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高考化学一轮复习讲练 第11章 第35讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子 (含解析)
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这是一份高考化学一轮复习讲练 第11章 第35讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子 (含解析)，共29页。
第35讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子
考纲要求 1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
1．糖类
(1)糖类的概念和分类
①概念：从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
②组成：碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。
③分类：
(2)单糖——葡萄糖与果糖
①组成和分子结构
分子式
结构简式
官能团
二者关系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4 CHO
—OH、—CHO
同分异构体
果糖
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
、—OH
②葡萄糖的化学性质
(3)二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目
蔗糖
麦芽糖
相同点
分子式
均为C12H22O11
性质
都能发生水解反应
不同点
是否含醛基
不含
含有
水解产物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
相互关系
互为同分异构体
(4)多糖——淀粉与纤维素
①相似点：
a．都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。
b．都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为＋nH2O。
c．都不能发生银镜反应。
②不同点：
a．通式中n值不同。
b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
2．油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
(2)分类
(3)物理性质
性质
特点
密度
密度比水小
溶解性
难溶于水，易溶于有机溶剂
状态
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态
熔、沸点
天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
(4)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为＋3H2。
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
②水解反应
a．酸性条件下
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为＋3H2O
＋3C17H35COOH。
b．碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
＋3NaOH―→
＋3C17H35COONa；
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。
3．氨基酸与蛋白质
(1)氨基酸的结构与性质
①氨基酸的组成与结构
羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的几乎都是α-氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。
②氨基酸的化学性质
a．两性
氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。
如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为
＋HCl―→；
＋NaOH―→＋H2O。
b．成肽反应
两个氨基酸分子在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。
两分子氨基酸脱水形成二肽，如：
。
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
(2)蛋白质的结构与性质
①组成与结构
a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b．蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
②性质
(3)酶
①大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
a．条件温和，不需加热
b．具有高度的专一性
c．具有高效催化作用
题组一 基本营养物质的组成与性质
1．化学与生产生活密切相关。下列说法正确的是( )
A．蚕丝、阿胶、棉花的主要成分均为蛋白质
B．成语“甘之如饴”中的“饴”指的是麦芽糖，说明我国较早就开始利用多糖化合物
C．油脂在长期贮存过程中与微生物、酶和空气中的氧气作用会发生酸败
D．醇酸树脂、环氧树脂、酚醛树脂都是天然高分子化合物，都是可降解材料
答案 C
解析 棉花的主要成分为纤维素，不含蛋白质，故A错误；麦芽糖属于二糖，不是多糖化合物，故B错误；醇酸树脂、环氧树脂、酚醛树脂属于合成高分子，不是天然高分子化合物，故D错误。
2．我国历史文化悠久，留下了许多文化遗产，其中也包含大量化学知识的记载和应用。下列说法正确的是( )
A．绘制《山水图》所用的澄泥砚属于陶砚，澄泥砚属于新型无机非金属材料
B．1877年出版的《中国》中记载丝路中的丝绸的主要成分是蛋白质
C．《世本》中“少康作秫酒”指的是淀粉水解生成乙醇的过程
D．《西京杂记》中记载的南越向汉朝进贡的蜡烛(牛油制成)是各种烃的混合物
答案 B
解析 澄泥砚属于传统无机非金属材料，故A错误；丝绸为蚕丝，主要成分是蛋白质，故B正确；淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖再发酵为乙醇，故C错误；牛油是油脂，不是烃，故D错误。
3．下列说法不正确的是( )
A．检验淀粉是否水解完全的方法是：在水解液中先加入过量的氢氧化钠溶液，然后滴加碘水，未变蓝，说明已水解完全
B．检验皂化反应是否完全的方法是：用玻璃棒蘸取反应液滴到盛有热水的烧杯中，振荡，观察是否有油滴浮在水面上
C．利用蛋白质盐析的性质，可进行分离提纯
D．氨基酸分子中含有氨基(—NH2)、羧基(—COOH)，所以其既能和酸反应又能和碱反应
答案 A
解析 氢氧化钠过量，碘单质能与NaOH溶液发生反应，因此溶液未变蓝，不能说明淀粉已完全水解，故A错误；油脂不溶于水，油脂发生皂化反应，生成高级脂肪酸(盐)和甘油，两者都溶于水，用玻璃棒蘸取反应液滴到盛有热水的烧杯中，振荡，如果水面上没有油滴，则说明水解完全，反之，没有水解完全，故B正确；盐析是降低蛋白质溶解度使之析出，蛋白质仍具有活性，可进行分离提纯，故C正确；氨基酸中含有氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因此氨基酸既能与酸反应又能与碱反应，故D正确。
题组二 氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解
4．下列有关蛋白质的说法正确的是 ( )
①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N ③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致
④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽
A．①④ B．②③ C．①② D．②④
答案 D
解析 ①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。
5．下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是( )
答案 C
解析 两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，所以应断裂的键是C。
氨基酸的成肽规律
(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：
(2)分子间或分子内脱水成环
＋2H2O
(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
＋(n－1)H2O
1．基本概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
如：
2．合成高分子化合物的两个基本反应
(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。
(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。
3．高分子化合物的分类及性质特点
高分子化合物
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
4．加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法
(1)加聚反应的书写方法
①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH—CH3。
②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH—CH==CH2CH2—CH==CH—CH2。
③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH2＋。
(2)缩聚反应的书写方法
书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。例如：
①聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚
nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH＋(2n－1)H2O。
nHOCH2—CH2—COOH＋(n－1)H2O。
②聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚
nH2N—CH2COOH
＋(n－1)H2O。
nH2NCH2COOH＋
＋(2n－1)H2O。
③酚醛树脂类：
nHCHO＋(n－1)H2O＋。
应用体验
按要求完成下列方程式并指出反应类型
(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。
____________________________________，___________________________________。
答案
加聚反应
(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。
____________________________________，_________________________________。
答案 ＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O 缩聚反应
(3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶。
____________________________________，___________________________________。
答案
加聚反应
题组一 合成高分子材料的化学成分及性能
1．下列材料中，主要成分属于合成纤维的是( )
①纯棉 ②涤纶 ③人造羊毛 ④黏胶纤维 ⑤醋酸纤维 ⑥羊毛
A．①②⑥ B．③⑥
C．②③ D．①②③④⑤⑥
答案 C
解析 纯棉是天然纤维素，属天然纤维，故①错误；涤纶是用合成高分子化合物作原料而制得的化学纤维，属于合成纤维，故②正确；人造羊毛是用合成高分子化合物作原料而制得的化学纤维，属于合成纤维，故③正确；黏胶纤维属于人造纤维，故④错误；醋酸纤维是纤维素与醋酸酯化反应的产物，属于人造纤维，故⑤错误；羊毛属于动物纤维，是天然有机高分子材料，属天然纤维，故⑥错误；故选C。
2．下列关于合成高分子材料的说法不正确的是( )
①高分子化合物不溶于任何溶剂 ②高分子化合物对环境都会产生污染 ③天然高分子材料主要成分都是纤维素 ④塑料均有热塑性 ⑤许多合成高分子材料在性能上优于天然高分子材料
A．①③④⑤ B．②③⑤
C．①②③⑤ D．①②③④
答案 D
解析 ①高分子化合物指式量较大的分子，可溶于相应的溶剂；②可降解塑料属于高分子化合物，但对环境不会产生污染；③蚕丝的成分是蛋白质；④塑料有线型、体型两种，线型具有热塑性，体型具有热固性；⑤许多合成高分子材料具有的特殊性能，在性能上优于天然高分子材料。
3．聚乳酸(PLA)是以有机酸乳酸为原料生产的新型聚酯材料，性能胜于现有的塑料聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等材料，是新世纪最有发展前途的新型包装材料，是环保材料中的一颗明星。聚乳酸可以玉米为原料发酵生产，利用聚乳酸制成生物降解性发泡材料。该材料的强度，压缩应力、缓冲性，耐药性等与聚苯乙烯塑料相同，经焚烧后不污染环境，还可肥田。下列说法不正确的是( )
A．聚乳酸使用后能被自然界中微生物完全降解，最终生成二氧化碳和水，不污染环境
B．聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法，加工方便，应用十分广泛
C．聚乳酸(PLA)是一种对环境友好的天然高分子聚酯材料
D．聚乳酸是以淀粉发酵(或化学合成)得到的，以乳酸为基本原料制备的一种聚酯材料
答案 C
解析 聚乳酸(PLA)经焚烧后不污染环境，是一种对环境友好的合成高分子聚酯材料，故C错误。
题组二 有机高分子化合物单体的判断
4．(2019·郑州调研)今有高聚物，对此分析正确的是( )
A．它是一种体型高分子化合物
B．其单体是CH2==CH2和
C．其链节是
D．其单体是
答案 D
解析 高聚物为线型高分子化合物，其链节为，是的加聚产物，据此进行判断。
5．下列关于合成材料的说法中，不正确的是( )
A．结构为…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子的单体是乙炔
B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2==CHCl
C．合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇
D．合成顺丁橡胶()的单体是CH2==CH—CH==CH2
答案 C
解析 A项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为CH≡CH；B项，聚氯乙烯的单体是CH2==CHCl；C项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛。
高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2==CH2和CH2==CHCN，
的单体为
CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“、”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。
1．有机合成题的解题思路
2．有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链增长的反应
①加聚反应；
②缩聚反应；
③酯化反应；
④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。
CH3CHO＋HCN
(2)碳链减短的反应
①烷烃的裂化反应；
②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
(3)常见由链成环的方法
①二元醇成环：
如：HOCH2CH2OH＋H2O；
②羟基酸酯化成环：
如：＋H2O；
③氨基酸成环：
如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O；
④二元羧酸成环：
如：HOOCCH2CH2COOH＋H2O；
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
。
3．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
引入官能团
引入方法
引入卤素原子
①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2的加成；
③醇与氢卤酸(HX)反应
引入羟基
①烯烃与水加成；
②醛酮与氢气加成；
③卤代烃在碱性条件下水解；
④酯的水解
引入碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃不完全加成；
③烷烃裂化
引入碳氧双键
①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③含碳碳三键的物质与水加成
引入羧基
①醛基氧化；
②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R—CH2OHR—CHOR—COOH；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OHCH2==CH2Cl—CH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH；
③通过某种手段改变官能团的位置，如
。
题组一 有机合成路线的分析
1．(2019·武汉调研)4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B．①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
答案 B
解析 A项，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，W中没有手性碳原子，错误；B项，由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，正确；C项，由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中进行，错误；D项，Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，错误。
2．(2019·上高县校级期末)以淀粉为基本原料可制备许多物质，如：
下列有关说法中正确的是( )
A．反应③的条件是NaOH的醇溶液并加热，反应④是加聚反应，反应⑤是氧化反应
B．淀粉是糖类物质，有甜味，反应①是水解反应
C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化
D．在加热条件下，可用新制氢氧化铜悬浊液将葡萄糖、乙醇区别开
答案 D
解析 由流程可知，①为淀粉水解生成葡萄糖，②为葡萄糖发生酒化反应生成乙醇，③为乙醇发生消去反应生成乙烯，④为乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，⑤为乙醇氧化生成乙醛，⑥为乙醛氧化生成乙酸，以此解答该题。
3．(2020·启东市期末)四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机物A(分子式：C4H8O)通过下列路线制得
已知：R1X＋R2OHR1OR2＋HX
下列说法不正确的是( )
A．A的结构简式是CH3CH==CHCH2OH
B．C中含有的官能团为醚键和溴原子
C．D、E均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．①③的反应类型分别为加成反应、消去反应
答案 A
解析 由分析可知A的结构简式为：
CH2==CHCH2CH2OH，故A错误；物质C为，含有的官能团有醚键、溴原子，故B正确；D和E分别为中的一种，含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；反应①是CH2==CHCH2CH2OH与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCH2CH2OH，反应③是转化为，发生消去反应，故D正确。
题组二 有机合成路线的补充与完善
4．补充完成由环戊烷转化为最终产物的过程中各步反应所需的条件、反应物(产物)的结构简式及反应类型。
答案
5．化合物可由1-氯丁烷经过四步反应合成：
CH3CH2CH2CH2ClXYCH3CH2CH2COOH
反应1的反应条件为____________，反应2的化学方程式为____________________
________________________________________________________________________。
答案 NaOH水溶液、加热 2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O
解析 反应1为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。反应2为CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反应。
题组三 有机合成路线的设计
6．丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：
已知：
(1)B的化学名称是________，F中官能团名称是______。
(2)由E生成F的反应类型是______________，由H生成J的反应类型是________。
(3)试剂a是________。
(4)J是一种环酯，则J的结构简式为_____________________________________________。
H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为________________。
(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图(其他试剂自选)。
答案 (1)2-甲基-2-溴丙烷 醛基、溴原子
(2)氧化反应 酯化反应(或取代反应)
(3)铁粉(或FeBr3)、液溴
(4)
(5)
解析 利用逆推原理，根据G的化学式和题给已知信息，可推出C的化学式为(CH3)3CMgBr，F是，E是、D是；B是，A是；H是，J是。
1．(2019·北京，9)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)( )
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
答案 D
解析 由图示可知，X连接Y，P的结构中存在酯基结构，该结构能水解，A项正确；对比X、Y的结构可知，制备P的两种单体是、，由此可知合成P的反应为缩聚反应，B项正确；油脂水解生成甘油和高级脂肪酸(盐)，C项正确；因乙二醇只有2个羟基，故邻苯二甲酸与乙二醇只能形成链状结构的聚合物，不能形成交联结构的聚合物，D项错误。
2．(2016·天津理综，2)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )
A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C．α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽
D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动
答案 A
解析 A项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，正确；B项，只有蛋白质遇重金属离子会变性，氨基酸不能，错误；C项，α-氨基丙酸和α-氨基苯丙酸均自身脱水成二肽，有2种，二者两两脱水所成二肽有2种，共4种二肽，错误；D项，氨基酸有两性，与氢氧化钠溶液反应生成氨基酸钠，阴离子在电场作用下向正极移动，错误。
3．(2017·北京，11)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：
(图中虚线表示氢键)
下列说法不正确的是( )
A．聚维酮的单体是
B．聚维酮分子由(m＋n)个单体聚合而成
C．聚维酮碘是一种水溶性物质
D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应
答案 B
解析 A项，根据结构分析，可得聚维酮的单体是；B项，聚维酮分子左侧包括2m个链节，故其由(2m＋n)个单体聚合而成；C项，聚维酮碘存在氢键，能够溶于水；D项，聚维酮含有肽键，在一定条件下能发生水解反应。
4．[2019·上海等级考(三)]白藜芦醇是一种抗肿瘤的药物，合成它的一种路线如下：
(1)A的结构简式__________。反应Ⅰ的反应类型____________________。
(2)B的芳香类同分异构体中可以发生水解的结构简式为___________________________，
在酸性条件下水解的产物为__________________________________________________。
(3)检验官能团G所用的试剂是________________________________________________。
(4)根据已有知识并结合相关信息，写出以和CH3OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
已知：RCNRCOOH
合成路线流程图如下：
甲乙……目标产物
答案 (1) 取代反应
(2) HCOOH、
(3)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
(4)
。
1．下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是( )
A．油脂水解的共同产物是乙二醇
B．从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法
C．淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解
D．糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素
答案 D
2．(2020·山西省实验中学模拟)下列说法正确的是( )
A．在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性
B．油脂属于高分子化合物，是混合物
C．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物
D．检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有红色沉淀
答案 C
解析 A项，饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析；B项，油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物；C项，氨基酸含有氨基、羧基，可发生取代、缩聚反应，可生成二肽、多肽或蛋白质；D项，淀粉是在酸性条件下水解，而葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下，所以用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸，否则无法成功。
3．下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是( )
①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入蒸馏水，沉淀不溶解
②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的
③重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒
④浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应
⑤蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜
A．①④ B．①④⑤
C．①⑤ D．④⑤
答案 C
解析 ①属于蛋白质的盐析，再加蒸馏水沉淀溶解；⑤蛋白质溶液属于胶体，蛋白质分子不能透过半透膜。
4．某高分子化合物M的结构简式为，下列有关M的说法正确的是( )
A．M的一种单体的分子式可能为C9H10O2
B．M完全水解后生成物均为小分子有机物
C．可以通过加聚反应和缩聚反应合成M
D．碱性条件下，1 mol M完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol
答案 C
解析 M没有分子式为C9H10O2的单体，A项错误；M的水解产物中含高分子化合物，B项错误；M为高分子化合物，碱性条件下，1 mol M完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2 mol，D项错误。
5．下列叙述中正确的是( )
A．聚合物可由
CH3CH==CH2和CH2==CH2加聚制得
B．乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．分馏、干馏都是物理变化，裂化、裂解都是化学变化
D．纤维素、聚乙烯、光导纤维都属于高分子化合物
答案 A
6．下列关于塑料的认识不正确的是( )
A．用于制造水杯、奶瓶等的聚乙烯可通过乙烯的加聚反应制得
B．用于制造玩具、泡沫塑料的聚苯乙烯的单体是苯乙烯
C．聚氯乙烯在建筑材料、人造革、管材、食品包装膜等方面均有广泛应用
D．开发可降解塑料来替代聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等可减缓“白色污染”
答案 C
解析 乙烯加聚生成聚乙烯，无毒，可以制造水杯、奶瓶等，故A正确；苯乙烯加聚生成聚苯乙烯，可用于制造玩具、泡沫塑料，故B正确；聚氯乙烯中的添加剂有毒，不能用于食品包装膜，故C错误；可降解塑料能在空气中降解为安全无毒的物质，能减缓白色污染，故D正确。
7．合成导电高分子材料PPV的反应：
下列说法正确的是( )
A．合成PPV的反应为加聚反应
B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C．和苯乙烯互为同系物
D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
答案 D
解析 A项，根据反应形式“生成高分子化合物和小分子”知，该反应属于缩聚反应，错误；B项，聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键，PPV的结构单元中含有碳碳双键，错误；C项，与的官能团(碳碳双键)的数目不同，二者不互为同系物，错误；D项，质谱法可以测定PPV的相对分子质量，再依据PPV的结构单元的相对分子质量，可计算出PPV的聚合度，正确。
8．以玉米(主要成分是淀粉)为原料制取酒精的流程如下：
下列说法中不正确的是( ) 题中信息结合已学知识可知流程图
A．C12H22O11属于二糖
B．化合物X属于还原性糖
C．反应③中1 mol化合物X可分解成3 mol乙醇
D．欲使发酵液中的乙醇和水分离，可采取的操作是蒸馏
答案 C
解析 淀粉水解生成了C12H22O11，C12H22O11属于二糖，A项正确；化合物X是葡萄糖，葡萄糖属于还原性糖，B项正确；葡萄糖发酵生成乙醇和二氧化碳，化学方程式为C6H12O62C2H5OH＋2CO2，C项错误；乙醇能溶于水，分离互溶且沸点相差较大的液体混合物可用蒸馏的方法，D项正确。
9．(2019·石家庄联考)环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。
已知：R1—CH==CH—R2R1—CHO＋R2—CHO
(1)③的反应条件是_____________________________________________________________。
(2)H的名称是__________________________________________________________________。
(3)有机物B和I的关系为________(填字母)。
A．同系物 B．同分异构体
C．都属于醇类 D．都属于烃
(4)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：
反应②________________________________________________________________________，
____________；
反应⑧________________________________________________________________________，
____________；
反应⑨________________________________________________________________________，
____________；
反应⑩________________________________________________________________________，
____________。
(5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：___________________________。
答案 (1)NaOH醇溶液、加热
(2)聚乙二酸乙二酯
(3)C
(4)＋2NaOH＋2NaBr 取代反应
＋
＋(2n－1)H2O 缩聚反应
HOCH2CH2CH2CH2OHCH2==CH—CH==CH2＋2H2O 消去反应
nCH2==CH—CH==CH2CH2—CH==CH—CH2 加聚反应
(5)CH2==CHCOOCH3、HCOOCH2CH==CH2(其他合理答案也可)
解析 根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应为
(A) (B)
＋
(A) (C) (D)
合成橡胶
(D) (I) (J)
(C) (F) (G)
(C) (E)
。
(H)
10．(2019·原创预测卷五)某研究小组以乙炔为主要原料，采用以下路线合成药物M和高聚物N：
已知：(R或R′可以是烃基或H原子)。
请回答下列问题：
(1)M中含有的官能团有____________(填官能团的名称)。
(2)若反应①的原子利用率为100%，则A的名称为________________。
(3)D的结构简式为______________，反应③的条件是____________________，反应⑤的反应类型是__________________________________________________________________。
(4)写出D→E的化学方程式：______________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式：__________________
________________________________________________________________________。
①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；
②能发生银镜反应和水解反应。
(6)以CH3CHO为原料可合成N，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。合成路线的书写格式参照如下示例流程：
CH3CH2OHH2C==CH2BrH2C—CH2Br
答案 (1)碳碳双键、酯基
(2)苯乙烯
(3) NaOH水溶液、加热 消去反应
(4)＋CH3CH2OH＋H2O
(5)、
(6)CH3CHO
解析 (2)反应①的原子利用率为100%，该反应为加成反应，结合反应②的产物分析可知A为苯乙烯。(3)根据图示关系及已知信息，可推出D为，C为，则反应③为水解反应(或取代反应)，故反应③的条件为强碱的水溶液并加热；E为，结合M的结构可知反应⑤为消去反应。(5)由题给条件可推知D的同分异构体中含有酚羟基、—OOCH，故满足条件的D的所有同分异构体的结构简式为、。
11．姜黄素是一种食品生产中的着色剂，也可作为抑制肿瘤生长的药物，这是一种医药中间体。其制备流程如下：
已知：①芳香烃A的分子式为C7H8；化合物I的分子式为C3H6O，其核磁共振氢谱只有一组峰。
②
③D能发生银镜反应；E可使FeCl3溶液显紫色，其核磁共振氢谱有4组峰。
回答下列问题：
(1)A的名称为________，G的结构简式为________，J的分子式为______________________。
(2)E含有的官能团的名称是________________。
(3)写出I→H的化学方程式：_______________________________________________________。
(4)化合物F的同分异构体中含结构的苯的二元取代物有________种，其中氢原子种类最少且1 mol消耗NaOH最多的同分异构体的结构简式为_______________________。
(5)苯丙酸甲酯是常用的医药中间体和有机合成原料。请写出以苯甲醛、乙醛和甲醇为主要有机原料合成苯丙酸甲酯的流程(无机试剂任选)。
答案 (1)甲苯 C21H20O6
(2)醛基、(酚)羟基
(3)
(4)6
(5)路线一：
。
路线二：
。
12．治疗癌症的有机小分子酯类药物X被批准使用。以芳香族化合物A为主要原料合成X的路线如下：
已知：
①核磁共振氢谱显示A有3种不同化学环境的氢原子，E只有1种化学环境的氢原子
②R—CHO
③RXRMgXRCH2CH2OH
回答下列问题：
(1)A的名称是________；G中官能团名称是________________________________________。
(2)C在一定条件下反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式为____________________
______________________________________________________________________________。
(3)D生成E的反应类型为____________。
(4)X的结构简式为___________________________________________________________。
(5)已知：同一个碳原子若连有两个—OH时，易转化成。H是C的同分异构体，写出两种满足下列要求的H的结构简式：_________________________________________
________________________________________________________________________。
①苯环上有两个取代基；
②能发生银镜反应，且在碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应。
(6)参照上述合成路线和信息，写出以乙烯、乙醚、环氧乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成1,6-己二酸的路线。
答案 (1)4-溴苯甲醛(对溴苯甲醛) 羟基
(2) ＋(n－1)H2O
(3)加成反应
(4)
(5)
(6)CH2==CH2
。
解析 A为芳香族化合物，分子式为C7H5BrO，由信息②反应条件可推知A中含有醛基，由信息①A有3种不同化学环境的氢原子，对称性强，可推出A的结构简式为，根据信息②推出B为
，C为
；由D→E的反应条件和E只有1种化学环境的氢原子可推知D的结构简式为，E的结构简式为，F为，G为。
(5)根据信息②H能发生银镜反应，且在碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应，可知H分子含有醛基，且水解后所得两种产物都含有醛基，一定含有的结构为，根据信息①苯环上有两上取代基知，苯环上的两个取代基为和—NH2，可处于邻、间、对三种位置。
(6)利用乙烯和Br2的加成反应可引入2个溴原子，结合信息③可使碳链达到6个碳原子。
第35讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子
考纲要求 1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
1．糖类
(1)糖类的概念和分类
①概念：从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
②组成：碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。
③分类：
(2)单糖——葡萄糖与果糖
①组成和分子结构
分子式
结构简式
官能团
二者关系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4 CHO
—OH、—CHO
同分异构体
果糖
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
、—OH
②葡萄糖的化学性质
(3)二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目
蔗糖
麦芽糖
相同点
分子式
均为C12H22O11
性质
都能发生水解反应
不同点
是否含醛基
不含
含有
水解产物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
相互关系
互为同分异构体
(4)多糖——淀粉与纤维素
①相似点：
a．都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。
b．都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为＋nH2O。
c．都不能发生银镜反应。
②不同点：
a．通式中n值不同。
b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
2．油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
(2)分类
(3)物理性质
性质
特点
密度
密度比水小
溶解性
难溶于水，易溶于有机溶剂
状态
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态
熔、沸点
天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
(4)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为＋3H2。
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
②水解反应
a．酸性条件下
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为＋3H2O
＋3C17H35COOH。
b．碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
＋3NaOH―→
＋3C17H35COONa；
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。
3．氨基酸与蛋白质
(1)氨基酸的结构与性质
①氨基酸的组成与结构
羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的几乎都是α-氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。
②氨基酸的化学性质
a．两性
氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。
如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为
＋HCl―→；
＋NaOH―→＋H2O。
b．成肽反应
两个氨基酸分子在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。
两分子氨基酸脱水形成二肽，如：
。
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
(2)蛋白质的结构与性质
①组成与结构
a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b．蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
②性质
(3)酶
①大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
a．条件温和，不需加热
b．具有高度的专一性
c．具有高效催化作用
题组一 基本营养物质的组成与性质
1．化学与生产生活密切相关。下列说法正确的是( )
A．蚕丝、阿胶、棉花的主要成分均为蛋白质
B．成语“甘之如饴”中的“饴”指的是麦芽糖，说明我国较早就开始利用多糖化合物
C．油脂在长期贮存过程中与微生物、酶和空气中的氧气作用会发生酸败
D．醇酸树脂、环氧树脂、酚醛树脂都是天然高分子化合物，都是可降解材料
答案 C
解析 棉花的主要成分为纤维素，不含蛋白质，故A错误；麦芽糖属于二糖，不是多糖化合物，故B错误；醇酸树脂、环氧树脂、酚醛树脂属于合成高分子，不是天然高分子化合物，故D错误。
2．我国历史文化悠久，留下了许多文化遗产，其中也包含大量化学知识的记载和应用。下列说法正确的是( )
A．绘制《山水图》所用的澄泥砚属于陶砚，澄泥砚属于新型无机非金属材料
B．1877年出版的《中国》中记载丝路中的丝绸的主要成分是蛋白质
C．《世本》中“少康作秫酒”指的是淀粉水解生成乙醇的过程
D．《西京杂记》中记载的南越向汉朝进贡的蜡烛(牛油制成)是各种烃的混合物
答案 B
解析 澄泥砚属于传统无机非金属材料，故A错误；丝绸为蚕丝，主要成分是蛋白质，故B正确；淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖再发酵为乙醇，故C错误；牛油是油脂，不是烃，故D错误。
3．下列说法不正确的是( )
A．检验淀粉是否水解完全的方法是：在水解液中先加入过量的氢氧化钠溶液，然后滴加碘水，未变蓝，说明已水解完全
B．检验皂化反应是否完全的方法是：用玻璃棒蘸取反应液滴到盛有热水的烧杯中，振荡，观察是否有油滴浮在水面上
C．利用蛋白质盐析的性质，可进行分离提纯
D．氨基酸分子中含有氨基(—NH2)、羧基(—COOH)，所以其既能和酸反应又能和碱反应
答案 A
解析 氢氧化钠过量，碘单质能与NaOH溶液发生反应，因此溶液未变蓝，不能说明淀粉已完全水解，故A错误；油脂不溶于水，油脂发生皂化反应，生成高级脂肪酸(盐)和甘油，两者都溶于水，用玻璃棒蘸取反应液滴到盛有热水的烧杯中，振荡，如果水面上没有油滴，则说明水解完全，反之，没有水解完全，故B正确；盐析是降低蛋白质溶解度使之析出，蛋白质仍具有活性，可进行分离提纯，故C正确；氨基酸中含有氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因此氨基酸既能与酸反应又能与碱反应，故D正确。
题组二 氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解
4．下列有关蛋白质的说法正确的是 ( )
①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N ③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致
④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽
A．①④ B．②③ C．①② D．②④
答案 D
解析 ①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。
5．下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是( )
答案 C
解析 两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，所以应断裂的键是C。
氨基酸的成肽规律
(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：
(2)分子间或分子内脱水成环
＋2H2O
(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
＋(n－1)H2O
1．基本概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
如：
2．合成高分子化合物的两个基本反应
(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。
(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。
3．高分子化合物的分类及性质特点
高分子化合物
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
4．加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法
(1)加聚反应的书写方法
①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH—CH3。
②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH—CH==CH2CH2—CH==CH—CH2。
③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH2＋。
(2)缩聚反应的书写方法
书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。例如：
①聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚
nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH＋(2n－1)H2O。
nHOCH2—CH2—COOH＋(n－1)H2O。
②聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚
nH2N—CH2COOH
＋(n－1)H2O。
nH2NCH2COOH＋
＋(2n－1)H2O。
③酚醛树脂类：
nHCHO＋(n－1)H2O＋。
应用体验
按要求完成下列方程式并指出反应类型
(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。
____________________________________，___________________________________。
答案
加聚反应
(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。
____________________________________，_________________________________。
答案 ＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O 缩聚反应
(3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶。
____________________________________，___________________________________。
答案
加聚反应
题组一 合成高分子材料的化学成分及性能
1．下列材料中，主要成分属于合成纤维的是( )
①纯棉 ②涤纶 ③人造羊毛 ④黏胶纤维 ⑤醋酸纤维 ⑥羊毛
A．①②⑥ B．③⑥
C．②③ D．①②③④⑤⑥
答案 C
解析 纯棉是天然纤维素，属天然纤维，故①错误；涤纶是用合成高分子化合物作原料而制得的化学纤维，属于合成纤维，故②正确；人造羊毛是用合成高分子化合物作原料而制得的化学纤维，属于合成纤维，故③正确；黏胶纤维属于人造纤维，故④错误；醋酸纤维是纤维素与醋酸酯化反应的产物，属于人造纤维，故⑤错误；羊毛属于动物纤维，是天然有机高分子材料，属天然纤维，故⑥错误；故选C。
2．下列关于合成高分子材料的说法不正确的是( )
①高分子化合物不溶于任何溶剂 ②高分子化合物对环境都会产生污染 ③天然高分子材料主要成分都是纤维素 ④塑料均有热塑性 ⑤许多合成高分子材料在性能上优于天然高分子材料
A．①③④⑤ B．②③⑤
C．①②③⑤ D．①②③④
答案 D
解析 ①高分子化合物指式量较大的分子，可溶于相应的溶剂；②可降解塑料属于高分子化合物，但对环境不会产生污染；③蚕丝的成分是蛋白质；④塑料有线型、体型两种，线型具有热塑性，体型具有热固性；⑤许多合成高分子材料具有的特殊性能，在性能上优于天然高分子材料。
3．聚乳酸(PLA)是以有机酸乳酸为原料生产的新型聚酯材料，性能胜于现有的塑料聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等材料，是新世纪最有发展前途的新型包装材料，是环保材料中的一颗明星。聚乳酸可以玉米为原料发酵生产，利用聚乳酸制成生物降解性发泡材料。该材料的强度，压缩应力、缓冲性，耐药性等与聚苯乙烯塑料相同，经焚烧后不污染环境，还可肥田。下列说法不正确的是( )
A．聚乳酸使用后能被自然界中微生物完全降解，最终生成二氧化碳和水，不污染环境
B．聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法，加工方便，应用十分广泛
C．聚乳酸(PLA)是一种对环境友好的天然高分子聚酯材料
D．聚乳酸是以淀粉发酵(或化学合成)得到的，以乳酸为基本原料制备的一种聚酯材料
答案 C
解析 聚乳酸(PLA)经焚烧后不污染环境，是一种对环境友好的合成高分子聚酯材料，故C错误。
题组二 有机高分子化合物单体的判断
4．(2019·郑州调研)今有高聚物，对此分析正确的是( )
A．它是一种体型高分子化合物
B．其单体是CH2==CH2和
C．其链节是
D．其单体是
答案 D
解析 高聚物为线型高分子化合物，其链节为，是的加聚产物，据此进行判断。
5．下列关于合成材料的说法中，不正确的是( )
A．结构为…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子的单体是乙炔
B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2==CHCl
C．合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇
D．合成顺丁橡胶()的单体是CH2==CH—CH==CH2
答案 C
解析 A项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为CH≡CH；B项，聚氯乙烯的单体是CH2==CHCl；C项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛。
高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2==CH2和CH2==CHCN，
的单体为
CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“、”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。
1．有机合成题的解题思路
2．有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链增长的反应
①加聚反应；
②缩聚反应；
③酯化反应；
④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。
CH3CHO＋HCN
(2)碳链减短的反应
①烷烃的裂化反应；
②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
(3)常见由链成环的方法
①二元醇成环：
如：HOCH2CH2OH＋H2O；
②羟基酸酯化成环：
如：＋H2O；
③氨基酸成环：
如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O；
④二元羧酸成环：
如：HOOCCH2CH2COOH＋H2O；
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
。
3．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
引入官能团
引入方法
引入卤素原子
①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2的加成；
③醇与氢卤酸(HX)反应
引入羟基
①烯烃与水加成；
②醛酮与氢气加成；
③卤代烃在碱性条件下水解；
④酯的水解
引入碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃不完全加成；
③烷烃裂化
引入碳氧双键
①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③含碳碳三键的物质与水加成
引入羧基
①醛基氧化；
②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R—CH2OHR—CHOR—COOH；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OHCH2==CH2Cl—CH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH；
③通过某种手段改变官能团的位置，如
。
题组一 有机合成路线的分析
1．(2019·武汉调研)4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B．①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
答案 B
解析 A项，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，W中没有手性碳原子，错误；B项，由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，正确；C项，由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中进行，错误；D项，Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，错误。
2．(2019·上高县校级期末)以淀粉为基本原料可制备许多物质，如：
下列有关说法中正确的是( )
A．反应③的条件是NaOH的醇溶液并加热，反应④是加聚反应，反应⑤是氧化反应
B．淀粉是糖类物质，有甜味，反应①是水解反应
C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化
D．在加热条件下，可用新制氢氧化铜悬浊液将葡萄糖、乙醇区别开
答案 D
解析 由流程可知，①为淀粉水解生成葡萄糖，②为葡萄糖发生酒化反应生成乙醇，③为乙醇发生消去反应生成乙烯，④为乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，⑤为乙醇氧化生成乙醛，⑥为乙醛氧化生成乙酸，以此解答该题。
3．(2020·启东市期末)四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机物A(分子式：C4H8O)通过下列路线制得
已知：R1X＋R2OHR1OR2＋HX
下列说法不正确的是( )
A．A的结构简式是CH3CH==CHCH2OH
B．C中含有的官能团为醚键和溴原子
C．D、E均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．①③的反应类型分别为加成反应、消去反应
答案 A
解析 由分析可知A的结构简式为：
CH2==CHCH2CH2OH，故A错误；物质C为，含有的官能团有醚键、溴原子，故B正确；D和E分别为中的一种，含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；反应①是CH2==CHCH2CH2OH与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCH2CH2OH，反应③是转化为，发生消去反应，故D正确。
题组二 有机合成路线的补充与完善
4．补充完成由环戊烷转化为最终产物的过程中各步反应所需的条件、反应物(产物)的结构简式及反应类型。
答案
5．化合物可由1-氯丁烷经过四步反应合成：
CH3CH2CH2CH2ClXYCH3CH2CH2COOH
反应1的反应条件为____________，反应2的化学方程式为____________________
________________________________________________________________________。
答案 NaOH水溶液、加热 2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O
解析 反应1为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。反应2为CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反应。
题组三 有机合成路线的设计
6．丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：
已知：
(1)B的化学名称是________，F中官能团名称是______。
(2)由E生成F的反应类型是______________，由H生成J的反应类型是________。
(3)试剂a是________。
(4)J是一种环酯，则J的结构简式为_____________________________________________。
H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为________________。
(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图(其他试剂自选)。
答案 (1)2-甲基-2-溴丙烷 醛基、溴原子
(2)氧化反应 酯化反应(或取代反应)
(3)铁粉(或FeBr3)、液溴
(4)
(5)
解析 利用逆推原理，根据G的化学式和题给已知信息，可推出C的化学式为(CH3)3CMgBr，F是，E是、D是；B是，A是；H是，J是。
1．(2019·北京，9)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)( )
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
答案 D
解析 由图示可知，X连接Y，P的结构中存在酯基结构，该结构能水解，A项正确；对比X、Y的结构可知，制备P的两种单体是、，由此可知合成P的反应为缩聚反应，B项正确；油脂水解生成甘油和高级脂肪酸(盐)，C项正确；因乙二醇只有2个羟基，故邻苯二甲酸与乙二醇只能形成链状结构的聚合物，不能形成交联结构的聚合物，D项错误。
2．(2016·天津理综，2)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )
A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C．α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽
D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动
答案 A
解析 A项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，正确；B项，只有蛋白质遇重金属离子会变性，氨基酸不能，错误；C项，α-氨基丙酸和α-氨基苯丙酸均自身脱水成二肽，有2种，二者两两脱水所成二肽有2种，共4种二肽，错误；D项，氨基酸有两性，与氢氧化钠溶液反应生成氨基酸钠，阴离子在电场作用下向正极移动，错误。
3．(2017·北京，11)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：
(图中虚线表示氢键)
下列说法不正确的是( )
A．聚维酮的单体是
B．聚维酮分子由(m＋n)个单体聚合而成
C．聚维酮碘是一种水溶性物质
D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应
答案 B
解析 A项，根据结构分析，可得聚维酮的单体是；B项，聚维酮分子左侧包括2m个链节，故其由(2m＋n)个单体聚合而成；C项，聚维酮碘存在氢键，能够溶于水；D项，聚维酮含有肽键，在一定条件下能发生水解反应。
4．[2019·上海等级考(三)]白藜芦醇是一种抗肿瘤的药物，合成它的一种路线如下：
(1)A的结构简式__________。反应Ⅰ的反应类型____________________。
(2)B的芳香类同分异构体中可以发生水解的结构简式为___________________________，
在酸性条件下水解的产物为__________________________________________________。
(3)检验官能团G所用的试剂是________________________________________________。
(4)根据已有知识并结合相关信息，写出以和CH3OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
已知：RCNRCOOH
合成路线流程图如下：
甲乙……目标产物
答案 (1) 取代反应
(2) HCOOH、
(3)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
(4)
。
1．下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是( )
A．油脂水解的共同产物是乙二醇
B．从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法
C．淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解
D．糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素
答案 D
2．(2020·山西省实验中学模拟)下列说法正确的是( )
A．在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性
B．油脂属于高分子化合物，是混合物
C．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物
D．检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有红色沉淀
答案 C
解析 A项，饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析；B项，油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物；C项，氨基酸含有氨基、羧基，可发生取代、缩聚反应，可生成二肽、多肽或蛋白质；D项，淀粉是在酸性条件下水解，而葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下，所以用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸，否则无法成功。
3．下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是( )
①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入蒸馏水，沉淀不溶解
②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的
③重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒
④浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应
⑤蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜
A．①④ B．①④⑤
C．①⑤ D．④⑤
答案 C
解析 ①属于蛋白质的盐析，再加蒸馏水沉淀溶解；⑤蛋白质溶液属于胶体，蛋白质分子不能透过半透膜。
4．某高分子化合物M的结构简式为，下列有关M的说法正确的是( )
A．M的一种单体的分子式可能为C9H10O2
B．M完全水解后生成物均为小分子有机物
C．可以通过加聚反应和缩聚反应合成M
D．碱性条件下，1 mol M完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol
答案 C
解析 M没有分子式为C9H10O2的单体，A项错误；M的水解产物中含高分子化合物，B项错误；M为高分子化合物，碱性条件下，1 mol M完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2 mol，D项错误。
5．下列叙述中正确的是( )
A．聚合物可由
CH3CH==CH2和CH2==CH2加聚制得
B．乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．分馏、干馏都是物理变化，裂化、裂解都是化学变化
D．纤维素、聚乙烯、光导纤维都属于高分子化合物
答案 A
6．下列关于塑料的认识不正确的是( )
A．用于制造水杯、奶瓶等的聚乙烯可通过乙烯的加聚反应制得
B．用于制造玩具、泡沫塑料的聚苯乙烯的单体是苯乙烯
C．聚氯乙烯在建筑材料、人造革、管材、食品包装膜等方面均有广泛应用
D．开发可降解塑料来替代聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等可减缓“白色污染”
答案 C
解析 乙烯加聚生成聚乙烯，无毒，可以制造水杯、奶瓶等，故A正确；苯乙烯加聚生成聚苯乙烯，可用于制造玩具、泡沫塑料，故B正确；聚氯乙烯中的添加剂有毒，不能用于食品包装膜，故C错误；可降解塑料能在空气中降解为安全无毒的物质，能减缓白色污染，故D正确。
7．合成导电高分子材料PPV的反应：
下列说法正确的是( )
A．合成PPV的反应为加聚反应
B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C．和苯乙烯互为同系物
D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
答案 D
解析 A项，根据反应形式“生成高分子化合物和小分子”知，该反应属于缩聚反应，错误；B项，聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键，PPV的结构单元中含有碳碳双键，错误；C项，与的官能团(碳碳双键)的数目不同，二者不互为同系物，错误；D项，质谱法可以测定PPV的相对分子质量，再依据PPV的结构单元的相对分子质量，可计算出PPV的聚合度，正确。
8．以玉米(主要成分是淀粉)为原料制取酒精的流程如下：
下列说法中不正确的是( ) 题中信息结合已学知识可知流程图
A．C12H22O11属于二糖
B．化合物X属于还原性糖
C．反应③中1 mol化合物X可分解成3 mol乙醇
D．欲使发酵液中的乙醇和水分离，可采取的操作是蒸馏
答案 C
解析 淀粉水解生成了C12H22O11，C12H22O11属于二糖，A项正确；化合物X是葡萄糖，葡萄糖属于还原性糖，B项正确；葡萄糖发酵生成乙醇和二氧化碳，化学方程式为C6H12O62C2H5OH＋2CO2，C项错误；乙醇能溶于水，分离互溶且沸点相差较大的液体混合物可用蒸馏的方法，D项正确。
9．(2019·石家庄联考)环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。
已知：R1—CH==CH—R2R1—CHO＋R2—CHO
(1)③的反应条件是_____________________________________________________________。
(2)H的名称是__________________________________________________________________。
(3)有机物B和I的关系为________(填字母)。
A．同系物 B．同分异构体
C．都属于醇类 D．都属于烃
(4)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：
反应②________________________________________________________________________，
____________；
反应⑧________________________________________________________________________，
____________；
反应⑨________________________________________________________________________，
____________；
反应⑩________________________________________________________________________，
____________。
(5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：___________________________。
答案 (1)NaOH醇溶液、加热
(2)聚乙二酸乙二酯
(3)C
(4)＋2NaOH＋2NaBr 取代反应
＋
＋(2n－1)H2O 缩聚反应
HOCH2CH2CH2CH2OHCH2==CH—CH==CH2＋2H2O 消去反应
nCH2==CH—CH==CH2CH2—CH==CH—CH2 加聚反应
(5)CH2==CHCOOCH3、HCOOCH2CH==CH2(其他合理答案也可)
解析 根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应为
(A) (B)
＋
(A) (C) (D)
合成橡胶
(D) (I) (J)
(C) (F) (G)
(C) (E)
。
(H)
10．(2019·原创预测卷五)某研究小组以乙炔为主要原料，采用以下路线合成药物M和高聚物N：
已知：(R或R′可以是烃基或H原子)。
请回答下列问题：
(1)M中含有的官能团有____________(填官能团的名称)。
(2)若反应①的原子利用率为100%，则A的名称为________________。
(3)D的结构简式为______________，反应③的条件是____________________，反应⑤的反应类型是__________________________________________________________________。
(4)写出D→E的化学方程式：______________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式：__________________
________________________________________________________________________。
①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；
②能发生银镜反应和水解反应。
(6)以CH3CHO为原料可合成N，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。合成路线的书写格式参照如下示例流程：
CH3CH2OHH2C==CH2BrH2C—CH2Br
答案 (1)碳碳双键、酯基
(2)苯乙烯
(3) NaOH水溶液、加热 消去反应
(4)＋CH3CH2OH＋H2O
(5)、
(6)CH3CHO
解析 (2)反应①的原子利用率为100%，该反应为加成反应，结合反应②的产物分析可知A为苯乙烯。(3)根据图示关系及已知信息，可推出D为，C为，则反应③为水解反应(或取代反应)，故反应③的条件为强碱的水溶液并加热；E为，结合M的结构可知反应⑤为消去反应。(5)由题给条件可推知D的同分异构体中含有酚羟基、—OOCH，故满足条件的D的所有同分异构体的结构简式为、。
11．姜黄素是一种食品生产中的着色剂，也可作为抑制肿瘤生长的药物，这是一种医药中间体。其制备流程如下：
已知：①芳香烃A的分子式为C7H8；化合物I的分子式为C3H6O，其核磁共振氢谱只有一组峰。
②
③D能发生银镜反应；E可使FeCl3溶液显紫色，其核磁共振氢谱有4组峰。
回答下列问题：
(1)A的名称为________，G的结构简式为________，J的分子式为______________________。
(2)E含有的官能团的名称是________________。
(3)写出I→H的化学方程式：_______________________________________________________。
(4)化合物F的同分异构体中含结构的苯的二元取代物有________种，其中氢原子种类最少且1 mol消耗NaOH最多的同分异构体的结构简式为_______________________。
(5)苯丙酸甲酯是常用的医药中间体和有机合成原料。请写出以苯甲醛、乙醛和甲醇为主要有机原料合成苯丙酸甲酯的流程(无机试剂任选)。
答案 (1)甲苯 C21H20O6
(2)醛基、(酚)羟基
(3)
(4)6
(5)路线一：
。
路线二：
。
12．治疗癌症的有机小分子酯类药物X被批准使用。以芳香族化合物A为主要原料合成X的路线如下：
已知：
①核磁共振氢谱显示A有3种不同化学环境的氢原子，E只有1种化学环境的氢原子
②R—CHO
③RXRMgXRCH2CH2OH
回答下列问题：
(1)A的名称是________；G中官能团名称是________________________________________。
(2)C在一定条件下反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式为____________________
______________________________________________________________________________。
(3)D生成E的反应类型为____________。
(4)X的结构简式为___________________________________________________________。
(5)已知：同一个碳原子若连有两个—OH时，易转化成。H是C的同分异构体，写出两种满足下列要求的H的结构简式：_________________________________________
________________________________________________________________________。
①苯环上有两个取代基；
②能发生银镜反应，且在碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应。
(6)参照上述合成路线和信息，写出以乙烯、乙醚、环氧乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成1,6-己二酸的路线。
答案 (1)4-溴苯甲醛(对溴苯甲醛) 羟基
(2) ＋(n－1)H2O
(3)加成反应
(4)
(5)
(6)CH2==CH2
。
解析 A为芳香族化合物，分子式为C7H5BrO，由信息②反应条件可推知A中含有醛基，由信息①A有3种不同化学环境的氢原子，对称性强，可推出A的结构简式为，根据信息②推出B为
，C为
；由D→E的反应条件和E只有1种化学环境的氢原子可推知D的结构简式为，E的结构简式为，F为，G为。
(5)根据信息②H能发生银镜反应，且在碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应，可知H分子含有醛基，且水解后所得两种产物都含有醛基，一定含有的结构为，根据信息①苯环上有两上取代基知，苯环上的两个取代基为和—NH2，可处于邻、间、对三种位置。
(6)利用乙烯和Br2的加成反应可引入2个溴原子，结合信息③可使碳链达到6个碳原子。
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