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高考化学一轮复习讲练 第11章 第32讲 认识有机化合物 (含解析)
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这是一份高考化学一轮复习讲练 第11章 第32讲 认识有机化合物 (含解析)，共29页。试卷主要包含了同系物，4 ρ，1∶0，8 g，即二氧化碳和水各为0等内容，欢迎下载使用。
考纲要求 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。
1．根据元素组成分类
有机化合物eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等,烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等))
2．按碳的骨架分类
(1)有机化合物eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(链状化合物如CH3CH2CH3,环状化合物\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(脂环化合物如,芳香化合物如))))
(2)烃eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(链状烃脂肪烃，如烷烃、烯烃、炔烃,环烃\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(脂环烃，如环己烷 ,芳香烃，如苯及其同系物，苯乙烯、,萘 等))))
3．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(×)
(2)含有醛基的有机物一定属于醛类(×)
(3)、—COOH的名称分别为苯、酸基(×)
(4)醛基的结构简式为“—COH”(×)
(5)和都属于酚类(×)
(6)含有醚键和醛基(×)
1．苯环不是官能团。
2．官能团相同的物质不一定是同一类物质，如上题(5)中的两物质分别属于酚类和醇类。
3．含有醛基的有机物不一定为醛类，如HCOOH为羧酸类，上题中(6)为酯类。
题组一 有机物的分类方法
1．现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是( )
①属于环状化合物
②属于卤代烃
③属于醚
④CH2==CH—(CH2)3—属于链状化合物
A．①② B．②③ C．②④ D．①④
答案 B
解析 按官能团分类方法，甲醛属于醛类。①、④为按碳骨架分类，②、③均为按官能团分类。
2．(2020·南阳模拟)下列叙述正确的是( )
A．和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香化合物
B．和分子组成相差一个—CH2—，因此是同系物关系
C．含有醛基，所以属于醛类
D．分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类或醚类
答案 D
题组二 陌生有机物中官能团名称的识别与规范书写
3．按要求解答下列各题
(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为__________________(写名称)，它属于______________(填“脂环”或“芳香”)化合物。
(2)中含氧官能团的名称是______________________________________。
(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。
(4)中显酸性的官能团是________(填名称)。
(5)中含有的官能团名称是______________________________________。
答案 (1)羟基、醛基、碳碳双键 脂环
(2)(酚)羟基、酯基
(3)卤代烃 醛基
(4)羧基
(5)碳碳双键、酯基、羰基
解析 (2)—OH直接连在苯环上，为酚羟基，为酯基。
(3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。
(4)—NH2显碱性。
1．有机物常用的表示方法
2．烷烃的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
eq \x(选主链称某烷)⇒eq \x(编号位定支链)⇒eq \x(取代基写在前)⇒eq \x(标位置短线连)⇒eq \x(不同基简到繁)⇒eq \x(相同基合并算)
另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4…表示取代基所在的碳原子位次。
应用举例
(1)命名为：2,2-二甲基丙烷。
(2)命名为：2,5-二甲基-3-乙基己烷。
3．烯烃和炔烃的命名
应用举例
写出下列有机物的名称。
(1)CH≡命名为4-甲基-1-戊炔。
(2)命名为3-甲基-1-丁烯。
4．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯，间二甲苯叫做1,3-二甲苯，对二甲苯叫做1,4-二甲苯。
理解应用
写出下列苯的同系物的名称。
1,2,3-三甲基苯(邻三甲苯) 1,2,4-三甲基苯(偏三甲苯)
1,3,5-三甲基苯(均三甲苯)
5．烃的含氧衍生物的命名
(1)醇、醛、羧酸的命名
(2)酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
理解应用
写出下列有机物的名称。
(1)HO—CH2CH==CH2丙烯醇。
(2)1,2-丙二醇。
(3)HCOOCH2CH3甲酸乙酯。
(4)苯甲醛。
(5)对苯二甲酸。
1．(2019·武汉三中周测)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是( )
A． 2-甲基-3-戊烯
B． 异丁烷
C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷
D．CH3CH(NO2)CH2COOH 3-硝基丁酸
答案 D
2．用系统命名法给有机物命名
(1)命名为_____________________________________。
(2)命名为___________________________________________________________。
(3)的名称为______________________________________________。
的名称为_______________________________________________。
(4)CH2==CHCH2Cl的名称为___________________________________________________。
(5)命名为___________________________________________________________。
(6)命名为_______________________________________________。
(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为__________________________________________________________________________。
(8)CH2==CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为__________________________________________________________________________。
答案 (1)3,3,4-三甲基己烷 (2)2-甲基-2-戊烯 (3)乙苯 苯乙烯 (4)3-氯-1-丙烯 (5)4-甲基-2-戊醇 (6)2-乙基-1,3-丁二烯 (7)2-甲基-2-氯丙烷 (8)聚丙烯酸钠
解析 (7)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为，其系统命名为2-甲基-2-氯丙烷。(8)CH2==CHCOONa聚合后的产物为，其名称为聚丙烯酸钠。
1．有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
1．原子共线与共面的基本模型
(1)甲烷分子为正四面体形结构，分子中有且只有3个原子共面。凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则整个分子不再共面。
(2)乙烯分子为平面形结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120°。若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键，则至少有6个原子共面。
(3)苯分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角为120°。若某有机物分子结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面。
(4)甲醛分子为平面三角形结构，分子中所有原子在同一平面内。
(5)乙炔分子为直线形结构，分子中4个原子一定在同一条直线上。任何有机物分子结构中只要出现1个碳碳三键，至少有4个原子共线。
(6)HCN分子为直线形结构，分子中3个原子在同一条直线上。
应用举例
有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有________个。
答案 11 6 9
解析 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：
由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分中的所有碳原子均可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线5＋1＝6。
2．同分异构现象、同分异构体
(1)概念
分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体类型
(3)常见的官能团类别异构举例
3.同系物
(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式(×)
(2)CH4Si的结构式为(√)
(3)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质(√)
(4)CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物(×)
(5)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体(×)
题组一 有机物分子中原子的空间位置判断
1．下列有关说法正确的是( )
A．CH3CH==CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上
B．苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上
C.分子中的所有原子都在同一平面上
D．的名称为3-甲基-4-异丙基己烷
答案 B
解析 A项，以“”为中心，联想乙烯分子中的键角120°，碳原子不可能共线；B项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C项，含有饱和碳，所有原子不可能共面；D项，应选含支链最多的为主链，正确的名称为：2,4-二甲基-3-乙基己烷。
2．(1)H2C====CHCH3分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个碳原子在同一条直线上。
(2)已知为平面结构，则
HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH分子中最多有________个原子在同一平面内。
答案 (1)11 4 (2)16
题组二 同系物的判断
3．下列叙述中正确的是( )
A．若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物
B．CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2互为同系物
C．和互为同分异构体
D．同分异构体的化学性质可能相似
答案 D
解析 同系物中碳、氢元素的质量分数不一定对应相同，如甲烷与乙烷，碳、氢元素的质量分数对应相同的烃也不一定是同系物，如乙炔与苯，故A错误；CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2碳碳双键数不同，不为同系物，故B错误；和分子式不同，故C错误；互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，化学性质可能相似，如正丙烷和异丙烷，也可能不同，如乙酸与甲酸甲酯性质不同，故D正确。
4．下列物质一定属于同系物的是________。
① ② ③
④C4H8 ⑤CH2==CH—CH==CH2 ⑥C3H6
⑦ ⑧
答案 ⑤⑦
题组三 同分异构体的判断与书写
5．下列说法正确的是( )
A．分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种
B．四联苯的一氯代物有4种
C．与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2==CHCH2COOH、
CH3CH==CHCOOH
D．兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族的同分异构体
答案 C
解析 分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即，有5种不同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项错误；中有和—COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH，C项正确；该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D项错误。
6．(1)与CH2==CHOC2H5具有完全相同的官能团的同分异构体有________种(注：考虑顺反异构)，写出所有可能的结构简式：_________________________________________________。
(2)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是__________________________
________________________________________________(写出任意两种的结构简式)。
答案 (1)4 CH2==CHCH2OCH3、、、
(2)、、(任写两种即可)
1．研究有机化合物的基本步骤
eq \x(分离提纯)―→eq \x(元素定量分析)―→eq \x(测定相对分子质量)―→eq \x(波谱分析)
↓ ↓ ↓ ↓
纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式
2．分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a．M＝eq \f(m,n)
b．M＝22.4 ρ(标准状况)
c．阿伏加德罗定律，同温同压下eq \f(M1,M2)＝eq \f(ρ1,ρ2)，则M1＝eq \f(ρ1,ρ2)M2＝DM2
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应如下：
(2)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
(3)有机物分子中不饱和度的确定
(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(×)
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(×)
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(×)
(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×)
(5)有机物的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰(√)
(6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1(×)
题组一 仪器分析在有机物结构确定中的应用
1．(2019·邯郸模拟)下列说法中正确的是( )
A．在核磁共振氢谱中有5个吸收峰
B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
答案 D
解析 A项，此物质有3种不等效氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。
2．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是( )
A．对二甲苯 B．乙酸乙酯
C．乙酸 D．环己烷
答案 C
解析 A项中峰面积之比为3∶2；B项为3组峰；C项CH3COOH分子中峰面积比为3∶1，正确；D项只有一组峰。
题组二 有机物分子式、结构式的确定
3．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
答案 ①90 ②C3H6O3 ③—COOH —OH ④4 ⑤
解析 ②9.0 g A燃烧生成n(CO2)＝eq \f(13.2 g,44 g·ml－1)＝0.3 ml，
n(H2O)＝eq \f(5.4 g,18 g·ml－1)＝0.3 ml，
n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶eq \f(9.0－0.3×12－0.6×1,16)＝1∶3∶6∶3
所以A的分子式为C3H6O3。
③0.1 ml A与NaHCO3反应生成0.1 ml CO2，则A分子中含有一个 —COOH，与钠反应生成0.1 ml H2，则还含有一个 —OH。
4．在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。
已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；
②1 ml X在稀硫酸中发生反应生成2 ml甲醇和1 ml A；
③A中含有手性碳原子；
④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。
根据上述信息填空：
(1)X的分子式为________，X的结构简式_________________________________________
_____________________________________________________________________________。
(2)A的分子中含有官能团的名称是____________，E的结构简式为___________________；
D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰，面积比为________。
(3)已知A→C为酯化反应，C的一种同分异构体F，核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为1∶1，写出F的结构简式____________________________________________________。
(4)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：__________________________。
答案 (1)C6H10O5
(2)羧基和羟基 2 1∶1
(3)、
(4)
解析 由信息①可知，X的相对分子质量为Mr(X)＝81×2＝162。X分子中O原子数为eq \f(162×49.4%,16)≈5，则X分子中H原子数为10，从而推知C原子数为eq \f(162－10×1－5×16,12)＝6，故X的分子式为C6H10O5。由信息②和反应④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应生成D，则D为HOOCCH==CHCOOH，E为D的加聚反应产物，则E的结构简式为。结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知，X为。A与甲酸发生酯化反应生成C，则C为，C分子中共6个H原子，F中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1，可知F中有两类等效氢原子，且为3∶3，因而F中有一个—CH3，三个—COOH或—OOCH，F的两种结构为：、。两分子A发生分子间酯化反应生成B，B为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物B的结构简式为
。
题组一 有机物的命名
1．写出下列有机物的名称
(1)[2018·全国卷Ⅲ，36(1)改编]CH3C≡CH的化学名称是________。
(2)[2016·全国卷Ⅲ，38(1)改编]的化学名称为__________。
(3)[2018·全国卷Ⅰ，36(1)改编]ClCH2COOH的化学名称为__________。
(4)[2017·全国卷Ⅰ，36(1)改编]的化学名称是__________。
(5)[2017·全国卷Ⅱ，36(2)改编]CH3CH(OH)CH3的化学名称为____________。
(6)[2017·全国卷Ⅲ，36(1)改编]的化学名称是____________。
(7)[2016·全国卷Ⅰ，38(4)改编]HOOC(CH2)4COOH的化学名称是________。
(8)[2016·全国卷Ⅱ，38(1)改编]CH3COCH3的化学名称为________。
答案 (1)丙炔 (2)苯乙炔 (3)氯乙酸 (4)苯甲醛 (5)2-丙醇(或异丙醇) (6)三氟甲苯
(7)己二酸 (8)丙酮
题组二 官能团的辨识
2．按要求写出下列各有机物中官能团的名称
(1)[2018·全国卷Ⅰ，36(5)改编]中含氧官能团的名称是____________
_____________________________________________________________________________。
(2)[2018·全国卷Ⅱ，36(2)改编]CH2OH(CHOH)4CH2OH中含有的官能团的名称为_______。
(3)[2018·天津，8(1)改编]中官能团的名称为___________________。
(4)[2018·江苏，17(1)改编]中官能团的名称为__________________(写两种)。
(5)[2017·天津，8(5)改编]中含氧官能团的名称为________。
(6)[2015·安徽理综，26(2)改编] 中官能团名称是________，中官能团的名称是___________________________________________________________________。
答案 (1)羟基、醚键 (2)羟基 (3)碳碳双键、酯基 (4)碳碳双键、羰基 (5)羧基 (6)羧基 羰基
题组三 有机物中同分异构体数目的判断
3．按要求写出符合特定条件下，各有机物同分异构体的数目
(1)[2018·全国卷Ⅱ，36(6)改编]F是B()的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)。
(2)[2017·全国卷Ⅱ，36(6)改编]L是D()的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 ml的L可与2 ml的Na2CO3反应，L共有________种。
(3)[2017·全国卷Ⅲ，36(5)改编]H是G()的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有____种。
(4)[2016·全国卷Ⅱ，38(6)改编]G()的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有__________________________________种(不含立体异构)。
答案 (1)9 (2)6 (3)9 (4)8
题组四 有机物分子式及结构的确定
4．按要求写出符合特定条件的有机物的结构简式
(1)[2019·全国卷Ⅰ，36(3)]写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B()的同分异构体的结构简式______。(不考虑立体异构，只需写出3个)
(2)[2019·全国卷Ⅱ，36(5)]E()的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
(3)[2019·天津，8(2)]化合物B[CH3C≡CCOOC(CH3)3]的核磁共振氢谱中有________个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为______________。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式________________________
______________________________________________________________________________。
答案 (1)、、、、 (任意写出其中3个即可)
(2)
(3)2 5 、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3
5．(2019·浙江4月选考，29)由C、H、O三种元素组成的链状有机化合物X，只含有羟基和羧基两种官能团，且羟基数目大于羧基数目。称取2.04 g纯净的X，与足量金属钠充分反应，生成672 mL氢气(标准状况)。请确定摩尔质量最小的X分子中羟基、羧基数目及该X的相对分子质量(要求写出简要推理过程)。
答案 n(H2)＝0.03 ml，设X中羟基和羧基的总数为m个(m>2)
则n(X)＝eq \f(0.03×2,m)ml＝eq \f(0.06,m)ml，M(X)＝eq \f(2.04 m,0.06)g ·ml－1＝34m g·ml－1
m＝4，M(X)＝136 g·ml－1，含有3个羟基和1个羧基，相对分子质量为136。
1．二甲醚和乙醇互为同分异构体，鉴别两者可采用化学方法或物理方法，下列方法中不能对二者进行鉴别的是( )
A．利用金属钠或金属钾 B．利用质谱法
C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱
答案 B
2．下列有机物的命名正确的是( )
A．乙二酸乙二酯
B．2,2-二甲基-1-氯乙烷
C．2-甲基-1-丙醇
D．1,4-苯二甲醛
答案 D
解析 该物质可看作是由乙二酸与乙醇反应得来的，其名称为乙二酸二乙酯，A项错误；官能团氯原子位于2号碳原子上，主链含有3个碳原子，在2号碳原子上连接1个甲基，该有机物名称为2-甲基-2-氯丙烷，B项错误；该物质主链上有4个碳原子，羟基为其官能团，位于2号碳原子上，其名称为2-丁醇，C项错误；该物质含有2个醛基，属于二元醛，醛基位于苯环的1、4号碳原子上，其名称可以为1,4-苯二甲醛，D项正确。
3．(2019·青岛质检)下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
A． 酚 —OH
B． 羧酸 —COOH
C． 醛 —CHO
D．CH3—O—CH3 酮
答案 B
解析 —OH未直接与苯环相连，属于醇，A项错误；属于酯，官能团为酯基()，C项错误；CH3—O—CH3属于醚，官能团为，D项错误。
4．(2019·海南，18－Ⅰ改编)下列有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶2的化合物( )
A. B.
C. D.
答案 C
5．1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是( )
A．该物质属于芳香烃
B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．该分子中所有原子可能位于同一平面上
答案 B
解析 该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确；分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B项错误；该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正确。
6．(2020·长沙市明德中学月考)已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( )
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种
②能发生银镜反应
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体
④与FeCl3溶液发生显色反应
A．2 B．3 C．4 D．5
答案 C
解析 根据条件①可知两个取代基处于对位；根据条件②可知含有醛基；根据条件③可知有羧基；根据条件④可知含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的结构为、、、。
7．有机物R()是一种重要的有机中间体。下列有关说法正确的是( )
A．R与M()互为同分异构体
B．R的六元环上的一氯代物有4种
C．R中所有碳原子一定处于同一平面
D．R能发生取代、加成、氧化反应
答案 D
解析 R的分子式为C8H8O4，M的分子式为C8H6O4，二者分子式不同，不互为同分异构体，A项错误；R的六元环上的氢原子有5种，所以R的六元环上的一氯代物有5种，B项错误；R的结构中含有“”，因此所有碳原子不处于同一平面，C项错误；R中含有碳碳双键、羧基，可以发生取代、加成、氧化反应，D项正确。
8．按要求回答下列问题：
(1)的系统命名为________________________________________。
(2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为___________________________________________________。
(3)的分子式为________。
(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。
①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式____________________。
②它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为____________形。
(5)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为____________，化学名称是____________。
答案 (1)2,3-二甲基丁烷
(2)
(3)C4H8O
(4)①CH2==CH—C≡CH ②正四面体
(5) 2-甲基-1,3-丁二烯
9．按要求写出下列有机物的结构简式
(1)[2019·北京，25(5)]M是J()的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是____________________________________________________________。
①包含2个六元环；
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 ml M最多消耗2 ml NaOH。
(2)[2019·江苏，17(4)]C()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
(3)[2019·浙江4月选考，32(4)]写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；
②1H－NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N—O键，没有过氧键(—O—O—)。
(4)[2019·海南，18－Ⅱ，(6)]W是水杨酸()的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚，则W的结构简式为____________________。
(5)[2018·全国卷Ⅰ，36(6)改编]写出与E()互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)________________________________。
答案 (1)
(2)
(3)、、、
(4)
(5)、
10．奶油中有一种只含C、H、O的化合物A，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1，且分子中不含碳碳双键。请回答下列问题：
(1)A的分子式为______________。
(2)A属于酯类且核磁共振氢谱存在4种峰，面积比为1∶2∶2∶3，其结构简式为
_____________________________________________________________________________。
(3)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物B，B的一氯代物只有一种，写出B的结构简式：_____________________________________________________，
A→B的反应类型为____________________________________________________________。
答案 (1)C4H8O2 (2)HCOOCH2CH2CH3
(3) 氧化反应
11．化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。
方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。
已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题：
(1)A的分子式为________。
(2)A的结构简式为____________(任写一种，下同)。
(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出所有符合条件的结构简式：
①分子中不含甲基的芳香酸：__________________________________________________；
②遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛：_____________________。
答案 (1)C9H10O2
(2)(或或)
(3)①
②、
解析 (3)①A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是；②遇FeCl3显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛是和。
12．有机物I是合成药物的中间体，以有机物A为原料制备I的路线如下：
已知：①有机物A的相对分子质量为88，其核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为1∶2∶1；8.8 g A完全燃烧只生成体积比为1∶1(同温同压)的CO2和H2O(g)，若把它们通过碱石灰，碱石灰质量增加24.8 g；等质量的有机物A能与0.2 ml乙酸发生酯化反应；
②Diels—Alder反应：。
请回答下列问题：
(1)F的系统命名是______________。
(2)E的结构简式是______________。
(3)下列关于有机物A的说法正确的是______________(填序号)。
①不存在顺反异构体
②所有碳原子一定共平面
③能使紫色石蕊溶液变红
④1 ml A能消耗1 ml H2
(4)B→C、C→D的①的反应类型分别为______、______。
(5)写出H→I的化学方程式：__________________。
(6)D中含氧官能团的名称是__________________。
(7)化合物W是G的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaHCO3溶液反应放出CO2，核磁共振氢谱为五组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，则W的结构简式为_____________________________________________________________________________。
答案 (1)1,3-丁二烯
(2)
(3)②④
(4)氧化反应 消去反应
(5)
(6)羧基
(7)
解析 由题意可知，A的相对分子质量为88，完全燃烧生成的二氧化碳和水的物质的量相等，通过碱石灰增重24.8 g，即二氧化碳和水各为0.4 ml，从而推得A的分子式为C4H8O2，其核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为1∶2∶1，故A的结构简式为HOCH2CH==CHCH2OH，则B的结构简式是HOCH2CH2CH(Cl)CH2OH，C的结构简式为HOOCCH2CH(Cl)COOH，D的结构简式为HOOCCH==CHCOOH，再采用逆推法，H的结构简式为，G为，根据Diels—Alder反应可知E为。类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯H2C==CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔HC≡CH
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
醇
—OH(羟基)
乙醇C2H5OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
氨基酸
—NH2(氨基)
—COOH(羧基)
甘氨酸
有机物名称
结构式
结构简式
键线式
2-甲基-1-丁烯
2-丙醇
或CH3CH(OH)CH3
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号
从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置
碳链异构
碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同，如：CH2==CH—CH2—CH3和CH3CH==CHCH3
官能团异构
官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2
炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、
环烯烃()
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、
环醚()、环醇()
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、
羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()
CnH2n－6O
酚()、芳香醚()、
芳香醇()
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液
红棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍
①A的相对分子质量为________
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g
②A的分子式为________
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
③用结构简式表示A中含有的官能团：________、________
(4)A的核磁共振氢谱如图：
④A中含有________种氢原子
⑤综上所述，A的结构简式为______
考纲要求 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。
1．根据元素组成分类
有机化合物eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等,烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等))
2．按碳的骨架分类
(1)有机化合物eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(链状化合物如CH3CH2CH3,环状化合物\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(脂环化合物如,芳香化合物如))))
(2)烃eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(链状烃脂肪烃，如烷烃、烯烃、炔烃,环烃\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(脂环烃，如环己烷 ,芳香烃，如苯及其同系物，苯乙烯、,萘 等))))
3．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(×)
(2)含有醛基的有机物一定属于醛类(×)
(3)、—COOH的名称分别为苯、酸基(×)
(4)醛基的结构简式为“—COH”(×)
(5)和都属于酚类(×)
(6)含有醚键和醛基(×)
1．苯环不是官能团。
2．官能团相同的物质不一定是同一类物质，如上题(5)中的两物质分别属于酚类和醇类。
3．含有醛基的有机物不一定为醛类，如HCOOH为羧酸类，上题中(6)为酯类。
题组一 有机物的分类方法
1．现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是( )
①属于环状化合物
②属于卤代烃
③属于醚
④CH2==CH—(CH2)3—属于链状化合物
A．①② B．②③ C．②④ D．①④
答案 B
解析 按官能团分类方法，甲醛属于醛类。①、④为按碳骨架分类，②、③均为按官能团分类。
2．(2020·南阳模拟)下列叙述正确的是( )
A．和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香化合物
B．和分子组成相差一个—CH2—，因此是同系物关系
C．含有醛基，所以属于醛类
D．分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类或醚类
答案 D
题组二 陌生有机物中官能团名称的识别与规范书写
3．按要求解答下列各题
(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为__________________(写名称)，它属于______________(填“脂环”或“芳香”)化合物。
(2)中含氧官能团的名称是______________________________________。
(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。
(4)中显酸性的官能团是________(填名称)。
(5)中含有的官能团名称是______________________________________。
答案 (1)羟基、醛基、碳碳双键 脂环
(2)(酚)羟基、酯基
(3)卤代烃 醛基
(4)羧基
(5)碳碳双键、酯基、羰基
解析 (2)—OH直接连在苯环上，为酚羟基，为酯基。
(3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。
(4)—NH2显碱性。
1．有机物常用的表示方法
2．烷烃的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
eq \x(选主链称某烷)⇒eq \x(编号位定支链)⇒eq \x(取代基写在前)⇒eq \x(标位置短线连)⇒eq \x(不同基简到繁)⇒eq \x(相同基合并算)
另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4…表示取代基所在的碳原子位次。
应用举例
(1)命名为：2,2-二甲基丙烷。
(2)命名为：2,5-二甲基-3-乙基己烷。
3．烯烃和炔烃的命名
应用举例
写出下列有机物的名称。
(1)CH≡命名为4-甲基-1-戊炔。
(2)命名为3-甲基-1-丁烯。
4．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯，间二甲苯叫做1,3-二甲苯，对二甲苯叫做1,4-二甲苯。
理解应用
写出下列苯的同系物的名称。
1,2,3-三甲基苯(邻三甲苯) 1,2,4-三甲基苯(偏三甲苯)
1,3,5-三甲基苯(均三甲苯)
5．烃的含氧衍生物的命名
(1)醇、醛、羧酸的命名
(2)酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
理解应用
写出下列有机物的名称。
(1)HO—CH2CH==CH2丙烯醇。
(2)1,2-丙二醇。
(3)HCOOCH2CH3甲酸乙酯。
(4)苯甲醛。
(5)对苯二甲酸。
1．(2019·武汉三中周测)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是( )
A． 2-甲基-3-戊烯
B． 异丁烷
C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷
D．CH3CH(NO2)CH2COOH 3-硝基丁酸
答案 D
2．用系统命名法给有机物命名
(1)命名为_____________________________________。
(2)命名为___________________________________________________________。
(3)的名称为______________________________________________。
的名称为_______________________________________________。
(4)CH2==CHCH2Cl的名称为___________________________________________________。
(5)命名为___________________________________________________________。
(6)命名为_______________________________________________。
(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为__________________________________________________________________________。
(8)CH2==CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为__________________________________________________________________________。
答案 (1)3,3,4-三甲基己烷 (2)2-甲基-2-戊烯 (3)乙苯 苯乙烯 (4)3-氯-1-丙烯 (5)4-甲基-2-戊醇 (6)2-乙基-1,3-丁二烯 (7)2-甲基-2-氯丙烷 (8)聚丙烯酸钠
解析 (7)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为，其系统命名为2-甲基-2-氯丙烷。(8)CH2==CHCOONa聚合后的产物为，其名称为聚丙烯酸钠。
1．有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
1．原子共线与共面的基本模型
(1)甲烷分子为正四面体形结构，分子中有且只有3个原子共面。凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则整个分子不再共面。
(2)乙烯分子为平面形结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120°。若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键，则至少有6个原子共面。
(3)苯分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角为120°。若某有机物分子结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面。
(4)甲醛分子为平面三角形结构，分子中所有原子在同一平面内。
(5)乙炔分子为直线形结构，分子中4个原子一定在同一条直线上。任何有机物分子结构中只要出现1个碳碳三键，至少有4个原子共线。
(6)HCN分子为直线形结构，分子中3个原子在同一条直线上。
应用举例
有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有________个。
答案 11 6 9
解析 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：
由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分中的所有碳原子均可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线5＋1＝6。
2．同分异构现象、同分异构体
(1)概念
分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体类型
(3)常见的官能团类别异构举例
3.同系物
(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式(×)
(2)CH4Si的结构式为(√)
(3)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质(√)
(4)CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物(×)
(5)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体(×)
题组一 有机物分子中原子的空间位置判断
1．下列有关说法正确的是( )
A．CH3CH==CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上
B．苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上
C.分子中的所有原子都在同一平面上
D．的名称为3-甲基-4-异丙基己烷
答案 B
解析 A项，以“”为中心，联想乙烯分子中的键角120°，碳原子不可能共线；B项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C项，含有饱和碳，所有原子不可能共面；D项，应选含支链最多的为主链，正确的名称为：2,4-二甲基-3-乙基己烷。
2．(1)H2C====CHCH3分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个碳原子在同一条直线上。
(2)已知为平面结构，则
HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH分子中最多有________个原子在同一平面内。
答案 (1)11 4 (2)16
题组二 同系物的判断
3．下列叙述中正确的是( )
A．若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物
B．CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2互为同系物
C．和互为同分异构体
D．同分异构体的化学性质可能相似
答案 D
解析 同系物中碳、氢元素的质量分数不一定对应相同，如甲烷与乙烷，碳、氢元素的质量分数对应相同的烃也不一定是同系物，如乙炔与苯，故A错误；CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2碳碳双键数不同，不为同系物，故B错误；和分子式不同，故C错误；互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，化学性质可能相似，如正丙烷和异丙烷，也可能不同，如乙酸与甲酸甲酯性质不同，故D正确。
4．下列物质一定属于同系物的是________。
① ② ③
④C4H8 ⑤CH2==CH—CH==CH2 ⑥C3H6
⑦ ⑧
答案 ⑤⑦
题组三 同分异构体的判断与书写
5．下列说法正确的是( )
A．分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种
B．四联苯的一氯代物有4种
C．与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2==CHCH2COOH、
CH3CH==CHCOOH
D．兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族的同分异构体
答案 C
解析 分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即，有5种不同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项错误；中有和—COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH，C项正确；该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D项错误。
6．(1)与CH2==CHOC2H5具有完全相同的官能团的同分异构体有________种(注：考虑顺反异构)，写出所有可能的结构简式：_________________________________________________。
(2)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是__________________________
________________________________________________(写出任意两种的结构简式)。
答案 (1)4 CH2==CHCH2OCH3、、、
(2)、、(任写两种即可)
1．研究有机化合物的基本步骤
eq \x(分离提纯)―→eq \x(元素定量分析)―→eq \x(测定相对分子质量)―→eq \x(波谱分析)
↓ ↓ ↓ ↓
纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式
2．分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a．M＝eq \f(m,n)
b．M＝22.4 ρ(标准状况)
c．阿伏加德罗定律，同温同压下eq \f(M1,M2)＝eq \f(ρ1,ρ2)，则M1＝eq \f(ρ1,ρ2)M2＝DM2
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应如下：
(2)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
(3)有机物分子中不饱和度的确定
(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(×)
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(×)
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(×)
(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×)
(5)有机物的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰(√)
(6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1(×)
题组一 仪器分析在有机物结构确定中的应用
1．(2019·邯郸模拟)下列说法中正确的是( )
A．在核磁共振氢谱中有5个吸收峰
B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
答案 D
解析 A项，此物质有3种不等效氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。
2．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是( )
A．对二甲苯 B．乙酸乙酯
C．乙酸 D．环己烷
答案 C
解析 A项中峰面积之比为3∶2；B项为3组峰；C项CH3COOH分子中峰面积比为3∶1，正确；D项只有一组峰。
题组二 有机物分子式、结构式的确定
3．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
答案 ①90 ②C3H6O3 ③—COOH —OH ④4 ⑤
解析 ②9.0 g A燃烧生成n(CO2)＝eq \f(13.2 g,44 g·ml－1)＝0.3 ml，
n(H2O)＝eq \f(5.4 g,18 g·ml－1)＝0.3 ml，
n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶eq \f(9.0－0.3×12－0.6×1,16)＝1∶3∶6∶3
所以A的分子式为C3H6O3。
③0.1 ml A与NaHCO3反应生成0.1 ml CO2，则A分子中含有一个 —COOH，与钠反应生成0.1 ml H2，则还含有一个 —OH。
4．在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。
已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；
②1 ml X在稀硫酸中发生反应生成2 ml甲醇和1 ml A；
③A中含有手性碳原子；
④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。
根据上述信息填空：
(1)X的分子式为________，X的结构简式_________________________________________
_____________________________________________________________________________。
(2)A的分子中含有官能团的名称是____________，E的结构简式为___________________；
D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰，面积比为________。
(3)已知A→C为酯化反应，C的一种同分异构体F，核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为1∶1，写出F的结构简式____________________________________________________。
(4)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：__________________________。
答案 (1)C6H10O5
(2)羧基和羟基 2 1∶1
(3)、
(4)
解析 由信息①可知，X的相对分子质量为Mr(X)＝81×2＝162。X分子中O原子数为eq \f(162×49.4%,16)≈5，则X分子中H原子数为10，从而推知C原子数为eq \f(162－10×1－5×16,12)＝6，故X的分子式为C6H10O5。由信息②和反应④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应生成D，则D为HOOCCH==CHCOOH，E为D的加聚反应产物，则E的结构简式为。结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知，X为。A与甲酸发生酯化反应生成C，则C为，C分子中共6个H原子，F中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1，可知F中有两类等效氢原子，且为3∶3，因而F中有一个—CH3，三个—COOH或—OOCH，F的两种结构为：、。两分子A发生分子间酯化反应生成B，B为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物B的结构简式为
。
题组一 有机物的命名
1．写出下列有机物的名称
(1)[2018·全国卷Ⅲ，36(1)改编]CH3C≡CH的化学名称是________。
(2)[2016·全国卷Ⅲ，38(1)改编]的化学名称为__________。
(3)[2018·全国卷Ⅰ，36(1)改编]ClCH2COOH的化学名称为__________。
(4)[2017·全国卷Ⅰ，36(1)改编]的化学名称是__________。
(5)[2017·全国卷Ⅱ，36(2)改编]CH3CH(OH)CH3的化学名称为____________。
(6)[2017·全国卷Ⅲ，36(1)改编]的化学名称是____________。
(7)[2016·全国卷Ⅰ，38(4)改编]HOOC(CH2)4COOH的化学名称是________。
(8)[2016·全国卷Ⅱ，38(1)改编]CH3COCH3的化学名称为________。
答案 (1)丙炔 (2)苯乙炔 (3)氯乙酸 (4)苯甲醛 (5)2-丙醇(或异丙醇) (6)三氟甲苯
(7)己二酸 (8)丙酮
题组二 官能团的辨识
2．按要求写出下列各有机物中官能团的名称
(1)[2018·全国卷Ⅰ，36(5)改编]中含氧官能团的名称是____________
_____________________________________________________________________________。
(2)[2018·全国卷Ⅱ，36(2)改编]CH2OH(CHOH)4CH2OH中含有的官能团的名称为_______。
(3)[2018·天津，8(1)改编]中官能团的名称为___________________。
(4)[2018·江苏，17(1)改编]中官能团的名称为__________________(写两种)。
(5)[2017·天津，8(5)改编]中含氧官能团的名称为________。
(6)[2015·安徽理综，26(2)改编] 中官能团名称是________，中官能团的名称是___________________________________________________________________。
答案 (1)羟基、醚键 (2)羟基 (3)碳碳双键、酯基 (4)碳碳双键、羰基 (5)羧基 (6)羧基 羰基
题组三 有机物中同分异构体数目的判断
3．按要求写出符合特定条件下，各有机物同分异构体的数目
(1)[2018·全国卷Ⅱ，36(6)改编]F是B()的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)。
(2)[2017·全国卷Ⅱ，36(6)改编]L是D()的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 ml的L可与2 ml的Na2CO3反应，L共有________种。
(3)[2017·全国卷Ⅲ，36(5)改编]H是G()的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有____种。
(4)[2016·全国卷Ⅱ，38(6)改编]G()的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有__________________________________种(不含立体异构)。
答案 (1)9 (2)6 (3)9 (4)8
题组四 有机物分子式及结构的确定
4．按要求写出符合特定条件的有机物的结构简式
(1)[2019·全国卷Ⅰ，36(3)]写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B()的同分异构体的结构简式______。(不考虑立体异构，只需写出3个)
(2)[2019·全国卷Ⅱ，36(5)]E()的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
(3)[2019·天津，8(2)]化合物B[CH3C≡CCOOC(CH3)3]的核磁共振氢谱中有________个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为______________。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式________________________
______________________________________________________________________________。
答案 (1)、、、、 (任意写出其中3个即可)
(2)
(3)2 5 、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3
5．(2019·浙江4月选考，29)由C、H、O三种元素组成的链状有机化合物X，只含有羟基和羧基两种官能团，且羟基数目大于羧基数目。称取2.04 g纯净的X，与足量金属钠充分反应，生成672 mL氢气(标准状况)。请确定摩尔质量最小的X分子中羟基、羧基数目及该X的相对分子质量(要求写出简要推理过程)。
答案 n(H2)＝0.03 ml，设X中羟基和羧基的总数为m个(m>2)
则n(X)＝eq \f(0.03×2,m)ml＝eq \f(0.06,m)ml，M(X)＝eq \f(2.04 m,0.06)g ·ml－1＝34m g·ml－1
m＝4，M(X)＝136 g·ml－1，含有3个羟基和1个羧基，相对分子质量为136。
1．二甲醚和乙醇互为同分异构体，鉴别两者可采用化学方法或物理方法，下列方法中不能对二者进行鉴别的是( )
A．利用金属钠或金属钾 B．利用质谱法
C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱
答案 B
2．下列有机物的命名正确的是( )
A．乙二酸乙二酯
B．2,2-二甲基-1-氯乙烷
C．2-甲基-1-丙醇
D．1,4-苯二甲醛
答案 D
解析 该物质可看作是由乙二酸与乙醇反应得来的，其名称为乙二酸二乙酯，A项错误；官能团氯原子位于2号碳原子上，主链含有3个碳原子，在2号碳原子上连接1个甲基，该有机物名称为2-甲基-2-氯丙烷，B项错误；该物质主链上有4个碳原子，羟基为其官能团，位于2号碳原子上，其名称为2-丁醇，C项错误；该物质含有2个醛基，属于二元醛，醛基位于苯环的1、4号碳原子上，其名称可以为1,4-苯二甲醛，D项正确。
3．(2019·青岛质检)下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
A． 酚 —OH
B． 羧酸 —COOH
C． 醛 —CHO
D．CH3—O—CH3 酮
答案 B
解析 —OH未直接与苯环相连，属于醇，A项错误；属于酯，官能团为酯基()，C项错误；CH3—O—CH3属于醚，官能团为，D项错误。
4．(2019·海南，18－Ⅰ改编)下列有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶2的化合物( )
A. B.
C. D.
答案 C
5．1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是( )
A．该物质属于芳香烃
B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．该分子中所有原子可能位于同一平面上
答案 B
解析 该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确；分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B项错误；该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正确。
6．(2020·长沙市明德中学月考)已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( )
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种
②能发生银镜反应
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体
④与FeCl3溶液发生显色反应
A．2 B．3 C．4 D．5
答案 C
解析 根据条件①可知两个取代基处于对位；根据条件②可知含有醛基；根据条件③可知有羧基；根据条件④可知含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的结构为、、、。
7．有机物R()是一种重要的有机中间体。下列有关说法正确的是( )
A．R与M()互为同分异构体
B．R的六元环上的一氯代物有4种
C．R中所有碳原子一定处于同一平面
D．R能发生取代、加成、氧化反应
答案 D
解析 R的分子式为C8H8O4，M的分子式为C8H6O4，二者分子式不同，不互为同分异构体，A项错误；R的六元环上的氢原子有5种，所以R的六元环上的一氯代物有5种，B项错误；R的结构中含有“”，因此所有碳原子不处于同一平面，C项错误；R中含有碳碳双键、羧基，可以发生取代、加成、氧化反应，D项正确。
8．按要求回答下列问题：
(1)的系统命名为________________________________________。
(2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为___________________________________________________。
(3)的分子式为________。
(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。
①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式____________________。
②它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为____________形。
(5)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为____________，化学名称是____________。
答案 (1)2,3-二甲基丁烷
(2)
(3)C4H8O
(4)①CH2==CH—C≡CH ②正四面体
(5) 2-甲基-1,3-丁二烯
9．按要求写出下列有机物的结构简式
(1)[2019·北京，25(5)]M是J()的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是____________________________________________________________。
①包含2个六元环；
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 ml M最多消耗2 ml NaOH。
(2)[2019·江苏，17(4)]C()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
(3)[2019·浙江4月选考，32(4)]写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；
②1H－NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N—O键，没有过氧键(—O—O—)。
(4)[2019·海南，18－Ⅱ，(6)]W是水杨酸()的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚，则W的结构简式为____________________。
(5)[2018·全国卷Ⅰ，36(6)改编]写出与E()互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)________________________________。
答案 (1)
(2)
(3)、、、
(4)
(5)、
10．奶油中有一种只含C、H、O的化合物A，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1，且分子中不含碳碳双键。请回答下列问题：
(1)A的分子式为______________。
(2)A属于酯类且核磁共振氢谱存在4种峰，面积比为1∶2∶2∶3，其结构简式为
_____________________________________________________________________________。
(3)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物B，B的一氯代物只有一种，写出B的结构简式：_____________________________________________________，
A→B的反应类型为____________________________________________________________。
答案 (1)C4H8O2 (2)HCOOCH2CH2CH3
(3) 氧化反应
11．化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。
方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。
已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题：
(1)A的分子式为________。
(2)A的结构简式为____________(任写一种，下同)。
(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出所有符合条件的结构简式：
①分子中不含甲基的芳香酸：__________________________________________________；
②遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛：_____________________。
答案 (1)C9H10O2
(2)(或或)
(3)①
②、
解析 (3)①A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是；②遇FeCl3显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛是和。
12．有机物I是合成药物的中间体，以有机物A为原料制备I的路线如下：
已知：①有机物A的相对分子质量为88，其核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为1∶2∶1；8.8 g A完全燃烧只生成体积比为1∶1(同温同压)的CO2和H2O(g)，若把它们通过碱石灰，碱石灰质量增加24.8 g；等质量的有机物A能与0.2 ml乙酸发生酯化反应；
②Diels—Alder反应：。
请回答下列问题：
(1)F的系统命名是______________。
(2)E的结构简式是______________。
(3)下列关于有机物A的说法正确的是______________(填序号)。
①不存在顺反异构体
②所有碳原子一定共平面
③能使紫色石蕊溶液变红
④1 ml A能消耗1 ml H2
(4)B→C、C→D的①的反应类型分别为______、______。
(5)写出H→I的化学方程式：__________________。
(6)D中含氧官能团的名称是__________________。
(7)化合物W是G的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaHCO3溶液反应放出CO2，核磁共振氢谱为五组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，则W的结构简式为_____________________________________________________________________________。
答案 (1)1,3-丁二烯
(2)
(3)②④
(4)氧化反应 消去反应
(5)
(6)羧基
(7)
解析 由题意可知，A的相对分子质量为88，完全燃烧生成的二氧化碳和水的物质的量相等，通过碱石灰增重24.8 g，即二氧化碳和水各为0.4 ml，从而推得A的分子式为C4H8O2，其核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为1∶2∶1，故A的结构简式为HOCH2CH==CHCH2OH，则B的结构简式是HOCH2CH2CH(Cl)CH2OH，C的结构简式为HOOCCH2CH(Cl)COOH，D的结构简式为HOOCCH==CHCOOH，再采用逆推法，H的结构简式为，G为，根据Diels—Alder反应可知E为。类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯H2C==CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔HC≡CH
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
醇
—OH(羟基)
乙醇C2H5OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
氨基酸
—NH2(氨基)
—COOH(羧基)
甘氨酸
有机物名称
结构式
结构简式
键线式
2-甲基-1-丁烯
2-丙醇
或CH3CH(OH)CH3
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号
从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置
碳链异构
碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同，如：CH2==CH—CH2—CH3和CH3CH==CHCH3
官能团异构
官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2
炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、
环烯烃()
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、
环醚()、环醇()
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、
羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()
CnH2n－6O
酚()、芳香醚()、
芳香醇()
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液
红棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍
①A的相对分子质量为________
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g
②A的分子式为________
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
③用结构简式表示A中含有的官能团：________、________
(4)A的核磁共振氢谱如图：
④A中含有________种氢原子
⑤综上所述，A的结构简式为______
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