种氢原子，核磁共振氢谱不同。[提示] 该有机物中有4种氢原子，峰面积之比为3︰2︰2︰1。
[提示] 单键可以旋转，苯环、双键均为平面结构。(16)对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团。( )(17)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。( )
2．深度思考：(1)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学 环境的氢。A的结构简式为________。
(2)HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____种(不含立体异构)。①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6︰1︰1的是_______________________ (写结构简式)。
(3)某有机物分子中碳、氢原子个数比为1︰4，则该有机物一定是CH4，对吗？[提示] 不对，如CH3OH[提示] 5种
3．某兴趣小组用如图所示装置模拟李比希法测定有机物的组成，用含有固体氢氧化钠和氯化钙的吸收管分别吸收CO2和H2O。(1)实验开始时，先通入一段时间氧气，还是先点燃酒精灯？为什么？[提示] 先通入一段时间氧气。空气中含有少量水蒸气和二氧化碳，用氧气将装置中的空气赶出，以防影响测定结果的准确性。
(2)若将4.6 g某有机物A进行实验，测得生成5.4 g水和8.8 g二氧化碳，则该有机物含有哪些元素？各元素的原子个数比为多少？
(3)经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图所示，请写出A的结构简式。[提示] CH3CH2OH。由图可知A中有3种氢原子，且个数比为3︰1︰2，结合C、H、O的原子个数比，可确定结构简式。
微考点1 有机化合物的分离、提纯(2022·山东济南模拟考)实验室利用反应
下列说法错误的是( )A．水洗的目的是除去KOHB．试剂X应选用有机溶剂C．加入Na2CO3溶液的目的是除去酸D．进行蒸馏操作时可选用球形冷凝管
[解析] 由流程图可知，黄樟油素通过反应Ⅰ生成异黄樟油素，异黄樟油素水洗、过滤除去KOH，通过反应Ⅱ得到洋茉莉醛，利用有机溶剂将洋茉莉醛萃取出来，再加入Na2CO3溶液除去酸，再通过蒸馏分离得到洋茉莉醛。黄樟油素和异黄樟油素不溶于水，水洗的目的是除去KOH，A项正确；洋茉莉醛不溶于水溶液，则试剂X应选用有机溶剂，B项正确；加入Na2CO3溶液的目的是除去稀硫酸，C项正确；进行蒸馏操作时应选用直形冷凝管，D项错误。
〔对点集训1〕 (1)(2022·北京昌平区模拟)将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8 ℃的液体)和CH3COOH分离的正确方法是( )A．加热蒸馏B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离C．先加入烧碱溶液蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸D．和Na反应后进行分离[解析] 乙醛、乙酸均为低沸点物质，都易挥发，直接蒸馏得不到纯净物质，故分离前先将CH3COOH转化为沸点高的CH3COONa。
(2)(2022·辽宁沈阳模拟)工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)( )A．苯(溴)：加NaOH溶液，分液B．苯(苯酚)：加入浓溴水，分液C．乙醇(水)：加新制生石灰，蒸馏D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液[解析] 溴易溶于苯，溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B错误。
常见有机物的分离、提纯
微考点2 有机物分子式、结构式的确定为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是________。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为_____，该物质的分子式是________。(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：________________________。
CH3CH2OH、CH3OCH3
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如，甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3，有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示。
经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为___________。
下列关于该有机化合物的叙述正确的是( )A．该有机化合物分子中，不同化学环境的氢原子有8种B．该有机化合物属于芳香族化合物C．键线式中的Et代表的基团为—CH3D．该有机化合物的分子式为C9H10O4[解析] 根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，不同化学环境的氢原子有8种，A项正确；该有机化合物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B项错误；根据该有机化合物键线式和球棍模型判断Et为乙基，该物质的分子式是C9H12O4，C、D项错误。
(2)有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4 g该有机物经燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—OH和位于分子端的—C≡CH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6︰1︰1。①写出A的分子式：________。②写出A的结构简式：____________________。
③下列物质一定能与A发生反应的是_____________(填字母)。a．氢溴酸 b．酸性高锰酸钾溶液c．溴的四氯化碳溶液 d．Na④有机物B是A的同分异构体，1 ml B可以与1 ml Br2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6︰1︰1。则B的结构简式是__________________。
(CH3)2C══CHCHO
1．有机化合物的分类根据碳骨架分为链状化合物和环状化合物；根据有机化合物所含元素分为烃和烃的衍生物。2．有机化合物的结构有机化合物中碳原子的杂化类型有sp、sp2、sp3。同分异构体有碳链异构、位置异构和官能团异构。
3．烷烃同分异构体书写规律成直链，一条线。摘一碳，挂中间。往边移，不到端。摘两碳，成乙基，二甲基，同邻间。4．同分异构体数目判断的三种方法基元法、替代法、等效氢法
5．确定有机物分子式和结构式的物理方法(1)质谱法：确定相对分子质量；(2)红外光谱：确定化学键的类型或官能团；(3)核磁共振氢谱：确定氢原子的种类和个数。(4)X射线衍射：可获得键长、键角等分子结构信息。
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