03 常考题空3　有机反应类型及有机方程式书写 （附答案解析）-备战2023年高考化学大题逐空突破系列（全国通用）

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常考题空3　有机反应类型及有机方程式书写
【高考必备知识】
1．常见有机反应类型与有机物类别的关系
(1)取代反应
①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应
②特点：上一下一，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反应
③取代反应包括：卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型
取代反应类型
有机物类别
实例
卤代反应
饱和烃
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只写一元取代)
烯烃

苯和苯的同系物


硝化反应
苯和苯的同系物


磺化反应
苯和苯的同系物

水解反应
卤代烃
CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr
酯


油脂

二糖及多糖


(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
(C6H10O5)n(纤维素)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
多肽、蛋白质

酯化反应
醇、羧酸

醇与浓氢卤酸的取代
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
(2)加成反应
①定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应
②特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%
③能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等
有机物类别
实例
烯烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成
CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br
CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl
CH2==CH2＋H2CH3—CH3
炔烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成
HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3—CH3
HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2
HC≡CH＋HClCH2==CHCl (氯乙烯)
HC≡CH＋H2OCH3CHO
苯环只能与氢气加成

醛(醛基)只能与氢气加成

酮(羰基)只能与氢气加成

不饱和油脂与H2加成

Diels­Alder反应

(3)消去反应
①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等)，而生成含不饱和键化合物的反应
②特点：“只下不上，得不饱和键”是指卤代烃或醇在一定条件下消去小分子(如H2O或HX)得碳碳双键或碳碳三键的反应
③原理：
④能发生消去反应的物质：某些卤代烃和醇
⑤能发生消去反应的卤代烃(或醇)，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X(—OH)相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
有机物类别
实例
卤代烃消去反应
CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
醇的消去反应
CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
(4)氧化反应
①定义：有机物去氢或加氧的反应
②氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为羧酸的反应等
氧化反应类型
有机物类别
实例
燃烧
绝大多数有机物
CxHyOz＋O2xCO2＋H2O
酸性KMnO4
溶液
烯烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖
醇的催化氧化
醇
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛的氧化
银镜反应
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
斐林试剂
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(5)还原反应
①含义：有机物加氢或去氧的反应
②还原反应包括：醛、酮还原为醇，所有与氢气的加成反应也属于还原反应，“—NO2”还原为“—NH2”等
还原反应类型
有机物类别
实例
与H2的反应
烯烃
CH2==CH2＋H2CH3—CH3
炔烃
HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3—CH3
芳香烃

醛

酮

硝基苯还原

(6)加聚反应
①定义：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应
②特点：单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物
③加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合
加聚反应类型
有机物类别
实例
烯烃加聚
单烯烃加聚

共轭二烯烃加聚

单烯烃共聚

炔烃

(7)缩合聚合反应
①定义：一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应
②缩聚产物的结构：
③特点：单体通常是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子
④缩聚反应主要包括：羟酸缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚等
缩聚反应类型
实例
羟基酸之间的缩聚

二元醇与二元酸之间的缩聚

氨基酸之间的缩聚

苯酚与HCHO的缩聚

2．依据反应条件判断有机反应类型
反应条件
反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△
①醇的消去(醇羟基)
②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△
①酯的水解(酯基)
②糖类的水解反应
NaOH水溶液、△
①卤代烃的水解(—X)
②酯的水解(酯基)
NaOH醇溶液、△
卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂
加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu或Ag、△
醇羟基催化氧化
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂
苯环上的取代反应
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照
①烷烃的取代反应
②苯环上烷烃基的取代反应
3．有机化学反应类型判断的基本思路





【真题演练】
1．(2022·全国甲卷)用N－杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)

反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______

2．(2022·湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：

已知：①＋
②
(1)F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______
(2)C→D反应方程式为_______





3．(2022·全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)

已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
(1)写出由E生成F反应的化学方程式_______
(2)由G生成H的反应类型为_______
4．(2022·浙江6月)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平

已知：①； ②
(1)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______
(2)写出E→G的化学方程式_______
5．(2022·山东卷)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：

已知：
Ⅰ.   
Ⅱ.
Ⅲ.
(1)B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______
(2)D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______

6．(2022·北京卷)碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。

已知：R-COOH+R’-COOH+H2O
E是芳香族化合物，EF的方程式为___________




7．(2022·海南卷)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：

回答问题：
(1)A→B的反应类型为_______
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______


8．(2022·辽宁卷)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：


已知：
在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为___________




9．(2022·江苏卷)化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：

B→C的反应类型为_____________

10．(2022·浙江1月)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：

已知：R1BrR1MgBr
+
补充完整C→D的化学方程式：2＋2＋2Na→_______

11．(2022·湖北卷)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：

AB的反应类型是___________
【经典模拟】
1．以芳香烃A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如下：

已知：①RCl＋R′C≡CNaRC≡CR′＋NaCl ②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH
(1)①的反应条件及反应类型是________________________________________
(2)②③④的反应类型分别是__________、__________、____________
(3)⑤的反应方程式：___________________________________________________
(4)⑥的反应方程式：____________________________________________________
2．一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下，请写出各步反应的化学方程式

①_____________________________________________________
②_____________________________________________________
③_____________________________________________________
④_____________________________________________________
⑤_____________________________________________________
⑥_____________________________________________________
⑦_____________________________________________________
3．芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体

(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为____、____、____、____、____
(2)A的结构简式为________________；G的结构简式为________________
(3)写出下列反应的化学方程式：
①C→A：_________________________________________________________
②F与银氨溶液：____________________________________________________
③D＋H→I：________________________________________________________

4．石油裂解气用途广泛，可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡胶和医药中间体K的路线如图：

已知：Ⅰ.氯代烃D核磁共振氢谱峰面积之比为2∶1
Ⅱ.
(1)A的顺式异构体的结构简式为____________，D的系统名称是________________
(2)反应②的条件是__________________，依次写出①、③、④的反应类型：__________、__________、________
(3)写出F→G过程中第一步反应的化学方程式：____________________________________________________
(4)G还能与其他醇类发生反应，写出G与乙二醇发生聚合反应的化学方程式_____________________
5．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

(1)指出下列反应的反应类型
反应1：______________，反应2：______________________________
反应3：______________，反应4：______________________________
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：_____________________________________________________
6．机物F()是合成某种药物的中间体，它的一种合成路线如图所示：

(1)反应①的化学方程式为_______________________________________________，反应类型为_____________
(2)反应②的化学方程式为________________________________________________，反应类型为_____________
(3)反应③的化学方程式为________________________________________________，反应类型为_____________
(4)反应⑤的化学方程式为________________________________________________
7．天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：


(1)反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为__________
(2)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为__________________
(3)反应②③④中属于还原反应的有__________，属于加成反应的有__________
8．叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：


②

回答下列问题：
(1)A的结构简式为______________________
(2)A→B，D→E的反应类型分别是__________，____________
(3)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式：_____________________


9．β­内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物，其中一种药物Ⅶ的合成路线及其开环反应如下(一些反应条件未标出)：

已知：与化学性质相似
Ⅲ与NaOH溶液反应的化学方程式为__________________________________________
10．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：

已知：＋ (R1、R2为烃基或氢原子)
(1)A的名称为________；羧酸X的结构简式为______________
(2)C可与乙醇发生酯化反应，其化学方程式为______________________________________________________，反应中乙醇分子所断裂的化学键是______(填字母)
a．C—C键　　　　　　b．C—H键　　　　　　c．O—H键　　　　　　d．C—O键
(3)EF的化学方程式为_____________________________________；FG的反应类型为__________
11．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

已知：
(1)A的结构简式为______________
(2)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。由A可以经过两步合成D，反应②的化学方程式为________________
(3)OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F反应的化学方程式为_____________________，
一种新型可降解聚碳酸酯塑料，可由OPA的一种还原产物与碳酸二甲酯在一定条件下，通过缩聚反应制得，该聚酯的结构简式为________________
12．中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：

已知：
(1)D中含氧官能团的名称为________；J的分子式为________
(2)由B生成C的反应类型为______________________________________________
(3)G的结构简式为_____________________________________________________

13．舍曲林(Sertraline)是一种选择性5－羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：

已知：(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
(1)①的反应类型为___________
(2)H→I的化学方程式为___________________________________________________________，反应还可生成与I

【常考题空3　有机反应类型及有机方程式书写】答案
【真题演练】
1．消去反应
2．(1) 取代反应     加成反应
(2)
3．(1)+H2O
(2)取代反应
4．(1)          C18H19ClN4     加成反应，消去反应
(2)+→+CH3OH
5．(1)取代反应     保护酚羟基
(2)CH3COOC2H5     +Br2+HBr
6．+HNO3+H2O
7．(1)取代反应或磺化反应
(2)+NaOH→+H2O
8．＋CH3OCH2Cl＋NaOH＋NaCl＋H2O
9．取代反应
10．2+2NaBr+H2↑
11．取代反应(或酯化反应)
【经典模拟】
1、(1)氯气、光照、取代反应
(2)取代反应　加成反应　氧化反应
(3)＋H2O
(4)

2、


3、(1)加聚反应　加成反应　取代反应(或水解反应)　消去反应　氧化反应
(2)
(3)①＋NaOH＋NaBr＋H2O
②＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
③＋H2O
解析：由图可知A发生加聚反应生成B[(C8H8)n]，故A的分子式为C8H8，其不饱和度为5，由于A为芳香烃，结合苯环的不饱和度为4，可知A分子侧链上含有一个碳碳双键，可推知A、B的结构简式分别为由D→F→H(连续氧化)，可知D为醇，F为醛，H为羧酸，所以D、F、H的结构简式分别为由A与HBr发生加成反应生成C，C发生水解反应生成E可知，C为溴代烃，E为醇，由E与D互为同分异构体，可推知E的结构简式为进一步可推知C、G的结构简式分别为
4、(1)　1,3-二氯丙烷
(2)NaOH水溶液，加热　加聚反应　取代反应　还原反应(或加成反应)
(3)OHCCH2CHO＋4Ag(NH3)2OHNH4OOCCH2COONH4＋2H2O＋4Ag↓＋6NH3
(4)nHOOCCH2COOH＋nHOCH2CH2OHHOOCCH2COOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O
解析：根据流程图，1,3-丁二烯与溴发生1,4-加成，生成A，A为1,4-二溴-2-丁烯()；与氢气加成后生成1,4-二溴丁烷()；依据D的核磁共振氢谱峰面积之比为2∶1以及流程结构简式可知D的结构简式为。在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成则E为在铜作催化剂作用下，与氧气加热发生催化氧化反应生成OHCCH2CHO，则F为OHCCH2CHO；OHCCH2CHO发生银镜反应后，酸化得到HOOCCH2COOH，则G为HOOCCH2COOH；HOOCCH2COOH与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，则H为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3与发生信息Ⅱ反应生成，进一步反应生成K()。
5、(1)氧化反应　取代反应　取代反应(或酯化反应)　取代反应

CH3COONa＋CH3OH＋H2O
6、


解析：(1)反应①的产物A只给出了分子式，如果不能前后对照确定反应机理，将无法写出有关反应的化学方程式，苯与乙炔反应时，苯分子中的一个H原子和苯环分别加到乙炔分子中的两个碳原子上，生成苯乙烯。(2)反应②是的加成反应，可根据C的结构简式判断出HBr中氢原子加成到A分子中的支链末端，其加成产物B是 (3)B与NaCN发生取代反应生成和NaBr。(4)E与和HBr发生反应生成HOCH2CH2OH(乙二醇)。若是中断键位置判断错误，则易写错另一种生成物。
7．(1)C18H15OP
(2)　
(3)②　②④
解析：(1)反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15OP。(2)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为。(3)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，其中反应②④为加成反应。
8．(1)　
(2)还原反应　取代反应
(3)
解析：(1)由已知信息①可知，与反应时断键与成键位置为，由此可知A的结构简式为。
(2)A→B的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应。
(3)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中，需先将转化为丁二酸，可利用已知信息②实现，然后利用B→C的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应化学方程式为
9．＋NaOH→＋H2O
10．(1)苯甲醛　CH3COOH
(2) ＋C2H5OH＋H2O　 c
(3)―→　水解反应或取代反应
11．(1)
(2) ＋2CH3CH2OH＋2H2O
(3)n

解析：(2)D为邻苯二甲酸二乙酯，A―→D经两步合成，可先用酸性KMnO4将邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸，然后再与乙醇发生酯化反应制得。反应②的化学方程式是＋2CH3CH2OH＋2H2O。
(3)OPA→E(C8H8O3)，结合题给信息可知在此条件下—CHO既可被氧化为—COOH，又能被还原为—CH2OH，所以中间体E的结构简式为，该有机物因有—COOH和—OH两种官能团，则可发生缩聚反应合成一种聚酯类高分子化合物F，其反应为nHOH＋(n－1)H2O。OPA的还原产物为，其与碳酸二甲酯()在一定条件下，通过缩聚反应制得聚酯。
12．(1)酯基和醚键　C16H13O3N
(2)取代反应
(3)
解析：结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为；有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，
有机物G为，有机物E为。
(1)根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N。
(2)根据流程分析，B的结构简式为，B与在一定条件下发生取代反应生成有机物C。
(3)结合以上分析可知，G的结构简式为。
13．(1)氧化反应
(2)