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新高考化学一轮复习讲义 第9章 第56讲 认识有机化合物
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这是一份新高考化学一轮复习讲义 第9章 第56讲 认识有机化合物，共21页。试卷主要包含了全面，扎实训练学科基本技能，培养学生积极的学习态度，有计划等内容，欢迎下载使用。
要正确理解基础，不是会做几个简单题就叫基础扎实。对于一轮复习，基础就是像盖房子一样，需要着力做好两件大事：一是夯实地基，二是打好框架。
2、扎实训练学科基本技能、理解感悟学科基本方法。
一轮复习，要以教材为本，全面细致的回顾课本知识，让学生树立“教材是最好的复习资料”的观点，先引导学生对教材中所涉及的每个知识点进行重新梳理，对教材中的概念、定理、定律进一步强化理解。
3、培养学生积极的学习态度、良好的复习习惯和运用科学思维方法、分析解决问题的能力。
落实学生解题的三重境界：一是“解”，解决当前问题。二是“思”，总结解题经验和方法。三是“归”，回归到高考能力要求上去。解题上强化学生落实三个字：慢（审题），快（书写），全（要点全面，答题步骤规范）。
4、有计划、有步骤、有措施地指导学生补齐短板。
高三复习要突出重点，切忌主次不分，无的放矢。要在“精讲”上下足功夫。抓住学情，讲难点、重点、易混点、薄弱点；讲思路、技巧、规范；讲到关键处，讲到点子上，讲到学生心里去。
第56讲 认识有机化合物
复习目标 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。
4.能够正确命名简单的有机化合物。
考点一 有机化合物的分类和命名
(一)有机化合物的分类
1．根据元素组成分类
有机化合物eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等,烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等))
2．按碳骨架分类
3．按官能团分类
(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物：
(二)有机化合物的命名
1．有机化合物常用的表示方法
2.有机化合物的命名
(1)烷烃
(2)含官能团的有机物，与烷烃命名类似。
注意 卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。
(3)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。
①习惯命名：用邻、间、对。
②系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。
1．含有苯环的有机化合物属于芳香烃( )
2．有机化合物一定含碳、氢元素( )
3．醛基的结构简式为“—COH”( )
4．和都属于酚类( )
5．含有醚键和醛基( )
6．属于脂环烃衍生物( )
7．的名称为丙二醇( )
8．的名称为二溴乙烯( )
答案 1.× 2.× 3.× 4.× 5.× 6.√ 7.× 8.×
(1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C==C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
(2)苯环不属于官能团，但是芳香族化合物与链状化合物或脂环化合物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。
(3)官能团相同不一定属于同一类物质，如醇类和酚类物质的官能团都是羟基。
(4)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。
一、有机化合物的分类及官能团的识别
1．下列有机化合物中：
(1)从官能团的角度看，可以看作醇类的是(填字母，下同)__________；可以看作酚类的是__________；可以看作羧酸类的是________；可以看作酯类的是________。
(2)从碳骨架看，属于链状化合物的是__________(填字母，下同)；属于脂肪族化合物的是________；属于芳香族化合物的是________。
答案 (1)BD ABC BCD E (2)E DE ABC
2．按要求解答下列各题。
(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为__________________(写名称)，它属于______________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。
(2)中含氧官能团的名称是____________________________________
________________________________________________________________________。
(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团名称是________。
(4)中官能团是________、________、________(填名称)。
(5)治疗冠心病的药物心酮胺()中含有的官能团名称是________________________________________________________________________。
答案 (1)羟基、醛基、碳碳双键 脂环
(2)(酚)羟基、酯基
(3)卤代烃 醛基
(4)羧基 氨基 酰胺基
(5)醚键、酮羰基、氨基、羟基
二、有机化合物的命名
3．判断下列有机化合物的命名是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷( )
(2) 2-乙基丁烷( )
(3) 2-甲基-2,4-己二烯( )
(4) 1,3-二甲基-2-丁烯( )
(5)CH3CH(NO2)CH2COOH 3-硝基丁酸( )
(6) 3-己酸( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)×
4．写出下列烃的名称。
(1)：2,5-二甲基-3-乙基己烷。
(2)：4-甲基-1-戊炔。
(3)：3-甲基-1-丁烯。
(4)CH2==CHCH2Cl：3-氯丙烯。
5．写出下列有机化合物的名称。
(1)HO—CH2CH==CH2：丙烯醇。
(2)：1,2-丙二醇。
(3)：对苯二甲酸。
(4)CH3OCH3：二甲醚。
(5)：对二氯苯。
(6)CH==CH：聚乙炔。
(7)：邻甲基苯酚。
(8)：2-羟基丙腈。
(9)：丁酸乙酯。
(10)：苯甲酰胺。
6．根据有机化合物的名称书写结构简式。
(1)4,4-二甲基-2-戊醇：___________________________________________。
(2)2,4,6-三甲基苯酚：_____________________________________________。
(3)苯乙炔：________________________________________。
(4)丙二醛：________________________________________。
答案 (1) (2) (3)
(4)OHCCH2CHO
1．有机化合物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点二 研究有机化合物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离提纯有机化合物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液-液萃取：利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
③固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
3．有机化合物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机化合物的相对分子质量。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a．M＝eq \f(m,n)
b．M＝22.4ρ(标准状况)
c．根据阿伏加德罗定律，同温同压下，eq \f(M1,M2)＝eq \f(ρ1,ρ2)，则M1＝eq \f(ρ1,ρ2)M2＝DM2
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法
①红外光谱
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
(3)有机化合物分子中不饱和度的确定
1．碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4( )
2．CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同( )
3．乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物( )
4．用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机物的结构( )
5．燃烧法可确定有机物的分子结构( )
6．有机化合物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1( )
答案 1.× 2.× 3.× 4.× 5.× 6.×
一、有机化合物分子组成的确定
1．利用李比希法分析有机化合物的组成。
将某有机物(只可能含C、H、O元素中的两种或三种)样品研碎后称取0.352 g，置于电炉中，不断通入氧气流并给样品持续加热，将生成物先后通过CaCl2和碱石灰，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。
(1)浓硫酸、CaCl2、碱石灰的作用分别是什么？
提示 浓硫酸干燥O2；CaCl2吸收反应生成的水；碱石灰吸收反应生成的CO2。
(2)通过计算确定该有机物的最简式。
提示 n(H)＝eq \f(0.144 g,18 g·ml－1)×2＝0.016 ml，n(C)＝eq \f(0.528 g,44 g·ml－1)＝0.012 ml，因为m(H)＋m(C)＝0.16 g<0.352 g，该有机物中还含有氧元素，n(O)＝eq \f(0.352 g－0.16 g,16 g·ml－1)＝0.012 ml，该有机物的最简式为C3H4O3。
(3)若要知道该有机物分子式，还缺少哪种物理量？
提示 相对分子质量。
2．利用质谱法分析有机化合物的组成。
(1)若某有机物的相对分子质量为128，写出该有机物可能的分子式。
提示 C10H8或C9H20或C7H12O2(合理即可)。
(2)如何测定有机物的相对分子质量？
提示 质谱法。
3．利用燃烧规律分析有机化合物的组成。
有机化合物A、B化学式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。
(1)A、B的组成必须满足的条件是什么？
提示 A、B分子中氢原子数相同，且相差n个碳原子，同时相差2n个氧原子(n为正整数)。
(2)若A是甲烷，写出符合上述条件的化合物B中相对分子质量最小的有机物的分子式。
提示 C2H4O2
(3)若A是C3H6O2，写出符合上述条件的化合物B中相对分子质量最小的有机物的分子式。
提示 C2H6
解析 由于混合物不论以何种比例混合，生成水的物质的量相同，可以推断A、B分子中所含的氢原子数相同，且由于燃烧时耗氧量相同，因而A、B的化学式都可用CxHy(CO2)z表示，A的化学式可表示为B(CO2)n，B的化学式也可表示为A(CO2)n。
若A是甲烷，则B的化学式可表示为CH4(CO2)n，n＝1时式量最小，化学式为C2H4O2。
若A是C3H6O2，A的化学式可改写为C2H6(CO2)，符合题设条件的B的化学式为C2H6。
二、有机化合物分子结构的确定
4．利用化学实验确定有机物分子结构。
5.利用物理方法确定有机物分子结构。
若用李比希法测得一种烃的含氧衍生物中：碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%。试通过计算确定该有机物的最简式。
提示 C5H12O4
(1)有无必要通过质谱法测定该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式？
提示 没有必要。
(2)若该烃的含氧衍生物核磁共振氢谱中有2个信号峰，请你写出该有机物的结构简式。
提示
(3)通过哪一种物理方法，可以确定该有机物中所含的官能团？
提示 红外光谱。
1．考查有机化合物的名称。
(1)[2021·全国甲卷，36(1)]A()的化学名称为____________。
答案 间苯二酚(或1,3-苯二酚)
(2)[2021·全国乙卷，36(1)]A()的化学名称是________。
答案 2-氟甲苯(或邻氟甲苯)
(3)[2021·河北，18(1)]A()的名称为______________。
答案 邻二甲苯
(4)[2020·全国卷Ⅰ，36(1)]A(C2HCl3)的化学名称为________。
答案 三氯乙烯
(5)[2020·全国卷Ⅱ，36(1)]A()的化学名称为________。
答案 3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(6)[2021·海南，18(1)节选]A()的名称是______________。
答案 异丙醇(或2-丙醇)
2．考查官能团的名称。
(1)[2021·全国甲卷，36(3)]写出E()中任意两种含氧官能团的名称________。
答案 酯基、醚键、酮羰基(任写两种)
(2)[2021·全国乙卷，36(3)]D()具有的官能团名称是________。(不考虑苯环)
答案 氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键
(3)[2020·全国卷Ⅰ，36(3)]C()中所含官能团的名称为________。
答案 碳碳双键、碳氯键
(4)[2021·湖北，17(1)]E()中的官能团名称是____________、____________。
答案 醚键 醛基
(5)[2021·天津，14(1)](1)普瑞巴林分子()所含官能团的名称为____________。
答案 羧基、氨基
(6)[2021·福建，15(1)]分子含有的官能团名称为__________。
答案 醛基
(7)[2021·辽宁，19(1)]中含氧官能团的名称为__________。
答案 酯基、醚键
课时精练
1．下列说法正确的是( )
A．有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学
B．凡是含有碳元素的化合物都属于有机化合物
C．有机物都是从有机体中分离出的物质
D．根据分子中碳原子是连成链状还是环状，把有机物分为脂环化合物和芳香族化合物
答案 A
2．有机物的分类有多种方法，下列有关有机物分类的说法正确的是( )
A．有机物只能从结构上进行分类
B．根据醇分子中羟基(—OH)数目的多少可将醇类物质分为一元醇、二元醇、多元醇
C．以下两种物质： CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3具有相同的官能团—CO—O—，但二者不属于同一类物质
D．羧酸的官能团羧基(—COOH)中也含有酯类物质的官能团—COO—，因此羧酸也能表现出酯类物质的性质
答案 B
3．下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是( )
A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，故都属于烯烃
B.分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚
C．及因都含有羟基，故都属于醇
D．不是所有的有机物都具有一种或几种官能团
答案 D
解析 乙烯属于具有不饱和结构的烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C及C—H，A错；B中给出的物质名称为乙酸乙酯，故该物质属于酯类，B错；C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃没有官能团，D正确。
4．一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A．该物质含有3种官能团
B．该物质属于脂环烃
C．该物质不属于芳香族化合物
D．该物质属于烃的衍生物
答案 B
解析 烃中只含C、H两种元素，B项不正确；该物质中含、—OH、三种官能团，不含苯环，不属于芳香族化合物，但属于烃的衍生物，A、C、D三项正确。
5．下列有关有机化合物的分类，不正确的是( )
A． 酚类
B． 芳香族化合物
C． 芳香烃
D． 醇
答案 A
解析 含有醇羟基、碳碳双键，属于醇类，A错误。
6．下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
A． 酚 —OH
B． 羧酸 —COOH
C． 醛 —CHO
D．CH3—O—CH3 酮
答案 B
解析 —OH未直接与苯环相连，属于醇，A项错误；属于酯，官能团为酯基()，C项错误；CH3—O—CH3属于醚，官能团为，D项错误。
7．下列有机物的命名正确的是( )
A． 乙二酸乙二酯
B． 2,2-二甲基-1-氯乙烷
C． 2-甲基-1-丙醇
D． 1,4-苯二甲醛
答案 D
解析 该物质可看作是由乙二酸与乙醇反应得到的，其名称为乙二酸二乙酯，A项错误；氯原子位于2号碳原子上，主链含有3个碳原子，在2号碳原子上连接1个甲基，该有机物名称为2-甲基-2-氯丙烷，B项错误；该物质主链上有4个碳原子，羟基为其官能团，位于2号碳原子上，其名称为2-丁醇，C项错误；该物质含有2个醛基，属于二元醛，醛基位于苯环的1、4号碳原子上，其名称为1,4-苯二甲醛或对苯二甲醛，D项正确。
8．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是( )
A．通常用过滤来分离、提纯液态有机混合物
B．质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类
C．核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量
D．红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
答案 D
解析 分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A错误；质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B错误；核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，C错误。
9．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图中有C—H、O—H、C—O的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是( )
A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH2COOH
C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CHO
答案 C
解析 CH3CH2OCH3的相对分子质量为60，分子中含C—H、C—O，不含O—H，A错误；CH3CH2COOH的相对分子质量为74，分子中含C—H、O—H、C==O、C—O，B错误；CH3CH2CHO的相对分子质量为58，分子中含C—H、C==O，不含O—H、C—O，D错误。
10．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( )
A．2,2,3,3-四甲基丁烷 B．2,3,4-三甲基戊烷
C．3,4-二甲基己烷 D．2,5-二甲基己烷
答案 D
解析 先根据名称分别写出四种烷烃的结构简式：
A中只有1种化学环境的氢原子，B中有4种，C中有4种，D中有3种。
11．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是( )
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
答案 D
解析 红外光谱图中给出的化学键有C—H、O—H和C—O三种，A项正确；核磁共振氢谱图中峰的个数即代表氢的种类，B项正确；核磁共振氢谱峰的面积表示氢的数目比，在没有明确化学式的情况下，无法得知氢原子总数，C项正确；若A为CH3—O—CH3，则无O—H，与所给红外光谱图不符，且其核磁共振氢谱图只有一组峰，与核磁共振氢谱图不符，D项不正确。
12．准确测定有机物的分子结构，对从分子水平去认识物质世界，推动近代有机化学的发展十分重要。采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构，例如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等。有机化合物A的谱图如下，根据谱图可推测其结构简式为( )
A．CH3OCH3 B．CH3CH2CHO
C．HCOOH D．CH3CH2OH
答案 D
解析 由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，符合该条件的有B、D两个选项，由质谱图可得该有机物的相对分子质量为46，故选D。
13．已知某4.6 g有机物与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。浓硫酸增重5.4 g，碱石灰增重8.8 g，该有机物的化学式是( )
A．CH4O B．C2H4O
C．C2H6O D．C2H6O2
答案 C
解析 将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4 g，为水的质量，碱石灰增重8.8 g，为二氧化碳的质量，生成水的物质的量为eq \f(5.4 g,18 g·ml－1)＝0.3 ml,4.6 g该有机物分子中含有H原子的物质的量为0.3 ml×2＝0.6 ml；生成二氧化碳的物质的量为eq \f(8.8 g,44 g·ml－1)＝0.2 ml,4.6 g该有机物分子中含有C原子的物质的量为0.2 ml,4.6 g该有机物分子中含有氧原子的物质的量为eq \f(4.6 g－12 g·ml－1×0.2 ml－1 g·ml－1×0.6 ml,16 g·ml－1)＝0.1 ml，该有机物分子中含有C、H、O原子的物质的量之比为0.2 ml∶0.6 ml∶0.1 ml＝2∶6∶1，该有机物的最简式为C2H6O，由于H原子已经饱和，该有机物的化学式为C2H6O。
14．有X、Y、Z三种有机物，按要求回答下列问题：
(1)取3.0 g有机物X，完全燃烧后只生成3.6 g H2O和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气与氢气的相对密度为30，则该有机物的分子式为____________。
(2)有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图所示：
则该有机物可能的结构简式为________(填字母)。
A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3
C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH
(3)①有机物Z若为，则红外光谱中应该有________个振动吸收；核磁共振氢谱中应有________个峰。
②有机物Z若为，则红外光谱中应该有________个振动吸收，核磁共振氢谱中应有________个峰。
答案 (1)C3H8O (2)AB (3)①5 2 ②3 2
解析 (1)m(C)＝eq \f(3.36 L,22.4 L·ml－1)×12 g·ml－1＝1.8 g，m(H)＝eq \f(3.6 g,18 g·ml－1)×2×1 g·ml－1＝0.4 g，则m(O)＝3.0 g－1.8 g－0.4 g＝0.8 g，
所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝eq \f(1.8 g,12 g·ml－1)∶eq \f(0.4 g,1 g·ml－1)∶eq \f(0.8 g,16 g·ml－1)＝3∶8∶1，又因为该有机物的蒸气与氢气的相对密度为30，则X的相对分子质量为60，所以X的分子式为C3H8O。
(2)A、B项都有两个 —CH3，且不对称，都含有C==O、C—O—C，符合图示；C项只有一个—CH3，不会出现不对称的现象；D项中没有C—O—C，且两个 —CH3为对称结构。
(3)①中，化学键有C==O、C—O、O—H、C—C、C—H，所以红外光谱中共有5个振动吸收；分子中有2种氢，所以核磁共振氢谱中应有2个峰。
②中，化学键有C==O、C—O—C、C—H，所以红外光谱中共有3个振动吸收；分子中含有2种氢，所以核磁共振氢谱中应有2个峰。
15．青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知：乙醚沸点为35 ℃。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺为
请回答下列问题：
(1)对青蒿进行干燥破碎的目的是________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)操作Ⅰ需要的玻璃仪器主要有：烧杯、玻璃棒、____________，操作Ⅱ的名称是________________________________________________________________________。
(3)操作Ⅲ的主要过程可能是________(填字母)。
A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C．加入乙醚进行萃取分液
(4)用下列实验装置测定青蒿素分子式的方法如下：将28.2 g青蒿素样品放在硬质玻璃管中，缓缓通入空气数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。
①装置E中盛放的物质是________________(填字母，下同)，装置F中盛放的物质是________________________________________________________________________。
a．浓硫酸 b．无水硫酸铜
c．无水CaCl2 d．碱石灰
②该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
③用合理改进后的装置进行实验，称得：
则测得青蒿素的最简式是_________________________________________________。
(5)某学生对青蒿素的性质进行探究。将青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量较小，加热并搅拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液红色变浅，说明青蒿素与________(填字母)具有相同的性质。
A．乙醇 B．乙酸
C．乙酸乙酯 D．葡萄糖
答案 (1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率 (2)漏斗 蒸馏 (3)B (4)①c d ②在装置F后连接一个防止空气中的二氧化碳和水蒸气进入F的装置 ③C15H22O5 (5)C
解析 (2)分离提取液与残渣可通过过滤来完成，所以操作Ⅰ还需要的玻璃仪器是漏斗；操作Ⅱ要分离乙醚和青蒿素的混合液，故操作名称为蒸馏。
(3)青蒿素在水中几乎不溶，A项错误；青蒿素在乙醇中可溶解，加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可提纯青蒿素，B项正确；青蒿素在乙醚中溶解，无法用乙醚经萃取分液实现提纯，C项错误。
(4)①U形管中盛放的是固体，装置E中盛放的物质吸收H2O，选择无水氯化钙；装置F中盛放的物质吸收CO2，选择碱石灰。②装置F直接与空气接触，外界空气中的CO2和H2O(g)进入F中，使测得的CO2的质量偏大，则测得含碳量偏高，测得含氧量偏低，解决方法为在F后增加一个吸收空气中水与二氧化碳的装置；③装置E增重：42.4 g－22.6 g＝19.8 g，n(H2O)＝eq \f(19.8 g,18 g·ml－1)＝1.1 ml；装置F增重：146.2 g－80.2 g＝66 g，n(CO2)＝eq \f(66 g,44 g·ml－1)＝1.5 ml，由此可计算出28.2 g青蒿素中氧原子的物质的量为eq \f(28.2 g－1.5 ml×12 g·ml－1－1.1 ml×2×1 g·ml－1,16 g·ml－1)＝0.5 ml，碳、氢、氧原子个数比为1.5 ml∶(1.1 ml×2)∶0.5 ml＝15∶22∶5，可得出青蒿素的最简式为C15H22O5。
(5)加热后溶解量增大，且溶液红色变浅，说明溶液pH降低，青蒿素在氢氧化钠溶液中加热水解，性质与乙酸乙酯相似。
类别
官能团
典型代表物名称、结构简式
烷烃
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯CH2==CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔CH≡CH
芳香烃
苯
卤代烃
(碳卤键)
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH(羟基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(酮羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺
—NH2(氨基)
苯胺
酰胺
(酰胺基)
乙酰胺CH3CONH2
氨基酸
—NH2(氨基)、—COOH(羧基)
甘氨酸
有机化合物名称
结构式
结构简式
键线式
2-甲基-1-丁烯
2-丙醇
或CH3CH(OH)CH3
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机化合物
①该有机化合物热稳定性较高
②该有机化合物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固体有机化合物
①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大
②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大
化学方法
可能的官能团名称
①向某烃样品中滴加溴的四氯化碳溶液，红棕色褪去
碳碳双键或碳碳三键
②向某烃样品中滴加酸性KMnO4溶液，紫色褪去
碳碳双键或碳碳三键
③向某有机物样品中加入NaOH溶液，并加热、振荡，加入足量稀硝酸，再加AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀
碳溴键
④向某有机物样品中加入金属钠，有无色无味气体放出
羟基或羧基
⑤向某有机物样品中加入足量饱和溴水，有白色沉淀产生
酚羟基
⑥向某有机物样品中滴加FeCl3溶液，溶液显紫色
酚羟基
⑦将某有机物样品滴加到银氨溶液中，水浴加热，产生光亮的银镜
醛基
⑧将某有机物样品滴加到新制的氢氧化铜中，加热产生砖红色沉淀
醛基
⑨向某有机物样品中滴加NaHCO3溶液，有无色无味气体放出
羧基
装置
实验前/g
实验后/g
E
22.6
42.4
F
80.2
146.2
要正确理解基础，不是会做几个简单题就叫基础扎实。对于一轮复习，基础就是像盖房子一样，需要着力做好两件大事：一是夯实地基，二是打好框架。
2、扎实训练学科基本技能、理解感悟学科基本方法。
一轮复习，要以教材为本，全面细致的回顾课本知识，让学生树立“教材是最好的复习资料”的观点，先引导学生对教材中所涉及的每个知识点进行重新梳理，对教材中的概念、定理、定律进一步强化理解。
3、培养学生积极的学习态度、良好的复习习惯和运用科学思维方法、分析解决问题的能力。
落实学生解题的三重境界：一是“解”，解决当前问题。二是“思”，总结解题经验和方法。三是“归”，回归到高考能力要求上去。解题上强化学生落实三个字：慢（审题），快（书写），全（要点全面，答题步骤规范）。
4、有计划、有步骤、有措施地指导学生补齐短板。
高三复习要突出重点，切忌主次不分，无的放矢。要在“精讲”上下足功夫。抓住学情，讲难点、重点、易混点、薄弱点；讲思路、技巧、规范；讲到关键处，讲到点子上，讲到学生心里去。
第56讲 认识有机化合物
复习目标 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。
4.能够正确命名简单的有机化合物。
考点一 有机化合物的分类和命名
(一)有机化合物的分类
1．根据元素组成分类
有机化合物eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等,烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等))
2．按碳骨架分类
3．按官能团分类
(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物：
(二)有机化合物的命名
1．有机化合物常用的表示方法
2.有机化合物的命名
(1)烷烃
(2)含官能团的有机物，与烷烃命名类似。
注意 卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。
(3)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。
①习惯命名：用邻、间、对。
②系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。
1．含有苯环的有机化合物属于芳香烃( )
2．有机化合物一定含碳、氢元素( )
3．醛基的结构简式为“—COH”( )
4．和都属于酚类( )
5．含有醚键和醛基( )
6．属于脂环烃衍生物( )
7．的名称为丙二醇( )
8．的名称为二溴乙烯( )
答案 1.× 2.× 3.× 4.× 5.× 6.√ 7.× 8.×
(1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C==C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
(2)苯环不属于官能团，但是芳香族化合物与链状化合物或脂环化合物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。
(3)官能团相同不一定属于同一类物质，如醇类和酚类物质的官能团都是羟基。
(4)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。
一、有机化合物的分类及官能团的识别
1．下列有机化合物中：
(1)从官能团的角度看，可以看作醇类的是(填字母，下同)__________；可以看作酚类的是__________；可以看作羧酸类的是________；可以看作酯类的是________。
(2)从碳骨架看，属于链状化合物的是__________(填字母，下同)；属于脂肪族化合物的是________；属于芳香族化合物的是________。
答案 (1)BD ABC BCD E (2)E DE ABC
2．按要求解答下列各题。
(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为__________________(写名称)，它属于______________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。
(2)中含氧官能团的名称是____________________________________
________________________________________________________________________。
(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团名称是________。
(4)中官能团是________、________、________(填名称)。
(5)治疗冠心病的药物心酮胺()中含有的官能团名称是________________________________________________________________________。
答案 (1)羟基、醛基、碳碳双键 脂环
(2)(酚)羟基、酯基
(3)卤代烃 醛基
(4)羧基 氨基 酰胺基
(5)醚键、酮羰基、氨基、羟基
二、有机化合物的命名
3．判断下列有机化合物的命名是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷( )
(2) 2-乙基丁烷( )
(3) 2-甲基-2,4-己二烯( )
(4) 1,3-二甲基-2-丁烯( )
(5)CH3CH(NO2)CH2COOH 3-硝基丁酸( )
(6) 3-己酸( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)×
4．写出下列烃的名称。
(1)：2,5-二甲基-3-乙基己烷。
(2)：4-甲基-1-戊炔。
(3)：3-甲基-1-丁烯。
(4)CH2==CHCH2Cl：3-氯丙烯。
5．写出下列有机化合物的名称。
(1)HO—CH2CH==CH2：丙烯醇。
(2)：1,2-丙二醇。
(3)：对苯二甲酸。
(4)CH3OCH3：二甲醚。
(5)：对二氯苯。
(6)CH==CH：聚乙炔。
(7)：邻甲基苯酚。
(8)：2-羟基丙腈。
(9)：丁酸乙酯。
(10)：苯甲酰胺。
6．根据有机化合物的名称书写结构简式。
(1)4,4-二甲基-2-戊醇：___________________________________________。
(2)2,4,6-三甲基苯酚：_____________________________________________。
(3)苯乙炔：________________________________________。
(4)丙二醛：________________________________________。
答案 (1) (2) (3)
(4)OHCCH2CHO
1．有机化合物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点二 研究有机化合物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离提纯有机化合物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液-液萃取：利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
③固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
3．有机化合物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机化合物的相对分子质量。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a．M＝eq \f(m,n)
b．M＝22.4ρ(标准状况)
c．根据阿伏加德罗定律，同温同压下，eq \f(M1,M2)＝eq \f(ρ1,ρ2)，则M1＝eq \f(ρ1,ρ2)M2＝DM2
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法
①红外光谱
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
(3)有机化合物分子中不饱和度的确定
1．碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4( )
2．CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同( )
3．乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物( )
4．用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机物的结构( )
5．燃烧法可确定有机物的分子结构( )
6．有机化合物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1( )
答案 1.× 2.× 3.× 4.× 5.× 6.×
一、有机化合物分子组成的确定
1．利用李比希法分析有机化合物的组成。
将某有机物(只可能含C、H、O元素中的两种或三种)样品研碎后称取0.352 g，置于电炉中，不断通入氧气流并给样品持续加热，将生成物先后通过CaCl2和碱石灰，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。
(1)浓硫酸、CaCl2、碱石灰的作用分别是什么？
提示 浓硫酸干燥O2；CaCl2吸收反应生成的水；碱石灰吸收反应生成的CO2。
(2)通过计算确定该有机物的最简式。
提示 n(H)＝eq \f(0.144 g,18 g·ml－1)×2＝0.016 ml，n(C)＝eq \f(0.528 g,44 g·ml－1)＝0.012 ml，因为m(H)＋m(C)＝0.16 g<0.352 g，该有机物中还含有氧元素，n(O)＝eq \f(0.352 g－0.16 g,16 g·ml－1)＝0.012 ml，该有机物的最简式为C3H4O3。
(3)若要知道该有机物分子式，还缺少哪种物理量？
提示 相对分子质量。
2．利用质谱法分析有机化合物的组成。
(1)若某有机物的相对分子质量为128，写出该有机物可能的分子式。
提示 C10H8或C9H20或C7H12O2(合理即可)。
(2)如何测定有机物的相对分子质量？
提示 质谱法。
3．利用燃烧规律分析有机化合物的组成。
有机化合物A、B化学式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。
(1)A、B的组成必须满足的条件是什么？
提示 A、B分子中氢原子数相同，且相差n个碳原子，同时相差2n个氧原子(n为正整数)。
(2)若A是甲烷，写出符合上述条件的化合物B中相对分子质量最小的有机物的分子式。
提示 C2H4O2
(3)若A是C3H6O2，写出符合上述条件的化合物B中相对分子质量最小的有机物的分子式。
提示 C2H6
解析 由于混合物不论以何种比例混合，生成水的物质的量相同，可以推断A、B分子中所含的氢原子数相同，且由于燃烧时耗氧量相同，因而A、B的化学式都可用CxHy(CO2)z表示，A的化学式可表示为B(CO2)n，B的化学式也可表示为A(CO2)n。
若A是甲烷，则B的化学式可表示为CH4(CO2)n，n＝1时式量最小，化学式为C2H4O2。
若A是C3H6O2，A的化学式可改写为C2H6(CO2)，符合题设条件的B的化学式为C2H6。
二、有机化合物分子结构的确定
4．利用化学实验确定有机物分子结构。
5.利用物理方法确定有机物分子结构。
若用李比希法测得一种烃的含氧衍生物中：碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%。试通过计算确定该有机物的最简式。
提示 C5H12O4
(1)有无必要通过质谱法测定该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式？
提示 没有必要。
(2)若该烃的含氧衍生物核磁共振氢谱中有2个信号峰，请你写出该有机物的结构简式。
提示
(3)通过哪一种物理方法，可以确定该有机物中所含的官能团？
提示 红外光谱。
1．考查有机化合物的名称。
(1)[2021·全国甲卷，36(1)]A()的化学名称为____________。
答案 间苯二酚(或1,3-苯二酚)
(2)[2021·全国乙卷，36(1)]A()的化学名称是________。
答案 2-氟甲苯(或邻氟甲苯)
(3)[2021·河北，18(1)]A()的名称为______________。
答案 邻二甲苯
(4)[2020·全国卷Ⅰ，36(1)]A(C2HCl3)的化学名称为________。
答案 三氯乙烯
(5)[2020·全国卷Ⅱ，36(1)]A()的化学名称为________。
答案 3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(6)[2021·海南，18(1)节选]A()的名称是______________。
答案 异丙醇(或2-丙醇)
2．考查官能团的名称。
(1)[2021·全国甲卷，36(3)]写出E()中任意两种含氧官能团的名称________。
答案 酯基、醚键、酮羰基(任写两种)
(2)[2021·全国乙卷，36(3)]D()具有的官能团名称是________。(不考虑苯环)
答案 氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键
(3)[2020·全国卷Ⅰ，36(3)]C()中所含官能团的名称为________。
答案 碳碳双键、碳氯键
(4)[2021·湖北，17(1)]E()中的官能团名称是____________、____________。
答案 醚键 醛基
(5)[2021·天津，14(1)](1)普瑞巴林分子()所含官能团的名称为____________。
答案 羧基、氨基
(6)[2021·福建，15(1)]分子含有的官能团名称为__________。
答案 醛基
(7)[2021·辽宁，19(1)]中含氧官能团的名称为__________。
答案 酯基、醚键
课时精练
1．下列说法正确的是( )
A．有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学
B．凡是含有碳元素的化合物都属于有机化合物
C．有机物都是从有机体中分离出的物质
D．根据分子中碳原子是连成链状还是环状，把有机物分为脂环化合物和芳香族化合物
答案 A
2．有机物的分类有多种方法，下列有关有机物分类的说法正确的是( )
A．有机物只能从结构上进行分类
B．根据醇分子中羟基(—OH)数目的多少可将醇类物质分为一元醇、二元醇、多元醇
C．以下两种物质： CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3具有相同的官能团—CO—O—，但二者不属于同一类物质
D．羧酸的官能团羧基(—COOH)中也含有酯类物质的官能团—COO—，因此羧酸也能表现出酯类物质的性质
答案 B
3．下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是( )
A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，故都属于烯烃
B.分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚
C．及因都含有羟基，故都属于醇
D．不是所有的有机物都具有一种或几种官能团
答案 D
解析 乙烯属于具有不饱和结构的烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C及C—H，A错；B中给出的物质名称为乙酸乙酯，故该物质属于酯类，B错；C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃没有官能团，D正确。
4．一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A．该物质含有3种官能团
B．该物质属于脂环烃
C．该物质不属于芳香族化合物
D．该物质属于烃的衍生物
答案 B
解析 烃中只含C、H两种元素，B项不正确；该物质中含、—OH、三种官能团，不含苯环，不属于芳香族化合物，但属于烃的衍生物，A、C、D三项正确。
5．下列有关有机化合物的分类，不正确的是( )
A． 酚类
B． 芳香族化合物
C． 芳香烃
D． 醇
答案 A
解析 含有醇羟基、碳碳双键，属于醇类，A错误。
6．下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
A． 酚 —OH
B． 羧酸 —COOH
C． 醛 —CHO
D．CH3—O—CH3 酮
答案 B
解析 —OH未直接与苯环相连，属于醇，A项错误；属于酯，官能团为酯基()，C项错误；CH3—O—CH3属于醚，官能团为，D项错误。
7．下列有机物的命名正确的是( )
A． 乙二酸乙二酯
B． 2,2-二甲基-1-氯乙烷
C． 2-甲基-1-丙醇
D． 1,4-苯二甲醛
答案 D
解析 该物质可看作是由乙二酸与乙醇反应得到的，其名称为乙二酸二乙酯，A项错误；氯原子位于2号碳原子上，主链含有3个碳原子，在2号碳原子上连接1个甲基，该有机物名称为2-甲基-2-氯丙烷，B项错误；该物质主链上有4个碳原子，羟基为其官能团，位于2号碳原子上，其名称为2-丁醇，C项错误；该物质含有2个醛基，属于二元醛，醛基位于苯环的1、4号碳原子上，其名称为1,4-苯二甲醛或对苯二甲醛，D项正确。
8．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是( )
A．通常用过滤来分离、提纯液态有机混合物
B．质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类
C．核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量
D．红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
答案 D
解析 分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A错误；质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B错误；核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，C错误。
9．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图中有C—H、O—H、C—O的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是( )
A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH2COOH
C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CHO
答案 C
解析 CH3CH2OCH3的相对分子质量为60，分子中含C—H、C—O，不含O—H，A错误；CH3CH2COOH的相对分子质量为74，分子中含C—H、O—H、C==O、C—O，B错误；CH3CH2CHO的相对分子质量为58，分子中含C—H、C==O，不含O—H、C—O，D错误。
10．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( )
A．2,2,3,3-四甲基丁烷 B．2,3,4-三甲基戊烷
C．3,4-二甲基己烷 D．2,5-二甲基己烷
答案 D
解析 先根据名称分别写出四种烷烃的结构简式：
A中只有1种化学环境的氢原子，B中有4种，C中有4种，D中有3种。
11．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是( )
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
答案 D
解析 红外光谱图中给出的化学键有C—H、O—H和C—O三种，A项正确；核磁共振氢谱图中峰的个数即代表氢的种类，B项正确；核磁共振氢谱峰的面积表示氢的数目比，在没有明确化学式的情况下，无法得知氢原子总数，C项正确；若A为CH3—O—CH3，则无O—H，与所给红外光谱图不符，且其核磁共振氢谱图只有一组峰，与核磁共振氢谱图不符，D项不正确。
12．准确测定有机物的分子结构，对从分子水平去认识物质世界，推动近代有机化学的发展十分重要。采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构，例如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等。有机化合物A的谱图如下，根据谱图可推测其结构简式为( )
A．CH3OCH3 B．CH3CH2CHO
C．HCOOH D．CH3CH2OH
答案 D
解析 由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，符合该条件的有B、D两个选项，由质谱图可得该有机物的相对分子质量为46，故选D。
13．已知某4.6 g有机物与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。浓硫酸增重5.4 g，碱石灰增重8.8 g，该有机物的化学式是( )
A．CH4O B．C2H4O
C．C2H6O D．C2H6O2
答案 C
解析 将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4 g，为水的质量，碱石灰增重8.8 g，为二氧化碳的质量，生成水的物质的量为eq \f(5.4 g,18 g·ml－1)＝0.3 ml,4.6 g该有机物分子中含有H原子的物质的量为0.3 ml×2＝0.6 ml；生成二氧化碳的物质的量为eq \f(8.8 g,44 g·ml－1)＝0.2 ml,4.6 g该有机物分子中含有C原子的物质的量为0.2 ml,4.6 g该有机物分子中含有氧原子的物质的量为eq \f(4.6 g－12 g·ml－1×0.2 ml－1 g·ml－1×0.6 ml,16 g·ml－1)＝0.1 ml，该有机物分子中含有C、H、O原子的物质的量之比为0.2 ml∶0.6 ml∶0.1 ml＝2∶6∶1，该有机物的最简式为C2H6O，由于H原子已经饱和，该有机物的化学式为C2H6O。
14．有X、Y、Z三种有机物，按要求回答下列问题：
(1)取3.0 g有机物X，完全燃烧后只生成3.6 g H2O和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气与氢气的相对密度为30，则该有机物的分子式为____________。
(2)有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图所示：
则该有机物可能的结构简式为________(填字母)。
A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3
C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH
(3)①有机物Z若为，则红外光谱中应该有________个振动吸收；核磁共振氢谱中应有________个峰。
②有机物Z若为，则红外光谱中应该有________个振动吸收，核磁共振氢谱中应有________个峰。
答案 (1)C3H8O (2)AB (3)①5 2 ②3 2
解析 (1)m(C)＝eq \f(3.36 L,22.4 L·ml－1)×12 g·ml－1＝1.8 g，m(H)＝eq \f(3.6 g,18 g·ml－1)×2×1 g·ml－1＝0.4 g，则m(O)＝3.0 g－1.8 g－0.4 g＝0.8 g，
所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝eq \f(1.8 g,12 g·ml－1)∶eq \f(0.4 g,1 g·ml－1)∶eq \f(0.8 g,16 g·ml－1)＝3∶8∶1，又因为该有机物的蒸气与氢气的相对密度为30，则X的相对分子质量为60，所以X的分子式为C3H8O。
(2)A、B项都有两个 —CH3，且不对称，都含有C==O、C—O—C，符合图示；C项只有一个—CH3，不会出现不对称的现象；D项中没有C—O—C，且两个 —CH3为对称结构。
(3)①中，化学键有C==O、C—O、O—H、C—C、C—H，所以红外光谱中共有5个振动吸收；分子中有2种氢，所以核磁共振氢谱中应有2个峰。
②中，化学键有C==O、C—O—C、C—H，所以红外光谱中共有3个振动吸收；分子中含有2种氢，所以核磁共振氢谱中应有2个峰。
15．青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知：乙醚沸点为35 ℃。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺为
请回答下列问题：
(1)对青蒿进行干燥破碎的目的是________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)操作Ⅰ需要的玻璃仪器主要有：烧杯、玻璃棒、____________，操作Ⅱ的名称是________________________________________________________________________。
(3)操作Ⅲ的主要过程可能是________(填字母)。
A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C．加入乙醚进行萃取分液
(4)用下列实验装置测定青蒿素分子式的方法如下：将28.2 g青蒿素样品放在硬质玻璃管中，缓缓通入空气数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。
①装置E中盛放的物质是________________(填字母，下同)，装置F中盛放的物质是________________________________________________________________________。
a．浓硫酸 b．无水硫酸铜
c．无水CaCl2 d．碱石灰
②该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
③用合理改进后的装置进行实验，称得：
则测得青蒿素的最简式是_________________________________________________。
(5)某学生对青蒿素的性质进行探究。将青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量较小，加热并搅拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液红色变浅，说明青蒿素与________(填字母)具有相同的性质。
A．乙醇 B．乙酸
C．乙酸乙酯 D．葡萄糖
答案 (1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率 (2)漏斗 蒸馏 (3)B (4)①c d ②在装置F后连接一个防止空气中的二氧化碳和水蒸气进入F的装置 ③C15H22O5 (5)C
解析 (2)分离提取液与残渣可通过过滤来完成，所以操作Ⅰ还需要的玻璃仪器是漏斗；操作Ⅱ要分离乙醚和青蒿素的混合液，故操作名称为蒸馏。
(3)青蒿素在水中几乎不溶，A项错误；青蒿素在乙醇中可溶解，加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可提纯青蒿素，B项正确；青蒿素在乙醚中溶解，无法用乙醚经萃取分液实现提纯，C项错误。
(4)①U形管中盛放的是固体，装置E中盛放的物质吸收H2O，选择无水氯化钙；装置F中盛放的物质吸收CO2，选择碱石灰。②装置F直接与空气接触，外界空气中的CO2和H2O(g)进入F中，使测得的CO2的质量偏大，则测得含碳量偏高，测得含氧量偏低，解决方法为在F后增加一个吸收空气中水与二氧化碳的装置；③装置E增重：42.4 g－22.6 g＝19.8 g，n(H2O)＝eq \f(19.8 g,18 g·ml－1)＝1.1 ml；装置F增重：146.2 g－80.2 g＝66 g，n(CO2)＝eq \f(66 g,44 g·ml－1)＝1.5 ml，由此可计算出28.2 g青蒿素中氧原子的物质的量为eq \f(28.2 g－1.5 ml×12 g·ml－1－1.1 ml×2×1 g·ml－1,16 g·ml－1)＝0.5 ml，碳、氢、氧原子个数比为1.5 ml∶(1.1 ml×2)∶0.5 ml＝15∶22∶5，可得出青蒿素的最简式为C15H22O5。
(5)加热后溶解量增大，且溶液红色变浅，说明溶液pH降低，青蒿素在氢氧化钠溶液中加热水解，性质与乙酸乙酯相似。
类别
官能团
典型代表物名称、结构简式
烷烃
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯CH2==CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔CH≡CH
芳香烃
苯
卤代烃
(碳卤键)
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH(羟基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(酮羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺
—NH2(氨基)
苯胺
酰胺
(酰胺基)
乙酰胺CH3CONH2
氨基酸
—NH2(氨基)、—COOH(羧基)
甘氨酸
有机化合物名称
结构式
结构简式
键线式
2-甲基-1-丁烯
2-丙醇
或CH3CH(OH)CH3
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机化合物
①该有机化合物热稳定性较高
②该有机化合物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固体有机化合物
①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大
②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大
化学方法
可能的官能团名称
①向某烃样品中滴加溴的四氯化碳溶液，红棕色褪去
碳碳双键或碳碳三键
②向某烃样品中滴加酸性KMnO4溶液，紫色褪去
碳碳双键或碳碳三键
③向某有机物样品中加入NaOH溶液，并加热、振荡，加入足量稀硝酸，再加AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀
碳溴键
④向某有机物样品中加入金属钠，有无色无味气体放出
羟基或羧基
⑤向某有机物样品中加入足量饱和溴水，有白色沉淀产生
酚羟基
⑥向某有机物样品中滴加FeCl3溶液，溶液显紫色
酚羟基
⑦将某有机物样品滴加到银氨溶液中，水浴加热，产生光亮的银镜
醛基
⑧将某有机物样品滴加到新制的氢氧化铜中，加热产生砖红色沉淀
醛基
⑨向某有机物样品中滴加NaHCO3溶液，有无色无味气体放出
羧基
装置
实验前/g
实验后/g
E
22.6
42.4
F
80.2
146.2
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