04 常考题空4　有限制条件同分异构体的书写 （附答案解析）-备战2023年高考化学大题逐空突破系列（全国通用）

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常考题空4　有限制条件同分异构体的书写
【高考必备知识】
1．巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
(1)不饱和度
①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示
②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：
【微点拨】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数
③几种常见结构的不饱和度
官能团或结构

C==O(醛、酮、羧酸、酯)
环
—C≡C—
苯环
不饱和度
1
1
1
2
4
(2)常见有机物的官能团异构
通式
不饱和度
常见类别异构体
CnH2n+2
0
无类别异构体
CnH2n
1
单烯烃、环烷烃
CnH2n－2
2
单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇、饱和一元醚
CnH2nO
1
饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
CnH2n＋1O2N
1
氨基酸、硝基烷
2．四种方法全面剖析同分异构体
(1)取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法
①一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例

②醇：看作是—OH原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例

(2)变建思想——即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸
①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例
箭头指的是将单键变成双键
新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键



②炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子，以“C5H8”为例
箭头指的是将单键变成三键
异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子，两边单键不能变成三键
新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成三键



③醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例
箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可



④羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例
箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可



(3)插键思想——在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯
①醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例
箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子



②酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例







若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效
(4)多官能团同分异构体
①同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例
先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子

②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C5H10O2)”为例
先找戊醛，再用羟基取代氢原子




3．记住常见同分异构体的数目
(1)烷烃同分异构体的个数
烷烃
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
个数
1
1
1
2
3
5
9
(2)烷基的个数
烷基
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
个数
1
1
2
4
8
(3)含苯环同分异构体数目确定技巧
①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种
②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种
③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种
④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种
4．限制条件的同分异构体结构的推断分析
常见限定条件
对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)
—COOH
能与钠反应产生H2
—OH或—COOH
能与Na2CO3溶液反应
—OH(酚)或—COOH
能与NaOH溶液反应
—OH(酚)或—COOH或—COOR或—X
能发生银镜反应或能
含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)
能与FeCl3溶液发生显色反应
—OH(酚)
能发生水解反应
—COOR或—X或—CONH—
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)
甲酸酯(HCOOR)
5．限定条件和同分异构体书写技巧
(1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)
(2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征
①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性
②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱
(3)经典例题分析
结构
要求
(邻甲基苯甲酸)
①属于芳香化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜
③能与NaOH溶液反应
第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度)
技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体
第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团 (核心步骤)

与银氨溶液
与NaOH溶液
备注
注意细节乃做题制胜法宝
羧酸
×
√

羟基醛
√
苯酚 √
醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以
酯
甲酸酯√
√
酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以
综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)
第三步：按类别去找，方便快捷不出错
①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论
若本环有有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种
若本环有有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种
②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，总共4种；总共17种

【真题演练】
1．(2022·全国甲卷)化合物X是C()的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______
2．(2022·全国乙卷)在E()的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种
a.含有一个苯环和三个甲基
b.与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
c.能发生银镜反应，不能发生水解反应
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______
3．(2022·浙江卷)写出同时符合下列条件的化合物F()的同分异构体的结构简式_______
①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N－H键
②分子中含一个环，其成环原子数≥4
4．(2022·广东卷)化合物VI(C3H6O)有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______
5．(2022·湖南卷)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______
6．(2022·山东卷)H()的同分异构体中，仅含有－OCH2CH3、－NH2和苯环结构的有____种
7．(2022·湖北卷)(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F()的同分异构体有______种
8．(2022·海南卷)X是F()的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任马一种)
①含有酯基    ②含有苯环    ③核磁共振氢谱有两组峰
9．(2021·全国甲卷)化合物B()的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______种
a.含苯环的醛、酮 b.不含过氧键(－O－O－) c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
10．(2021·全国乙卷)C()的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
11．(2021·山东卷)符合下列条件的A()的同分异构体有___种
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
12．(2021·福建卷)化合物Y是B()的同分异构体，遇FeCl3溶液显紫色，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为____________________
【经典模拟】
1．B()有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基　②能够发生银镜反应 ③与FeCl3溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为____________
2．同时符合下列条件的C9H12O2的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的为____________(写1种结构简式)。
a．分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；b.1 mol有机物最多能消耗2 mol NaOH。
3．芳香化合物X是1­萘酚()的同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种
①有两个官能团　②能发生银镜反应
写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式：_________________________
4．G为，二元取代芳香化合物H是G的同分异构体，H满足下列条件：①能发生银镜反应；②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1；③不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有________种(不考虑立体异构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_______________(写出一种即可)
5．M与A()互为同系物。分子组成比A多1个CH2。M分子可能的结构有________种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的物质的结构简式为______________
6．A(C4H2O3)的核磁共振氢谱只有1组峰，可以水解得到二元酸D(C4H4O4)，1个链状的D的酸式酸根离子可通过氢键形成1个七元环，写出该离子的结构：__________________(体现七元环结构，氢键用“…”表示)。与D互为同分异构体的二元酯中，核磁共振氢谱只有1组峰的有__________________________(填结构简式)
7．C()的同分异构体中，与C具有相同官能团且含有手性碳的结构简式为______________________。
8．I()为环吡酮胺的衍生物，I的一种芳香族同分异构体M同时满足下列条件，写出M的结构简式____________
a．1 mol M消耗2 mol NaOH b．核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2
9．符合下列条件的N()的同分异构体有________种。
a．含有基团，环上有三个取代基；b．与NaHCO3反应产生气泡；c．可发生缩聚反应
10．写出满足下列条件的A()的所有同分异构体______________________
①分子中含有苯环；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有3组峰。
11．符合下列要求的化合物F()的同分异构体一共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱含有六组峰的化合物的结构为___________________________________
a．仅含有苯环一种环状结构且苯环上含有2个取代基；b．含有羧基；c．能发生银镜反应
12．写出同时满足下列条件的一种，W[]的同分异构体的结构简式_________________
①苯环上有两个取代基；②与Na反应产生氢气
③能发生银镜反应；④有5种化学环境不同的氢原子，且氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1
13．化合物E()同时符合下列条件的同分异构体有多种，写出其中三种的结构简式_________
_________________________________________________________________，1H－NMR谱和IR谱检测表明：
①分子中共有5种氢原子，峰面积比为1∶1∶2∶2∶4，其中苯环上的有2种；②有—CHO，不含—S—CHO
14．X是B()的同分异构体，X同时满足下列条件的结构共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为_________________________________
①可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳；②遇FeCl3溶液发生显色反应；③除苯环外不含其他环
15．Q是W()的同系物且相对分子质量比W大14，则Q有________种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3的为______________________(写一种结构简式即可)
16．W是D()的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：________________________________
17．写出与E()互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)________________________________________________________________________
18．有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为________、________
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3
19．已知反应所用的化合物X的分子式为C5H10O，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式_____________，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为________，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为____________(写结构简式)。
20．具有支链的有机物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的CCl4溶液褪色，1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是_________________，写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式：_____________________________________________________________________________(不考虑立体异构)
21．有机物B是一种羟基醛，其结构简式为，B的同分异构体有多种，其中能发生水解反应的有机物有________种(不考虑立体异构)
22．的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应；④含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式：________________________________________

【常考题空4　有限制条件同分异构体的书写】答案
【真题演练】
1．
解析：C的结构简式为，分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为：
2．10     、
解析：E的结构简式为，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为、。
3．，，，
解析：化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数，则这样的结构有，，，。
4．2    
解析：化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为
5．5    
解析：的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2=CHCH2CHO、（与后者互为顺反异构体）、（与前者互为顺反异构体）、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是。
6．(2022·山东卷)H()的同分异构体中，仅含有－OCH2CH3、－NH2和苯环结构的有____种
6．6
解析：H的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作、hu、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种
7．5
解析：只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；
8．或
解析：F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为：或

9．4
解析：化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键(－O－O－)；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：，，，，故有4种
10．10
解析： C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有，故其同分异构体为10种，故答案为：10；
11．4
解析：由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、、、，共有4种，故答案为：；4。
【经典模拟】
1．15　
解析：由信息②可知，该同分异构体含醛基；由信息③可知，该同分异构体含酚羟基。因信息①提示苯环上有2个取代基，则分别为—OH和—CH2CH2CH2CHO、—CH2CH(CHO)CH3、—CH(CHO)CH2CH3、—C(CH3)2CHO、—CH(CH3)CH2CHO，又苯环上有两个取代基时存在邻、间、对三种位置关系，则同分异构体共有5×3＝15(种)，其中核磁共振氢谱中有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式是
2．12 或
解析：(1)同分异构体中：a.分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；b.1 mol有机物最多能消耗2 mol NaOH，根据分子式C9H12O2，共有4个不饱和度，说明含有苯环(用去4个不饱和度)，还含有2个酚羟基和一个—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2，共有12种结构，其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的应具有高度对称性，可能为或。
3．25　 (或)
解析：化合物X是1­萘酚的同分异构体，有两个官能团，能发生银镜反应，说明X分子中含1个苯环、1个CC、1个—CHO、1个碳原子及若干个氢原子。若苯环上有1个取代基(、或)时，有3种；若苯环上有2个取代基(—CH3和、—CHO和、和—CH2—CHO、—CHO和)时，有12种；若苯环上有3个取代基(—CH3、和—CHO)时，有10种；共25种。核磁共振氢谱中有4组峰的同分异构体的结构简式为、
。
4．11　 (或)
解析：将已知官能团和基团在苯环上排布：
除去G自身，符合条件的为4×3－1＝11种。
5．13　
解析：A的结构简式为，M与A互为同系物，分子组成比A多1个CH2，其分子式为C7H7FS，有—SH直接连在苯环上，当苯环上连有—SH和—CH2F两个取代基时，共有3种同分异构体，当苯环上连有—SH、—CH3和—F三个取代基时，先固定—SH、—CH3在苯环上分别为邻、间、对，移动—F，分别有4种、4种、2种结构，共有10种同分异构体，合计共13种同分异构体，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的物质的结构简式为。
6．　、
解析：A的核磁共振氢谱只有1组峰，根据A的分子式知A的结构简式为，A水解得到二元酸D(C4H4O4)，则D的结构简式为，D的酸式酸根离子为，又1个链状的D的酸式酸根离子可通过氢键形成1个七元环，故该离子的结构为。与D互为同分异构体的二元酯核磁共振氢谱只有1组峰，则其结构对称且含有2个酯基，结合D的分子式及D的不饱和度为3，知该二元酯中有环状结构和2个亚甲基，故符合条件的结构简式为、。
7．
解析：手性碳原子是连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，C为，与C具有相同官能团且含有手性碳的结构简式为。
8．、
解析：I()的分子式为C6H7O2N，其芳香族同分异构体M，则含有苯环，1 mol M消耗2 mol NaOH，则含有2个酚羟基，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2，则含有4种类型的氢原子，个数分别为1、2、2、2，故M的结构简式为、。
9．19
解析：N的同分异构体符合条件a、b、c，说明同时含有羧基和羟基，则环上三个不同的取代基分别为甲基、羟基和羧基。环上有两个取代基时共有4种结构(邻、间、对和同一个碳上)，这4种结构对应的第三个取代基的取代产物分别有6种、6种、4种、3种，所以共有19种同分异构体
10．、
解析：根据②能发生银镜反应，知含有醛基，根据③核磁共振氢谱有3组峰，知含有3种类型氢原子。由于—CHO含有1种氢原子，故苯环上含有2种氢原子，则满足条件的同分异构体的结构简式为、。
11．12　、
解析：F含有10个碳原子，3个O原子，同分异构体满足：a.仅含有苯环一种环状结构且苯环上含有2个取代基，则取代基有邻间对三种位置；b.含有羧基；c.能发生银镜反应，说明含有醛基，则苯环上的两个取代基可以是—COOH和—CH===CHCHO、—CHO和—CH===CHCOOH、—COOH和—C(CHO)===CH2、—CHO和—C(COOH)===CH2，每一组都有三种位置，所以同分异构体共有3×4＝12种，其中核磁共振氢谱含有六组峰的化合物的结构为、。
12．、
解析：W中含有10个碳原子、2个O原子，不饱和度为5，其同分异构体满足：①苯环上有两个取代基，则两个取代基可以有邻间对三种情况；②与Na反应产生氢气，则取代基中含有羟基、羧基或酚羟基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，由于能和钠反应生成氢气，且只有两个O原子，所以一定不是甲酸形成的酯基，同时也说明一定不含羧基；④有5种化学环境不同的氢原子，且氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1，说明含有两个环境相同的甲基，则满足条件的有、。　
13．、、、、 (写出任意三种)
解析：①分子中共有5种氢原子，峰面积比为1∶1∶2∶2∶4，其中苯环上的有2种，则苯环上有两个处于对位的取代基或者有两个相同的取代基位于间位，另外一个不同的取代基位于两个取代基的邻位或间位；②有—CHO，不含—S—CHO，则符合题意的有、、、、。
14．15　
解析：B为，X是B的同分异构体，X同时满足①可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有羧基；②遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③除苯环外不含其他环。如含有两个取代基，则可为—OH、CHCHCOOH或C(COOH)CH2，各有邻、间、对3种结构；如含有3个取代基，可为—OH、—CH===CH2、—COOH，共10种结构，则X共有15种同分异构体，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为
15．
解析：Q是W()的同系物且相对分子质量比W大14，则Q含有苯环、2个羧基、比W多一个—CH2原子团。若有1个取代基，则为—CH(COOH)2；若有2个取代基，则为—COOH、—CH2COOH，有邻、间、对3种位置；若有3个取代基，则为2个—COOH 与—CH3，2个—COOH有邻、间、对3种位置，对应的—CH3分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的Q共有1＋3＋2＋3＋1＝10种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3的为
16．
解析：D的分子式为C13H10O，不饱和度为9，W是D的同分异构体，属于萘()的一元取代物，存在羟甲基(—CH2OH)，萘环不饱和度为7，则侧链存在碳碳三键，故侧链为，萘有2种不同化学环境的H原子，符合条件的W有、。
17．
解析：酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1，说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为
18．
解析：由题意可知的同分异构体为芳香族化合物，则其分子中含有苯环；可以发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，则其分子中含醛基、酚羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3，说明其分子结构对称，由此可知其结构简式为
19．
解析：由反应式可知物质X的结构简式为，其含有醛基的同分有醛基，则可能是羰基，结构分别为，则一共有6种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为。
20．　CH2==CH—CH2—COOH、CH3—CH==CH—COOH
解析：A可使Br2的CCl4溶液褪色，则A分子中含有碳碳双键或碳碳三键，1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反应，则A分子中含有1个 —COOH，剩余部分为C3H5—，故A分子中含碳碳双键而不含碳碳三键，又A分子中具有支链，所以A的结构简式为。要写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式，可在 —COOH不变的情况下，改变C===C和另外一个碳原子的相对位置，共2种。
21．9　
解析：满足条件的B的同分异构体数目较多，如果不按照一定的顺序书写，可能会导致漏写。B的分子式为C5H10O2，其同分异构体中，能发生水解反应的有机物是酯类。写饱和一元酸和饱和一元醇形成的酯的同分异构体的结构简式时，要从甲酸酯写起，然后依次增加酸中碳原子的个数，同时考虑酸和醇的同分异构体，最终确定酯的同分异构体。因为甲酸丁酯有4种(丁基有4种)，乙酸丙酯有2种(丙基有2种)，丙酸乙酯有1种，丁酸甲酯有2种，所以符合条件的B的同分异构体共有9种。
22．3　
解析：的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，还能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸酯(HCOO—)结构，再根据含氧官能团处在对位，可写出三种结构，其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的是。