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新教材适用2024版高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第30讲生物大分子合成高分子课件
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这是一份新教材适用2024版高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第30讲生物大分子合成高分子课件，共60页。PPT课件主要包含了考点一生物大分子等内容，欢迎下载使用。
第30讲 生物大分子 合成高分子
1.结合实例认识高分子、糖类、蛋白质等有机化合物在生产、生活中的重要作用。2．认识糖类和蛋白质的组成和性质特点。了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系，了解葡萄糖的结构特点，主要性质与应用。知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，知道氨基酸和蛋白质的关系，了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点和生物功能。认识人工合成多肽、蛋白质、核酸的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
3．了解加聚反应和缩聚反应的特点；认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域的应用。4．能对单体和高分子进行相关推断，能分析高分子的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的化学方程式。
1．糖类(1)定义：从分子结构上看，糖类可定义为_________、___________和它们的脱水缩合物。(2)组成：主要包含______________三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，m与n可以相同，也可以是不同的正整数。所以糖类也叫碳水化合物。
[微点拨] 糖类的通式不一定均为Cn(H2O)m，如鼠李糖的分子式为C6H12O5；符合Cn(H2O)m的有机物也不一定为糖类，如乙酸C2H4O2，并不是所有的糖类都有甜味，如淀粉、纤维素没有甜味。
(4)单糖——葡萄糖与果糖、核糖与脱氧核糖①组成和分子结构
(5)二糖——蔗糖与麦芽糖
(6)多糖——淀粉与纤维素①相似点a．都属于__________化合物，属于多糖，分子式都可表示为_________________。b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为
c．都________发生银镜反应。②不同点。a．通式中n值________；b．________遇碘呈现特殊的蓝色。注意：①淀粉和纤维素因通式中n值不同，二者不是同分异构体。②淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物，单糖、双糖和油脂不属于高分子化合物。
2．氨基酸、蛋白质(1)氨基酸的结构与性质。①定义氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。α－氨基酸的通式为________________，官能团为__________和___________。有的氨基酸会有两个羧基或氨基，还可能含有巯基(—SH)等官能团。
②氨基酸的性质a．两性甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为____________________________________________________________，__________________________________________________________。
HOOC—CH2—NH2＋HCl―→HOOC—CH2—NH3Cl
H2N—CH2—COOH＋NaOH―→H2N—CH2—COONa＋H2O
b．成肽反应两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含肽键的化合物，发生成肽反应。两分子氨基酸脱水形成二肽(n肽是n个氨基酸参与反应，脱去(n－1)H2O生成的化合物)，如：
(2)蛋白质的组成、结构与性质①组成与结构a．蛋白质主要含有C、H、O、N、S等元素。b．蛋白质是由多种氨基酸通过________等相互连接形成的一类生物大分子。
a．蛋白质盐析仍然具有生物活性；蛋白质变性失去生物活性用于消毒。b．蛋白质燃烧产生SO2等刺激性气体。
(3)蛋白质盐析与变性的比较
(4)酶①大多数酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a．条件温和，不需加热。b．具有高度的专一性。c．具有高效催化作用。
3．核酸的结构与性质(1)核酸的形成
(2)核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)比较
[微点拨] 几种有机物的检验方法(1)葡萄糖的检验：葡萄糖与银氨溶液加热反应产生银镜；葡萄糖与新制氢氧化铜加热产生砖红色沉淀。(2)淀粉的检验：遇碘单质(I2)变蓝色。(3)蛋白质的检验：遇浓硝酸变黄色；灼烧有烧焦羽毛的气味。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素具有相同的分子通式，均互为同分异构体。( )[提示] 淀粉和纤维素中的n值不同，并且两者都是混合物，不属于同分异构体。
(2)淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养。( )[提示] 纤维素虽然属于糖类，但在人体内却不能水解，因为人体内没有能水解纤维素的酶。(3)有两种氨基酸，分别是甘氨酸和丙氨酸，两分子氨基酸之间脱水能形成三种二肽。( )
(4)棉花、蚕丝的主要成分都是蛋白质。( )[提示] 棉花的主要成分是纤维素。(5)葡萄糖可以发生酯化反应和加氢还原反应。( )[提示] 葡萄糖分子中含羟基和醛基，能发生酯化反应和加氢还原反应。(6)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解。( )[提示] 该现象说明淀粉水解完全。
(7)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液中，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性。( )[提示] (NH4)2SO4使蛋白质盐析。(8)蚕丝织物上沾有的血迹可以用加酶洗衣粉洗涤除去。( )[提示] 加酶洗衣粉能使蚕丝织物(蛋白质)水解。(9)酯类物质在碱性条件的水解反应称为皂化反应。( )[提示] 油脂在碱性条件的水解反应称为皂化反应。
(10)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。( )(11)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。( )(12)油脂经过皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油。( )(13)通过盐析可提纯蛋白质，并保持其生理活性。( )(14)玉米制醇、蛋白质变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化。( )(15)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基。( )
(16)氨基酸和蛋白质分子中都含有氨基和羧基，二者均有两性。( )(17)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体。( )[提示] 棉和麻属于纤维素，与淀粉不互为同分异构体。(18)核酸分为DNA和RNA，是生命遗传物质。( )
(19)核糖和脱氧核糖互为同分异构体。( )[提示] 核糖与脱氧核糖的分子式相差一个氧原子，不互为同分异构体。(20)在酶催化淀粉水解反应中，温度越高淀粉水解速率越快。( )[提示] 大部分酶是蛋白质，温度太高会变性，失去催化作用。
2．现有下列物质：①NH2—CH2—COOH、②CH2OH(CHOH)4CHO、③(C6H10O5)n(纤维素)、④NH2—CH2CH(CH3)—COOH、⑤HCOOC2H5、
(2)化合物⑥系统命名为____________________________________，化合物②所含的官能团名称为______________；(3)化合物①与⑥混合发生缩合反应可生成的二肽结构(含一个肽键)最多有______种；(4)写出化合物①与盐酸发生反应的化学方程式_____________________________________________________；(5)能发生水解且水解的最终产物能发生银镜反应的是______。
2-氨基-1,5-戊二酸(2-氨基-戊二酸)
NH2—CH2—COOH＋HCl―→HOOC—CH2—NH3Cl
CH2OH(CHOH)4CHO中含有羟基、醛基；(3)当同种氨基酸脱水，生成3种二肽，当异种氨基酸脱水，生成3种二肽，故①与⑥混合发生缩合反应可生成的二肽结构最多有6种；(4)氨基酸分子是两性化合物，能与酸反应生成盐，故NH2—CH2—COOH与盐酸反应的化学方程式为NH2—CH2—COOH＋HCl―→HOOC—CH2—NH3Cl；(5)能发生水解反应的物质有酯、二糖、多糖等，能发生银镜反应的物质中含有醛基，故能发生水解且水解的最终产物能发生银镜反应的物质有③⑤。
3．(1)①蔗糖在稀硫酸催化下水解生成葡萄糖，加碱中和稀硫酸后与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成Cu2O红色沉淀。写出上述实验中发生的化学方程式：__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
②淀粉经过下列变化：淀粉→单糖→酒精→乙烯→……→草酸，在该系列变化过程中，所发生的反应类型依次是________________________________________________________________________________。
水解反应、分解反应、消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应、氧化反应
酞的NaOH溶液，红色变浅
[提示] ①蔗糖水解后，加碱中和过量的酸后，再与新制Cu(OH)2悬浊液反应。淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下得乙醇，然后乙醇→乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→草酸，所发生的反应类型依次是水解反应、分解反应、消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应、氧化反应。③利用碳碳双键能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色来进行检验；利用—COOH能与碱发生中和反应进行检验。
[提示] ①不是。皂化反应指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解的反应。②取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热，红色变浅的是油脂，无变化的是矿物油。③中和反应、酯化反应、缩聚反应、氧化反应。
微考点1 糖类物质的结构与性质 (1)(2021·山东卷，7)某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1 mL 20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10% NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1 mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2% CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处？( )A．1 B．2 C．3 D．4
[解析] 第1处错误：利用新制氢氧化铜检验蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基时，溶液需保持弱碱性，否则作水解催化剂的酸会与氢氧化铜反应，导致实验失败，题干实验过程中蔗糖水解后溶液未冷却并碱化；第2处错误：NaOH溶液具有强碱性，不能用玻璃瓶塞，否则NaOH与玻璃塞中SiO2反应生成具有黏性的Na2SiO3，会导致瓶盖无法打开，共2处错误，B正确。
(2)(2023·河南洛阳模拟)下列实验能达到预期目的的是( )A．向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后，再加入新制氢氧化铜，加热，可观察到产生黑色沉淀B．向米汤中加入含碘食盐，观察是否有颜色的变化，检验含碘食盐中是否含碘酸钾C．向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，检验淀粉是否水解D．向油脂中加入NaOH溶液再蒸馏，提纯油脂
[解析] 葡萄糖溶液与新制氢氧化铜共热生成砖红色沉淀，A错误；淀粉遇碘单质变蓝，但遇碘酸钾不变色，不能达到预期目的，B错误；向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，若产生银镜则淀粉发生水解，C正确；油脂在NaOH溶液中完全水解生成高级脂肪酸钠和甘油，不能提纯油脂，D错误。
〔对点集训1〕 (1)(2020·北京等级考试)淀粉在人体内的变化过程如图：
下列说法不正确的是( )A．n
(2)(2023·山东滨州检测)某学生设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。方案A：
结论：淀粉完全没有水解。
根据上述操作及现象首先回答其结论是否正确，然后简要说明理由。如果三个方案均不合理。请另设计一个方案来证明淀粉已经水解完全了。①方案A________________________________________________________________________________________________②方案B_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
结论不正确。如果淀粉只是部分发生水解，未水解的淀粉遇碘(I2)也会呈蓝色。
结论不正确。如果淀粉发生水解会生成葡萄糖，但由于水解液没有用NaOH溶液中和，所以加入的Cu(OH)2会溶于硫酸，从而无法氧化葡萄糖，也就无红色沉淀生成。
③方案C________________________________________________________________________________________________________________④你的方案____________________________________________________________________________________________________。
结论不正确。该实验只能证实淀粉已经或正在发生水解，没有证明是否仍有淀粉存在，所以无法证明淀粉是否水解完全。
[解析] 检验淀粉未水解的关键是实验证明没有水解产物葡萄糖生成；检验淀粉部分水解的关键是既要用实验证明有水解产物葡萄糖生成，还要用实验证明仍有未水解的淀粉存在；检验淀粉水解完全的关键是要用实验证明淀粉已不存在。为使淀粉水解而在淀粉溶液中加入了硫酸，而证明水解产物葡萄糖时，无论用新制Cu(OH)2悬浊液还是银氨溶液都必须在碱性环境中进行，所以在加鉴别试剂前必须用NaOH溶液中和硫酸。
淀粉水解程度的判断方法1 实验流程
2 实验现象及结论
注意：①检验部分水解剩余淀粉时必须直接取水解液。②检验水解生成的葡萄糖时，水解液必须加NaOH至碱性再加新制Cu(OH)2或银氨溶液检验。
微考点2 核糖、核酸的结构与性质(2023·天津模拟)新冠肺炎疫情的蔓延对全球公众健康构成了严重威胁。为适龄人群开展新型冠状病毒疫苗接种是最有效的保护途径之一，下列有关说法不正确的是( )A．接种疫苗的部位涂抹碘酒消毒，人体表面的细菌蛋白质会发生盐析B．用于检查是否感染病毒的常用方法是进行核酸检测，核酸是一类含磷的生物高分子C．接种疫苗可使人体产生抗新型冠状病毒的免疫力，可预防感染D．核酸根据其组成可分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)
[解析] 碘酒中的溶质、溶剂都可以使细菌的蛋白质发生变性而失去其生理活性，因而可以杀灭细菌，保护人体健康，A错误；常用核酸检测来检查人是否感染新型冠状病毒，而核酸是一类含磷的生物高分子化合物，B正确；可以通过接种疫苗来防止人体感染新型冠状病毒，从而达到预防感染的目的，C正确；根据核酸的组成，可将核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)两类，D正确。
〔对点集训2〕 (2023·山东潍坊检测)图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段，它的碱基中胞嘧啶的结构如图2，下列说法正确的是( )
A．脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键B．2-脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖互为同系物，都能发生银镜反应C．胞嘧啶分子式为C4H5N3O，含有的官能团是氨基和肽键D．脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
[解析] 脱氧核糖核酸中含有C—C，为非极性键，A错误；2-脱氧核糖为C5H10O4，与葡萄糖在分子组成上不相差n个CH2，两者不互为同系物，B错误；由胞嘧啶的结构简式可知，含有肽键、氨基和碳碳双键等官能团，C错误；由脱氧核糖核酸的结构片段可知，磷酸、2-脱氧核糖和碱基可通过取代、加成反应等生成脱氧核糖核酸，D正确。
微考点3 氨基酸和蛋白质的结构与性质 (1)(2023·北京丰台模拟)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。
下列说法不正确的是( )A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成具有较高熔点的内盐B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性
(2)(2023·安徽安庆模拟)缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素，是由12个分子组成的环状化合物，它的结构简式如图所示，有关说法正确的是( )
A．缬氨霉素是一种蛋白质B．缬氨霉素完全水解可得到四种氨基酸C．缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物D．缬氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油互为同分异构体
〔对点集训3〕 (2023·河北衡水检测)蛋白质是生命的物质基础，氨基酸是蛋白质的基本组成单位，回答下列问题。(1)某蛋白质的结构片段如图所示。
①该片段完全水解可得到______种氨基酸。②其中相对分子质量最小的一种氨基酸缩合为一种六元环状结构，该缩合物的结构简式为________。
(3)色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质，普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶，微溶于水，易溶于盐酸或氢氧化钠溶液，其结构如图所示，下列关于色氨酸的说法不正确的是________(填字母)。
a．色氨酸的分子式为C11H13N2O2b．色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和反应c．色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐d．将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下最多可形成3种二肽
(3)根据结构简式可知色氨酸的分子式为C11H12N2O2，a错误；色氨酸分子中含有羧基、氨基、碳碳双键和苯环，能发生取代、加成、酯化、中和反应，b正确；氨基是碱性基团，羧基是酸性基团，则色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐，c正确；由于同种氨基酸之间也能形成二肽，则将色氨酸与甘氨酸混合，在一定条件下形成的二肽不止3种，d错误。
氨基酸的成肽规律1 2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)。2 分子间或分子内脱水成环
3 氨基酸分子缩聚成高分子化合物
考点二 合成有机高分子
1．有机高分子化合物相对分子质量从________到__________甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称__________。大部分高分子化合物是由小分子通过________反应制得的，所以常被称为________物或高聚物。
2．高分子化合物的组成(1)单体：能够进行______反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成_____、可重复的__________。(3)聚合度：高分子链中含有链节的________。
举例：把下列概念的标号填写在反应方程式中的横线上：①小分子化合物 ②高分子化合物 ③单体 ④链节 ⑤聚合度聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对分子质量×n
3．高分子化合物的基本性质(1)溶解性：线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中，网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。(2)热塑性和热固性：线型高分子具有________性(如聚乙烯)，网状结构高分子具有________性(如电木、硫化橡胶)。(3)强度：高分子材料强度一般__________。(4)电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。
4．高分子化合物的合成方法(1)加聚反应：加成聚合反应简称加聚反应，是指不饱和单体通过________反应生成高分子化合物的反应，如生成聚乙烯的化学方程式为_________________________________。[微点拨] ①单体必须是含有碳碳双键，碳碳三键等不饱和键的化合物。②发生加聚反应的过程中，没有副产物生成，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的n倍。
(2)缩聚反应：缩合聚合反应简称缩聚反应，是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。例如己二酸与乙二醇之间的缩合聚合反应：
5．高分子化合物的分类
其中，________、____________、____________又被称为三大合成材料。
6．常见高分子化合物的单体和结构简式
CH2===CH—CH===CH2
CH2===CH—CH===CH2
[微点拨] (1)高分子化合物与低分子化合物最大的不同是相对分子质量的大小。有机高分子的相对分子质量一般高达104～106，而低分子有机物的相对分子质量在1 000以下。(2)合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同，它是由若干个重复结构单元组成的高分子。(3)高分子化合物都是混合物，没有固定的熔、沸点。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)有机高分子化合物都是纯净物。( )(2)单体与由该单体形成的高聚物具有相同的性质。( )(3)相对分子质量为105 000的聚丙烯其聚合度为2 500。( )(4)由氨基酸合成蛋白质发生加聚反应。( )(5)由1,3-丁二烯合成顺丁橡胶发生加聚反应。( )
(6)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。( )[提示] 棉花属于天然植物纤维，羊毛和蚕丝属于天然动物纤维，天然纤维和橡胶均为天然高分子化合物。(7)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。( )[提示] 天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，结构中含有碳碳双键，能使溴水褪色。
(9)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。( )[提示] 酚醛树脂是热固性塑料，聚氯乙烯是热塑性塑料。(10)聚乙烯可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。( )[提示] 聚氯乙烯塑料因添加增塑剂、防老剂等辅料而有毒性，不可用于包装食品。(11)聚异戊二烯属于纯净物。( )[提示] n值不同、链节数不同，是混合物。
(12)橡胶的老化实质上发生的是酯化反应。( )(13)聚四氟乙烯可作为不粘锅的内衬，其链节是—CF2—。( )(14)高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类。( )(15)为防止污染，可以将塑料购物袋直接烧掉。( )
[提示] 聚丙烯分子中没有不饱和键，不能与溴发生加成反应。
(18)聚合度就是链节的个数。( )[提示] 有多个单体聚合形成的高分子化合物的聚合度等于n×单体数。(19)加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种。( )[提示] 加聚反应可以有多种单体，缩聚反应的单体可以是有两种官能团的一种物质。(20)酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂，可以用热水洗涤制取过酚醛树脂的试管。( )[提示] 酚醛树脂难溶于水。
①聚苯乙烯的链节是____________，单体是______________。②实验测得聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000，则该高聚物的聚合度n为__________。③已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：______(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有_____(填“热塑”或“热固”)性。
(2)有一种线型高分子，结构如图所示。
完成下列填空：①该高分子由______种单体(聚合成高分子的简单小分子)聚合而成。②写出上述单体中相对分子质量最小和相对分子质量最大的分子间发生缩聚反应的化学方程式
③上述单体中相对分子质量最小的分子在一定条件下完全消去后所得物质的结构简式为_________，该物质加聚生成的高分子______(填“能”或“不能”)与溴的CCl4溶液发生加成反应；该物质三分子聚合成环，所得物质的名称是______。
(3)按要求完成下列反应的化学方程式并指出反应类型。①由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。
②由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶。
(4)天然高分子和合成高分子有什么区别？[提示] 天然高分子和合成高分子的主要区别是：合成高分子是由单体通过聚合反应而生成的，天然高分子是自然界存在的，不需要人工制得。
微考点1 合成高分子的结构与性质(1)(2023·山东潍坊二模)高分子材料在疫情防控和新冠肺炎治疗中起到了重要的作用。下列说法正确的是( )A．聚乙烯是生产隔离衣的主要材料，能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．聚丙烯酸树脂是3D打印护目镜镜框材料的成分之一，可以与NaOH溶液反应C．天然橡胶是制作医用无菌橡胶手套的原料，它是异戊二烯发生缩聚反应的产物D．聚乙二醇可用于制备治疗新冠肺炎的药物，聚乙二醇的结构简式为O—CH2—CH2—O
[解析] 乙烯通过加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；丙烯酸的结构简式为CH2===CHCOOH，通过加聚反应生成聚丙烯酸树脂，该聚合物中含有羧基，具有酸性，可与氢氧化钠溶液发生中和反应，B正确；天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，由异戊二烯通过加聚反应生成，C错误；乙二醇分子中含有两个羟基，可发生缩聚反应生成聚乙二醇，该聚合物的结构简式为HOCH2—CH2—OH，D错误。
(2)(2020·浙江1月选考，15)下列关于的说法正确的是( )A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成B．0.1 ml该物质完全燃烧，生成33.6 L(标准状况)的CO2C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3n ml NaOH
[解析] A项，该物质应通过加聚反应得到，错误；B项，该物质为聚合物，0.1 ml该物质可以生成1.5n ml CO2，标准状况下为33.6n L，错误；C项，该物质在酸性条件下水解可生成乙二醇，乙二醇可作为汽车发动机的抗冻剂，正确；D项，1 ml酚酯可消耗2 ml NaOH,1个该物质分子中含有2个醇酯基和1个酚酯基，故1 ml该物质最多可以消耗4n ml NaOH，错误。
〔对点集训1〕 (1)(2023·河北衡水检测)聚乳酸(PLA)是以有机酸乳酸为原料生产的新型聚酯材料，性能胜于现有的塑料聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等材料，是新世纪非常有发展前途的新型包装材料。聚乳酸可以玉米为原料发酵生产，利用聚乳酸制成生物降解性发泡材料。该材料的强度、压缩应力、缓冲性、耐药性等与聚苯乙烯塑料相同，经焚烧后不污染环境，还可肥田。下列说法不正确的是( )A．聚乳酸使用后能被自然界中微生物完全降解，最终生成二氧化碳和水，不污染环境
B．聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法，加工方便，应用十分广泛C．聚乳酸(PLA)是一种对环境友好的天然高分子聚酯材料D．聚乳酸是以淀粉发酵(或化学合成)得到的乳酸为基本原料制备的一种聚酯材料
[解析] 聚乳酸(PLA)经焚烧后不污染环境，是一种对环境友好的合成高分子聚酯材料，故C错误。
(2)(2023·北京模拟)聚合物P的结构简式是
单体与高聚物互推的方法聚合时找准结合点，反推单体时找准分离处，“结合点必为分离处”。1 由单体推断高聚物的方法(1)单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，n写后面”。
(3)分别含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，n写后面”。
微考点2 有机化合物的合成 (2022·广东，21)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸V、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为________________，其环上的取代基是________(写名称)。(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表：
银氨溶液(新制 氢氧化铜悬浊液)
—COONH4 (—COONa)
CH3CH2OH、 浓硫酸
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是_______________________________________________。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 ml Ⅳ与1 ml化合物a反应得到2 ml Ⅴ，则化合物a为______________________________。
化合物Ⅳ中含有2个羧基，羧基
CH2===CH2(乙烯)
(6)选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)
[解析] (1)根据化合物Ⅰ的结构，可知化合物Ⅰ的分子式为C5H4O2，注意题中要求书写的是环上的取代基，不是所含官能团。(2)Ⅱ′的结构中除碳碳双键外，还含有醛基，可与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，分别生成羧酸铵、羧酸钠；还含有羧基，可与醇在浓硫酸、加热条件下发生取代反应(酯化反应)生成酯。(3)化合物Ⅳ中含有羧基，羧基是亲水基，故Ⅳ能溶于水。(4)原子利用率100%说明该反应生成物中只有Ⅴ，即Ⅳ＋a―→2Ⅴ，Ⅳ的分子式为C4H4O4，Ⅴ的分子式为C3H4O2，故a的分子式为C2H4，为乙烯。
〔对点集训2〕 (1)(2021·河北，2)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是( )A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料
[解析] A项，芦苇中含有天然纤维素，可用于制造黏胶纤维，正确；B项，聚氯乙烯在高温条件下会分解生成有毒气体，不能用于制作不粘锅的耐热涂层，错误；C项，淀粉为多糖，属于天然高分子物质，正确；D项，大豆蛋白纤维的主要成分为蛋白质，可被微生物分解，故大豆蛋白纤维是可降解材料，正确。
(2)(2022·全国乙，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：①A的化学名称是______________________。②C的结构简式为_____________________。③写出由E生成F反应的化学方程式
④E中含氧官能团的名称为_____________。⑤由G生成H的反应类型为___________。⑥I是一种有机物形成的盐，结构简式为________________。⑦在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为______________________________。
共有10种。上述同分异构体经银镜反应后酸化，—CHO转化为—COOH，所得产物中核磁共振氢谱有四组氢，即含有四种等效氢，氢原子数量比为6:3:2:1，即2个—CH3处于对称位置，2个—COOH处于对称位置。
[点拨] 解答该题的难点是第(7)小题中，E的同分异构体数目的判断。解答思路是确定苯环上取代基的种类和数目→确定—COOH和—CHO的邻、间、对位置→插入3个—CH3。
聚合反应类型的判断方法1 判断是发生加聚反应还是缩聚反应，要看单体的结构；单体中含有不饱和键，往往发生加聚反应，并且链节主链上只有碳原子；单体中含有两种以上官能团，往往发生缩聚反应，主链上除碳原子外还有其他原子。2 书写缩聚反应式时要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n-1)；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n-1)。
本讲要点速记：1．糖类(1)同分异构体葡萄糖和果糖互为同分异构体；蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。(2)还原性葡萄糖和麦芽糖均具有还原性。(3)水解反应蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素均能发生水解反应。
2．蛋白质性质(1)水解反应 (2)两性 (3)盐析 (4)变性 (5)显色反应 (6)灼烧实验3．合成高分子化合物的两种反应(1)加聚反应：只有高分子化合物生成。(2)缩聚反应：在高分子化合物生成的同时，也有小分子化合物生成。
4．必记的三种物质的特征反应(1)葡萄糖：①与新制氢氧化铜悬浊液反应；②发生银镜反应。(2)淀粉：遇单质碘变蓝色。(3)蛋白质：①部分蛋白质遇浓硝酸变黄；②灼烧有烧焦羽毛的气味；③盐析；④变性。
5．五种能水解的重要物质蔗糖：水解生成葡萄糖和果糖；麦芽糖：水解生成葡萄糖；淀粉和纤维素：水解的最终产物为葡萄糖；蛋白质：水解的最终产物为氨基酸；油脂：水解生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油。
6．进行有机化合物的检验、鉴别时常用的方法(1)依据水溶性鉴别
(2)依据密度大小鉴别
(4)依据官能团具有的特性鉴别常见的试剂与方法见下表：
第30讲 生物大分子 合成高分子
1.结合实例认识高分子、糖类、蛋白质等有机化合物在生产、生活中的重要作用。2．认识糖类和蛋白质的组成和性质特点。了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系，了解葡萄糖的结构特点，主要性质与应用。知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，知道氨基酸和蛋白质的关系，了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点和生物功能。认识人工合成多肽、蛋白质、核酸的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
3．了解加聚反应和缩聚反应的特点；认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域的应用。4．能对单体和高分子进行相关推断，能分析高分子的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的化学方程式。
1．糖类(1)定义：从分子结构上看，糖类可定义为_________、___________和它们的脱水缩合物。(2)组成：主要包含______________三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，m与n可以相同，也可以是不同的正整数。所以糖类也叫碳水化合物。
[微点拨] 糖类的通式不一定均为Cn(H2O)m，如鼠李糖的分子式为C6H12O5；符合Cn(H2O)m的有机物也不一定为糖类，如乙酸C2H4O2，并不是所有的糖类都有甜味，如淀粉、纤维素没有甜味。
(4)单糖——葡萄糖与果糖、核糖与脱氧核糖①组成和分子结构
(5)二糖——蔗糖与麦芽糖
(6)多糖——淀粉与纤维素①相似点a．都属于__________化合物，属于多糖，分子式都可表示为_________________。b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为
c．都________发生银镜反应。②不同点。a．通式中n值________；b．________遇碘呈现特殊的蓝色。注意：①淀粉和纤维素因通式中n值不同，二者不是同分异构体。②淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物，单糖、双糖和油脂不属于高分子化合物。
2．氨基酸、蛋白质(1)氨基酸的结构与性质。①定义氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。α－氨基酸的通式为________________，官能团为__________和___________。有的氨基酸会有两个羧基或氨基，还可能含有巯基(—SH)等官能团。
②氨基酸的性质a．两性甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为____________________________________________________________，__________________________________________________________。
HOOC—CH2—NH2＋HCl―→HOOC—CH2—NH3Cl
H2N—CH2—COOH＋NaOH―→H2N—CH2—COONa＋H2O
b．成肽反应两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含肽键的化合物，发生成肽反应。两分子氨基酸脱水形成二肽(n肽是n个氨基酸参与反应，脱去(n－1)H2O生成的化合物)，如：
(2)蛋白质的组成、结构与性质①组成与结构a．蛋白质主要含有C、H、O、N、S等元素。b．蛋白质是由多种氨基酸通过________等相互连接形成的一类生物大分子。
a．蛋白质盐析仍然具有生物活性；蛋白质变性失去生物活性用于消毒。b．蛋白质燃烧产生SO2等刺激性气体。
(3)蛋白质盐析与变性的比较
(4)酶①大多数酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a．条件温和，不需加热。b．具有高度的专一性。c．具有高效催化作用。
3．核酸的结构与性质(1)核酸的形成
(2)核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)比较
[微点拨] 几种有机物的检验方法(1)葡萄糖的检验：葡萄糖与银氨溶液加热反应产生银镜；葡萄糖与新制氢氧化铜加热产生砖红色沉淀。(2)淀粉的检验：遇碘单质(I2)变蓝色。(3)蛋白质的检验：遇浓硝酸变黄色；灼烧有烧焦羽毛的气味。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素具有相同的分子通式，均互为同分异构体。( )[提示] 淀粉和纤维素中的n值不同，并且两者都是混合物，不属于同分异构体。
(2)淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养。( )[提示] 纤维素虽然属于糖类，但在人体内却不能水解，因为人体内没有能水解纤维素的酶。(3)有两种氨基酸，分别是甘氨酸和丙氨酸，两分子氨基酸之间脱水能形成三种二肽。( )
(4)棉花、蚕丝的主要成分都是蛋白质。( )[提示] 棉花的主要成分是纤维素。(5)葡萄糖可以发生酯化反应和加氢还原反应。( )[提示] 葡萄糖分子中含羟基和醛基，能发生酯化反应和加氢还原反应。(6)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解。( )[提示] 该现象说明淀粉水解完全。
(7)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液中，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性。( )[提示] (NH4)2SO4使蛋白质盐析。(8)蚕丝织物上沾有的血迹可以用加酶洗衣粉洗涤除去。( )[提示] 加酶洗衣粉能使蚕丝织物(蛋白质)水解。(9)酯类物质在碱性条件的水解反应称为皂化反应。( )[提示] 油脂在碱性条件的水解反应称为皂化反应。
(10)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。( )(11)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。( )(12)油脂经过皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油。( )(13)通过盐析可提纯蛋白质，并保持其生理活性。( )(14)玉米制醇、蛋白质变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化。( )(15)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基。( )
(16)氨基酸和蛋白质分子中都含有氨基和羧基，二者均有两性。( )(17)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体。( )[提示] 棉和麻属于纤维素，与淀粉不互为同分异构体。(18)核酸分为DNA和RNA，是生命遗传物质。( )
(19)核糖和脱氧核糖互为同分异构体。( )[提示] 核糖与脱氧核糖的分子式相差一个氧原子，不互为同分异构体。(20)在酶催化淀粉水解反应中，温度越高淀粉水解速率越快。( )[提示] 大部分酶是蛋白质，温度太高会变性，失去催化作用。
2．现有下列物质：①NH2—CH2—COOH、②CH2OH(CHOH)4CHO、③(C6H10O5)n(纤维素)、④NH2—CH2CH(CH3)—COOH、⑤HCOOC2H5、
(2)化合物⑥系统命名为____________________________________，化合物②所含的官能团名称为______________；(3)化合物①与⑥混合发生缩合反应可生成的二肽结构(含一个肽键)最多有______种；(4)写出化合物①与盐酸发生反应的化学方程式_____________________________________________________；(5)能发生水解且水解的最终产物能发生银镜反应的是______。
2-氨基-1,5-戊二酸(2-氨基-戊二酸)
NH2—CH2—COOH＋HCl―→HOOC—CH2—NH3Cl
CH2OH(CHOH)4CHO中含有羟基、醛基；(3)当同种氨基酸脱水，生成3种二肽，当异种氨基酸脱水，生成3种二肽，故①与⑥混合发生缩合反应可生成的二肽结构最多有6种；(4)氨基酸分子是两性化合物，能与酸反应生成盐，故NH2—CH2—COOH与盐酸反应的化学方程式为NH2—CH2—COOH＋HCl―→HOOC—CH2—NH3Cl；(5)能发生水解反应的物质有酯、二糖、多糖等，能发生银镜反应的物质中含有醛基，故能发生水解且水解的最终产物能发生银镜反应的物质有③⑤。
3．(1)①蔗糖在稀硫酸催化下水解生成葡萄糖，加碱中和稀硫酸后与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成Cu2O红色沉淀。写出上述实验中发生的化学方程式：__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
②淀粉经过下列变化：淀粉→单糖→酒精→乙烯→……→草酸，在该系列变化过程中，所发生的反应类型依次是________________________________________________________________________________。
水解反应、分解反应、消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应、氧化反应
酞的NaOH溶液，红色变浅
[提示] ①蔗糖水解后，加碱中和过量的酸后，再与新制Cu(OH)2悬浊液反应。淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下得乙醇，然后乙醇→乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→草酸，所发生的反应类型依次是水解反应、分解反应、消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应、氧化反应。③利用碳碳双键能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色来进行检验；利用—COOH能与碱发生中和反应进行检验。
[提示] ①不是。皂化反应指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解的反应。②取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热，红色变浅的是油脂，无变化的是矿物油。③中和反应、酯化反应、缩聚反应、氧化反应。
微考点1 糖类物质的结构与性质 (1)(2021·山东卷，7)某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1 mL 20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10% NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1 mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2% CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处？( )A．1 B．2 C．3 D．4
[解析] 第1处错误：利用新制氢氧化铜检验蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基时，溶液需保持弱碱性，否则作水解催化剂的酸会与氢氧化铜反应，导致实验失败，题干实验过程中蔗糖水解后溶液未冷却并碱化；第2处错误：NaOH溶液具有强碱性，不能用玻璃瓶塞，否则NaOH与玻璃塞中SiO2反应生成具有黏性的Na2SiO3，会导致瓶盖无法打开，共2处错误，B正确。
(2)(2023·河南洛阳模拟)下列实验能达到预期目的的是( )A．向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后，再加入新制氢氧化铜，加热，可观察到产生黑色沉淀B．向米汤中加入含碘食盐，观察是否有颜色的变化，检验含碘食盐中是否含碘酸钾C．向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，检验淀粉是否水解D．向油脂中加入NaOH溶液再蒸馏，提纯油脂
[解析] 葡萄糖溶液与新制氢氧化铜共热生成砖红色沉淀，A错误；淀粉遇碘单质变蓝，但遇碘酸钾不变色，不能达到预期目的，B错误；向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，若产生银镜则淀粉发生水解，C正确；油脂在NaOH溶液中完全水解生成高级脂肪酸钠和甘油，不能提纯油脂，D错误。
〔对点集训1〕 (1)(2020·北京等级考试)淀粉在人体内的变化过程如图：
下列说法不正确的是( )A．n
(2)(2023·山东滨州检测)某学生设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。方案A：
结论：淀粉完全没有水解。
根据上述操作及现象首先回答其结论是否正确，然后简要说明理由。如果三个方案均不合理。请另设计一个方案来证明淀粉已经水解完全了。①方案A________________________________________________________________________________________________②方案B_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
结论不正确。如果淀粉只是部分发生水解，未水解的淀粉遇碘(I2)也会呈蓝色。
结论不正确。如果淀粉发生水解会生成葡萄糖，但由于水解液没有用NaOH溶液中和，所以加入的Cu(OH)2会溶于硫酸，从而无法氧化葡萄糖，也就无红色沉淀生成。
③方案C________________________________________________________________________________________________________________④你的方案____________________________________________________________________________________________________。
结论不正确。该实验只能证实淀粉已经或正在发生水解，没有证明是否仍有淀粉存在，所以无法证明淀粉是否水解完全。
[解析] 检验淀粉未水解的关键是实验证明没有水解产物葡萄糖生成；检验淀粉部分水解的关键是既要用实验证明有水解产物葡萄糖生成，还要用实验证明仍有未水解的淀粉存在；检验淀粉水解完全的关键是要用实验证明淀粉已不存在。为使淀粉水解而在淀粉溶液中加入了硫酸，而证明水解产物葡萄糖时，无论用新制Cu(OH)2悬浊液还是银氨溶液都必须在碱性环境中进行，所以在加鉴别试剂前必须用NaOH溶液中和硫酸。
淀粉水解程度的判断方法1 实验流程
2 实验现象及结论
注意：①检验部分水解剩余淀粉时必须直接取水解液。②检验水解生成的葡萄糖时，水解液必须加NaOH至碱性再加新制Cu(OH)2或银氨溶液检验。
微考点2 核糖、核酸的结构与性质(2023·天津模拟)新冠肺炎疫情的蔓延对全球公众健康构成了严重威胁。为适龄人群开展新型冠状病毒疫苗接种是最有效的保护途径之一，下列有关说法不正确的是( )A．接种疫苗的部位涂抹碘酒消毒，人体表面的细菌蛋白质会发生盐析B．用于检查是否感染病毒的常用方法是进行核酸检测，核酸是一类含磷的生物高分子C．接种疫苗可使人体产生抗新型冠状病毒的免疫力，可预防感染D．核酸根据其组成可分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)
[解析] 碘酒中的溶质、溶剂都可以使细菌的蛋白质发生变性而失去其生理活性，因而可以杀灭细菌，保护人体健康，A错误；常用核酸检测来检查人是否感染新型冠状病毒，而核酸是一类含磷的生物高分子化合物，B正确；可以通过接种疫苗来防止人体感染新型冠状病毒，从而达到预防感染的目的，C正确；根据核酸的组成，可将核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)两类，D正确。
〔对点集训2〕 (2023·山东潍坊检测)图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段，它的碱基中胞嘧啶的结构如图2，下列说法正确的是( )
A．脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键B．2-脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖互为同系物，都能发生银镜反应C．胞嘧啶分子式为C4H5N3O，含有的官能团是氨基和肽键D．脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
[解析] 脱氧核糖核酸中含有C—C，为非极性键，A错误；2-脱氧核糖为C5H10O4，与葡萄糖在分子组成上不相差n个CH2，两者不互为同系物，B错误；由胞嘧啶的结构简式可知，含有肽键、氨基和碳碳双键等官能团，C错误；由脱氧核糖核酸的结构片段可知，磷酸、2-脱氧核糖和碱基可通过取代、加成反应等生成脱氧核糖核酸，D正确。
微考点3 氨基酸和蛋白质的结构与性质 (1)(2023·北京丰台模拟)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。
下列说法不正确的是( )A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成具有较高熔点的内盐B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性
(2)(2023·安徽安庆模拟)缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素，是由12个分子组成的环状化合物，它的结构简式如图所示，有关说法正确的是( )
A．缬氨霉素是一种蛋白质B．缬氨霉素完全水解可得到四种氨基酸C．缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物D．缬氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油互为同分异构体
〔对点集训3〕 (2023·河北衡水检测)蛋白质是生命的物质基础，氨基酸是蛋白质的基本组成单位，回答下列问题。(1)某蛋白质的结构片段如图所示。
①该片段完全水解可得到______种氨基酸。②其中相对分子质量最小的一种氨基酸缩合为一种六元环状结构，该缩合物的结构简式为________。
(3)色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质，普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶，微溶于水，易溶于盐酸或氢氧化钠溶液，其结构如图所示，下列关于色氨酸的说法不正确的是________(填字母)。
a．色氨酸的分子式为C11H13N2O2b．色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和反应c．色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐d．将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下最多可形成3种二肽
(3)根据结构简式可知色氨酸的分子式为C11H12N2O2，a错误；色氨酸分子中含有羧基、氨基、碳碳双键和苯环，能发生取代、加成、酯化、中和反应，b正确；氨基是碱性基团，羧基是酸性基团，则色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐，c正确；由于同种氨基酸之间也能形成二肽，则将色氨酸与甘氨酸混合，在一定条件下形成的二肽不止3种，d错误。
氨基酸的成肽规律1 2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)。2 分子间或分子内脱水成环
3 氨基酸分子缩聚成高分子化合物
考点二 合成有机高分子
1．有机高分子化合物相对分子质量从________到__________甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称__________。大部分高分子化合物是由小分子通过________反应制得的，所以常被称为________物或高聚物。
2．高分子化合物的组成(1)单体：能够进行______反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成_____、可重复的__________。(3)聚合度：高分子链中含有链节的________。
举例：把下列概念的标号填写在反应方程式中的横线上：①小分子化合物 ②高分子化合物 ③单体 ④链节 ⑤聚合度聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对分子质量×n
3．高分子化合物的基本性质(1)溶解性：线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中，网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。(2)热塑性和热固性：线型高分子具有________性(如聚乙烯)，网状结构高分子具有________性(如电木、硫化橡胶)。(3)强度：高分子材料强度一般__________。(4)电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。
4．高分子化合物的合成方法(1)加聚反应：加成聚合反应简称加聚反应，是指不饱和单体通过________反应生成高分子化合物的反应，如生成聚乙烯的化学方程式为_________________________________。[微点拨] ①单体必须是含有碳碳双键，碳碳三键等不饱和键的化合物。②发生加聚反应的过程中，没有副产物生成，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的n倍。
(2)缩聚反应：缩合聚合反应简称缩聚反应，是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。例如己二酸与乙二醇之间的缩合聚合反应：
5．高分子化合物的分类
其中，________、____________、____________又被称为三大合成材料。
6．常见高分子化合物的单体和结构简式
CH2===CH—CH===CH2
CH2===CH—CH===CH2
[微点拨] (1)高分子化合物与低分子化合物最大的不同是相对分子质量的大小。有机高分子的相对分子质量一般高达104～106，而低分子有机物的相对分子质量在1 000以下。(2)合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同，它是由若干个重复结构单元组成的高分子。(3)高分子化合物都是混合物，没有固定的熔、沸点。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)有机高分子化合物都是纯净物。( )(2)单体与由该单体形成的高聚物具有相同的性质。( )(3)相对分子质量为105 000的聚丙烯其聚合度为2 500。( )(4)由氨基酸合成蛋白质发生加聚反应。( )(5)由1,3-丁二烯合成顺丁橡胶发生加聚反应。( )
(6)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。( )[提示] 棉花属于天然植物纤维，羊毛和蚕丝属于天然动物纤维，天然纤维和橡胶均为天然高分子化合物。(7)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。( )[提示] 天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，结构中含有碳碳双键，能使溴水褪色。
(9)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。( )[提示] 酚醛树脂是热固性塑料，聚氯乙烯是热塑性塑料。(10)聚乙烯可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。( )[提示] 聚氯乙烯塑料因添加增塑剂、防老剂等辅料而有毒性，不可用于包装食品。(11)聚异戊二烯属于纯净物。( )[提示] n值不同、链节数不同，是混合物。
(12)橡胶的老化实质上发生的是酯化反应。( )(13)聚四氟乙烯可作为不粘锅的内衬，其链节是—CF2—。( )(14)高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类。( )(15)为防止污染，可以将塑料购物袋直接烧掉。( )
[提示] 聚丙烯分子中没有不饱和键，不能与溴发生加成反应。
(18)聚合度就是链节的个数。( )[提示] 有多个单体聚合形成的高分子化合物的聚合度等于n×单体数。(19)加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种。( )[提示] 加聚反应可以有多种单体，缩聚反应的单体可以是有两种官能团的一种物质。(20)酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂，可以用热水洗涤制取过酚醛树脂的试管。( )[提示] 酚醛树脂难溶于水。
①聚苯乙烯的链节是____________，单体是______________。②实验测得聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000，则该高聚物的聚合度n为__________。③已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：______(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有_____(填“热塑”或“热固”)性。
(2)有一种线型高分子，结构如图所示。
完成下列填空：①该高分子由______种单体(聚合成高分子的简单小分子)聚合而成。②写出上述单体中相对分子质量最小和相对分子质量最大的分子间发生缩聚反应的化学方程式
③上述单体中相对分子质量最小的分子在一定条件下完全消去后所得物质的结构简式为_________，该物质加聚生成的高分子______(填“能”或“不能”)与溴的CCl4溶液发生加成反应；该物质三分子聚合成环，所得物质的名称是______。
(3)按要求完成下列反应的化学方程式并指出反应类型。①由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。
②由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶。
(4)天然高分子和合成高分子有什么区别？[提示] 天然高分子和合成高分子的主要区别是：合成高分子是由单体通过聚合反应而生成的，天然高分子是自然界存在的，不需要人工制得。
微考点1 合成高分子的结构与性质(1)(2023·山东潍坊二模)高分子材料在疫情防控和新冠肺炎治疗中起到了重要的作用。下列说法正确的是( )A．聚乙烯是生产隔离衣的主要材料，能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．聚丙烯酸树脂是3D打印护目镜镜框材料的成分之一，可以与NaOH溶液反应C．天然橡胶是制作医用无菌橡胶手套的原料，它是异戊二烯发生缩聚反应的产物D．聚乙二醇可用于制备治疗新冠肺炎的药物，聚乙二醇的结构简式为O—CH2—CH2—O
[解析] 乙烯通过加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；丙烯酸的结构简式为CH2===CHCOOH，通过加聚反应生成聚丙烯酸树脂，该聚合物中含有羧基，具有酸性，可与氢氧化钠溶液发生中和反应，B正确；天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，由异戊二烯通过加聚反应生成，C错误；乙二醇分子中含有两个羟基，可发生缩聚反应生成聚乙二醇，该聚合物的结构简式为HOCH2—CH2—OH，D错误。
(2)(2020·浙江1月选考，15)下列关于的说法正确的是( )A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成B．0.1 ml该物质完全燃烧，生成33.6 L(标准状况)的CO2C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3n ml NaOH
[解析] A项，该物质应通过加聚反应得到，错误；B项，该物质为聚合物，0.1 ml该物质可以生成1.5n ml CO2，标准状况下为33.6n L，错误；C项，该物质在酸性条件下水解可生成乙二醇，乙二醇可作为汽车发动机的抗冻剂，正确；D项，1 ml酚酯可消耗2 ml NaOH,1个该物质分子中含有2个醇酯基和1个酚酯基，故1 ml该物质最多可以消耗4n ml NaOH，错误。
〔对点集训1〕 (1)(2023·河北衡水检测)聚乳酸(PLA)是以有机酸乳酸为原料生产的新型聚酯材料，性能胜于现有的塑料聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等材料，是新世纪非常有发展前途的新型包装材料。聚乳酸可以玉米为原料发酵生产，利用聚乳酸制成生物降解性发泡材料。该材料的强度、压缩应力、缓冲性、耐药性等与聚苯乙烯塑料相同，经焚烧后不污染环境，还可肥田。下列说法不正确的是( )A．聚乳酸使用后能被自然界中微生物完全降解，最终生成二氧化碳和水，不污染环境
B．聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法，加工方便，应用十分广泛C．聚乳酸(PLA)是一种对环境友好的天然高分子聚酯材料D．聚乳酸是以淀粉发酵(或化学合成)得到的乳酸为基本原料制备的一种聚酯材料
[解析] 聚乳酸(PLA)经焚烧后不污染环境，是一种对环境友好的合成高分子聚酯材料，故C错误。
(2)(2023·北京模拟)聚合物P的结构简式是
单体与高聚物互推的方法聚合时找准结合点，反推单体时找准分离处，“结合点必为分离处”。1 由单体推断高聚物的方法(1)单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，n写后面”。
(3)分别含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，n写后面”。
微考点2 有机化合物的合成 (2022·广东，21)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸V、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为________________，其环上的取代基是________(写名称)。(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表：
银氨溶液(新制 氢氧化铜悬浊液)
—COONH4 (—COONa)
CH3CH2OH、 浓硫酸
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是_______________________________________________。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 ml Ⅳ与1 ml化合物a反应得到2 ml Ⅴ，则化合物a为______________________________。
化合物Ⅳ中含有2个羧基，羧基
CH2===CH2(乙烯)
(6)选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)
[解析] (1)根据化合物Ⅰ的结构，可知化合物Ⅰ的分子式为C5H4O2，注意题中要求书写的是环上的取代基，不是所含官能团。(2)Ⅱ′的结构中除碳碳双键外，还含有醛基，可与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，分别生成羧酸铵、羧酸钠；还含有羧基，可与醇在浓硫酸、加热条件下发生取代反应(酯化反应)生成酯。(3)化合物Ⅳ中含有羧基，羧基是亲水基，故Ⅳ能溶于水。(4)原子利用率100%说明该反应生成物中只有Ⅴ，即Ⅳ＋a―→2Ⅴ，Ⅳ的分子式为C4H4O4，Ⅴ的分子式为C3H4O2，故a的分子式为C2H4，为乙烯。
〔对点集训2〕 (1)(2021·河北，2)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是( )A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料
[解析] A项，芦苇中含有天然纤维素，可用于制造黏胶纤维，正确；B项，聚氯乙烯在高温条件下会分解生成有毒气体，不能用于制作不粘锅的耐热涂层，错误；C项，淀粉为多糖，属于天然高分子物质，正确；D项，大豆蛋白纤维的主要成分为蛋白质，可被微生物分解，故大豆蛋白纤维是可降解材料，正确。
(2)(2022·全国乙，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：①A的化学名称是______________________。②C的结构简式为_____________________。③写出由E生成F反应的化学方程式
④E中含氧官能团的名称为_____________。⑤由G生成H的反应类型为___________。⑥I是一种有机物形成的盐，结构简式为________________。⑦在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为______________________________。
共有10种。上述同分异构体经银镜反应后酸化，—CHO转化为—COOH，所得产物中核磁共振氢谱有四组氢，即含有四种等效氢，氢原子数量比为6:3:2:1，即2个—CH3处于对称位置，2个—COOH处于对称位置。
[点拨] 解答该题的难点是第(7)小题中，E的同分异构体数目的判断。解答思路是确定苯环上取代基的种类和数目→确定—COOH和—CHO的邻、间、对位置→插入3个—CH3。
聚合反应类型的判断方法1 判断是发生加聚反应还是缩聚反应，要看单体的结构；单体中含有不饱和键，往往发生加聚反应，并且链节主链上只有碳原子；单体中含有两种以上官能团，往往发生缩聚反应，主链上除碳原子外还有其他原子。2 书写缩聚反应式时要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n-1)；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n-1)。
本讲要点速记：1．糖类(1)同分异构体葡萄糖和果糖互为同分异构体；蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。(2)还原性葡萄糖和麦芽糖均具有还原性。(3)水解反应蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素均能发生水解反应。
2．蛋白质性质(1)水解反应 (2)两性 (3)盐析 (4)变性 (5)显色反应 (6)灼烧实验3．合成高分子化合物的两种反应(1)加聚反应：只有高分子化合物生成。(2)缩聚反应：在高分子化合物生成的同时，也有小分子化合物生成。
4．必记的三种物质的特征反应(1)葡萄糖：①与新制氢氧化铜悬浊液反应；②发生银镜反应。(2)淀粉：遇单质碘变蓝色。(3)蛋白质：①部分蛋白质遇浓硝酸变黄；②灼烧有烧焦羽毛的气味；③盐析；④变性。
5．五种能水解的重要物质蔗糖：水解生成葡萄糖和果糖；麦芽糖：水解生成葡萄糖；淀粉和纤维素：水解的最终产物为葡萄糖；蛋白质：水解的最终产物为氨基酸；油脂：水解生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油。
6．进行有机化合物的检验、鉴别时常用的方法(1)依据水溶性鉴别
(2)依据密度大小鉴别
(4)依据官能团具有的特性鉴别常见的试剂与方法见下表：
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