秘籍08 有机物的结构与性质-备战2023年高考化学抢分秘籍（新高考专用）

秘籍08   有机物的结构与性质    

1.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。

2.掌握常见有机反应类型。

3.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

考点一、有机物的主要类别、官能团和典型代表物

考点二、原子共线与共面的基本模型

(1)甲烷分子为正四面体形结构，分子中有且只有3个原子共面。凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

(2)乙烯分子为平面形结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120°。若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键，则至少有6个原子共面。

(3)苯分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角为120°。若某有机物分子结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面。

(4)甲醛分子为平面三角形结构，分子中所有原子在同一平面内。

(5)乙炔分子为直线形结构，分子中4个原子一定在同一条直线上。任何有机物分子结构中只要出现1个碳碳三键，至少有4个原子共线。

(6)HCN分子为直线形结构，分子中3个原子在同一条直线上。

考点三、同分异构现象、同分异构体

1.同分异构体类型

2.常见的官能团类别异构举例

3.同系物

技法一、轻松突破取代反应、加成反应

(1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。

(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。

技法二、简单有机物中原子共线、共面的判断

(1)单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可绕键轴旋转。但是双键和三键不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。

(2)确定研究主体：

①凡出现碳碳双键结构形式的原子共面问题，以乙烯的结构为主体。

②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题，以乙炔的结构为主体。

③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体。

(3)熟记常考结构中共面规律

①结构中每出现一个饱和碳原子，则分子中所有原子不再共面。

②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。

③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。

④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。

(4)应用举例，如CH3CH==CH—C≡CH，可以将该分子展开，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构(如图)，其中①C、②C、③C、④H 4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。由于碳碳单键可以绕键轴旋转，—CH3中有一个氢原子可以进入该平面，故该分子中最多有9个原子共平面。

技法三、判断同分异构体数目的常用方法和思路

例1．下列说法正确的是(　　)

A．分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种

B．四联苯的一氯代物有4种

C．与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2==CHCH2COOH、

CH3CH==CHCOOH

D．兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族的同分异构体

例2.化合物(b)、(d)、HC≡C—CH==CH2(p)的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是(　　)

A．b的一氯代物只有两种

B．d的同分异构体只有b、p两种

C．b、d、p均可与溴水发生加成反应

D．p的所有原子不可能处于同一平面

例3．依曲替酯是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。下列说法不正确的是(　　)

A．原料X与中间体Y互为同分异构体

B．原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色

C．中间体Y能发生还原、加成、取代、氧化、水解反应

D．1 mol依曲替酯只能与1 mol NaOH发生反应

例4.天然小分子白皮杉醇在胃癌治疗中有重要应用价值。其结构如图所示，下列有关白皮杉醇的说法正确的是

A.白皮杉醇中含有三种官能团           B．苯环上氢原子的一氯代物有4种

C．该分子中的所有碳原子可能共平面   D．该分子不存在顺反异构体

1．（2023·辽宁·校联考二模）下列有关叙述正确的有

①碳酸氢钠和盐酸反应是吸热反应

②在坩埚中灼烧明矾晶体可制备KAl(SO4)2

③ 分子中至少有14个原子共面

④沸点：CO＜N2

⑤根据是否有丁达尔效应将分散系分为溶液、胶体和浊液

⑥酸性：CF3COOH＞CCl3COOH＞CH3COOH

⑦[Cu(NH3)4]2+是平面四边形，说明铜不是sp3杂化

⑧硅胶作袋装食品的干燥剂，使用时没有发生化学变化

A．2个 B．3个 C．4个 D．5个

2．（2023·湖北武汉·校联考）中药连翘具有清热解毒、疏散风热的功效，常用于治疗肺炎等疾病。化合物X是从连翘中提取出来的一种成分，其结构如图所示。下列有关化合物X的说法错误的是    

A．可以发生加聚反应、缩聚反应、还原反应

B．与浓溴水反应时，1molX最多消耗3 mol Br2

C．1 mol X最多与1 mol Na2CO3反应

D．X与 互为顺反异构体

3．（2023·北京·统考二模）羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示，下列说法不正确的是

A．甲中的官能团为羟基、酯基 B．1mol乙最多消耗4molNaOH

C．丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．上述转化涉及的反应类型有取代反应、消去反应

4．（2023春·山西大同·高三校联考）布洛芬是一种解热镇痛药，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法错误的是

A．分子式为 B．碳原子有两种杂化方式

C．能与溶液反应 D．所有的碳原子一定共面

5．（2023·湖北·武汉二中校联考二模）茶叶经过高温“杀青”生成清香味的反式青叶醇，转化过程为：

下列说法正确的是

A．青叶醇的分子式为

B．青叶醇分子中含有极性键、非极性键和氢键等化学键

C．反式青叶醇能与发生加成反应，且产物中手性碳原子个数为2

D．反式青叶醇分子中共平面的原子数目最多为15

6．（2023·辽宁·校联考二模）有机物M是一种新型药物的合成中间体，其结构如图所示，以下说法错误的是

A．该物质中存在两个手性碳原子 B．该物质最多可与3molNaOH反应

C．该物质中所有碳原子不可能共平面 D．该物质分子式C18H20O4

7．（2023春·安徽合肥实验中学·高三统考）某有机物M的结构如图所示。下列有关M的说法错误的是

A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．1molM能与5molH2发生加成反应

C．所有原子不可能在同一平面 D．与金属钠、NaOH溶液均能反应

8．（2023·辽宁·校联考二模）H2O2作为绿色氧化剂应用广泛，氢醌法制备H2O2原理及装置如图，下列说法错误的是

A．乙基蒽醌是反应的催化剂 B．H2O2是非极性分子

C．乙基蒽醇中的碳有2种杂化方式 D．乙基蒽醌的一氯代物有9种

9．（2023·湖南长沙·模拟）多环化合物一般应用在药物合成、电致发光材料等方面，一种多环化合物W的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是

A．可使溴水褪色 B．可发生加成反应和取代反应

C．分子中有4种含氧官能团 D．1mol该化合物最多可与2molNaOH反应

10．（2023·北京·统考二模）短周期元素X、Y、Z、W的原子序数依次增大，Z是地壳中含量最多的元素，W的单质常温下是黄绿色气体。由这四种元素组成的化合物A是一种重要的脱氢剂，化合物A与氢气反应可以生成化合物B，其过程如图所示。下列说法不正确的是

A．工业上可采用电解饱和食盐水的方法制备W的单质

B．Y的最高价氧化物的水化物是强电解质

C．Y、Z与氢三种元素形成化合物的晶体类型一定是分子晶体

D．用FeCl3溶液可鉴别A和B

11．（2023春·湖南长沙·高三长沙一中校考）某种天然生物活性物质结构如下图所示，下列说法错误的是

A．分子中有两种含氧官能团

B．苯环上的一氯代物共有6种

C．分子中有两个手性碳原子

D．完全水解可得3种有机产物

12．（2023·上海虹口·统考二模）下列有关CH2=CH—CH=CH2说法错误的是

A．所有原子可能处于同一平面上 B．与溴的加成产物共有2种

C．与异戊二烯互为同系物 D．属于炔烃类的同分异构体有2种

13．（2023·河北石家庄二中·模拟预测）浸泡茶叶时茶汤呈黄色，使茶汤呈黄色的物质是茶黄素，其结构如图所示。下列说法正确的是

A．该分子中含有3种含氧官能团 B．该分子中所有碳原子可能共平面

C．该有机化合物可与NaHCO3溶液反应 D．该分子中不含手性碳原子

14．（2023·吉林延边·统考二模）化合物X(如图)是一种药物中间体。下列关于化合物X的说法正确的是

A．1mol 化合物X与H2加成时，最多消耗3mol H2

B．化合物X能与FeCl3溶液作用显紫色

C．化合物X分子中最多有12个原子在同一平面上

D．1mol 化合物X完全水解所得有机产物中含有2NA个手性碳原子

15．（2023·河南安阳·统考二模）有机物M是合成塑身药物利莫那班的重要中间体，其结构简式如图所示：

下列关于M的叙述正确的是

A．M的分子式为C15H18O4Cl

B．M能使Br2的CCl4溶液褪色

C．M在碱性条件下能稳定存在

D．M苯环上的二溴代物有4种

16．（2023春·浙江杭州·高三统考期中）维生素C可参与机体的代谢过程，俗称抗坏血酸，结构如图，已知25℃时，其电离常数，。下列说法正确的是

A．维生素C分子中含有3个手性碳

B．维生素C含碳原子较多，故难溶于水

C．维生素C含有烯醇式结构，水溶液露置在空气中不稳定

D．1mol维生素C与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2mol NaOH

17．（2023·河北沧州·统考一模）苯酚与丙酮在酸催化下反应得到双酚A，其转化关系如图所示。下列说法正确的是

A．苯酚和双酚A互为同系物

B．双酚A能发生缩聚反应，苯酚不能发生缩聚反应

C．双酚A具有酸性，能与反应

D．双酚A与足量饱和溴水反应时，最多可消耗

18．（2023·宁夏银川·统考一模）茯苓新酸(DM)是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图所示。关于该化合物下列说法错误的是

A．分子式为C32H48O6 B．分子中含有7个甲基

C．可使溴的四氯化碳溶液褪色 D．可发生加成、酯化反应，不能发生水解反应

19．（2023·河北沧州·统考一模）四苯基乙烯是一种常用于建筑、医疗设备、包装和电器的化合物，其结构如图所示。下列有关四苯基乙烯的说法错误的是

A．分子式为 B．一氯代物有6种(不考虑立体异构)

C．能发生氧化、还原和取代反应 D．所有原子可能共平面

20．（2023·山东·潍坊一中校联考模拟）双酚A是重要的有机化工原料，可用苯酚和丙酮利用以下原理来制备。下列说法正确的是

A．双酚A分子中共线的碳原子最多有5个

B．双酚A与足量氢气加成后的分子中六元环上的一氯代物有4种(不考虑空间异构)

C．苯酚与双酚A均为酚类物质，互为同系物

D．苯酚与双酚A可以与NaHCO3溶液反应