高中人教版 (2019)第二节 研究有机化合物的一般方法课后复习题

第二节     研究有机化合物的一般方法

课时2　确定有机化合物实验式、分子式、分子结构的方法

【基础巩固】

1.研究有机化合物一般经过以下几个步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构。以下用于研究有机化合物的方法中错误的是 (　)

A.蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物

B.燃烧法是研究确定有机化合物成分的有效方法

C.核磁共振氢谱通常用于分析有机化合物的相对分子质量

D.对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团

解析:核磁共振氢谱确定的是氢原子的种类和相对数量。

答案:C

2.(2022·广东广州)随着科学技术的发展,人们可以利用很多先进的方法和手段来测定物质的组成和结构。下列说法正确的是 (　)

A.李比希元素分析仪可以测定有机化合物的结构简式

B.质谱仪能根据最小的碎片离子确定有机化合物的相对分子质量

C.红外光谱仪能测出有机化合物中所含元素的种类

D.对固体进行X射线衍射实验是区分晶体和非晶体最可靠的科学方法

解析:A项,李比希元素分析仪只能测定出元素种类,不能确定有机化合物的结构简式,错误; B项,质谱仪能根据最大的碎片离子确定有机化合物的相对分子质量,错误; C项,红外光谱仪能测出有机化合物中的各种化学键和官能团,无法确定所含元素种类,错误; D项,构成晶体的粒子在微观空间里呈现周期性的有序排列,晶体的这一结构特征可以通过X射线衍射图谱反映出来,所以区分晶体和非晶体的最可靠的科学方法是对固体进行X射线衍射实验,正确。

答案:D

3.下列有关有机化合物燃烧所得产物的说法中,错误的是 (　)

A.燃烧产物可能使无水硫酸铜变成蓝色

B.燃烧产物一定能被碱石灰完全吸收

C.燃烧产物中一定含有二氧化碳和水,还可能含有其他物质

D.燃烧产物的总质量一定大于有机化合物的总质量

解析:能够燃烧的有机化合物,至少含有C、H两种元素,燃烧时能产生水,无水硫酸铜与水反应,现象为由白色变为蓝色,A项正确;该有机化合物不完全燃烧时,除生成CO2和H2O外,还生成CO,碱石灰能够吸收CO2和H2O,但不能吸收CO,B项错误,C项正确;有机化合物燃烧需要氧气参与,由质量守恒定律知产物的总质量一定大于有机化合物的总质量,D项正确。

答案:B

4.为验证某有机化合物(只含C、H、O三种元素)属于烃的含氧衍生物,下列方法中正确的是 (　)

A.验证其完全燃烧后的产物只有H2O和CO2

B.测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比

C.测定其完全燃烧时消耗有机化合物的物质的量与生成的H2O和CO2的物质的量之比

D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的H2O和CO2的质量

解析:A项,烃的含氧衍生物或烃燃烧都生成H2O和CO2,不能确定是否含有氧元素,错误;B项,测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比,只能确定该有机化合物分子中碳原子、氢原子的个数比,不能确定是否含有氧元素,错误;C项,测定其完全燃烧时消耗有机化合物的物质的量与生成的H2O和CO2的物质的量之比,只能确定该有机化合物分子中碳原子和氢原子的个数,不能确定是否含有氧元素,错误;D项,测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的H2O和CO2的质量,可以确定一定质量的有机化合物中含有碳、氢元素的质量,根据质量守恒可确定含有氧元素,正确。

答案:D

5.A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知A中碳元素的质量分数为44.1%,氢元素的质量分数为8.82%。则A的实验式是 (　)

A.C5H12O4   B.C5H12O3        C.C4H10O4  D.C5H10O4

解析:氧元素的质量分数为100%-44.10%-8.82%=47.08%,N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶≈5∶12∶4,所以A的实验式为C5H12O4。

答案:A

6.设H+的质荷比为β,某有机化合物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机化合物可能是 (　)

A.甲醇(CH3OH)    B.甲烷      C.丙烷     D.乙烯

解析:从题图中可看出其右边最高质荷比为16,是H+质荷比的16倍,即其相对分子质量为16,可能为甲烷。

答案:B

7.为测定某有机化合物的结构,用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱,则该有机化合物可能是 (　)

A.C2H5OH                    B.

C.              D.

解析:根据有机化合物的核磁共振氢谱知该有机化合物中含有3种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为3∶2∶1。乙醇分子中含有3种不同化学环境的氢原子,峰面积之比为3∶2∶1,A项正确;对氨基苯酚中含有4种不同化学环境的氢原子,B项错误;2-甲基丙烯中含有2种不同化学环境的氢原子,C项错误;对二甲苯中含有2种不同化学环境的氢原子,D项错误。

答案:A

8.某有机化合物A的分子式为C4H10O, 红外光谱图如图所示, 则A的结构简式为 (　)

A.CH3CH2OCH2CH3

B.CH3OCH2CH2CH3

C.CH3CH2CH2OCH3

D.(CH3)2CHOCH3

解析:红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键,可得分子的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。

答案:A

9.某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图有C—H、O—H、C—O的振动吸收,该有机化合物的相对分子质量是60,其核磁共振氢谱只有3组峰,则该有机化合物的结构简式是 (　)

A.CH3CH2OCH3

B.CH3CH(OH)CH3

C.CH3CH2CH2OH

D.CH3CH2CHO

解析:由红外光谱图知该有机化合物的分子中含C—H、O—H、C—O,A项中无O—H,D项中无O—H、C—O,B、C项含有三种化学键且相对分子质量都是60,但B项核磁共振氢谱有3组峰,C项有4组峰,故B项正确。

答案:B

10.为测定某有机化合物A的结构,进行以下实验:

(1)将一定量的有机化合物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该物质的实验式是　　　　。 

(2)用质谱仪测定有机化合物A的相对分子质量,得到如图所示的质谱图,则其相对分子质量为　　　　,有机化合物A的分子式是　　　　。 

(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式:　          。 

(4)核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和相对数目。经测定,有机化合物A的核磁共振氢谱如图所示,则A的结构简式为　　　　　　　。 

解析:(1)根据题意可知,n(H2O)=0.3 mol,则n(H)=0.6 mol;n(CO2)=0.2 mol,则n(C)=0.2 mol。根据氧原子守恒,A中n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=     0.3 mol+2×0.2 mol-2×=0.1 mol,则N(C)∶N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1,其实验式为C2H6O。

(2)假设该有机化合物的分子式为(C2H6O)m,由质谱图知其相对分子质量为46,则46m=46,即m=1,故其分子式为C2H6O。

(3)由A的分子式C2H6O可知A为饱和化合物,推测其结构简式为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱图可知,A有3种不同类型的氢原子,而CH3OCH3只有1种类型的氢原子,故A的结构简式为CH3CH2OH。

答案: (1)C2H6O　(2)46　C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3—O—CH3

(4)CH3CH2OH

【拓展提高】

11.某有机化合物蒸气完全燃烧需三倍于其体积的氧气,产生二倍于其体积的二氧化碳(体积均在相同状况下测定),该有机化合物可能是 (　)

A.C3H7OH      B.CH3CHO      C.CH3COCH3      D.C2H4

解析:设该有机化合物分子式为CxHyOz,燃烧的通式为CxHyOz+O2xCO2+H2O,由题意知x=2,y-2z=4。由x=2知A、C项不符合题意;B项,把y=4,z=1代入y-2z=4知不符合题意,故答案选D项。

答案:D

12.下列装置中的有机化合物样品在电炉中充分燃烧,通过测定生成的CO2和H2O的质量来确定有机化合物的分子式。

请回答下列问题。

(1)B装置中试剂X可选用　　　    　。 

(2)D装置中无水氯化钙的作用是                    　;E装置中碱石灰的 作用是　                         。 

(3)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取0.44 g样品,经充分反应后,D装置质量增加0.36 g,E装置质量增加0.88 g,已知该物质的相对分子质量为44,则该有机化合物的分子式为　　　　。 

(4)若该有机化合物的核磁共振氢谱如图所示,峰面积之比为1∶3。

则其结构简式为　        。　　　 

(5)某同学认为E装置和空气相通,会影响测定结果的准确性,应在E装置后再增加一个E装置,其主要目的是                   　。 

解析:(1)B装置用于干燥通入C装置中的氧气,试剂X可选用浓硫酸。

(2)D装置中无水氯化钙的作用是吸收生成的水;E装置中碱石灰的作用是吸收生成的二氧化碳。

(3)E装置质量增加0.88 g为二氧化碳的质量,可得碳元素的质量:0.88 g××100%=0.24 g,D装置质量增加的0.36 g是水的质量,可得氢元素的质量:0.36 g××100%=0.04 g,从而可推出含氧元素的质量为0.44 g-0.24 g-0.04 g=0.16 g,设实验式为CxHyOz,则x∶y∶z=∶∶=2∶4∶1,即实验式为C2H4O。设该有机化合物的分子式为(C2H4O)m,则有44m=44,m=1,则其分子式为C2H4O。

(4)根据该有机化合物的核磁共振氢谱图,峰面积之比为 1∶3,推知其结构简式为CH3CHO。

(5)在E装置后再增加一个E装置,吸收空气中的二氧化碳和水蒸气,避免产生误差。

答案:(1)浓硫酸　(2)吸收生成的水　吸收生成的二氧化碳　(3)C2H4O　(4)CH3CHO　(5)吸收空气中的二氧化碳和水蒸气

【挑战创新】

13.某有机化合物的结构(键线式)及球棍模型如下:

其分子的核磁共振氢谱图如下:

下列关于该有机化合物的叙述中正确的是 (　)

A.该有机化合物分子中不同化学环境的氢原子有6种

B.该有机化合物属于芳香族化合物

C.键线式中的Et代表的基团为—CH3

D.该有机化合物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O

解析:A项,由核磁共振氢谱图可知有8种不同化学环境的氢原子,错误;B项,由键线式可看出,该物质中无苯环,不属于芳香族化合物,错误;C项,由键线式和球棍模型对照可知Et为—CH2CH3,错误;D项,该化合物中含有碳、氢、氧三种元素,可完全燃烧生成CO2和H2O,正确。

答案:D

14.(2022·广东珠海)某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为70.6%、含氢为5.9%,其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。

方法一:用质谱法分析得知A的质谱图。

方法二: 核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱。

方法三: 利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱。

已知:A分子中苯环上只有一个取代基,试回答下列问题。

(1)A分子的相对分子质量是　      。 其有　　　　种不同化学环境的氢原子。 

(2)A的分子式为　     。　　　　 

(3)该有机化合物含有的官能团是　      。 

(4)A的分子中只含一个甲基的直接依据是　　　　(填字母)。 

A.A的相对分子质量

B.A的分子式

C.A的核磁共振氢谱图

D.A分子的红外光谱图

(5)A的结构简式为　         。 

解析:(1)由A的质谱图可知,A的相对分子量为136,由A的核磁共振氢谱图可知,A有4组峰,则A中有4种不同化学环境的氢原子。

(2)N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=4∶4∶1,则A的实验式为C4H4O,设A的分子式为(C4H4O)n,又Mr(A)=136,可得n=2,则A的分子式为C8H8O2。

(3)由A分子的红外光谱可知,A含有苯环,占6个C原子,还含有、C—O—C、C—C、C—H,其中、C—O—C可组合为,所以该物质为酯类。

(4)根据上述分析,再结合A分子的核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢原子,且其比例为 1∶1∶1∶3,又由于—CH3上氢原子数为3,所以只能有一个—CH3,所以A的分子中只含一个甲基的依据为B、C项。

(5)由A分子的红外光谱图可知,A分子中含有一个苯环,含有一个酯基,只含有一个甲基,则A的结构简式为。

答案:(1)136　4

(2)C8H8O2

(3)酯基

(4)BC

(5)