第35讲 生命中的基础有机化学物质　合成有机高分子（精讲）-2022年高考化学一轮复习讲练测

第十一章 有机化学基础

第35讲  生命中的基础有机化学物质　合成有机高分子（精讲）

【考情分析】

高考考查本讲内容主要从两方面入手：①糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质，多以选择题形式出现；②高分子材料单体的判断，常见高分子材料的合成及重要应用，多以非选择题形式出现。

【核心素养分析】

1.宏观辨识与微观探析:认识生命中的基础有机物和生活中的高分子材料的性质和应用，形成“性质決定应用”的观念。从组成、结构认识营养物质、高分子化合物的微观结构且理解它们的性质，形成“结构决定性质”和“性质反映结构”的观念。

2.科学态度与社会责任:通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献；通过分析高分子材料的利弊建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。

【网络构建】

【知识梳理】

智能点一、糖类、油脂、蛋白质

1．糖类

(1)概念：多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

(2)由碳、氢、氧三种元素组成，大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m。

(3)分类：

(4)单糖——葡萄糖和果糖：

①组成和分子结构

②葡萄糖的化学性质

A.还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应

B.加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇

C.发酵成醇：2C2H5OH＋2CO2↑

D.生理氧化：C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O＋能量

(5)二糖——蔗糖和麦芽糖

(6)多糖——淀粉和纤维素

①相似点

a．都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。

b．都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为

。

c．都是非还原性糖，都不能发生银镜反应。

②不同点

a．通式中n值不同。

b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。

【易错警示】 (1)有些糖类物质分子式不符合Cn(H2O)m,符合Cn(H2O)m的不一定为糖类。

(2)糖类不一定有甜味,有甜味的不一定是糖类。

2．油脂

(1)组成和结构

油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为

(2)分类

(3)物理性质

(4)化学性质

①油脂的氢化(油脂的硬化)

烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为

经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。

②酸性水解

如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为

3C17H35COOH。

③碱性水解(皂化反应)

如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为

3C17H35COONa；

碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。

【易错警示】(1)油脂属于酯类,但酯类物质不一定是油脂,油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。

(2)液态的油脂烃基中含有不饱和键,能使溴水褪色。

(3)天然油脂一般都是混合物。

3．氨基酸与蛋白质

(1)氨基酸的概念：羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的产物。天然蛋白质水解后得到的几乎都是α－氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。

(2)氨基酸的化学性质

①两性：如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为

②成肽反应：如丙氨酸分子成肽反应方程式为：

(3)蛋白质的结构与性质

①组成与结构：蛋白质含有C、H、O、N、S等元素，是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。

②性质

(4)酶

大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：

①条件温和，不需加热

②具有高度的专一性

③具有高效催化作用

4.糖类、油脂、蛋白质的用途

二、合成有机高分子

1．基本概念

(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。

(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。

(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。

如：

2．两种合成反应

(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。

(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。

3．分类

其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。

4．高分子化合物的基本性质

(1)溶解性:线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中;网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂,只有一定程度的溶胀。

(2)热塑性和热固性:线型高分子具有热塑性(如聚乙烯),网状结构高分子具有热固性(如电木、硫化橡胶)。

(3)强度:高分子材料强度一般比较大。

(4)电绝缘性:通常高分子材料电绝缘性良好。

5．合成高分子化合物的两个基本反应

(1)加聚反应。

①定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。

②产物特征:生成高聚物。高聚物与单体有相同的组成。

(2)缩聚反应。

①定义:单体间相互作用生成高分子化合物,同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。

②产物特征:生成高聚物和小分子,高聚物与单体有不同的组成。

(3)常见高分子化合物的结构简式和单体

【易错警示】正确地认识高分子化合物

(1)高分子化合物都属于混合物。

(2)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。

(3)天然橡胶含有,易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素单质、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。

（4）加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法

1)加聚反应的书写方法

①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：

nCH2==CH—CH3

②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。

③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：

2)缩聚反应的书写方法

书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。例如：

a.聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚

nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH

＋(2n－1)H2O。

nHOCH2—CH2—COOH ＋(n－1)H2O。

b.聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚

nH2N—CH2COOH ＋(n－1)H2O。

nH2NCH2COOH＋  ＋(2n－1)H2O]。

c.酚醛树脂类：

nHCHO＋ (n－1)H2O＋。

三、有机合成的思路和方法

1．有机合成题的解题思路

2．有机合成中碳骨架的构建

(1)碳链增长的反应

①加聚反应；

②缩聚反应；

③酯化反应；

④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。

(2)碳链减短的反应

①烷烃的裂化反应；

②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；

③烯烃、炔烃的氧化反应；

④羧酸盐的脱羧反应……

(3)常见由链成环的方法

①二元醇成环：

如：HOCH2CH2OH＋H2O；

②羟基酸酯化成环：

如： ＋H2O；

③氨基酸成环：

如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O；

④二元羧酸成环：

如：HOOCCH2CH2COOH＋H2O；

⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：

＋。

3．有机合成中官能团的转化

(1)官能团的引入

(2)官能团的消除

①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；

②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)；

③通过加成或氧化反应等消除醛基(—CHO)；

④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。

(3)官能团的改变

①利用官能团的衍生关系进行衍变，如

R—CH2OHR—CHOR—COOH；

②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如

CH3CH2OHCH2==CH2Cl—CH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH；

③通过某种手段改变官能团的位置，如

。

【典例剖析】

高频考点1　考查基本营养物质的组成、结构和性质

例1．（2021·天津南开区·南开中学高三三模）下列说法错误的是

A．糖类、橡胶和蛋白质都属于天然高分子化合物

B．淀粉和纤维素属于多糖，淀粉在人体中水解的最终产物是葡萄糖，纤维素可增加肠蠕动

C．油脂的水解反应可用于生产甘油和肥皂

D．氨基酸和蛋白质都具有两性。氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位，几乎一切生命活动都与蛋白质有关，没有蛋白质就没有生命

【变式训练】（2020·浙江卷）下列说法不正确的是(    )

A. 相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加

B. 油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分

C. 根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花

D. 淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物

高频考点2　考查氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解

例2.（2021·全国）下列有关蛋白质的说法正确的是 (　　)

①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物　②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N　③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致

④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽

A.①④  B.②③  C.①②  D.②④

【变式训练】（2021·浙江高三月考）新型冠状病毒的“身份“已经明前。是一种包膜病毒，主要成分是蛋白质、枝酸、脂质及糖类物质。有关新冠病毒的成分认识正确的是

A．蛋白质、糖类、脂肪都是高分子化合物

B．组成蛋白质、糖类、脂肪的元素种类相同

C．蛋白质、糖类、脂肪是生命活动的重要营养物质

D．蛋白质、糖类、脂肪在一定条件下都能发生水解反应

高频考点3  考查合成有机高分子的结构、性质及应用

例3．（2021·全国）下列关于有机高分子化合物的说法正确的是（    ）

A．高分子化合物有固定的熔点 B．聚乙烯的链节是乙烯

C．线型高分子的长链上可以带支链 D．电木具有热塑性

【变式训练】（2020·全国）下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是

①高分子化合物没有固定的熔点 

②纯净的淀粉属于纯净物 

③合成高分子化合物的结构大致分为线型结构、支链型结构和体型结构 

④线型高分子化合物具有热固性 

⑤高分子材料一般不易燃烧 

⑥高分子化合物的相对分子质量都很大 

⑦体型高分子化合物具有热塑性

A．④⑤⑥ B．①③⑥ C．①⑤⑦ D．②④⑤⑦

高频考点4　考查合成有机高分子的单体的判断

例4.下列关于合成材料的说法中，不正确的是(　　)

A．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子的单体是乙炔

B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2===CHCl

C．合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇

D．合成顺丁橡胶()的单体是CH2===CH—CH===CH2

【变式训练】（2020·辽宁省丹东市二中模拟）舱外航天服每套总重量约120公斤，造价3 000万元人民币左右。舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气压力、足够的氧气、适宜的温湿度，以保障航天员的生命活动需要；航天服具有足够的强度，防止辐射、微流量和空间碎片对航天员的伤害，保证航天员的工作能力；航天服还能提供可靠工效保障及遥测通信保障等。制作这种航天服的材料以氨纶和尼龙为主。其中尼龙­1010的结构简式为，下列有关尼龙­1010的说法正确的是(　　)

A．尼龙­1010是合成高分子化合物

B．尼龙­1010的单体是H2N(CH2)10NHCO(CH2)8COOH

C．尼龙­1010是通过缩聚反应制成的

D．制作舱外航天服的材料要质轻，方便在舱外行走

高频考点5　考查有机高分子的合成路线的设计

例5．梨酸常被用作食品和药物制剂的防腐剂，对多种真菌有抑制作用。国际上工业化生产山梨酸较普遍采用的合成路线如图所示，下列说法不正确的是

A．可用新制的氢氧化铜悬浊液检验山梨酸中是否含有巴豆醛

B．反应1产物除“聚酯”外没有小分子生成

C．与山梨酸含有相同官能团且含一个五元环的同分异构体有3种

D．反应2每生成1mol山梨酸理论上需要消耗1mol水

【变式训练】以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是

A．A的结构简式是

B．①②的反应类型分别是取代、消去

C．反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照

D．加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色则可证明已完全转化为