01 有机物的综合推断(1)——依据有机物的结构与性质推断 （附答案解析）-备战2023年高考化学大题逐空突破系列（全国通用）

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有机物的综合推断(1)——依据有机物的结构与性质推断
【高考必备知识】
1．根据反应条件推断反应物或生成物所含的官能团
(1)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应
醇的消去反应
CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O
酯化反应

(2)“HNO3、浓H2SO4、加热”为苯环上的硝化反应
苯环的硝化反应

(3)“稀硫酸、加热”为酯水解、二糖、多糖等水解
酯的水解

淀粉的水解
(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
(4)“稀硫酸(H+)”为羧酸盐、苯酚钠酸化
羧酸盐的酸化
CH3COONH4＋HCl―→CH3COOH＋NH4Cl
苯酚钠的酸化

(5)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应
卤代烃的水解(成醇)
CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr
酯的水解

(6)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应
卤代烃的消去反应
CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
(7)“溴水或溴的CCl4溶液”为碳碳双键、碳碳三键的加成
碳碳双键的加成
CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br
碳碳三键的加成
HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2
(8)“浓溴水”为酚取代、醛氧化
苯酚(酚类)取代

醛氧化
CH3CHO＋Br2＋H2OCH3COOH＋2HBr


(9)“氯气(Br2)、光照”为烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
烷烃与氯气的光照取代
CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl (还有其他的卤代烃)
甲苯与氯气的光照取代

(10)“液溴、FeBr3(Fe)”为苯或苯的同系物发生苯环上的取代
苯与液溴反应

甲苯与液氯的取代


(11)“氧气、Cu或Ag作催化剂、加热”为某些醇氧化、醛氧化
正丙醇催化氧化
2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O
异丙醇催化氧化

(12)“氢气、Ni作催化剂、加热”为碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成
碳碳双键与氢气的加成
CH2==CH2＋H2CH3—CH3
碳碳三键与氢气的加成
HC≡CH＋H2CH2==CH2；CH2==CH2＋H2CH3—CH3
苯环与氢气的加成

醛与氢气的加成

酮与氢气的加成

(13)“Ag(NH3)2OH/△”或“新制的Cu(OH)2/△”为醛的氧化反应
乙醛与银氨溶液反应
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
(14)“能与NaHCO3溶液反应”为R—COOH
乙酸与NaHCO3反应
CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O
2．根据特征现象进行推断
(1)溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基(—CHO)
(2)酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子)
(3)遇FeCl3溶液显紫色：含酚羟基
(4)加入溴水产生白色沉淀：含酚羟基
(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)，加热后出现砖红色沉淀(或银镜)：含醛基
(6)加入Na，产生H2：含羟基或羧基
(7)加入NaHCO3溶液，产生气体：含羧基(—COOH)
3．根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置
(1)由消去反应的产物可确定—OH或—X的大致位置
(2)由取代产物的种类可确定碳骨架结构
(3)若醇能被氧化为醛或羧酸：含CH2OH结构；若醇能被氧化为酮：含结构；若醇不能被催化氧化：含结构
(4)由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定或—C≡C—的位置
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH和—COOH，并根据酯环的大小，确定—OH与—COOH的相对位置
4．根据特殊的转化关系推断有机物的类型
(1)ABC，此转化关系一般代表A、B、C分别为醇、醛、羧酸
(2)，符合此转化关系的有机物A为酯
(3)有机三角，由此转化关系可推知三种有机物分别是烯烃、卤代烃和醇
5．根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目

(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2
(3)2—COOHCO2，—COOHCO2
(4)RCH2OHCH3COOCH2R
Mr　　　　　　　　 Mr＋42
(5)RCOOHRCOOC2H5
Mr　　　　　　　 Mr＋28
6．根据描述推断有机物结构示例
序号
题给叙述
推断结论
(1)
芳香化合物
该化合物含有苯环
(2)
某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应
该有机物含有酚羟基
(3)
某有机物G不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应
G中不含酚羟基，水解后的生成物中含有酚羟基(极有可能是酚酯)
(4)
某有机物能发生银镜反应
该有机物含有醛基或
(5)
某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应
该有机物可能为甲酸某酯
(6)
某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
该有机物含有羧基
(7)
0.5 mol 某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2
该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个—COOH
(8)
某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1
该有机物含有四种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数之比为6∶2∶2∶1
(9)
某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍
该气态有机物的摩尔质量为56 g·mol－1

【巩固练习】
1．哌替啶盐酸盐G有镇痛作用，其合成路线如下。回答下列问题：

(1)写出A的结构简式：______________；B中含有碳碳双键，则B的名称为_________________________
(2)G中含氧官能团名称为____________；B→C的反应类型为____________
(3)E的结构简式为______________________________________________________
(4)写出C→D的化学方程式：____________________________________________________________________
(5)M与E互为同分异构体，符合下列条件的M有 ________种。
①属于芳香α-氨基酸；②含有两个六元环
其中一种同分异构体，—NH2被H原子取代后，除苯基上H原子外，其他核磁共振氢谱的峰面积比为4∶4∶1∶1∶1，该同分异构体的结构简式为___________________________________
(6)请结合以上合成路线，写出以H3CNHCH2Cl和CH2===CHCl及上述流程中出现的物质为原料合成的路线



2．三碟烯及其衍生物因其独特的结构在分子机器等领域有广泛的应用，羟基三碟烯(I)的一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)HI的反应类型为__________；F中含有的官能团的名称为______________________
(2)C的结构简式为________________；设计①、④两步的目的是________________
(3)由DE的化学方程式为___________________________________________
(4)写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式__________________________________
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种；②能发生银镜反应；③遇FeCl3溶液显紫色
(5)4－甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体。写出由苯甲醚()与乙酰氯()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。已知：

3．是一种醇酸树脂。以链烃A和芳香族化合物E为原料合成路线如下(某些反应条件和试剂已略去)：

回答下列问题：
(1)E的结构简式为________________，其分子中共平面的碳原子最多有________个
(2)CD的反应条件是________________________，AB的反应类型是__________
(3)B中官能团的名称为__________________，D的化学名称为__________
(4)D与G反应的化学方程式为__________________________________________
(5)下列说法正确的是________
a．B存在顺反异构 b．1 mol F与足量的银氨溶液反应能生成2 mol Ag
c．G能与NaHCO3反应产生CO2 d．等物质的量的E、G与足量Na反应产生氢气的物质的量相同
(6)M是E的同分异构体，已知M能发生显色反应，且1 mol M最多与1 mol金属Na反应，则满足上述条件的M最多有________种，其中核磁共振氢谱有五组峰且面积比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为___________

4．H(3－溴－5－甲氧基苯甲酸甲酯)是重要的有机物中间体，可以由A(C7H8)通过下图路线合成

请回答下列问题：
(1)C的化学名称为____________________，G中所含的官能团有醚键、______________________(填名称)
(2)B的结构简式为______________，B生成C的反应类型为__________
(3)由G生成H的化学方程式为______________________________________________
(4)化合物F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种
①氨基和羟基直接连在苯环上
②苯环上有三个取代基且能发生水解反应
(5)设计用对硝基乙苯()为起始原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。



5．β－内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物，其中一种药物Ⅶ的合成路线及其开环反应如下(一些反应条件未标出)：

已知：化学性质相似
(1)由ⅠⅡ的反应类型为________，Ⅱ的名称为________，其含氧官能团的名称为________
(2)Ⅲ与NaOH溶液反应的化学方程式为______________________________
(3)Ⅲ的同分异构体中含有苯环结构的有______种(不计Ⅲ)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为____________________
(4)已知Ⅴ和Ⅵ合成Ⅶ的原子利用率为100%，则Ⅴ的结构简式为______________________
(5)等物质的量的CH3OH和Ⅶ开环反应的产物Ⅷ(含酯基)的结构简式为__________________________
(6)利用由Ⅴ到Ⅶ的四元环成环方式，写出以Ⅳ的同系物和苯甲醇为原料合成的反应路线


6．利多卡因(Lidocaine)是非常好的局部麻醉剂，其合成路线如图所示(部分反应条件未给出)。

(1)化合物A的名称是____________
(2)由B生成C和由D生成E的反应类型分别是________________、________________
(3)F的结构简式是__________________________________________________________
(4)C与F反应生成G的化学方程式是_____________________________________________________
(5)写出由及上述流程中涉及的物质合成化合物的路线

7．化合物庚是合成药物的中间体，其合成路线如下：

(1)丁中的含氧官能团名称为________和________
(2)乙的结构简式为________________，乙丙的反应类型为________
(3)辛是甲的芳香族同分异构体，辛能与小苏打反应放出气体，写出符合条件的任意一种辛的名称：________
(4)丙的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________________
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1且含苯环
(5)写出以1－丙醇和巯基苯()为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)。


8．2020年美国宣布批准Koseluge上市，给神性纤维瘤病儿童患者带来福音，下图是合成Koseluge的重要中间体的合成路线

回答下列问题：
(1)B的结构简式为____________；系统命名法命名为____________
(2)D的分子式为________________________________________________________________
(3)由D生成E的化学方程式为___________________________________________________
(4)由E生成F的反应类型为_____________________________________________________
(5)芳香化合物H是B的同分异构体，可以发生银镜反应，不与氯化铁溶液发生显色反应，共有__________种，其中核磁共振氢谱为两组峰的结构简式为________________________(不考虑O—F直接相连情况)
9．奴佛卡因是口腔科局麻用药，某兴趣小组以甲苯和乙烯为主要原料，采用以下合成路线进行制备

已知：苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位
请回答下列问题：
(1)B的名称为____________________________，C中官能团的名称为____________
(2)F的结构简式为__________________，反应⑤的反应条件是________________
(3)下列有关反应的说法正确的是________
A．步骤①和②可以互换 B．1 mol H物质最多和4 mol氢气发生加成反应
C．步骤①→⑤共有2个取代反应 D．E中所有原子处于同一平面
(4)写出A→B的反应方程式：______________________________________________________
(5)写出两种同时符合下列条件的B的同分异构体________________、__________________
①红外光谱检测分子中含有醛基
②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)参照上述路线，写出以苯和为原料制取合成路线图

10．有机物(H)有良好的黏痰溶解作用及润滑呼吸道作用，其合成路线如下(部分反应条件及产物已略):

(1)A的名称为________
(2)D中官能团的名称为__________
(3)K是B的芳香族同分异构体(含苯环)，满足下列条件的K有________种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的K的结构简式为________________
①可水解；②可与新制Cu(OH)2反应；③1 mol K最多消耗2 mol NaOH
(4)可用银氨溶液检验C中的特征官能团，写出该反应的化学方程式：______________________________
(5)下列关于E的说法正确的是______
A．难溶于水 B．可使酸性KMnO4溶液褪色
C．1 mol E最多与1 mol H2加成 D．不能与金属钠反应
(6)参照H的合成路线图，写出以和CH3OH为原料制备的合成路线(无机试剂任选)


【有机物的综合推断(1)——依据有机物的结构与性质推断】答案
1．(1)CH≡CH　氯乙烯(1-氯乙烯)
(2)酯基　加成反应
(3)
(4)
(5)3　
(6)
解析：(1)根据A→B→C，可看出A与HCl和H3CNH2发生连续加成反应，所以A含有碳碳三键，为乙炔，结构简式为CH≡CH，B中含有碳碳双键，是A与HCl加成所得，所以B为氯乙烯。
(2)根据合成路线可知，G中含氧官能团为酯基，B生成C，发生加成反应。
(3)根据D、F的结构，可知E中含羧基，得出E的结构简式为。
(4)C生成D发生了取代反应，方程式为
。
(5)苯环在1,2,3位时都满足条件，即，中—NH2被H代替后为，除苯环外，其他C原子上的H原子个数如：，核磁共振氢谱峰面积比正好为4∶4∶1∶1∶1。
(6)利用题干B→C→D→E→F的反应原理，B→C为双加成反应，而所设计的合成路线中为单加成反应，题干中C→D和所设计合成路线中一样均为双取代反应，题干中D→E→F与所设计合成路线中一样均为水解、酯化反应。
2．(1)加成反应　羧基、羟基、氨基
(2)　保护酚羟基
(3)

解析：(1)根据流程分析可知，H―→I为加成反应；由F的结构简式可知，F中含有羧基、羟基、氨基。
(2)由流程分析可知，C的结构简式为；在第①步中将酚羟基转化为酯基，防止氧化甲基过程中酚羟基被氧化，然后在第④步中将酚羟基还原，故设计①、④两步的目的是保护酚羟基。
(3)根据分析：D的结构简式为
，D―→E为酯基发生水解反应的过程，故其化学方程式为
(4)由B的结构简式为。①苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，取代基位于苯环的对位；②能发生银镜反应说明有醛基；③遇FeCl3溶液显紫色说明苯环上有酚羟基，所以符合条件的同分异构体的结构简式为。
3．(1) 　8
(2)NaOH溶液、加热　取代反应
(3)氯原子、碳碳双键　丙三醇或甘油
(4)
(5)cd
(6)16　
解析：(1)由流程分析可知，E的结构简式为，所有碳原子均处于苯环所在平面，即所有碳原子共平面，为8个。
(2)CD的反应为氯代烃的水解，故条件是NaOH溶液、加热。AB的反应为A中的一个氢原子被氯原子取代的过程，其反应类型为取代反应。
(3)B的结构为CH2===CHCH2Cl，其官能团的名称为氯原子、碳碳双键。D的结构为，名称为丙三醇或甘油。
(5)a项，B为CH2===CHCH2Cl，不存在顺反异构，错误；b项，F的结构为,1 mol F与足量的银氨溶液反应能生成4 mol Ag，错误；c项，G的结构为，具有羧酸的性质，能与NaHCO3反应生成CO2，正确；d项，E的结构为，G的结构为,1 mol E或G与足量Na反应均生成1 mol H2，正确。
(6)能发生显色反应说明属于酚类，1 mol M最多与1 mol 金属Na反应，故符合条件的同分异构体必须有一个酚羟基，一个醚键。若有两个取代基，可能是一个—OH、一个—OCH2CH3或一个—OH、一个—CH2OCH3，各有邻、间、对3种，共有6种；若有三个取代基，即分别为—OH、—OCH3、—CH3，有10种。故共16种同分异构体。其中核磁共振氢谱有五组峰且面积比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为、
。
4．(1)3，5－二硝基苯甲酸　羧基、溴原子
(2) 　取代反应
(3)
(4)30
(5)
解析：(1)根据C的结构简式可知：C的化学名称为3,5­二硝基苯甲酸，G中所含的官能团有醚键、溴原子、羧基。
(2)酸性高锰酸钾溶液将甲苯中的甲基氧化为羧基，故B的结构简式为，B生成C为羧基间位的氢原子被硝基取代，故反应类型为取代反应。
(3)G和甲醇发生酯化反应生成H，由G生成H的化学方程式为＋CH3OH＋H2O 。
(4)化合物F的同分异构体中能同时满足下列条件：①氨基和羟基直接连在苯环上；②苯环上有三个取代基且能发生水解反应，说明含有酯基；如果取代基为—NH2、—OH、CH3COO—，有10种；如果取代基为—NH2、—OH、HCOOCH2—，有10种；如果取代基为—NH2、—OH、—COOCH3，有10种；所以符合条件的有10＋10＋10＝30种。
(5)用对硝基乙苯()为起始原料制备化合物，对硝基乙苯的乙基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基—COOH，反应生成对硝基苯甲酸，然后再发生还原反应生成对氨基苯甲酸，最后发生缩聚反应生成目标产物。

5．(1)取代反应　氯乙酸　羧基
(2)
(3)
(4)

(5)
(6)
解析：CH3COOH中甲基上的一个氢原子被氯原子取代生成ClCH2COOH，再与发生两步反应生成，之后与有机碱反应生成Ⅴ，Ⅴ和Ⅵ合成Ⅶ的原子利用率为100%，结合Ⅵ和Ⅶ的结构简式可知Ⅴ为；等物质的量的CH3OH和Ⅶ开环反应的产物Ⅷ，Ⅷ中含有酯基，所以Ⅷ为。(3)Ⅲ的同分异构体中若有一个支链，则支链可以是—SCH3或—CH2SH，有两种，若有两个支链，则只有邻间对三种，Ⅲ为对位，所以还有两种同分异构体，共有4种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。(6)苯甲醇为，根据题目所给流程可知可以由和反应生成，可以由与有机碱反应生成，苯甲醇被催化氧化可以生成苯甲醛，进而确定合成路线。
6．(1)间二甲苯(或1,3-二甲苯)
(2)还原反应　取代反应(或酯化反应)
(3)
(4)
(5)
解析：根据由A生成B的反应条件，结合A、B的分子式和物质C的结构简式，可推知A是、B是，对比E、F的分子组成及题给转化关系可推知由E生成F的反应是取代反应，E分子中的Cl原子被—N(C2H5)2取代，可知F的结构简式为。
7．(1)硝基　醚键　
(2) 　还原反应　
(3)对硝基苯甲酸(或邻硝基苯甲酸、间硝基苯甲酸)　
(4)
(5)
解析：由合成路线可推知乙为。(4)①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，说明含有酯基，结合丙的分子组成知该有机物中含有“”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的同分异构体是。(5)结合题干合成路线分析知，目标产物可由与H2O2发生反应得到，可由CH3CH2CH2Br(1-溴丙烷)与 (巯基苯)反应得到，CH3CH2CH2OH(1-丙醇)在PBr3作用下(或HBr加热条件下)生成CH3CH2CH2Br，据此写出合成路线。
8．(1)　2,3,4­三氟苯甲酸
(2)C7H4O4N2F2
(3)＋CH3OH＋H2O
(4)取代反应
(5)6　　
解析：(5)B的结构简式为，H能发生银镜反应，则H的结构出现两种情况，第一种苯环上连接有甲酸酯基，三个氟原子，即1A,3B，第二种苯环上连接有醛基，羟基，三个氟原子，但因为不与氯化铁溶液发生显色反应，故只有第一种情况符合题意。根据定一移二方法，可以先在苯环上定好3个B的位置，再定A的位置，3个B的位置有3种、、，则A的位置有如下情况，、、，共有6种。氢原子只有两种的结构为对称性高的结构，结构应为与，即与。
9．(1)对硝基甲苯或4－硝基甲苯　硝基、羧基
(2)HOCH2CH2N(C2H5)2　浓硫酸、加热　
(3)C
(4)
(5) 或　或
(6)
解析：(1)B的结构简式是，名称为对硝基甲苯或4­硝基甲苯；C的结构简式是，其中含有的官能团为硝基、羧基。
(2)由C、G结构对比分析可知F是HOCH2CH2N(C2H5)2；反应⑤是与HOCH2CH2N(C2H5)2在浓硫酸催化下，加热发生酯化反应产生G，故反应⑤的反应条件是浓硫酸、加热。
(3)反应①是取代反应(也是硝化反应)，反应②是氧化反应，甲基是邻对位取代基，取代的—NO2在苯环上甲基的对位，然后将甲基氧化为—COOH；若先发生②反应，后发生①反应，则是—CH3先发生氧化反应变为—COOH，然后再发生硝化反应，但—COOH 为间位取代基，—NO2取代—COOH的苯环上的间位，就不能得到，故步骤①和②不可以互换，A错误；H分子中含有的酯基具有特殊的稳定性，不能与H2发生加成反应；只有苯环能够与H2发生加成反应，所以1 mol H物质最多和3 mol氢气发生加成反应，B错误；在步骤①→⑤的反应中，①⑤是取代反应，②③是氧化反应，④是开环反应，因此在步骤①→⑤中共有2个取代反应，C正确；E中含有2个饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，因此该物质分子中不可能所有原子处于同一平面，D错误。
(4)A与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应产生对硝基甲苯和水，则A→B的反应方程式为＋HNO3＋H2O。
(5)B是，其同分异构体符合条件：①红外光谱检测分子中含有醛基；②1H­NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环上有2个处于对位的取代基，则其可能的结构为、　、，可任意写出其中的2种。
(6)苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生，与Fe、HCl发生还原反应产生，NH2与发生开环反应产生。
10．(1)甲苯　
(2)羟基、氨基
(3)6　
(4) ＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(5)AB
(6)
解析：(1)A的结构简式为，其名称为甲苯。
(2)D的结构简式为，官能团名称为羟基、氨基。
(3) 的芳香族同分异构体可水解，可发生银镜反应，则其结构中含有HCOO—、—NH2或、—OH，则符合条件的结构简式有，共6种。其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明有4种化学环境的氢原子，峰面积之比为2∶2∶2∶1，说明4种化学环境的氢原子个数比为2∶2∶2∶1，则K的结构简式为。
(4)醛基能被银氨溶液氧化，化学方程式是＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
(5)1 mol E最多与4 mol H2加成，C项不正确；E中含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，D项不正确。