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    重庆市高考化学三年(2021-2023)模拟题汇编-24认识有机物(2)
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    重庆市高考化学三年(2021-2023)模拟题汇编-24认识有机物(2)

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    这是一份重庆市高考化学三年(2021-2023)模拟题汇编-24认识有机物(2),共27页。试卷主要包含了单选题,有机推断题等内容,欢迎下载使用。

    重庆市高考化学三年(2021-2023)模拟题汇编-24认识有机物(2)

    一、单选题
    1.(2022·重庆·统考模拟预测)下列表示正确的是
    A.乙烯的实验式:C2H4 B.N2的电子式:
    C.聚氯乙烯的结构简式: D.异丁烷的球棍模型:
    2.(2022·重庆·统考二模)双安妥明可用于降低血液中的胆固醇。其结构简式为: ),下列说法正确的是
    A.双安妥明易溶于水
    B.双安妥明分子式为C12H15O3
    C.双安妥明分子中,所有碳原子可能共平面
    D.一定条件下,每1mol双安妥明最多可与2molNaOH发生反应
    3.(2022·重庆·统考模拟预测)下列说法正确的是
    A.含有元素种类相同而结构不同的化合物互为同分异构体
    B.麦芽糖、纤维素、蛋白质都能发生水解反应
    C.油脂中的碳链为碳碳单键时,主要是低沸点的植物油
    D.常温下乙酸会凝结成类似冰一样的晶体,又称为冰醋酸
    4.(2022·重庆·统考模拟预测)蒜氨酸具有抗菌杀毒、抗糖尿病等多种功效,结构简式如图。下列关于蒜氨酸的说法不正确的是

    A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.物质中只有一种含氧官能团
    C.分子式为C6H11NO3S D.与强酸强碱溶液均可反应
    5.(2022·重庆·统考二模)苯与Br2的催化反应历程如下图所示。下列说法正确的是

    A.苯与Br2生成 的反应为吸热反应
    B.上图中,苯与Br2的催化反应生成了溴苯、邻二溴苯
    C.从图中第III步反应所给信息看,生成 为主要反应
    D.由 转化为 的过程中有极性键的断裂与形成
    6.(2022·重庆·统考二模)我国刚举办完举世瞩目的冬奥会,在冬奥会场馆建设中用到一种环保物质双环烯酯,其结构如图所示。下列有关该物质说法正确的是

    A.是乙酸乙酯的同系物 B.含有2种官能团 C.一氯代物有7种 D.所有碳原子共平面
    7.(2022·重庆·统考模拟预测)下列化学用语表示正确的是
    A.硫离子的结构示意图: B.羟基的电子式为:
    C.乙炔的球棍模型: D.乙酸的结构式:CH3COOH
    8.(2022·重庆·统考模拟预测)己烯雌酚是人工合成的雌激素物质。下列关于己烯雌酚说法错误的是

    A.它的分子式是C18H20O2
    B.在水中的溶解度较小
    C.苯环上的一元取代物有4种(不考虑立体异构)
    D.共平面的碳原子最多有18个
    9.(2022·重庆·统考二模)是一类重要的药物中间体,可以由经环化后合成,其反应式为:

    已知:一个碳原子上连有四个不同的原子或原子团的碳原子,叫手性碳原子,下列说法正确的是
    A.中有1个手性碳原子
    B.的分子式为
    C.该环化过程属于加成反应
    D.可用酸性溶液检验中是否含有
    10.(2022·重庆·统考模拟预测)某有机分子的结构如图,则该分子环上的一氯代物有(不考虑立体异构)
    A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
    11.(2022·重庆·统考模拟预测)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线如图所示,下列说法正确的是

    A.苯和环己烷中碳原子都一定在同一平面内
    B.可发生氧化反应和缩聚反应
    C.“绿色”合成路线中原子利用率可达100%
    D.己二酸与草酸互为同系物
    12.(2022·重庆·模拟预测)中科院苏州纳米所5nm激光光刻研究获最新进展。如图所示A、B是一种光刻胶树脂的两种单体的结构简式。下列说法错误的是

    A.A中存在3个手性碳原子
    B.B水解产物中的酸有2种同分异构体
    C.A、B都存在属于芳香族化合物的同分异构体
    D.A、B通过加聚反应生成光刻胶树脂
    13.(2021·重庆·统考一模)黄苓素、野黄芩素和汉黄芩素在医药上均有广泛应用。黄芩素是“清肺排毒汤”的重要活性成分,三种物质的结构简式如下图所示。下列说法正确的是

    A.三种物质互为同系物
    B.都能发生氧化、取代、加成反应
    C.汉黄芩素分子()内共面的原子最多有30个
    D.等量的三种物质与溶液充分反应,消耗物质的量相同
    14.(2021·重庆·统考三模)已知合成治疗冠状病毒用药“阿比朵尔”的部分路线如下,下列说法错误的是

      A                      B                           C
    A.反应①是取代反应
    B.A结构中至少有15个原子共平面
    C.C分子中苯环上的一氯代物有2种
    D.物质B在水中的溶解度较小
    15.(2021·重庆·统考二模)一种食用香料的结构简式如图所示。下列有关说法不正确的是

    A.它的一氯代物有8种
    B.它的分子中所有的碳原子不可能在同一平面上
    C.它和丁基苯()互为同分异构体
    D.一定条件下,它分别可以发生取代、氧化、还原等反应

    二、有机推断题
    16.(2022·重庆·统考模拟预测)普瑞巴林(K)是一种在临床上广泛使用的抗癫痫药物。普瑞巴林可用异戊二烯(A)作原料来合成,路线如图所示。

    已知:i.RCHO++H2O
    ii.RCONH2RNH2
    (1)按系统命名法,化合物A的名称为_______。
    (2)B中官能团的名称是_______;F→G的反应类型是_______。
    (3)K发生缩聚反应的化学方程式为_______。
    (4)I中有一个六元环,则I的结构简式为_______;J的结构简式为_______。
    (5)化合物M是E的同系物相对分子质量比E小14,则M的同分异构体中含一种官能团的有机物有_______种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱峰面积之比为1:1的同分异构体的结构简式为_______。
    (6)参考上述合成路线,请将下列以乙二醛、丙二酸二甲酯为原料制备己二酸的合成路线流程图补充完整(无机试剂任用)_______己二酸。
    17.(2022·重庆·模拟预测)3,4-二羟基肉桂酸乙酯( )具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由气体A制备该物质的合成路线如下:

    已知:+
    回答下列问题:
    (1)已知:气体A对氢气的相对密度为14,A的化学名称是_______。
    (2)B中含有的官能团的名称为_______。
    (3)D的结构简式为_______。
    (4)H→I的反应类型是_______。
    (5)反应E→F的化学方程式为_______;E中含有_______个手性碳原子(连有四个不同基团的碳原子)。
    (6)芳香族化合物X是H的同分异构体,1molX与足量NaHCO3溶液反应可生成2molCO2,符合条件的X有_______种,其中核磁共振氢谱的峰面积比为3:2:2:1的结构简式为_______(写出一种)。
    18.(2022·重庆·统考模拟预测)卡托普利(Captopril,开搏通)又名巯甲丙脯酸,是一种血管紧张素转化酶抑制剂(ACEI),被应用于治疗高血压和某些类型的充血性心力衰竭。
    Ⅰ.目前国内卡托普利的生产路线主要是硫代乙酸法,其合成线路为:

    (1)已知A能与NaHCO3溶液反应,质谱法测得A的相对分子质量为86,核磁共振氢谱表明分子中有三种氢,则A的名称为____。
    (2)第②步的反应类型为____,第③步中Na2CO3的作用是____,合成路线中设置反应①、④的目的主要是____。
    Ⅱ.由异丁烯为原料,经如下线路也可合成卡托普利:

    (3)请写出F→X转化中的第一步和第二步反应的化学反应方程式:
    第一步:____;
    第二步:与足量新制Cu(OH)2悬浊液混合加热,____;
    第三步:酸化。
    (4)X中含有的官能团为____,满足下列条件的X的同分异构体有___种(同一个碳原子上连两个羟基不稳定,不考虑立体异构)。
    ①能发生银镜反应②1molX与足量金属钠反应可产生1molH2
    (5)Z的结构简式为____。
    19.(2021·重庆·统考三模)有机物F对新型冠状肺炎有治疗作用。F的合成路线如下图所示,分子中表示芳香基。

    已知:
    (1)对苯二酚在水中的溶解性________(填“大于”“等于”或“小于”)苯酚在水中的溶解性。
    (2)A→B的反应类型是________,B中含有的官能团的名称为________。
    (3)对苯二酚转化为A的目的是_________。
    (4)C转化为的D化学方程式为_______。D到E的转化率大约为78.6%,原因是易生成副产物H(分子中含有一个七元环),则H的结构简式为________。
    (5)某芳香族化合物K与C互为同分异构体,则符合下列条件的K的结构共有________种(不考虑立体异构)。(已知结构具有较强的氧化性,与还原性原子团不能共存)
    ①与不发生显色反应                    
    ②可发生水解反应和银镜反应
    (6)请以丙酮(CH3COCH3)和为原料,参照题中所给信息(其它试剂任选)设计合成的路线(不超过三步)________。
    20.(2021·重庆·统考模拟预测)化合物N是一种具有玫瑰香味的香料,可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下:

    已知: i.(R1、R3为烃基,R2为H或烃基)
    ii.+ (R1、R2、R3为烃基)
    回答下列问题:
    (1) H的化学名称为_______,A→B所需的试剂是_______。
    (2) D→E反应类型是_______,J含有的官能团名称是_______ 。
    (3) G、M的结构简式分别为_______、_______。
    (4) I与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式为_______。
    (5) 写出满足下列条件的K的同分异构体结构简式_______(写出两种即可)。
    ①属于芳香族化合物  ②能发生银镜反应   ③核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1∶1∶2∶6
    (6)已知H2C=CH2CH3CHO。根据本题信息,写出以乙烯为原料制备不超过五步的合成路线_______(乙醚及其它无机试剂任选)。

    参考答案:
    1.C
    【详解】A.乙烯的实验式是CH2,A项错误;
    B.N2为共价化合物,则其电子式是: ,B项错误;
    C.氯乙烯的结构简式为CH2=CH2Cl,则聚氯乙烯的结构简式: ,C项正确;
    D. 为正丁烷的球棍模型,D项错误;
    答案选C。
    2.D
    【详解】A.双安妥明含有脂基,难溶于水,A错误;
    B.根据双安妥明的结构简式可知分子是为C23H28O6,B错误;
    C.双安妥明分子中含有多个饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,C错误;
    D.结构中含有和-COO-,故一定条件下,每1mol双安妥明最多可与2molNaOH发生反应,D正确;
    故选D。
    3.B
    【详解】A.化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象,具有同分异构现象的化合物,互称为同分异构体,A错误;
    B.麦芽糖为二塘,纤维素为多糖,蛋白质为多肽,均能水解,B正确;
    C.油脂中的碳链为碳碳单键时,主要是高沸点的动物脂肪,C错误;
    D.常温时,乙酸是液体,D错误;
    故选B。
    4.B
    【详解】A.该有机物中官能团为碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液发生氧化而褪色,A项正确;
    B.该有机物中含氧官能团为羧基和硫氧双键,有两种含氧官能团,B项错误;
    C.该有机物分子式为C6H11NO3S,C项正确;
    D.该有机物中羧基能与强碱溶液发生反应,氨基能与强酸溶液发生反应,D项正确;
    答案选B。
    5.C
    【详解】.根据图示可知:反应物的能量比生成物的能量高,因此苯与Br2生成溴苯的反应是放热反应,A错误;
    B.根据图示可知,苯与Br2的反应生成了溴苯、 , 不是邻二溴苯,B错误;
    C.根据图示可知:第三步中取代反应的活化能低,生成物本身所具有的能量低,更稳定,故反应生成的有机产物中,取代产物溴苯所占比例更大,生成溴苯的反应是主要反应,C正确;
    D.在上述转化中有非极性键碳碳键的断裂和极性键C-Br键的生成,D错误;
    故合理选项是C。
    6.B
    【详解】A.该双环烯酯官能团含有酯基、碳碳双键,乙酸乙酯只有酯基,官能团种类不同,不是同系物,故A错误;
    B.该双环烯酯官能团含有酯基、碳碳双键共2种,故B正确;
    C.含有13种氢原子,所以其一氯代物就有13种,故C错误;
    D.含有亚甲基结构,是四面体结构,所有碳原子不是共平面,故D错误;
    故选:B。
    7.C
    【详解】A.硫原子核电荷数为16,硫原子得两个电子形成硫离子,结构示意图为,故A错误;
    B.羟基是一个基团存在一个单电子,电子式为:,故B错误;
    C.乙炔中存在一个碳碳叁键,球棍模型正确,故C正确;
    D.乙酸的结构式:,故D错误;
    故选C。
    8.C
    【详解】A.根据其结构可知,分子式为C18H20O2,A不符合题意;
    B.由结构可知,官能团有酚羟基和双键,故该物质在水中的溶解度较小,B不符合题意;
    C.该物质分子中的苯环上只有2种不同位置的H原子,因此苯环上的一元取代物只有2种,C符合题意;
    D.苯环与碳碳双键是平面结构,而碳碳单键可以旋转,具有甲烷的四面体结构,通过该饱和C原子的平面,最多能够通过两个顶点,故共平面的碳原子最多有18个,D不符合题意;
    故选C。
    9.A
    【详解】A.一个碳原子上连有四个不同的原子或原子团的碳原子,叫手性碳原子,中手性碳原子有1个,A正确;
    B.的分子式为,B错误;
    C.加成反应的特征只有1种生成物,该环化过程有2种生成物,不属于加成反应,C错误;
    D.和都含有碳碳双键,都能使酸性溶液褪色,不能检验,D错误;
    故选:A。
    10.D
    【详解】该有机物环上含有4种不同环境的氢原子,则该分子环上的一氯代物有4种,故选D;
    答案选D。
    11.D
    【详解】A.环己烷分子中碳原子均为sp3杂化,不在同一平面内,A错误;
    B.环己醇只有一个羟基,不能发生缩聚反应,B错误;
    C.环己烷分子式为C6H12,己二酸分子式为C6H10O2,根据元素守恒可知,该过程有水生成,所以原子利用率小于100%,C错误;
    D.草酸为HOOCCOOH,与己二酸结构相似,均含2个羧基,分子组成相差4个CH2,互为同系物,D正确;
    综上所述答案为D。
    12.B
    【详解】A.由结构简式可知,有机物A中存在如图*所示的3个连有不同原子或原子团的手性碳原子:,故A正确;
    B.由结构简式可知,有机物B水解所得羧酸的结构简式为, 的同分异构体可能是链状羧酸、环状羧酸、链酯和环状酯等,同分异构体数目远远大于2种,故B错误;
    C.苯环的不饱和度为4,由结构简式可知,有机物A、B的不饱和度都大于4,则A、B都存在属于芳香族化合物的同分异构体,故C正确;
    D.由结构简式可知,有机物A、B都含有碳碳双键,能通过加聚反应生成光刻胶树脂,故D正确;
    故选B。
    13.B
    【详解】A.三种物质含有的官能团种类和数目均不相同,结构不相似,不互为同系物,故A错误;
    B.三种物质都含有羟基和碳碳双键,能发生氧化反应;含有酚羟基,能发生苯环上的取代反应;含有苯环、碳碳双键,能和氢气发生加成反应等,故B正确;
    C.由结构可知,最多有3个环状结构共平面,由于单键可以旋转,羟基上的氢原子可以在该平面上,同理,甲基上的碳原子和甲基上的1个氢原子可以在该平面上,因此最多有31个原子共平面,故C错误;
    D.酚羟基能与溶液反应,由于三种物质含有的酚羟基数目不同,则等量的三种物质与溶液充分反应,消耗物质的量不同,故D错误;
    答案选B。
    14.B
    【详解】A.反应①是与乙酰氯发生取代反应生成和氯化氢,选项A正确;
    B.A为,苯分子中12个原子共平面,但O-H键可以旋转,故A结构中15个原子不一定共平面,选项B错误;
    C.C为,分子中苯环上有2种不同化学环境下的氢,其一氯代物有2种,选项C正确;
    D.物质B()分子中存在酯基、硝基,不存在亲水基,在水中的溶解度较小,选项D正确;
    答案选B。
    15.C
    【详解】A.该物质结构没有对称性,一氯代物有8种,A正确;
    B.有多个碳原子形成四个共价键,所以所有的碳原子不可能在同一平面上,B正确;
    C.该物质的分子式为C10H16,丁基苯的分子式为C10H14,二者分子式不同,不是同分异构体,C错误;
    D.该物质具有碳碳双键,能发生氧化和还原,有甲基能发生取代反应,D正确;
    故选C。
    16.(1)2-甲基-1,3-丁二烯
    (2) 碳碳双键、溴原子 加成反应
    (3) +(n-1)H2O
    (4)
    (5) 13
    (6)

    【分析】D催化氧化得到E,由E知D为,结合流程知,C为,B为CH2=C(CH3)CH2-CH2Br,E→F为信息反应,则F为,由分子式知F到G是加成反应、G在酸性条件下酯基水解,则G为,H为,分子内脱羧所得,H分子脱水后形成的I含有1个六元环、I能和氨水反应,则H为,I为,J→K为信息反应,则将K中氨基换成酰胺基即为J,则J为 ;据此回答;
    (1)根据题干中A的结构简式可知A的名称为:2-甲基-1,3-丁二烯;
    (2)由分析可知B为CH2=C(CH3)CH2-CH2Br,则其中官能团的名称为:碳碳双键、溴原子;由分析可知F→G的反应类型是加成反应;
    (3)K中含有羧基和氨基,可以发生缩聚反应生成多肽,方程式为: +(n-1)H2O;
    (4)由分析可知I的结构简式为: ,J的结构简式为:;
    (5)化合物M是E的同系物相对分子质量比E小14,则M的分子式为C4H8O,则M属于醛的满足C3H7CHO,这样的结构有2种;属于酮的有,共有1种;属于醇的有共有3种,属于醚的有 ,共7种,则一共13种,其中其中核磁共振氢谱峰面积之比为1:1的同分异构体的结构简式为;
    (6)首先由乙二醛根据信息反应生成中间产物,再在酸性条件下水解产生羧基,再利用题目中生成物质H的信息脱掉二氧化碳即可得到产物,具体流程为:。
    17.(1)乙烯
    (2)羟基
    (3)
    (4)取代反应或酯化反应
    (5) + H2O 1
    (6) 10 或

    【分析】气体A对氢气的相对密度为14,即A的相对分子质量为28,再由B的分子式可知A的分子式为C2H4,所以可知A为乙烯,B的分子式为C2H6O及A生成B的条件可知B为乙醇,由已知信息可知C、D均为醛,结合B为乙醇,则C为乙醛,再由E逆推可知D的结构简式为 ,E为 ,由E →F的反应条件可知F为 ,由F和反应条件可知G为 ,H为 ,产物I为 ,据此依次分析。
    (1)
    气体A对氢气的相对密度为14,即A的相对分子质量为28,再由B的分子式可知A的分子式为C2H4,所以可知A为乙烯,故答案为:乙烯;
    (2)
    根据A为乙烯、B的分子式为C2H6O及A生成B的条件可知B为乙醇,其含有的官能团的名称为羟基,故答案为:羟基;
    (3)
    由已知信息可知C、D均为醛,结合B为乙醇,则C为乙醛,再由E逆推可知D的结构简式为 ,故答案为: ;
    (4)
    由H和I的结构简式以及H→I的反应条件可知H→I的反应是羧酸和醇的酯化反应,所以反应类型是酯化反应或者取代反应,故答案为:取代反应或酯化反应;
    (5)
    由E →F的反应条件及E的结构简式可知,F的结构简式为 ,反应E →F的化学方程式为+ H2O,E中含有1个手性碳原子,即图 中*位置的碳原子,故答案为:+ H2O;1;
    (6)
    H的结构简式为 ,由题意可知,符合条件的芳香族化合物X含两个-COOH ,苯环上的取代基有三种情况:①-COOH、- CH2COOH,二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系;②-CH(COOH)2,此时有 1种结构;③1个-CH3、2个-COOH,三者在苯环上有6种位置关系,所以符合条件的X共有3+1+6=10种;
    其中核磁共振氢谱的峰面积比为3:2:2:1的结构简式为 和 ,故答案为:10; 和 。
    18.(1)甲基丙烯酸(异丁烯酸)
    (2) 取代反应 中和生成的HCl,促使反应正向进行 为了引入—SH
    (3) 2+O22+2H2O +2Cu(OH)2+2NaOH+Cu2O↓+NaCl+3H2O
    (4) —OH、—COOH(或羟基、羧基) 5
    (5)

    【分析】Ⅰ.根据B的结构,已知A能与NaHCO3溶液反应,质谱法测得A的相对分子质量为86,核磁共振氢谱表明分子中有三种氢,A为,与发生取代反应生成,B与SOCl2发生取代生成,C与在Na2CO3作用下生成,D与(1)(2)NH3∙H2O(3)HCl/H2O 得到。
    (1)
    已知A能与NaHCO3溶液反应,说明含有羧基,质谱法测得A的相对分子质量为86,核磁共振氢谱表明分子中有三种氢,结合B得A为,则A的名称为甲基丙烯酸(异丁烯酸)。故答案为:甲基丙烯酸(异丁烯酸);
    (2)
    的羧基中的羟基被氯取代,第②步的反应类型为取代反应,第③步中Na2CO3的作用是中和生成的HCl,促使反应正向进行,合成路线中设置反应①、④的目的主要是为了引入—SH。故答案为:取代反应;中和生成的HCl,促使反应正向进行;为了引入—SH;
    Ⅱ.由异丁烯为原料,经如下线路也可合成卡托普利:在500℃与氯气发生取代反应生成,E与水发生加成反应生成,F经过三步反应生成,第一步:2+O22+2H2O,第二步:与足量新制Cu(OH)2悬浊液混合加热,+2Cu(OH)2+2NaOH+Cu2O↓+NaCl+3H2O;第三步酸化得,X与SOCl2发生取代生成,Y与生成,Z与NaHS发生取代反应生成。
    (3)
    请写出F→X转化中的第一步和第二步反应的化学反应方程式:
    第一步:2+O22+2H2O;故答案为:2+O22+2H2O;
    第二步:与足量新制Cu(OH)2悬浊液混合加热,+2Cu(OH)2+2NaOH+Cu2O↓+NaCl+3H2O;故答案为:+2Cu(OH)2+2NaOH+Cu2O↓+NaCl+3H2O;
    第三步:酸化。
    (4)
    X中含有的官能团为—OH、—COOH(或羟基、羧基),满足下列条件①能发生银镜反应说明含有醛基②1molX与足量金属钠反应可产生1molH2,含2mol-OH,X的同分异构体有5种(同一个碳原子上连两个羟基不稳定,不考虑立体异构),、、、、。故答案为:—OH、—COOH(或羟基、羧基);5;
    (5)
    Z的结构简式为,故答案为:。
    19. 大于 取代反应 酯基、羰基 保护酚羟基,防止与乙酰氯反应 +ArCOCl+HCl 8
    【分析】根据B生成C的反应条件可知,B中酯基水解再酸化得到C,所以C的结构简式为,根据C生成D的反应条件可知,该反应与题目所给反应类似,根据D的结构简式可知试剂G应为ArCOCl。
    【详解】(1)对苯二酚中含有两个酚羟基,都可以和水分子形成分子间氢键,所以对苯二酚在水中的溶解性大于苯酚;
    (2)对苯二酚中酚羟基上的氢原子被-COCH3代替生成A,所以属于取代反应;根据B的结构简式可知B中的官能团为酯基、羰基;
    (3)将对苯二酚转化为A可以保护酚羟基,防止与乙酰氯反应;
    (4)根据分析可知C为,D为ArCOCl,该反应的化学方程式为+ArCOCl+HCl;D生成E的过程中是含苯环的取代基与邻位的酚羟基反应,而副产物中含有7元环,应是该取代基和间位的酚羟基反应,产物为;
    (5)C为,芳香族化合物K与C互为同分异构体,则K中含有苯环,同时满足:①与FeCl3不发生显色反应,说明不含酚羟基;②可发生水解反应和银镜反应,说明含有醛基或甲酸形成的酯基,根据不饱和度知,不存在其它双键或环,根据题意不能和还原性的醛基共存,所以满足条件的有:如果取代基为HCOO-、-CH2OH,有邻间对3种;如果取代基为HCOO-、-OCH3,有邻间对3种;如果取代基为HCOOCH-O-,有1种,如果取代基为HCOOCH(OH)-,有1种,所以符合条件的有3+3+1+1=8种;
    (6)丙酮(CH3COCH3)和发生信息中的取代反应,然后发生类似E生成F的反应,最后再和溴发生加成反应得到,其合成路线为。
    20. 苯甲醛 铁粉和液溴 取代反应 碳碳双键、羧基 CH3MgBr + + 、、、
    【分析】A的分子式、C的结构简式,可知A为,A与溴发生取代反应生成B,故B为,对比D、F的结构,结合B→C的转化,可知D中羟基被溴原子取代生成E,故E为 , 对比F、N的结构,结合信息i可知G为, 苯甲醛与乙醛脱去1分子水生成,被氢氧化铜氧化后、酸化生成J,故J为, K与甲醇发生酯化反应生成L,L与M发生信息ii中反应生成N,由K的分子式、N的结构可知J中碳碳双键与氢气发生加成反应生成K,故K为, 则L为,M为CH3MgBr,据此解答。
    【详解】(1)H为,其化学名称为:苯甲醛,A→B是苯转化为,反应所需试剂是液溴、铁粉,故答案为:苯甲醛;液溴、铁粉;
    (2) D→E的转化是D中羟基被溴原子取代生成E,属于取代反应,J为,所含官能团有碳碳双键、羧基,故答案为:取代反应;碳碳双键、羧基;
    (3)由上述分析可知,G为丙酮,结构简式为:,M的结构简式为CH3MgBr,故答案为:;CH3MgBr;
    (4) I为,含有醛基,能与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应,化学方程式为:+ +,故答案为:+ +;
    (5) K为,满足下列条件的K的同分异构体:①属于芳香族化合物,说明含有苯环,②能发生银镜反应,说明含有醛基,③核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为
    1 :1: 2 : 6,说明存在对称结构,且含有2个甲基,可能的同分异构体为:、、、,故答案为:、、、;
    (6)由乙醛与CH3CH2MgBr反应、酸性条件下水解生成,乙烯发生氧化反应生成乙醛,乙烯与HBr发生加成反应生成CH3CH2Br,CH3CH2Br与Mg/乙醚反应生成CH3CH2MgBr,合成路线为:,故答案为:。

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