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2023年高考适应性训练有机合成题及答案(简单)
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这是一份2023年高考适应性训练有机合成题及答案(简单),共45页。试卷主要包含了根据下列图示内容填空,已知等内容,欢迎下载使用。
1.已知:CH3CH===CH2+HBr―→(主要产物)。1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化:
(1)A的分子式:__ __;A的结构简式:__ __。
(2)上述反应中,①是__ __反应,⑥是__ __反应。(填反应类型)
(3)写出C、D、E的结构简式:
C___ _、D_ ___、E___ _。
(4)写出D→F反应的化学方程式:_ __。
2.根据下面的反应路线及所给信息填空:
(1)A的结构简式是__ __,名称是__ __。
(2)反应①的反应类型是__ __,反应②的反应类型是__ __,反应③的反应类型是__ __。
(3)反应①的化学方程式是__ ___,反应④的化学方程式是__ __。
3.由丁炔二醇可以制备1,3-丁二烯。请根据下面的合成路线图填空。
(1)写出各反应的反应条件及试剂名称:
X___________;Y____________;Z________________。
(2)写出A、B的结构简式:
A________________;B_______________。
(3)写出下列化学方程式:
A→B:____________________________________________________________;
A→1,3-丁二烯:____________________________________________________。
4.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成一种羟基醛:
CH3CHO+CH3CHO
肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中,是一种常用的植物调味油,工业上主要是按如下路线合成的:
已知:反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应。反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应,请回答:
(1)肉桂醛F的结构简式为____________。E中含氧官能团的名称为__________________。
(2)写出下列转化的化学方程式:
②____________________________________________。
③____________________________________________。
写出有关反应的类型:①_______________,④________________。
5.已知有机化合物A、B、C、D、E存在如图所示转化关系,且C能与NaHCO3发生反应,C和D的相对分子质量相等,E为无支链的化合物。
请回答下列问题:
(1)已知E的相对分子质量为102,其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%,其余为氧,则E的分子式为____________。
(2)B在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物,此高分子化合物的结构简式为________________________。
(3)C的核磁共振氢谱中有___个峰;D也可以由卤代烃F在NaOH溶液中加热来制取,写出此反应的化学方程式____________________________________。
(4)A的结构简式是____________________________________________。
(5)B有多种同分异构体,写出一种同时符合下列四个条件的同分异构体的结构简式____。
a.能发生水解反应 b.能发生银镜反应
c.能与FeCl3溶液发生显色反应
d.苯环上的一氯代物只有一种
6.根据下列图示内容填空:
已知:B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链。
(1)化合物A含有的官能团是________________________。
(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其反应方程式为____________________。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是____________________。
(4)D的结构简式是____________________________________________________。
(5)F的结构简式是____________;由E→F的反应类型是____________________。
7.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下:
CH2===CH2
(1)请写出下列物质的结构简式。
A_______________________________________________;
B________________________________________________;
C________________________________________________;
D________________________________________________。
(2)写出A水解的化学方程式:___________________________________________。
(3)从有机合成的主要任务角度分析,上述有机合成最突出的特点是________________。
8.已知:①环己烯可以通过1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:
(也可表示为)
②实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:
现仅以1,3-丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:
1,3-丁二烯C
请按要求填空:
(1)A的结构简式为________________;B的结构简式为________________。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。
反应④:____________________________________,反应类型为____________;
反应⑤:____________________________________,反应类型为____________。
9.(12分)有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知:
已知:①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被氯取代,其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
回答下列问题:
(1)B可以发生的反应有___________________(填序号)。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
(2)D、F分子所含的官能团的名称分别是________、___________。
(3)写出所有与D、E具有相同官能团的同分异构体的结构简式:__________、__________。
10.碳烯(:CH2)是有机物中常见的最简单的自由基,它十分活泼,很容易用它的两个未成对电子与不饱和烃反应,生成三碳环;也可以插在烷基的碳氢键(C—H)之间,使碳链增长。碳烯与烃A反应,生成烃B,一定量的B完全燃烧生成8.8g CO2和4.5g H2O,B分子中含有3个—CH3,且能完成下列转化关系:
(1)C的结构简式是______,D所含官能团的电子式为______。
(2)写出下列转化的化学反应方程式:
反应①______;
反应②______。
(3)H的同分异构体有多种,请写出能与NaOH溶液反应,且能发生银镜反应的所有同分异构体的结构简式______。
(4)请设计实验方案,验证反应②是消去反应:______。
(5)M是合成的单体。已知2CH3CHO:以乙醇为起始原料,迭用必要的无机试剂合成M,写出合成路线流程图______。
11.羟基丁酸可以用于合成一种生物降解塑料PHB。在合成PHB的众多途径中,有一种副产品少、污染小、原子利用率高的路线,同时,3-羟基丁酸也可以通过两步反应形成另一种高聚物E:
已知:i. 共轭二烯烃(如异戊二烯)与含有碳碳叁键的有机物作用时能形成环状化合物:
ii.
iii. 步骤②只有一种产物;E的结构中含有甲基。
(1)PHB______(填“有”或“无”)固定熔沸点;它与E______(填“互为”或“不互为”)同分异构体。
(2)由i推测,下列有机物具有类似共轭二烯烃性质的是__________(填序号);
a b
c d
(3)写出反应类型:②_____________, ③_____________。
(4)写出结构简式:A _____________ ,C _____________。
(5)①理论上B也可以由1,3-丁二烯与烃F来合成,则F的名称(系统命名法):_________。
②满足下列条件的C的同分异构体的结构简式为__________。
i. 能发生银镜反应 ii. 分子中仅含2种化学环境不同的氢原子
(6)写出化学方程式:
反应④_________;反应⑤________。
12.芳香族化合物 A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A 有如下转化关系:
已知以下信息:
①A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;
②+CO2
③RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′
糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用)____________。合成流程图示例如下:CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
13.根据下图回答下列问题。
(1)写出A、E、G的结构简式:
A___________________,E__________________,G___________________。
(2)反应②的化学方程式(注明反应条件)是_____________________________________;
反应④的化学方程式(注明反应条件)是________________________________________。
(3)写出反应①、⑤的反应类型:①_____________、⑤_____________。
(4)写出反应⑤的化学方程式_______________________________________________。
14.PMMA是一种具有较好的透明性、化学稳定性、易染色、易加工、外观优美的塑料,在建筑业中有着广泛应用,分子式是(C5H8O2)n。一种从原料X(C4H8)合成PMMA的路线如图所示:
请回答:
(1)原料X的结构简式为 。
(2)②的反应类型是 。F中含有的官能团名称是 。
(3)写出④的化学方程式 。
(4)D的同分异构体中,能发生银镜反应、水解反应和酯化反应的同分异构体有 种。
(5)已知(其中R、R'均代表烃基)。若以丙烯为原料,利用上述信息设计合成中间体D,在得到D的同时也得到了另一种有机副产物M,则M可能的结构简式是 。
15.下列框图给出了8种有机化合物的转化关系,请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,化合物 A 的名称是 。
(2)上述框图中,①是 反应,②是 反应,③是 反应。(填反应类型)
(3)化合物 E 是重要的工业原料,写出由 D 生成 E 的化学方程式: 。
(4)F1的结构简式是 ,F1与F2互为 。
(5)上述八种化合物中,属于二烯烃的是 (填字母),二烯烃的通式是 。
(6)写出D在一定条件下发生完全水解的化学方程式: 。
16.乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。
(2)B的化学名称是 。
(3)由A生成B的化学反应类型为 。
(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是 。
(5)由乙醇生成F的化学方程式为 。
(6)C5H12O与乙醇互为同系物,其能被催化氧化的同分异构体有 种。
17.以苯酚为原料合成的路线如图所示。请按要求作答。
(1)写出苯酚制取有机化合物A的有关反应的化学方程式: 。
(2)写出以下物质的结构简式:B ,F 。
(3)写出反应④的化学方程式: ,反应类型: 。
(4)反应⑤可以得到E,同时可能得到的副产物的结构简式为 。
(5)写出反应⑦的反应条件: , 。
18.分子式为C3H7Br 的有机化合物甲在适宜的条件下能发生如下一系列转化:
(1)若B能发生银镜反应,试回答下列问题:
①试确定有机化合物甲的结构简式 ;
②用化学方程式表示下列转化过程。
甲+NaOH溶液: 。 B+[Ag(NH3)2]OH: 。
(2)若B不能发生银镜反应,请回答下列问题:
①试确定A的结构简式 ;
②用化学方程式表示下列转化过程:
甲+NaOH醇溶液: 。
AB: 。 CD: 。
19.下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知:C能与NaHCO3发生反应,C和D的相对分子质量相等,且E为无支链的化合物。
根据上图回答问题:
(1)已知E的相对分子质量为102,其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%,其余为氧,C分子中的官能团名称是 ;化合物B不能发生的反应是 (填字母)。
A.加成反应 B.取代反应 C.消去反应 D.酯化反应
E.水解反应
(2)反应②的化学方程式是 。
(3)反应②实验中加热的目的是 。
(4)A的结构简式是 。
(5)写出同时符合下列三个条件的B的所有同分异构体的结构简式: 。
Ⅰ.含有间二取代苯环结构
Ⅱ.能发生水解反应,但不属于芳香酸形成的酯
Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应
20.是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:
(1)BC的反应类型是 。
(2)E的结构简式是 。
(3)写出F与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式: 。
(4)下列关于G的说法正确的是 。
A.分子式是C9H9O3 B.能与金属钠反应 C.能与溴单质反应
D.1 mol G最多能与3 mol氢气反应
21.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:
已知:①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;
②化合物B为单氯代烃,化合物C的分子式为C5H8;
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质;
④R1CHO+R2CH2CHO。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为________________________________________。
(2)由B生成C的化学方程式为_____________________________________________。
(3)由E和F生成G的反应类型为_____________________________________,G的化学名称为___________________________________________。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为_________________________________;
②若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为__________(填标号)。
a.48 b.58
c.76 d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有__________种(不含立体异构);
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是________________(写结构简式);
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是__________(填标号)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪
c元素分析仪 d.核磁共振仪
22.根据图示回答下列问题:
(1)写出A、E、G的结构简式:A ,E ,G 。
(2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是 ,反应④的化学方程式(包括反应条件)是 。
(3)写出③⑤的化学方程式及反应类型:
③ , 。
⑤ , 。
23.根据下列图示内容填空:
(1)化合物A含有的官能团是 。
(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其反应的化学方程式为 。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,则D的结构简式是 。
(5)F的结构简式是 ,由E→F的反应类型是 。
24.烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是。B和D分别与强碱的乙醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示:
请回答下列问题:
(1)A的结构简式是 ,H的结构简式是 。
(2)B转化为F属于 (填反应类型名称,下同)反应,B转化为E的反应属于 反应。
(3)写出F转化为G的化学方程式: 。
(4)1.16 g H与足量NaHCO3作用,标准状况下可得CO2的体积是 mL。
(5)写出反应①的化学方程式: 。
25.化妆品中防腐剂的作用主要是抑制微生物的生长和繁殖,保持化妆品的性质稳定,使其开盖使用后不易变质,延长保存时间。用甲苯生产一种常用的化妆品防腐剂,其生产过程如图(反应条件没有全部注明)。
AB
回答下列问题:
(1)有机化合物A的结构简式为 。
(2)在合成路线中,设计第③步与第⑥步反应的目的是 。
(3)写出反应⑤的化学方程式: 。
(4)写出由生成C7H5O3Na的化学方程式:
。
(5)下列有关说法正确的是 (填字母)。
a.莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香族化合物
b.1 mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH
c.二者均可以发生酯化、氧化、加成等反应
d.利用FeCl3溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸
(6)写出同时符合下列要求的的所有同分异构体的结构简式: 。
a.含苯环;
b.可与FeCl3溶液发生显色反应;
c.苯环上的一氯代物有两种;
d.能发生银镜反应,不能发生水解反应。
26.A是一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系,回答问题。
(1)写出A、B、F的结构简式:
(2)写出A→C、E→D变化的化学方程式,并注明反应类型。
(3)B的一种同分异构体只含一个-CH3,且1mol该物质能与浓Br2水反应,共消耗3mol Br2。则该有机物的结构简式为:
27.有机物分子中,凡与官能团直接相连的碳原子称为α-碳原子,与α-碳原子连接的氢原子称为α-氢原子。在一定条件下含有α-氢原子的醛(或酮)能与另一分子醛(或酮)发生反应,其实质是一个α-氢原子加在另一个醛酮的氧原子上,其余部分加在羰基上形成羟醛。例如:
同时,羟醛不稳定,受热可脱水生成烯醛。
请用已学过的知识和所给信息回答下列问题:
(1)现有一化合物A,是由B、C两物质通过上述类型的反应生成的。试根据A的结构简式写出B、C的结构式:
A: B: C:
(2)利用有关物质可合成肉桂醛(-CH=CHCHO)和乙酸丁酯。请在下列合成路线的方框中填出有关物质的结构简式:
28.有一烃A,能发生如下图所示的一系列转化:
已知E分子间可发生缩合反应生成环状化合物C6H8O4,试解答下列问题:
(1)写出A和E的结构简式: (2)在反应①~⑦属于取代反应的有
(3)写出下列反应的化学方程式 反应①
反应④
反应⑦
29.下图表示由A合成饱和酯G(C6H10O4)的过程,请在方框中填写A、B、C、D、E、F、G的结构简式。
30.通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:
下面是9个化合物的转变关系:
(1)化合物①是 ,它跟氯气发生反应的条件A是 。
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是:_______,名称是 。
(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反应的化学方程式是 。
31.通常羟基与烯键碳原子相连接时,易发生下列转化:
现有下图所示的转化关系:
已知E能溶于NaOH溶液中,F转化为G时,产物只有一种结构,且能使溴水褪色。请回答下列问题:
(1)结构简式:
A: B:
(2)化学方程式:C→D:
F→G:
32、茚是一种碳氢化合物,其结构为,茚有一种同分异构体A,A分子中的碳原子不完全在同一平面上,且A分子中含有一个苯环,A有如下变化关系:
已知:
①R-XR-OH+HX
②一个碳原子上同时连两个羟基不稳定,会失水形成羰基
③B、C、D、E、F的分子结构中均有一个苯环
根据变化关系和已知条件,试回答
(1)A是 ,B是 (均填结构简式);
(2)写出E经缩聚生成高聚物的化学方程式: ;
(3)写出F经加聚生成高聚物的化学方程式: ;
(4)E®F的反应类型是 反应;
33.2004年是俄国化学家马科尼可夫(V. V. Markovnikov,1838-1904)逝世100周年。马科尼可夫因提出不对称烯烃的加成规则(Markovnikov Rule)而著称于世。
已知:①CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr
②CH3CH2CNCH3CH2COOH
③CH3CH2COOHCH3CHBrCOOH
有下列有机物之间的相互转化:
回答下列问题:
(1)指出下列有机反应的类型: B→C ;
(2)下出下列有机反应的化学方程式:
C→D ,
E→F(F为高分子化合物时) ;
(3)F可以有多种结构。写出下列情况下F的结构简式:
①分子式为C7H12O5 ;
②分子内含有一个七元环 ;
(4)上述那一步反应遵循不对称烯烃的加成规则 。
34.下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
(1)D的化学名称是_____________。
(2)反应③的化学方程式是_____________ (有机物须用结构简式表示)
(3)B的分子式是______。A的结构简式是______。反应①的反应类型是_____________。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_______个。
①含有邻二取代苯环结构;②与B有相同官能团;③不与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式___________________________________。
(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。
35.A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。根据以下框图,回答问题:
(1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为_____________________;C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为
(2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为
(3) ⑤的化学方程式是____________________________________________。
⑨的化学方程式是_________________________________________。
(4)①的反应类型是_________________,④的反应类型是____________,⑦的反应类型是___________。
(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为_________________。
36.镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂 的合成路线如下:
(扁桃酸)
酸催化
化学物M
已知:
Ⅰ、\
Ⅱ、
(1)A的含氧官能团的名称是________。
(2)A在催化剂作用下可与H2 反应生成B。该反应的反应类型是_________。
(3)酯类化合物C的分子式是C15H14O3 ,其结构简式是_______。
(4)A发生银镜反应的化学方程式是_________。
(5)扁桃酸
由多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种,写出其中一种含亚甲基的同分异构体的结构简式__________。
(6)F与M合成高分子树脂的化学方程式是___________。
(7)N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_____________。
1.已知:CH3CH===CH2+HBr―→(主要产物)。1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化:
(1)A的分子式:__C8H8__;A的结构简式:____。
(2)上述反应中,①是__加成__反应,⑥是__取代__反应。(填反应类型)
(3)写出C、D、E的结构简式:
C____、D____、E____。
(4)写出D→F反应的化学方程式:__+NaOH+NaBr__。
解析:由1 mol A充分燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知,1个A中N(C)=8,N(H)=8,分子式为C8H8,不饱和度为5,由①④知A中必有双键,故A为。A与Br2加成得B:;A+HBr―→D,由信息知D为;F由D水解得到,故F为;H是F和醋酸反应生成的酯:。
2.根据下面的反应路线及所给信息填空:
(1)A的结构简式是____,名称是__环己烷__。
(2)反应①的反应类型是__取代反应__,反应②的反应类型是__消去反应__,反应③的反应类型是__加成反应__。
(3)反应①的化学方程式是__+Cl2+HCl___,反应④的化学方程式是__+2NaOH+2NaBr+2H2O__。
解析:由反应①中A在光照条件下与Cl2发生取代反应生成,可推知A的结构简式为;反应②是与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成;反应③是与Br2发生加成反应生成;反应④是与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应,脱去2个HBr得到。
3.由丁炔二醇可以制备1,3-丁二烯。请根据下面的合成路线图填空。
(1)写出各反应的反应条件及试剂名称:
X__Ni、加热,H2__;Y__加热、浓氢溴酸__;Z__加热、NaOH的乙醇溶液__。
(2)写出A、B的结构简式:
A____;B____。
(3)写出下列化学方程式:
A→B:__+2HBr+2H2O__;
A→1,3-丁二烯:__CH2===CH—CH===CH2↑+2H2O__。
解析:烯烃可以由醇发生消去反应或卤代烃与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃,若制取二烯烃,则应用二元醇发生消去反应制得。涉及的各步反应如下:;+2H2O;+2NaOHCH2===CH—CH===CH2↑+2NaBr+2H2O;CH2===CH—CH===CH2↑+2H2O。
4.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成一种羟基醛:
CH3CHO+CH3CHO
肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中,是一种常用的植物调味油,工业上主要是按如下路线合成的:
已知:反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应。反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应,请回答:
(1)肉桂醛F的结构简式为____。E中含氧官能团的名称为__羟基、醛基__。
(2)写出下列转化的化学方程式:
②__2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O__。
③__+NaCl__。
写出有关反应的类型:①__加成反应__,④__氧化反应__。
解析:通过反应的条件和信息可知:A为C2H5OH,B为CH3CHO,C为苯甲醇(),D为苯甲醛(),E为,F为。
(1)根据以上分析可知F为,E为,含有羟基、醛基官能团。
(2)反应②为乙醇的催化氧化反应,反应的方程式为2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O;反应③为氯代烃的取代反应,反应的方程式为+NaOH+NaCl;反应①是乙烯的加成反应;反应④是羟基的氧化反应。
5.已知有机化合物A、B、C、D、E存在如图所示转化关系,且C能与NaHCO3发生反应,C和D的相对分子质量相等,E为无支链的化合物。
请回答下列问题:
(1)已知E的相对分子质量为102,其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%,其余为氧,则E的分子式为__C5H10O2__。
(2)B在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物,此高分子化合物的结构简式为____。
(3)C的核磁共振氢谱中有__2__个峰;D也可以由卤代烃F在NaOH溶液中加热来制取,写出此反应的化学方程式__CH3CH2CH2X+NaOHCH3CH2CH2OH+NaX__。
(4)A的结构简式是____。
(5)B有多种同分异构体,写出一种同时符合下列四个条件的同分异构体的结构简式____。
a.能发生水解反应
b.能发生银镜反应
c.能与FeCl3溶液发生显色反应
d.苯环上的一氯代物只有一种
解析:(1)E的相对分子质量为102,其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%,则碳原子数目为≈5,氢原子数目为≈10,氧原子数目为(102-12×5-10)÷16=2,故E的分子式为C5H10O2。
(2)B中含有羧基、醇羟基,发生缩聚反应,羧基脱羟基,醇羟基脱氢原子,生成聚酯类高分子化合物,结构简式为。
(3)E由C和D反应生成,C能和NaHCO3反应,则C为羧酸,D为醇,二者共含5个碳原子,并且C和D的相对分子质量相等,则C为乙酸,D为丙醇。E为无支链的化合物,D应为1-丙醇,E为CH3COOCH2CH2CH3。C(乙酸,结构简式为CH3COOH)分子中含有两种氢原子,核磁共振氢谱中有2个峰;D为1-丙醇,可由1-卤丙烷发生水解反应制得,化学方程式为CH3CH2CH2X+NaOHCH3CH2CH2OH+NaX。
(4)A是由B与乙酸、丙醇发生酯化反应后生成的产物,其结构简式为。
(5)B的同分异构体,能发生水解,说明含有酯基;能发生银镜反应,说明含有醛基;能够与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;苯环上的一氯代物只有一种,说明苯环上只有一种氢原子,故符合条件的同分异构体为。
6.根据下列图示内容填空:
已知:B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链。
(1)化合物A含有的官能团是__碳碳双键、醛基、羧基__。
(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其反应方程式为__OHC—CH===CH—COOH+2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH__。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是____。
(4)D的结构简式是____。
(5)F的结构简式是____;由E→F的反应类型是__酯化(或取代)反应__。
解析:题中给出的已知条件中包含着以下四类信息:①反应(条件、性质)信息:A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基,A能与NaHCO3反应,断定A分子中含有羧基。②结构信息:从D物质的碳链不含支链,可知A分子也不含支链。③数据信息:从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。④隐含信息:从第(2)问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”可知A分子内除了含1个醛基外还含1个碳碳双键。
7.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下:
CH2===CH2
(1)请写出下列物质的结构简式。
A__BrCH2—CH2Br(或ClCH2—CH2Cl)__;
B__HOCH2—CH2OH__;
C__OHC—CHO__;
D__HOOC—COOH__。
(2)写出A水解的化学方程式:__BrCH2—CH2Br(或ClCH2—CH2Cl)+2NaOHHOCH2—CH2OH+2NaBr(或2NaCl)__。
(3)从有机合成的主要任务角度分析,上述有机合成最突出的特点是__官能团的相互转化__。
解析:本题为有机合成推断题,解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转化,即官能团的相互转化。由基础原料乙烯和目标化合物E(一种环状酯),综合考虑与乙烯发生加成反应的物质应该是溴水(或氯气),首先乙烯与溴加成得到1,2-二溴乙烷,再水解得到乙二醇,然后氧化为乙二醛,进而氧化为乙二酸,最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯(E)。
8.已知:①环己烯可以通过1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:
(也可表示为)
②实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:
现仅以1,3-丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:
1,3-丁二烯C
请按要求填空:
(1)A的结构简式为____;B的结构简式为____。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。
反应④:____,反应类型为__消去反应__;
反应⑤:____,反应类型为__加成反应__。
解析:由合成途径和信息①可推知,A是由两分子1,3-丁二烯经下列反应制得的:+―→;而由C的分子式为C7H14O和信息②可知B是A的氧化产物,其结构简式为;C是B的加成产物,其结构简式为。要得到,可先使C消去—OH得到D,化学方程式为,再由D发生加成反应得到甲基环己烷:+H2。
9.(12分)有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知:
已知:①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被氯取代,其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
回答下列问题:
(1)B可以发生的反应有__①②④__(填序号)。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
(2)D、F分子所含的官能团的名称分别是__羧基__、__碳碳双键__。
(3)写出所有与D、E具有相同官能团的同分异构体的结构简式:__、__。
(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是__+HCOOH+H2O__。
解析:由题干信息知A为酯,且A由B和E发生酯化反应生成,根据BCD可知B为醇,D、E为羧酸;又因D和E是具有相同官能团的同分异构体,说明B和E中碳原子数相同。结合A的分子式可知E中含有5个碳原子,又因E分子烃基上的氢若被氯取代,其一氯代物只有一种,可以确定E的结构简式为;进一步可知B的分子式为C5H12O,说明B为饱和一元醇,又因B中没有支链,可确定B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH。
10.【答案】(1)(CH3)2CHCH2Cl (2)
(3) HCOOCH2CH2CH3;HCOOCH(CH3)2
(4)将反应后的气体,通入溴水中,若溴水褪色则说明反应②是消去反应
(5)
【解析】
(1)有上述分析可知,C的结构简式为(CH3)2CHCH2Cl, D为(CH3)2CHCH2OH,所含官能团为羟基,其电子式为,故答案为:(CH3)2CHCH2Cl ;;
(2) 反应①为异丁烯的加聚反应,反应方程式为;;反应②为(CH3)2CHCH2Cl在氢氧化钠醇溶液中价格发生消去反应生成异丁烯,反应方程式为:,故答案为:;;
(3) H为(CH3)2CHCOOH,能与NaOH溶液反应则分子中含有-COO-或-COOH,能发生银镜反应则分子中含有-CHO,因分子只含有2个氧原子,可知分子中含有一个HCOO-基团,则符合条件的同分异构为HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2,故答案为:HCOOCH2CH2CH3;HCOOCH(CH3)2;
(4) 将反应后的气体,通入溴水中,若溴水褪色则说明反应中生成了异丁烯,证明反应为消去反应,故答案为:将反应后的气体,通入溴水中,若溴水褪色则说明反应②是消去反应;
(5) 的单体为,根据已知反应,首先用乙醇制备乙醛,合成路线为:,故答案为:【答题空7】;
11.【答案】(1)无 不互为 (2) bd (3) 氧化 加成(或还原) (4) CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2 CH3COCH2COOH (5) 2-丁炔 OHC-CH2-O-CH2-CHO
(6)nCH3CH(OH)CH2COOH+ nH2O CH3CH(OH)CH2COOHCH3CH=CHCOOH+H2O
【解析】
(1)PHB是高聚物,分子中n值不同,为混合物,没有固定的熔点;PHB与E都属于高聚物,但n值不同,二者不是同分异构体;
(2)C=C双键通过C-C单键连接,具有类似共轭二烯烃性质,
a.中不含不饱和键,不具有类似共轭二烯烃性质,故a不符合;
b.中存在C=C双键通过C-C单键连接,具有类似共轭二烯烃性质,故b符合;
c.中不存在C=C双键通过C-C单键连接,不具有类似共轭二烯烃性质,故c不符合;
d.中存在C=C双键通过C-C单键连接,具有类似共轭二烯烃性质,故d符合;
故答案为:bd;
(3)反应②属于氧化反应,反应③属于加成反应(或还原反应);
(4)由上述分析可知,A为,C为CH3COCH2COOH;
(5)①.理论上B也可以由1,3-丁二烯与烃F来合成,则F为CH3-C≡C-CH3,名称为2-丁炔;
②.C的同分异构体满足下列条件:i.能发生银镜反应,含有醛基-CHO或-OOCH;ii.分子中仅含2种化学环境不同的氢原子,分子中含有2种H原子,符合条件的同分异构体为OHC-CH2-O-CH2-CHO;
(6)反应④为:nCH3CH(OH)CH2COOH+(n-1)H2O;反应⑤为:CH3CH(OH)CH2COOHCH3CH=CHCOOH+H2O。
12.【答案】
【详解】
由信息③可知合成需要和反应而得,可由叔丁基氯[(CH3)3CCl]经消去、氧化而制得,则制备糠叉丙酮的合成路线为:。
13.根据下图回答下列问题。
(1)写出A、E、G的结构简式:
A__CH2==CH2__,
E__CH2—CHCl__,
G__HOOC(CH2)4COOH__。
(2)反应②的化学方程式(注明反应条件)是__ClCH2CH2Cl+NaOHCH2==CHCl+NaCl+H2O__;
反应④的化学方程式(注明反应条件)是__ClCH2CH2Cl+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl__。
(3)写出反应①、⑤的反应类型:①__加成反应__、⑤__缩聚反应__。
(4)写出反应⑤的化学方程式
__+(2n-1)H2O__。
解析:根据的结构可知,合成该高分子化合物的单体是HOCH2CH2OH和,故G为,F为HOCH2CH2OH,结合D(C2H3Cl)和A+B→C的转化可知C应为CH2Cl—CH2Cl,B为Cl2,D为CHCl==CH2。据此可推知①为CH2==CH2与Cl2的加成反应,②为卤代烃的消去反应,③为加聚反应,④为卤代烃的水解反应,⑤为缩聚反应。
14.答案:(1)CH2C(CH3)2
(2)取代反应或水解反应 酯基、碳碳双键
(3)(CH3)2C(OH)CHO+2[Ag(NH3)2]OH(CH3)2C(OH)COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(4)5
(5)CH3CH2CH(OH)COOH
解析:(1)根据F与G的分子式可知,F发生加聚反应生成G,F为G的单体,结合合成路线中的信息可知,F中含有碳碳双键,由E与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F,根据分子式可知,E的分子式为C4H6O2,D在浓硫酸催化下发生消去反应生成E,根据逆推法可知,D为(CH3)2C(OH)COOH,E为CH2C(CH3)COOH,F为CH2C(CH3)COOCH3,则C为(CH3)2C(OH)CHO,B为(CH3)2C(OH)CH2OH,A为(CH3)2CBrCH2Br,X的分子式为C4H8,能与溴的四氯化碳发生反应,则X为烯烃,X为CH2C(CH3)2。
(2)②是(CH3)2CBrCH2Br在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应,也属于取代反应,生成
(CH3)2C(OH)CH2OH、溴化钠和水,反应类型是取代反应或水解反应;F为CH2C(CH3)COOCH3,含有的官能团名称是酯基和碳碳双键。
(3)反应④是(CH3)2C(OH)CHO在银氨溶液中反应生成(CH3)2C(OH)COONH4、银、氨气和水,反应的化学方程式为(CH3)2C(OH)CHO+2[Ag(NH3)2]OH(CH3)2C(OH)COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
(4)D为(CH3)2C(OH)COOH,其同分异构体中,能发生银镜反应、水解反应和酯化反应的同分异构体有HCOOCH(OH)CH2CH3、HCOOCH2CH(OH)CH3、HCOOCH2CH2CH2OH、HCOOCH(OH)(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2OH共5种。
(5)以丙烯为原料,与HBr加成,最终制得有机物D()的反应步骤为丙烯与HBr加成得到2-溴丙烷,然后依次发生水解、催化氧化得到丙酮,丙酮再与HCN反应,最后在H+/H2O的作用下得到D;但丙烯与HBr加成时还有另一产物:1-溴丙烷,1-溴丙烷发生水解、催化氧化时得到丙醛,丙醛再与HCN反应,最后在H+/H2O的作用下可得到副产物M,其结构简式应为CH3CH2CH(OH)COOH。
15.答案:(1)2,3-二甲基丁烷
(2)取代 消去 加成
(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O
(4) 同分异构体
(5)E CnH2n-2(n≥4)
(6)+2NaOH+2NaBr
解析:烷烃A与氯气发生取代反应生成卤代烃B,B发生消去反应生成C1、C2,C1与溴发生加成反应生成二溴代物D,D再发生消去反应生成E,E与溴可以发生1,2-加成或1,4-加成,故C1为,C2为,则D为,E为,F1为,F2为。
16.答案:(1)CH3COOH
(2)乙酸乙酯
(3)取代反应
(4)聚氯乙烯
(5)CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
(6)7
解析:乙醇在一定条件下催化氧化生成的A为乙酸,乙酸与乙醇反应生成的B为乙酸乙酯;乙醇与氯气发生取代反应生成C,则C为CH2ClCH2OH,CH2ClCH2OH发生消去反应生成CHClCH2,CHClCH2发生加聚反应生成E,为聚氯乙烯;乙醇发生消去反应生成的F为乙烯;C5H12O与乙醇互为同系物,则含有羟基,能发生催化氧化的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH3CH(CH3)CH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH、CH3CH(OH)CH2CH2CH3、
CH3CH2CH(OH)CH2CH3、CH3CH(OH)CH(CH3)2,共有7种。
17.答案:(1)+3H2
(2)
(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O 消去反应
(4)、
(5)NaOH水溶液 加热
解析:苯酚与H2发生加成反应生成的A为,A在浓硫酸并加热条件下反应生成的B能使溴水褪色,B的结构简式为;B与Br2发生加成反应生成C,C的结构简式为,反应④的条件是氢氧化钠的乙醇溶液,则反应④为消去反应,D的结构简式为;由于最终产物是1,4-环己二醇,因此反应⑤是1,4加成,E的结构简式为;E通过加成反应生成F,F的结构简式为。
18.答案:(1)①CH3CH2CH2Br ②CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
(2)①CH3CHOHCH3 ②CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHCH2↑+NaBr+H2O 2CH3CHOHCH3+O22+2H2O nCH3CHCH2
解析:(1)若B能发生银镜反应,则说明甲的水解产物A中—OH所在的碳原子上有2个氢原子,则A为1-丙醇,即甲为1-溴丙烷,B为丙醛,C为1-丙醇的消去产物,为丙烯,D为聚丙烯;
①由以上分析可知甲为1-溴丙烷,为CH3CH2CH2Br;
②甲转化为A,是1-溴丙烷发生卤代烃的水解反应,故化学方程式为CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr;B为丙醛,能与银氨溶液[Ag(NH3)2]OH发生银镜反应,化学方程式为CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O。
(2)若B不能发生银镜反应,则甲为CH3CHBrCH3,A为CH3CH(OH)CH3,B为丙酮;
①由上述分析可知,A的结构简式为;②甲+NaOH醇溶液的反应为CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHCH2↑+NaBr+H2O。AB的反应为2CH3CH(OH)CH3+O22+2H2O。CD的反应为nCH3CHCH2。
19.答案:(1)羧基 E
(2)CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O
(3)增大反应速率,将产物乙酸丙酯蒸出,使平衡向生成乙酸丙酯的方向移动
(4)
(5)、、、
解析:(1)E中C、H、O的个数比为0.58812∶0.0981∶0.31416≈5∶10∶2,结合相对分子质量为102,可知分子式为C5H10O2,而C和D的相对分子质量相等,C、D在浓硫酸和加热条件下反应生成E,且C能与NaHCO3发生反应,则C为CH3COOH,D为CH3CH2CH2OH,C中官能团为羧基。B不能发生水解反应。
(2)反应②为乙酸与丙醇的酯化反应。
(4)A可以看作B、C、D分子间发生酯化反应的产物,结构简式为。
(5)根据Ⅲ可知含有酚羟基,结合Ⅰ、Ⅱ确定结构简式。
20.答案:(1)取代反应 (2)
(3)+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O
(4)BC
解析: (1)由CH3COOH,是PCl3中的1个—Cl替代了CH3COOH中的—OH,反应类型是取代反应。
(2)由以上分析可知,E的结构简式是。
(3)与过量NaOH溶液共热时,两个酯基都发生水解反应且生成的乙酸、酚羟基都会与NaOH反应,化学方程式:+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O。
(4)分子内含苯基、酯基、醇羟基、碳碳双键。此有机化合物只由C、H、O三种元素组成,分子中氢原子个数一定是偶数,分子式不可能是C9H9O3,A项不正确;此有机化合物分子中含有醇羟基,能与金属钠反应,B项正确;此有机化合物分子内含有碳碳双键,能与溴单质反应,C项正确;1 mol G最多能与4 mol氢气反应,D项不正确。
21.【答案】(1)
(2)
(3)加成反应 3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)
(4)①+(2n-1)H2O
②b (5)5 c
【解析】(1)70÷12=5……10,则A的分子式为C5H10,因A分子中只有一种化学环境的氢原子,则A为。(2)B为单氯代烃,故B为。由B生成C的反应条件可知该反应是卤代烃的消去反应,反应化学方程式为。
(3)由题给信息③知E为CH3CHO,F为HCHO,由信息④知生成G的反应为CH3CHO+HCHOHO—CH2—CH2—CHO,G的化学名称为3-羟基丙醛,生成G的反应是加成反应。(4)①由题给转化路线知,D为戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH),H为HOCH2CH2CH2OH,D和H生成PPG的化学方程式为nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O。②PPG的链节是
,相对质量为172,10 000÷172≈58。(5)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体,说明分子中含有—COOH;既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明它是甲酸酯类,符合条件的同分异构体有如下5种:、、、、。其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是。因同分异构体的分子式相同,则所含元素种类相同;因同分异构体结构不同,故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同,红外光谱及核磁共振仪显示的信号也会不同。
22.答案(1)CH2CH2
HOOC(CH2)4COOH
(2)ClCH2CH2Cl+NaOHCH2CHCl+NaCl+H2O
ClCH2CH2Cl+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl
(3)③ 加聚反应
⑤+
nHOCH2CH2OH
+
(2n-1)H2O 缩聚反应
解析由反应物A、D的分子式可知,A是CH2CH2,B是Cl2。则反应①是加成反应,②是消去反应,③是加聚反应,④是水解反应,⑤是缩聚反应,其他有机化合物很容易推出。
23.答案(1)碳碳双键、醛基、羧基
(2)OHC—CHCH—COOH+2H2
HO—CH2—CH2—CH2—COOH
(3)
(4)
(5) 酯化(或取代)反应
解析题中给出的已知条件中包含着以下四类信息:①反应(条件、性质)信息:A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基,A能与NaHCO3反应,断定A分子中含有羧基。②结构信息:从D的碳链不含支链,可知A分子也不含支链。③数据信息:从F分子中碳原子数可推出A分子中含4个碳原子。④隐含信息:从第(2)问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”,可知A分子中除了含1个醛基外,还含1个碳碳双键。
24.答案(1)(CH3)3CCH2CH3 (CH3)3CCH2COOH
(2)取代(或水解) 消去
(3)2(CH3)3CCH2CH2OH+O2
2(CH3)3CCH2CHO+2H2O
(4)224
(5)(CH3)3CCH2CHO+2[Ag(NH3)2]OH(CH3)3CCH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
解析烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D,C的结构简式是,故A为(CH3)3CCH2CH3;B和D分别与强碱的乙醇溶液共热,都只能得到有机化合物E,故E为(CH3)3CCHCH2;B在氢氧化钠水溶液条件下生成F,F为醇,F氧化生成G,G能与银氨溶液反应,则说明G中含有醛基(—CHO),故B为(CH3)3CCH2CH2Cl,F为(CH3)3CCH2CH2OH,G为(CH3)3CCH2CHO,H为(CH3)3CCH2COOH,D为(CH3)3CCHClCH3。
(4)1.16 g (CH3)3CCH2COOH的物质的量为1.16 g116 g·mol-1=0.01 mol,由(CH3)3CCH2COOH+NaHCO3(CH3)3CCH2COONa+H2O+CO2↑,可知生成CO2的物质的量为0.01 mol,标准状况下二氧化碳的体积是0.01 mol×22.4 L·mol-1=0.224 L=224 mL。
25.答案(1)
(2)保护酚羟基,防止其被氧化
(3)+C2H5OH+H2O
(4)+NaHCO3+H2O+CO2↑
(5)cd (6)、
解析(1)由可知,与氯气发生甲基对位取代,A的结构简式为。(2)第③步反应是CH3I与酚羟基反应生成醚键,第⑥步反应是醚键与HI反应又重新生成酚羟基,目的是保护酚羟基,防止其在第④步中被氧化。(3)反应⑤是羧酸与醇的酯化反应。(4)由生成C7H5O3Na,说明只有—COOH参加反应而酚羟基没有参加反应,可选用NaHCO3溶液,因为NaOH、Na2CO3均能与酚羟基反应。(5)a项,莽草酸中无苯环,错误;b项,1 mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗1 mol NaOH,错误。(6)根据题意可知,满足条件的同分异构体的结构中有—CHO和酚羟基,且根据分子中氧原子个数可判断其结构中有两个酚羟基;苯环上的一氯代物有两种,说明是对称结构。
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