2023人教版选择性必修3 有机化学基础 第三章 烃的衍生物 综合拔高练

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综合拔高练五年高考练考点1　利用陌生有机化合物考查各类官能团的结构与性质1.(2022浙江1月选考,15)关于化合物,下列说法正确的是(　　)A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色2.(2021广东,5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是(　　)A.属于烷烃　　　      　B.可发生水解反应C.可发生加聚反应　　　　D.具有一定的挥发性3.(2021湖南,4)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:下列说法正确的是(　　)A.苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色B.环己醇与乙醇互为同系物C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D.环己烷分子中所有碳原子共平面4.(2022山东,7)γ-崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是(　　)A.可与溴水发生取代反应B.可与NaHCO3溶液反应C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子5.(2021全国乙,10)一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是(　　)A.能发生取代反应,不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.与互为同分异构体D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2考点2　有机合成6.(2022湖南,19)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下: 已知:①+[Ph3CH2R']Br-②回答下列问题:(1)A中官能团的名称为　　　　　、　　　　　; (2)F→G、G→H的反应类型分别是　　　　　　、　　　　　; (3)B的结构简式为　　　　　　　　　; (4)C→D反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;(5)是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有　　　种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为　　　　　　　; (6)I中的手性碳原子个数为　　　　(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子); (7)参照上述合成路线,以和为原料,设计合成的路线(无机试剂任选)。      三年模拟练应用实践1.乙烯与溴单质发生加成反应的反应机理如图所示,则下列有关说法错误的是(　　)A.溴鎓离子中溴原子的杂化方式为sp3B.产物1,2-二溴乙烷存在顺反异构体(与)C.玻璃容器表面的Si—O键对该加成反应有一定的促进作用D.根据图中所示机理,将乙烯通入溴水中,理论上会有一定量的CH2BrCH2OH生成2.(2022陕西西安模拟)有机物X是植物体内普遍存在的天然生长素,在一定条件下可转化为Y,其转化关系如下:下列说法正确的是(　　)A.X和Y分子中所有原子都可能共平面B.用NaHCO3溶液可区分X和YC.X、Y分子中苯环上的一溴代物都只有2种(不考虑立体异构)D.X、Y都能发生水解反应、加成反应3.(2022江苏模拟预测)化合物Z是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,可由下列路线合成。下列有关X、Y、Z的说法正确的是(　　)A.1 mol X中含有9 mol σ键B.X、Y可以用FeCl3溶液鉴别C.Y分子中所有原子可能共平面D.Z在浓硫酸催化、加热条件下可发生消去反应4.(2022北京门头沟期末)以邻苯二酚为原料的某合成路线如图所示:下列说法不正确的是(　　)A.Ⅰ→Ⅱ发生的是取代反应B.Ⅱ与Ⅲ互为同分异构体C.1 mol Ⅲ与足量NaOH溶液反应,最多能消耗2 mol NaOHD.如下转化可以发生:5.(2021山东济南期末)有机化合物G是合成抗真菌药物的重要中间体,结构如图所示。下列说法正确的是(　　)A.G的分子式为C11H12O5ClB.G仅能发生取代、氧化、加成反应C.G分子含有σ键、π键、大π键等化学键D.1 mol G最多可与3 mol H2加成,与NaOH溶液反应时最多可消耗3 mol NaOH迁移创新6.(2022江西抚州期中)化合物G是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药。可以通过如图所示的路线(部分反应条件已略去)合成。已知:①RCOOH RCOCl;②D与FeCl3溶液能发生显色反应;③ (R'、R″代表H或烷基)。回答下列问题:(1)D→E的反应类型是　　　　,B→C步骤①中所加的试剂a可能是　　　　,D中的官能团名称为　　　　　　。 (2)B的结构简式为　　　　　　　　,E的结构简式为　　　　　　　　。 (3)G与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　。 (4)写出同时满足下列条件的所有E的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ①不能发生水解反应,能发生银镜反应;②该分子核磁共振氢谱中有五组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1;③与FeCl3溶液能发生显色反应;④苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)已知:酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。试结合题中信息设计以苯酚、甲苯为原料合成该化合物的流程图(无机试剂任选):　　　　　　　　　　　　　　　　　　。(合成路线流程图示例:CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3)答案全解全析综合拔高练五年高考练1.C2.A3.C4.B5.C   1.C　A项,由有机物结构可知,分子中至少5个碳原子共直线,错误;B项,分子中含有2个手性碳原子,错误;C项,酯基可与碱溶液反应、—NH—可与酸溶液反应,均可生成盐,正确;D项,该有机物分子中含碳碳三键,可使酸性KMnO4溶液褪色,错误。2.A　该有机物中含有O元素,不属于烷烃,A不正确;该分子中的酯基可以发生水解反应,碳碳双键可以发生加聚反应,B、C正确;根据该有机物可用于诱捕害虫、测报虫情等,可知其具有一定的挥发性,D正确。3.C　A项,振荡时,溴被萃取至苯中,苯的密度小于水,上层溶液呈橙红色,错误;B项,环己醇为环状结构,乙醇为链状结构,二者不互为同系物,错误;C项,己二酸含羧基,可与NaHCO3溶液反应产生CO2,正确;D项,环己烷中碳原子均为饱和碳原子,故环己烷分子中所有碳原子不可能共平面,错误。4.B　酚羟基邻、对位H可与溴水发生取代反应,γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H,故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应,A正确;该物质不含羧基,不与NaHCO3溶液反应,B错误;γ-崖柏素分子中含有与3个碳原子相连的饱和碳原子,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C正确;γ-崖柏素与足量H2加成后转化为,产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的碳原子是手性碳原子),D正确。5.C　A项,由于给定物质含有碳碳双键,所以可以发生加成反应,错误;B项,该物质含有羟基、碳碳双键和羧基,既不是乙醇的同系物也不是乙酸的同系物,错误;C项,该活性物质和C项中物质的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,正确;D项,一个该有机物分子中含有一个羧基,1 mol该物质与碳酸钠反应时产生的二氧化碳的质量最多为22 g,错误。6.答案　(1)醚键　醛基　(2)取代反应　加成反应(3)(4) +H2O　(5)5　　(6)1(7) 解析　根据A的结构简式及B的分子式结合已知①,可以推出B为;B和C分子式相差2个H,说明发生加成反应,C为;结合已知②,可推知D为。(5)的同分异构体中有—CHO,还有一个不饱和度,可能有一个,则为CH3—CHCH—CHO,有顺反异构2种,或CH2CH—CH2—CHO和 2种,还可能是环状,为,共5种,核磁共振氢谱的峰面积之比为4∶1∶1的结构为。(6)I中标*的C原子为手性碳原子,如图所示:。(7)运用逆向思维,参考H→I的转化可知产物由在碱性条件下生成,参考G→H的转化可知由与在碱性条件下生成,与对比分析可以得出,先与H2加成,再催化氧化可得。三年模拟练1.B2.B3.B4.C5.C   1.B　由溴鎓离子的结构可知,其中的溴原子形成2个σ键,孤电子对数==2,故其价电子对数为4,杂化方式为sp3,A正确;产物1,2-二溴乙烷中没有碳碳双键,不存在顺反异构体,B错误;Si—O键为极性键,由反应机理可知环境中有极性键使该加成反应更易进行,C正确;溴水中含有的HBrO参与加成,理论上会有一定量的CH2BrCH2OH生成,D正确。2.B　X、Y分子中都有饱和碳原子,所以X和Y分子中不可能所有原子共平面,A错误;X中含有羧基,能与NaHCO3反应放出二氧化碳气体,Y与NaHCO3不反应,能用NaHCO3溶液区分X和Y,B正确;X、Y分子中苯环上分别有4种氢原子,故其苯环上的一溴代物分别有4种,C错误;X不能发生水解反应,D错误。3.B　1个双键中有1个σ键、1个π键,单键都是σ键,则1 mol X中含有的σ键的物质的量不是9 mol,A错误;酚类与FeCl3溶液发生显色反应,X含酚羟基、Y不含酚羟基,B正确;Y中含甲基,则Y分子中所有原子不可能共平面,C错误;Z中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H,不能在浓硫酸催化、加热条件下发生消去反应,D错误。4.C　由题中合成路线可知,Ⅰ→Ⅱ发生的是取代反应,A正确;由Ⅱ和Ⅲ的结构简式可知它们分子式相同,结构不同,故Ⅱ与Ⅲ互为同分异构体,B正确;1 mol Ⅲ中含有2 mol酚羟基,可消耗2 mol NaOH,1 mol碳氯键,水解后得1 mol HCl,可消耗1 mol NaOH,故1 mol Ⅲ最多能与3 mol NaOH反应,C错误;由合成路线图中Ⅱ到Ⅲ的转化推测可以发生如下转化: ,D正确。5.C　根据G的结构可知其分子式为C11H13O5Cl,A错误。G分子中含有—OH,由于—OH连接的C原子的邻位C原子上有H原子,故可以发生消去反应,B错误。共价单键都是σ键,碳氧双键中含一个σ键,一个π键;在苯环中含有σ键、大π键,C正确。G中只有苯环能够与H2发生加成反应,所以1 mol G最多可与3 mol H2加成;G分子中含有的酯基发生水解反应产生羧基和醇羟基,含有的碳氯键发生水解反应产生HCl和醇羟基,则1 mol G最多与2 mol NaOH反应,D错误。6.答案　(1)取代反应　银氨溶液[或新制Cu(OH)2]　羟基、羧基(2)CH3CHO　(3)+2NaOH +H2O(4)、、(5) 解析　由C与PCl3反应生成CH3COCl,结合已知信息①可推出C为CH3COOH,再根据反应条件,可确定B为CH3CHO,A为CH3CH2OH;由已知信息②及D的分子式可知D为,由路线图可知E为。(1)由D、E的结构可知,D→E的反应类型是取代反应。CH3CHO→CH3COOH步骤①中,所加的试剂a可能是银氨溶液或新制Cu(OH)2,D中官能团名称为羟基、羧基。(4)满足条件的E的同分异构体应含有苯环且苯环上连有1个或2个羟基,含有1个—CHO,不含醇羟基(不符合核磁共振氢谱的峰面积比)。若含有1个酚羟基,则只能含有1个醚键。综上,符合条件的结构简式为、、。(5)以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯(),需先将甲苯氧化为苯甲酸,但苯酚与苯甲酸不易发生酯化反应,所以还应将苯甲酸转化为;结合E与CH3COCl在催化剂作用下合成F的路线,可知与在催化剂作用下可合成苯甲酸苯酚酯。