人教版高中化学选择性必修3有机化学基础第三章第四节第2课时羧酸衍生物习题含答案

第2课时　羧酸衍生物

A级 必备知识基础练

1.(2021福建泉州高二检测)《礼记·内则》中记载“冠带垢,和灰请漱;衣裳垢,和灰请浣。”下列说法不正确的是(　　)

A.文中叙述涉及水解反应

B.“冠带垢,和灰请漱”有甘油生成

C.文中“灰”主要为NaOH

D.文中“垢”成分还有油脂

2.下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是(　　)

A.羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示

B.可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油

C.所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应

D.油脂和酯是两类完全不同的有机化合物

3.下列关于油脂的叙述错误的是(　　)

A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物

B.油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯

C.不属于油脂

D.可以用酸性高锰酸钾溶液区分植物油与裂化汽油

4.(2021陕西西安高二检测)一种医药中间体的结构简式为,根据结构推测其不可能发生的反应类型为 (　　)

A.加成反应 B.消去反应

C.水解反应 D.氧化反应

5.油脂是重要的营养物质,某天然油脂A可发生下列反应:

已知:A的分子式为C57H106O6,1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol 不饱和脂肪酸B和2 mol饱和直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。

(1)写出B的分子式:　　　　　　。 

(2)写出反应①的反应类型:　　　　　　　　　;C的名称(或俗称)是　　　　　　　。 

(3)反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是　　　(填字母)。 

a.氢化油又称人造奶油,通常又叫硬化油

b.植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯,摄入过多的氢化油,容易堵塞血管而导致心脑血管疾病

c.氢化油的制备原理是在加热植物油时,加入金属催化剂,通入氢气,使液态油脂变为半固态或固态油脂

d.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应

(4)D和足量金属钠反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

B级 关键能力提升练

以下选择题有1~2个选项符合题意。

6.(2021广东广州高二检测)在三支试管中,各注入1 mL水,分别加入3 mL的乙酸、乙酸乙酯和溴乙烷。如图所示,三支试管①②③依次是(　　)

A.乙酸、乙酸乙酯和溴乙烷

B.溴乙烷、乙酸和乙酸乙酯

C.乙酸乙酯、乙酸和溴乙烷

D.乙酸乙酯、溴乙烷和乙酸

7.(2021贵州贵阳高二检测)有机化合物M是锂离子电池中一种重要的有机化合物,结构如图所示,下列说法不正确的是              (　　)

A.有机化合物M的分子式为C10H10O4

B.在一定条件下,1 mol M最多能消耗3 mol NaOH

C.与M互为同分异构体,苯环上只有一个侧链且含有两个羧基的结构的有机化合物有3种(不考虑立体异构)

D.有机化合物M能发生加成、取代、氧化、还原、消去反应

8.薯片、炸薯条、蛋糕等食物中含有丙烯酰胺(),丙烯酰胺是一类致癌物质。关于丙烯酰胺的下列叙述正确的是(　　)

A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.不能发生加聚反应

C.能与氢气发生加成反应

D.不能发生水解反应

9.邻甲基苯甲酸有多种同分异构体,其中属于酯且分子结构中苯环上含有甲基的同分异构体有(　　)

A.2种 B.3种

C.4种 D.5种

10.(2021江苏等级考模拟)一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如图。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是(　　)

A.1 mol X与足量溴水反应,最多消耗1 mol Br2

B.1 mol Y最多能与3 mol NaOH溶液反应

C.Z分子中含有手性碳原子

D.能用饱和NaHCO3溶液鉴别Y和Z

11.(2022江苏泰州高二期中)乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如图:

下列说法错误的是(　　)

A.反应②③的反应类型为氧化反应、取代反应

B.甲苯的一氯代物有4种

C.有机化合物C能发生氧化反应、取代反应、消去反应

D.加入过量的有机化合物B不可以使C完全转化

12.(1)物质

所含官能团的名称为　。 

(2)分子式为C4H8O2的酯且其水解产物之一能发生银镜反应的有　　种。  

(3)乳酸乙酯()是一种食用香料,常用于调制果香型、乳酸型食用和酒用香精。乳酸乙酯的同分异构体M有如下性质:0.1 mol M分别与足量的金属钠和碳酸氢钠反应,产生的气体在相同状况下的体积相同,则M的结构最多有　　　种(不考虑立体异构)。  

C级 学科素养创新练

13.(2021湖南衡阳高二检测)酚酯的合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:

(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是　                             。 

(2)BC的反应类型是 　                                                              。 

(3)E的结构简式是　                                                                           。 

(4)写出F与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(5)下列关于G的说法正确的是　　　(填字母)。  

a.能与溴单质反应

b.能与金属钠反应

c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应

d.分子式是C9H6O3

第2课时　羧酸衍生物

1.C　古人洗涤衣裳冠带,用的是草木灰浸泡的溶液,因为草木灰中含有碳酸钾,所以能去污。草木灰中含有碳酸钾,碳酸钾水解呈碱性,促进了油脂的水解,故A正确;油脂属于酯类物质,在酸性或碱性条件下都能水解,水解时生成甘油,故B正确;“灰”指的是草木灰,其主要成分是碳酸钾,故C错误;文中“垢”的成分中含有油脂,故D正确。

2.B　饱和一元羧酸和饱和一元酯的通式可以用CnH2nO2表示,A项错误;植物油与H2发生加成反应(氢化)可制得硬化油,B项正确;酰胺可在酸性、碱性条件下水解,而胺具有碱性,能与酸反应,C项错误;油脂属于酯,D项错误。

3.D　纯净物有固定的熔、沸点,天然油脂没有固定的熔、沸点,天然油脂都是混合物,A项正确;根据油脂的定义可知B项正确;形成油脂的酸只能是高级脂肪酸,C项正确;植物油中含有碳碳不饱和键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,裂化汽油中含有不饱和烃,也能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故也能看到酸性高锰酸钾溶液褪色,D项错误。

4.B　有机化合物含有碳碳双键、羰基等可以发生加成反应,含有酯基可以发生水解反应,碳碳双键可以被氧化,有机化合物也可以燃烧,能发生氧化反应,但与羟基直接相连的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应。

5.答案 (1)C18H32O2

(2)取代反应　硬脂酸　(3)d

(4)2+6Na2+3H2↑

解析 (1)假设B的分子式为C9nH16nOn,有12×9n+1×16n+16×n=280,求得n=2,所以B的分子式为C18H32O2。

(2)油脂的水解是取代反应,A的水解可以表示成:C57H106O6+3H2OC3H8O3(甘油)+C18H32O2+2C,根据原子守恒可知,C的分子式为C18H36O2,结合C是饱和直链脂肪酸,可知C的结构简式为CH3(CH2)16COOH,是硬脂酸。

(3)氢化油又称人造奶油,a项正确;反式脂肪酸甘油酯摄入过多,容易堵塞血管而导致心脑血管疾病,b项正确;氢化油的制备原理是油脂中的碳碳双键与氢气发生加成反应生成半固态或固态油脂,c项正确;油脂的氢化属于加成反应,油脂的皂化属于取代反应,d项错误。

(4)油脂是高级脂肪酸的甘油酯,在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,甘油含有羟基,羟基能与钠反应。

6.C　在三支试管中,各注入1 mL水,分别加入3 mL的乙酸、乙酸乙酯和溴乙烷,乙酸易溶于水不分层,乙酸乙酯不溶于水,密度比水小,溴乙烷不溶于水,密度比水大,因此三支试管①②③依次是乙酸乙酯、乙酸、溴乙烷。

7.B　由结构简式可知,该有机化合物M的分子式为C10H10O4,故A正确;1 mol M水解生成1 mol碳酸与1 mol,碳酸与氢氧化钠溶液又发生中和反应,故1 mol M最多能消耗2 mol NaOH,故B错误;苯环上只有一个侧链且含有两个羧基的同分异构体,可以看作是、HOOCCH2CH2COOH中烃基上的氢原子被苯基取代,符合条件的同分异构体前者有2种、后者有1种,共有3种,故C正确;该有机化合物中含有苯环能与氢气发生加成反应,也属于还原反应,含有酯基和羟基可以发生取代反应,含有—CH2OH结构可以发生催化氧化反应,且羟基连接的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应,故D正确。

8.AC　丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,故可以发生加成反应、加聚反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A、C项正确,B项错误;酰胺能在酸性或碱性条件下发生水解反应,D项错误。

9.B　符合条件的同分异构体分别为、、。

10.D　苯环上酚羟基邻位、对位的氢原子与溴发生取代反应,1 mol X与足量溴水反应,最多消耗2 mol Br2,故A错误;Y水解生成、HOOC—COOH、C2H5OH,生成的酚羟基与乙二酸又与NaOH发生中和反应,1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应,故B错误;Z分子中没有连接4个不同原子或原子团的碳原子,即Z分子不含手性碳原子,故C错误;Z含有羧基,能与NaHCO3溶液反应生成CO2,而Y含有酚羟基、酯基、羰基都不能与NaHCO3溶液反应,故D正确。

11.C　由题干可知,乙醇催化氧化为A(乙醛),乙醛再催化氧化为B(乙酸),甲苯与Cl2在光照条件下发生支链上的取代反应生成,在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成苯甲醇,最后乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯。

由分析可知,反应②③的反应类型依次为氧化反应、取代反应,A正确;甲苯分子内有4种氢原子,则其一氯代物有4种,B正确;有机化合物C即苯甲醇,含有醇羟基,故能发生氧化反应、取代反应,但由于连接羟基的碳原子相邻的碳原子上没有H,故不能发生消去反应,C错误;B和C的反应为乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯,酯化反应为可逆反应,则加入过量的有机化合物B不可以使C完全转化,D正确。

12.答案 (1)羧基、酯基、酚羟基　(2)2　(3)12

解析 (1)所含官能团为羧基、酯基、酚羟基;

(2)分子式为C4H8O2的有机化合物在酸性条件下可水解为酸和醇,属于饱和一元酯,其水解产物之一能发生银镜反应,说明为甲酸和丙醇的酯化反应,甲酸有1种,丙醇有2种,酯有2种;

(3)0.1 mol M分别与足量的金属钠和碳酸氢钠反应,产生的气体在相同状况下的体积相同,说明分子中含有1个羟基、1个羧基,可看作—OH、—COOH取代丁烷的H原子,如图、,若—COOH 在1号C原子上,则—OH可在1、2、3、4号C原子上;若—COOH在2号C原子上,—OH可在1、2、3、4号C原子上;若—COOH在6号C原子上,—OH可在5号C原子上;若—COOH在5号C原子上,—OH可在5、6、7号C原子上,共12种。

13.答案 (1)CH3CHO　(2)取代反应　(3)

(4)+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O

(5)abd

解析 (1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO。

(2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应。

(3)D与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E,E的结构简式为。

(4)由F的结构简式可知,F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基,在碱液中发生水解反应时,1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH,故1 mol F最多消耗3 mol NaOH。

(5)G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,a和b选项正确;1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环,所以能与4 mol H2反应,c选项错误;G的分子式为C9H6O3,d选项正确。