重庆2023年高考化学模拟题汇编-08合成有机高分子化合物、有机合成的综合应用

重庆2023年高考化学模拟题汇编-08合成有机高分子化合物、有机合成的综合应用

一、单选题

1．（2023·重庆万州·重庆市万州第二高级中学校考模拟预测）下列对科技成果的解读错误的是

A．A B．B C．C D．D

2．（2023·重庆·重庆八中校联考模拟预测）合成某种药物路线中的某步骤如图所示，下列说法正确的是

A．X分子最多有15个原子共平面

B．用酸性高锰酸钾能检验Z中是否含有Y

C．反应只发生了加成反应和取代反应

D．Z有3种官能团且Z能与溴水、溶液反应

3．（2023·重庆·统考模拟预测）“张—烯炔环异构化反应”可合成五元环状化合物(如下所示)，在生物活性分子和药物分子的合成中有重要应用。

下列说法错误的是

A．X中含有四种官能团

B．Y中碳氧之间有5个σ键

C．X与Y均可使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．等质量的X与Y分别完全燃烧所需氧气的质量不同

4．（2023·重庆万州·重庆市万州第二高级中学校考模拟预测）X、Y、Z元素可组成化合物，Y原子的电子数等于Z原子的最外层电子数，分子中含电子。下列说法错误的是

A．Y位于周期表第三周期第ⅣA族 B．X、Y、Z能形成多种三元化合物

C．非金属性： D．易溶于水

5．（2023·重庆万州·重庆市万州第二高级中学校考模拟预测）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，下列关于该化合物的说法不正确的是

A．水解反应的产物之一是甲酸

B．属于烃的衍生物

C．可发生加聚反应

D．具有一定的挥发性

6．（2023·重庆万州·重庆市万州第二高级中学校考模拟预测）有机化合物E如图，是制备新型缓解过敏药物的原料。下列说法正确的是

A．E的分子式为C13H11N2OCl，每个分子中含有两个苯环

B．E分子中无手性碳原子

C．E分子中所有原子有可能共平面

D．E可以发生水解、氧化、加成、消去等反应

二、多选题

7．（2023·重庆·统考模拟预测）环氧树脂胶粘剂广泛应用于日常生活和工业生产等各种方面。制取环氧树脂胶粘剂的反应如下：

下列说法正确的是

A．Ⅰ和Ⅱ均能与NaOH溶液反应 B．Ⅱ和Ⅲ中都含有两种官能团

C．该反应属于加聚反应 D．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均不含手性碳原子

三、有机推断题

8．（2023·重庆万州·重庆市万州第二高级中学校考模拟预测）高聚物G是一种合成纤维，以A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下：

已知：①酯能被还原为醇；

②。

回答下列问题：

(1)A的结构简式为_______。

(2)H的名称是_______，J中含有的官能团名称为过氧键和_______。

(3)D生成H和I生成J的反应类型分别为_______。

(4)写出F＋D→G的化学方程式：_______。

(5)芳香族化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有_______种(不考虑立体异构)。

①与碳酸钠溶液反应产生气体

②只有1种官能团

③苯环上只有2个取代基

其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1：1：1：2的结构简式为_______。

(6)参照上述合成路线，写出以为原料制备化合物的合成路线_____ (其他无机试剂任选)。

9．（2023·重庆万州·重庆市万州第二高级中学校考模拟预测）阿司匹林()是一种用途很广的消炎镇痛药物。可以通过以下方法合成：

已知：

。

请回答下列问题：

(1)阿司匹林中的含氧官能团有___________(写名称)，反应①的反应类型为___________。

(2)通过水杨酸还可制得香料E和高分子化合物G，转化关系如图。

①请写出A→E的化学方程式：___________。

②已知G是一种聚酯，请写出其结构简式：___________。

(3)水杨酸所有属于芳香酯的同分异构体中，苯环上有两个对位取代基的结构简式为_______。

(4)结合题中信息，以苯酚、异丁烯为原料(其他无机原料自选)合成聚合物的流程路线如下：

………

请完善上述合成流程路线中的省略部分___________。

10．（2023·重庆·统考模拟预测）吲哚布芬主要用于动脉硬化引起的缺血性心血管病变、缺血性脑血管病变、静脉血栓形成等治疗。其合成路线如下：

请回答下列问题：

(1)有机物C的名称是_______；吲哚布芬中的官能团名称是_______。

(2)D→E的反应类型是_______；反应②的所需的试剂和条件是_______。

(3)已知M的核磁共振氢谱有两组峰，M的结构简式是_______。

(4)分别写出F→G和J→K的化学方程式_______、_______。

(5)符合下列条件的J的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)；且核磁共振氢谱有四个峰的结构简式为_______。

①苯环上含有2个取代基，且官能团种类不变

②含N官能团一定要在苯环上

11．（2023·重庆万州·重庆市万州第二高级中学校考模拟预测）某研究小组合成抗心绞痛药物雷诺嗪，设计合成路线如图：

已知：(1)ROHRCl

(2)

(3)

请回答：

(1)下列说法正确的是___。

A．1H—NMR谱显示化合物F中有3种不同化学环境的氢原子

B．F→G的反应类型是氧化反应

C．1molE与足量NaOH反应，最多消耗NaOH4mol

D．雷诺嗪的分子式是C24H33N3O4

(2)化合物X的结构简式是___；雷诺嗪的含氧官能团名称是___。

(3)B+C→D的化学方程式是___。

(4)化合物M是化合物Y的同分异构体，同时符合下列条件的种类有___种。

①含苯环；

②1molM可与足量钠反应生成1mol氢气。

(5)已知：+R—Cl+HCl。以苯和丙烯为原料，设计化合物()的合成路线___(用流程图表示，无机试剂任选)

12．（2023·重庆万州·重庆市万州第二高级中学校考模拟预测）克霉唑为广谱抗真菌药，对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好的抗菌作用，其合成路线如图：

已知：甲苯与氯气在三氯化铁催化下得到两种物质：和

回答下列问题：

(1)C的名称是_______；E中的官能团名称为_______。

(2)在由B制取E的过程中，不是由B一步反应生成E，其原因为_______。

(3)F→G的反应类型是_______。

(4)写出D→E的化学方程式_______。

(5)M与G互为同分异构体，满足下列两个条件的M有_______种(不包含G本身)。

①含有三个苯环 ②苯环之间不直接相连写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为2：2：1：1：1的结构简式_______。

(6)结合题中信息，写出以苯、一氯甲烷为原料，制备的合成路线________(无机试剂任选，合成路线流程图如题)

参考答案：

1．B

【详解】A．苯乙烯是合成聚苯乙烯的单体，A正确；

B．所含元素Zn、Se均位于第四周期，属于长周期，B错误；

C．原电池放电时将化学能转化为电能，C正确；

D．中子数为90-39=51，质子数为39，二者之差为51-39=12，D正确；

故选B。

2．D

【详解】A．苯环上或与苯环直接相连的原子共平面，与酮羰基直接相连的甲基最多有2个原子参与共平面，单键可以旋转，则X分子最多有16个原子共平面，A错误；

B．Z中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而Y不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此无法用酸性高锰酸钾检验Z中是否含有Y，B错误；

C．Z中含有碳碳双键，因此反应 X+Y→Z 还发生了消去反应，C错误；

D．Z中含有碳碳双键、醚键和酯基共3种官能团，Z含有碳碳双键能使溴水褪色，含有酯基能和 NaOH 溶液反应，D正确；

故选D。

3．D

【详解】A．X中含有碳碳双键、醚键、碳碳叁键、酯基四种官能团，A正确；

B．单键均为σ键，双键中含有1个σ键1个π键，Y中碳氧之间有5个σ键，B正确；

C．X与Y均含有碳碳双键，X还含碳碳三键，均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；

D．X与Y化学式均为C9H12O3，则等质量的X与Y分别完全燃烧所需氧气的质量相同，D错误；

故选D。

4．A

【分析】根据分子中含电子且Y原子的电子数等于Z原子的最外层电子数，可知X为H、Y为C、Z为O，为HCOOH。

【详解】A．C位于周期表第二周期第ⅣA族，故A错误；

B．H、C、O可以形成多种烃的含氧衍生物，如羧酸、醇、醛等，故B正确；

C．非金属性：O＞C＞H，故C正确；

D．羧基为亲水基，故HCOOH易溶于水，故D正确；

故选A。

5．A

【详解】A．由题干有机物结构简式可知，该有机物为乙酸酯，故水解反应的产物之一是乙酸而不是甲酸，A错误；

B．由题干有机物结构简式可知，该有机物属于酯类，故属于烃的衍生物，B正确；

C．由题干有机物结构简式可知，该有机物中含有碳碳双键，故可发生加聚反应，C正确；

D．由题干信息可知，该有机物是昆虫之间传递信号的化学物质，故必须具有一定的挥发性，D正确；

故答案为：A。

6．B

【详解】A．E的分子式为C13H11N2OCl，每个分子中含有1个苯环，A错误；

B．E分子饱和碳原子只有甲基中的碳原子，因此无手性碳原子，B正确；

C．E分子中含有甲基，则所有原子不可能共平面，C错误；

D．E含有氯原子和肽键，因此可以发生水解反应，有机物燃烧发生氧化，含有苯环发生加成反应，但不能发生消去反应，D错误；

答案选B。

7．AB

【详解】A．由结构简式可知，有机物Ⅰ分子中含有的酚羟基和有机物Ⅱ分子中含有的碳氯键均能与氢氧化钠溶液反应，故A正确；

B．由结构简式可知，有机物Ⅱ中含有氯原子和醚键，有机物Ⅲ分子中含有羟基和醚键，故B正确；

C．由反应方程式可知，有机物Ⅰ和有机物Ⅱ发生缩聚反应生成有机物Ⅲ，故C错误；

D．由结构简式可知，有机物Ⅱ和有机物Ⅲ中都含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故D错误；

故选AB。

8．(1)

(2)     邻苯二甲醛     醚键

(3)氧化反应、取代反应

(4)n +n +(2n-1)H2O

(5)     12

(6)

【分析】A 分子式是 C8 H10，符合苯的同系物通式，结合 B 的分子结构可知 A 是 ，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为 B 是邻苯二甲酸，B 与甲醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生 C 是 ，C 在 LiAlH4作用下被还原为醇 D：，D 被催化氧化产生 H： ， H 与 H2O2反应产生I： ， I 与 CH3OH 发生取代反应产生 J ： ；D 是 ，含有 2 个醇羟基，F 是 ，含有 2 个羧基，二者在一定条件下发生缩聚反应产生高聚物 G： ，据此分析解答。

【详解】（1）根据上述分析可知A是 。

（2）H 为邻苯二甲醛，由J的结构简式可知，J中含有的官能团名称为过氧键和醚键。

（3）由分析可知，D 被催化氧化产生 H，I 结构为 ，与甲醇发生取代反应产生 J ： ，因此由 I 生成 J 的反应类型为取代反应。

（4）F 是 ， D 是 ，二者在浓硫酸存在条件下加热，发生缩聚反应，形成聚酯 G ： 和水，则由 F+D→G 的化学方程式为： n +n +(2n-1)H2O。

（5）C 是，芳香族化合物M是C的同分异构体，满足条件①与碳酸钠溶液反应产生气体，说明其中含有-COOH；②只有1种官能团；③苯环上只有2个取代基；综上所述，M中苯环上的取代基为-COOH和-CH2CH2COOH或-COOH和-CH(COOH)CH3或-CH2COOH和CH2COOH或-CH3和-CH(COOH)2，每一种组合都有邻、间、对三种情况，则满足要求的M有12种，其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1：1：1：2的结构简式为。

（6）以 为原料制备化合物 ，首先 与 O2 在Cu催化下加热，被氧化为醛；反应产生的醛与 H2O2作用产生 ，得到的在浓硫酸存在时加热，发生分子内的脱水反应生成 。则该合成路线为。

9．(1)     酯基、羧基     取代反应

(2)     +CH3OH +H2O     或者

(3)

(4)。

【分析】根据阿司匹林的结构简式可知，其中的含氧官能团，通过对比反应①前后的物质可以知道该反应的反应类型，A→E为水杨酸的酯化反应，以此解题。

【详解】（1）阿司匹林的结构简式为：其中的含氧官能团有酯基、羧基，反应①是水杨酸（）与反应生成）阿司匹林（）的反应，其反应类型为取代反应，故答案为：酯基、羧基；取代反应

（2）①A→E是水杨酸（）与甲醇、浓硫酸加热条件下反应生成香料E的反应，其化学反应方程式为 +CH3OH +H2O；

②G是水杨酸（）在一定条件下发生酯化反应生成的一种聚酯，其结构简式为：，故答案为：或者；

（3）芳香化合物含有苯环，酯类物质含有酯基，与水杨酸（）同分异构体的属于芳香酯的结构简式有：；

（4）由苯酚、异丁烯为原料合成的流程路线：。

10．(1)     甲苯     羧基、肽键

(2)     取代反应     氯气、光照

(3)

(4)         

(5)     12    

【分析】由分子式可知A为CH2=CH2，A与HBr发生加成反应生成B为CH3CH2Br．由C的分子式、F的结构简式，可知C为，C发生取代反应生成D为，D发生信息中取代反应生成E为，由G的分子式，可知F发生消去反应生成G，G中-CN水解为-COOH生成J，对比J、K的分子式，结合吲哚布芬的结构可知，Na2S2O4将J中的硝基还原为氨基生成K，故G为，K为．K与M脱去1分子水生成N，N为，N中羰基被还原生成吲哚布芬。

【详解】（1）根据分析可知，C为，名称是甲苯；

（2）吲哚布芬中的官能团是羧基、肽键；

（3）由分析知道D为，D发生信息中取代反应生成E为，所以反应类型是取代反应；C为发生取代反应生成D，所以该反应的所需的试剂和条件是氯气、光照；

（4）根据信息可知，由G的分子式，可知F发生消去反应生成G，故G为，所以F→G的化学方程式是：；

根据分析可知，Na2S2O4将J中的硝基还原为氨基生成K，K为，所以J→K的化学方程式是：

；

（5）J中有硝基和羧基两种官能团，结合题给条件①苯环上含有2个取代基，且官能团种类不变，②含N官能团一定要在苯环上，即两个取代基一个是硝基,另一个取代基余下3个碳和1个羧基，可连接在苯环硝基的邻位、间位、对位上，这种结构组合一共可以形成5种结构：-CH2CH2CH2COOH, -CH(COOH)CH2CH3，-CH2CH(COOH)CH3，

-CH(CH3)CH2COOH，,再与硝基形成邻、间、对的关系，一共有15种，再减去该物质本身，所以共有14种；其中，核磁共振氢谱有4组峰的是。

11．     ABD          醚键、羟基、酰胺基     +→ +HCl     9     CH2=CHCH3CH3CHClCH3

【分析】根据D生成E的反应条件可知该反应与所给信息(1)类似，根据E的结构简式可知D的结构简式为，再根据B、C的分子式和D的结构可知B与C发生取代反应生成D，则B为，C为；A与X生成B，结合A的分子式可知A为，根据A、X和B的分子式可知，A与X发生取代反应生成B，X为；对比E和雷诺嗪的结构简式可知E中两个氯原子被取代，所以H的结构简式为；丙烯与氯气加热条件下发生取代反应生成F(CH2=CH-CH2Cl)，F在Ag作催化剂条件下与氧气反应生成G， H由G与Y反应后再与氨气反应得到，结合结构可知G与Y的产物应为：，Y为。

【详解】(1)A．化合物F为CH2=CHCH2Cl，有3种不同化学环境的氢原子，A正确；

B．F生成G的过程中增加了氧原子，为氧化反应，B正确；

C．E中的酰胺键和氯原子能与NaOH反应，1 mol E与足量NaOH反应，最多消耗3 molNaOH，C错误；

D．由雷诺嗪的的结构简式可知其分子式是C24H33N3O4，D正确；

(2)根据分析可知X的结构简式为；根据雷诺嗪的结构简式可知其含氧官能团为醚键、羟基、酰胺基；

(3) B为，C为 ，B中Cl原子被取代生成D，化学方程式为+ → +HCl；

(4)Y的分子式为C7H8O2，不饱和度为4，其同分异构体满足：

①含苯环，则支链上的碳原子为饱和碳原子；

②1molM可与足量钠反应生成1mol氢气，由于支链上的碳原子为饱和碳原子，所以还含有两个羟基(或酚羟基)，则苯环上可以有两个取代基：-CH2OH和-OH，有邻、间、对3种，可以有三个取代基：-OH、-OH和CH3，有6种，共6+3=9种同分异构体；

(5)根据题目所给信息可知 可由2分子和1分子氨气反应得到，可由和氯气发生取代反应得到，根据题干信息可知CH3CHClCH3与在AlCl3作用下反应生成，丙烯与HCl加成可以生成CH3CHClCH3，所以合成路线为CH2=CHCH3CH3CHClCH3。

12．     对甲基苯磺酸     氯原子     甲苯与氯气反应生成对氯甲苯与邻氯甲苯，两者难分离     取代反应     +H2O+H2SO4     14         

【分析】根据题中流程图，A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，根据题中信息，结合D的化学式和E的结构简式可知，C与氯气发生取代反应生成D为，D水解得E，E发生取代生成F，F与苯发生取代生成G，G发生取代反应生成H，据此解答。

【详解】(1)根据C的结构简式可知名称是对甲基苯磺酸；根据E的结构简式可知，E中官能团的名称是氯原子；

(2)根据题信息可知，在由B制取E的过程中，如果由B一步反应生成E，则可能生成对氯甲苯与邻氯甲苯，两者难分离；

(3)F→G是氯原子被苯基取代，其反应类型是取代反应；

(4)D→E是取代反应，反应的化学方程式为+H2O+H2SO4。

(5)M与G互为同分异构体，根据条件①含有三个苯环，②苯环之间不直接相连，则三个苯环连在同一个碳上，则符合条件的结构简式为一个氯连在中间碳，另一个氯连在苯环上，这样的结构有2种（不包括G本身），也可以是两氯连在同一个苯环上，相当于一个苯环上连有三个取代基，根据定二移一的方法可知，这样的结构有6种，也可以是两氯连在两个不同的苯环上，这样的结构有6种，所以共有14种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为2：2：1：1：1，即有5种位置的氢，个数比为2：2：1：1：1的结构简式为；

(6)用苯与一氯甲烷发生取代生成甲苯，甲苯与硫酸反应生成，再与一氯甲烷发生取代生成，水解去掉磺酸基得邻二甲苯，合成路线为。